SENYAWA YANG

MENGANDUNG C,H,O,N

ANALISA SENYAWA C,H,O,N

1 2/25/17
 MATERI
ALKALOID
SULFONAMIDA
VITAMIN
HORMON
ANTIHISTAMIN
BARBITURAT
APLIKASI TLC UNTUK IDENTIFIKASI

2 2/25/17
 ALKALOID
FUNGSI?
1.
2.
3.
4. DLL

3 2/25/17
 4
Papaver somniverum
ALKALOID 2/25/17

Alkali= basa. Oid, mirip,menyerupai sifat...

Kristal putih, larut air,
Mempunyai nitrogen aromatik
Cincin siklik, heterosiklik
N,--- penerima basa
Kristal putih agak larut dlm air
I x diisolasi adalah morfin ( 1805) dari Papaver
somniverum
Nikotin--- tembakau
Kokain--- Erythroxylon coca
Kuinin dari kina
 5

2/25/17

Kafein dari biji kopi dan daun TEH

Striknin strychnos nux vomica
Teobromin--- biji kakao
atropin--- atropa belladona

striknin

coffein
teobromin
 6

2/25/17
 7

SIFAT-SIFAT ALKALOID: 2/25/17

dlm tumbuhan terdapat dlm bentuk bebas, garam atau dlm bentuk
N-oksida

Sebagian besar mrpkn kristal yang halus yang bereaksi dg asam

membentuk garam, lainnya amorf.
Bentuk kristal identifikasi mikroskopis

Kebanyakan mgd atom Oksigen, kecuali coniine (Hemlock) dan

nicotine (tembakau) yg tdk punya Oksigen cair

Kebanyakan tdk berwarna kecuali berberine (kuning) dan garam

sanguinarine (merah tembaga)
 8

SIFAT-SIFAT :
2/25/17

Kelarutan: sgt bervariasi tergantung struktur

Dlm bentuk basa bebas sedikit larut dlm air, larut
dlm pelarut organik
Dlm bentuk garam sebaliknya
ex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk
basanya
Pengecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ air
Colchicine larut dlm air, dlm suasana asam, netral
dan basa
Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air
Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air
 9

STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:

2/25/17

Berdasarkan struktur kimia : Berdasarkan kedudukan atom N :

1. Non heterosiklik atau Atipikal
Alkaloid, sering disebut
sebagai Protoalkaloid atau
Amina Biologis
2. Heterosiklik atau Tipikal
Alkaloid
1. N 1 yaitu mescaline
2. N 2 yaitu ephedrine
3. N 3 yaitu atropine
4. N 4 yaitu tubecurarine
Pengaruh thd prosedur isolasi
 10
UJI ALKALOID ( umum) 2/25/17

1. Pengendapan
Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh :

Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.)HgI2 endapan

Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide)=bouchardat merah
kecoklatan
Sol.Tannic acid-> endapan alkaloid tanat
Reagen Hages (saturated sol of picric acid) kuning
Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide) merah kecoklatan
Endapan dlm bentuk amorf atau kristal
Rx sublimasi dengan cincin sublimasi
 11

2/25/17

lanjutan
Reagen2 diatas juga mengendapkan protein, dlm proses ekstraksi &
penguapan , beberapa protein tidak terekstraksi, lainnya terdenaturasi
pada proses penguapan atau penyaringan

Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya berkurang dan alkaloid

diekstraksi dengan pelarut organik suasana basa dan dicuci dg asam
encer (ex: as.tatrat) maka larutan terakhir bebas protein dan siap
dilakukan uji alkaloid
Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan endapan dg reagen Dragendorff
 12

2/25/17

2. Reaksi warna

* Dengan Asam Kuat ( H2SO4 & HNO3pekat)warna kuning atau

merah

* Pereaksi Marquis warna :formalin dlm H2SO4 pekat

* Reaksi King,Diazo warna merah intensif

* Reaksi Mureksid Jingga :H2O2 atau KCLO3 dlm HCl 25%
* Reaksi Vitally Mori warna-warna : HNO3 berasap,diuapkan
diatas waterbath sampai kering + spir/alkali ungudalam aseton
 13

2/25/17

3. reaksi Kristal

# dengan Dragendroff : S + HCl aduk, teteskan reagen

dipinggirnya, jgn dikocok, diamkan 1 menit,kristal

# dengan Fe Komplek dan Cu kompleks

# reaksi dg iodoform
 14

2/25/17

UJI ALKALOID
TEST MUREXIDE
Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl uapkan ad
kering, residu dialiri dg uap amonia ungu
Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya
(Theophylline, Theobromine)
Colchicine + As.mineral kuning
Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-merah
p-dimethylaminobenzaldehyde
 15

Alkaloid
2/25/17

ALKALOID ALAM ALKALOID SINTESIS

? ?
 16

2/25/17

Penggolongan alkaloid alam

1.derivat Fenil Alanin

( efedrin, morfin, kodein, papaverin)
2. derivat Lisin (lobelin)
3. derivat purin (kofein, diuretin, teobromin.
teofilin, aminofilin)
4. Derivat triptofan (striknin,kinin,chinchonin)
5.Derivat indol (yohimbin, brucin)
 17

2/25/17
 18

2/25/17
 19

2/25/17

Alkaloid derivat fenil alanin

1.Papaverin HCl
Organoleptis : hablur serbuk hablur.putih.tidak berbau rasa pahit
lalu pedas
Kelarutan: larut 40 bgn air
Rx identifikasi
1.Zat + H2SO4 + FeCl3 dipanaskan dalam air mendidih
biru+HNO3 tidak menghasilkan warna merah/coklat merah tua
2. Zat dilarutkan dalam H2SO4 dipanaskan hingga suhu 160o C
violet
3. Zat berfluoresensi ungu biru
4. reaksi erdman: ungu
5. Rx Frohde: ungu merah kersen
6. Mandelin : hijau biru
 20

2/25/17

2. Kodein
A.S + H2SO4 +FeCl3 dipanskan dlm air
mendidih biru+ HNO3merah
coklat/merah tua
B. Rx King,Sanchez.Fesez (+)
C.Frohde : Kuning hijau-biru
D.Mandelin: Hijau biru
E.Marquis: Ungu dlm waktu singkat
F. FeCl3 X
G.NH4OH pekat merah
 21

3. efedrin 2/25/17

sympathomimetic amine
dipakai sebagai stimulan, penekan nafsu makan, obat
pembantu berkonsentrasi, pereda hidung tersumbat
dan untuk merawat hypotensi yang berhubungan
dengan anaesthesia.
Senyawa alkaloid dari berbagai tumbuhan bergenus
Ephedra (keluarga Ephedraceae). Dipasaran dalam
bentuk hidroclorida & sulfat
Efedrin mempunyai struktur yang sama dengan
turunan sintetis Amphetamine dan Methamphetamine
atau sabu sabu..
 22

2/25/17
 23

2/25/17
 24

2/25/17

Reaksi identifikasi efedrin

Asal (efedrin) : Ephedra vulgaris
Organoleptis : serbuk putih halus, tidak berbau, rasa pahit
Kelarutan : larut dalam lebih kurang 4 bagian air

S + Lieberman , dipanaskan diatas penangas air larutan warna

jingga tua dengan endapan
S+CuSO4 + NaOH Terbentuk campuran berwarna biru muda pekat
 25

Reaksi Identifikasi: 2/25/17

1. Larutan zat dalam air + PbSO4 + NaOH violet.

2. Larutan zat dalam air +NaOH 0,1 N + 3 ml CCl4 dikocok , dibiarkan
pisahkan lapisan organik + sedikit tembaga kocok keruh lalu
terbentuk endapan.
3. Reaksi oksidasi oleh KMnO4 bau benzaldehid.
4. Reaksi iodoform (+)
5. Reaksi Nelzer: Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO 4 dan
CS2 coklat minyak.
6. Zat + sulfanilat + NaOH merah.
7. Larutan zat dalam air + HCl, + H2O2 + NaCl + 6 tetes NaOH merah
violet.
8. Larutan zat dalam air + AgNO3 endapan (AgCl), dicuci dengan air, +
NH4OH endapan akan larut kembali.
 26

2/25/17

4. Morfin HCl
Larut 25/air
A. S(air)+ FeCl3 Biru- hilang
dengan penambahan asam /etanol
B. S( dilarutkan dlm H2SO4dil + air
1:19) + KI coklat kuning
C. Rx King,Sanchez.Fesez (+)
D. Frohde : Ungu hijau
E. Marquis: Ungu dlm waktu singkat
 27

Alkaloid derivat purin

2/25/17

1. Koffein
Organoleptis: serbuk/ kristal jarum mengkilat
biasanya menggumpal,putih,pahit, tidak
berbau, bersifat netral terhadap kertas
lakmus
Kelarutan : dalam air 1:20,
ML/spiritus,CHCl3, SL/ eter, ASL/ MetoH95%
Rx Identifikasi
Spektrum Infra merah
Zat yg telah dikeringkan didispersikan
dalam parafin cair menunjukkan maksimum
hanya pd panjang gelombang= Kofein
standar
 28

Spektrum UV dan Ir senyawa koffein 2/25/17

 29

2/25/17

2. Rx Murexide : violet akan hilang jika di + larutan alkali,

s+H2O2 + H2SO4, dipanaskan (WB) ad kering,sisa +NH3
6N merah ungu ( positif utk senyawa purin)
3. Lar.dlm air+ I2 tidk terjadi endapan,
+ HCl endapan coklat larut dlm NaOH
4. Rx kristal : aseton Air
Fe kompleks
 30

2/25/17

2. Aminofilin
Organoleptis : serbuk, pahit, putih,bau lemah mirip amoniak,rasanya
pahit
Kelarutan : L/5bgn air,Jika dibiarkan akan menjadi keruh ,PTL / EtOH
95%, Eter
Rx Identifikasi:
Zat dilarutkan dlm10 ml air, netralkan dengan As.klorida encer
endapan putih,,saring.cuci endpan dg air, keringkan pdsuhu 105oC . Suhu
lebur endapan kurang dari 272.lakukan identifikasi lg:
10mg zat dlm cawan porselen + 1ml HCl+ 10 tts larutan H2O2,uapkan
diatas wb ad kering,jika ditempatkan diatas wadah yang berisi beberapa
tetes amonia encer warna ungu hilang jika di+ alkali
 31

Identifikasilah gambar dibawah ini 2/25/17

 32

2/25/17

Kesimpulannya :? orang
 33

3. Teofilin
2/25/17

A.Murexid +
B.spektrum IR menunjukkan maksimum pada panjang
gelombang yang sama dengan teofilin BPFI
C. Diazo merah\
D.Roux Hijau stabil
E. Reaksi Kristal dengan :
Bouchardat,
Dragendroff
Fe kompleks, Cu kompleks,
Sublimasi
 34

2/25/17

Alkaloid derivat triptofan

1. striknin nitrat
A. Vitally ungu + aseton merah rosa
B. S + HCl pekat , dipanaskan+
NaNO2merah darah
C. S. + Aqua Bromendapan kuning putih
 35

2/25/17

2.Kinin
A. Dlm H2SO4 encer fluoresensi biru kuat
B.Rx erytrochin lapisan CHCl3 berwarna merah
C.rx Sanchez ungu tua,asamkan dengan H2SO4 jingga
D.rx Kristal:
Bouchardat,( endapan)
Mayer endapan
S+ amm.oksalat endapan (+) hanya pada kinin
Fe kompleks, Cu kompleks
 36

ALKALOID SINTESIS
2/25/17
 37

2/25/17

ALKALOID SINTESIS
Penggolongan alkaloid sintesis:
1. Derivat anilin
2. Derv.pirazolon
3. Derv.Quinolon
4. Derv. Para aminobenzoat
5. Derv.Piridin
6. Derv.Fenantren
7. Derv.Furan
 38

2/25/17

TURUNAN ANILIN
1. PARASETAMOL

Zat uji + 10 ml akuades + 1 tetes FeCl3 biru violet

Zat uji + 1 ml NaOH 3N panaskan setelah dingin + 1 ml
asam sulfanilat + beberapa tetes NaNO2 warna merah
Zat uji + 1 ml HCl panaskan 3 mnit + 10 ml akuades
setelah dingin + 1 tetes K2Cr2O7 warna violet yang tidak
berubah menjadi merah (bandingkan dengan fenasetin)
Zat uji pada drupple plate + asam nitrat encer amati warna
 39

2/25/17

2. FENASETIN
Zat uji + asam nitrat pekat didihkan ambil 1 tetes larutan yang telah
dididihkan, letakkan pada obyek glass + 1-2 tetes air dingin amati kristal
di bawah mikroskop
Hasil reaksi di atas setelah dingin membentuk kristal kuning
Zat uji + 2 ml H2SO4 pekat panaskan hingga mulai mendidih setelah
dingin + 2ml akuades bau etil asetat
Zat uji + 1 ml asam nitrat amati warna ambil 1 tetes letakkan pada
obyek glass + 1-2 tetes air dingin amati kristal di bawah mikroskop
Zat uji + 1 ml aseton teteskan pada obyek glass + 1-2 tetes air dingin
amati kristal di bawah mikroskop
Zat uji + 1 ml HCl teteskan pada obyek glass + 1-2 tetes reagen dragendorf
amati kristal di bawah mikroskop
 40

2/25/17

TURUNAN PIRAZOLON
1. METAMPIRON

Zat uji + reagen Mayer endapan putih kuning

Zat uji + HCl encer + FeCl3 warna biru diamkan merah
tak berwarna
Zat uji + 1 ml AgNO3 warna ungu dengan endapan perak
metalik
Reaksi kristal dengan K4Fe(CN)6 amati kristal di bawah
mikroskop
 41

2/25/17

2. ANTIPIRIN
Zat uji + reagen Mayer endapan putih
Zat uji + FeCl3 merah darah + H2SO4 encer kuning
Zat uji + beberapa tetes NaNO2 + H2SO4 encer hijau intensif
Zat uji + DAB HCl warna rose lama
Reaksi kristal dengan asam pikrat amati kristal di bawah
mikroskop
 42

2/25/17
 43

2/25/17
 44

2/25/17
 45

2/25/17

Beda alkaloid & antihistamin

 46

2/25/17

Sekian terimakasih