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ESPECTROSCOPA

a prtica No. 1 Infravermelho sobre Hidrocarbonetos:

Ao final da ltima conferncia estudamos as


recomendaes e os passos a seguir na interpretao
de um espectro infravermelho. Hoje j comearemos
com os hidrocarbonetos.

Veremos primeiro quais so as pranchas necessrias e


quais so as informaes mas importantes de cada
uma.
Prancha N 1: Localizao dos sinais dos principais grupos no
espectro infravermelho ( en cm-1)
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Queremos lembrar que com esta tcnica de forma isolada
no possvel interpretar a estrutura de uma substncia e
por isso que sempre vamos entregar a frmula global.

A partir da frmula global se podem obter importantes


informaes que queremos explicar antes de comear com
os exerccios
Clculo do nmero equivalente de ligaes duplas a
partir da frmula global (insaturaes ou fechamentos de
anis):

Passos a dar:
1. Os O e o S divalentes eliminam-se no clculo da
frmula global
2. Os halognios substituem-se por -H
3. O nitrognio trivalente se substitu-se por um grupo
-CH
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O hidrocarboneto resultante CnHx compara-se com o hidrocarboneto
saturado CnH2n+2
de igual nmero de tomos de carbono.
O nmero de tomos de hidrognio resultante da subtraco entre
ambos se divide-se
por dois e este pode corresponder s ligaes duplas existentes
Exemplos:
e/ou ao fechamento de anis.

1. CH3-CH=CH-CHO C4H6O C4H6 CnH2n+2 = C4H10 - C4H6 = 4H / 2


= 2 lig. duplas.
2. CH3-CH=C(Cl)-CHO C4H5OCl C4H6 CnH2n+2 = C4H10 - C4H6 =
4H / 2 = 2 lig. duplas.
3. NH2-CH2-CH=CH-CHO C4H7ON C5H8 CnH2n+2 = C5H12 C5H8 =
4H / 2 = 2 lig. duplas.
4. Ciclopropano C3H 6 CnH2n+2 = C3H8 C3H6 = 2H / 2 = 1. Neste
caso o nmero
equivalente de ligaes duplas se debe-se ao fechamento do
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Exercicio No. 1: Os espectros infravermelhos # 4, 5 e 6
correspondem a 3 ismeros do hexano. Atribua a cada um deles a
estrutura correspondente. Explique quais foram
os sinais que maior quantidade de informao lhe proporcionaram
e faa a as
atribuies dos principais sinais.
R
E

S
P
O
S
T
A

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Exercicio No. 2: Qual das seguintes estruturas
corresponde o espectro # 10?

Qual ou quais foram os sinais que maior quantidade de


informao lhe proporcionaram para realizar a seleco? Faa as
atribuies dos principais sinais.



Resposta:
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Exercicio No. 3: Interprete atentamente os espectros # 13 e 14, propon
diga qual ou quais foram os sinais que maior quantidade de informao
proporcionaram para realizar a seleco.
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Respostas:

Espectro No. 13 Hexino- 1

Espectro No. 2

Hexino -2
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Resumo:

Hoje exercitamos o trabalho com as pranchas e realizamos a


anlise estrutural de alcanos, alcenos e alcinos. O resto dos
hidrocarbonetos, como os aromticos, estudaremo-los unidos
aos outros compostos organicos por falta de tempo.

A prxima aula prtica ser sobre composto que contm O, em


especfico lcois, fenois e teres e lhe est entregando os
exerccios que vo ser estudados, assim como as tarefas.
Exerccios para a prxima aula prtica: Prob. 27 (Esp. 30); Prob.29 (
Prob.35 ( Esp. 38) e Prob.150 ( Esp. 50).
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Tarefas extraclases por grupos sobre compostos com
O:

Grupo 1: Prob.25 (Espec. 28); Prob. 31( Espec. 34); Prob.45; Prob. 4

Grupo 2: Prob. 26 (Espec. 29); Prob. 33 (Espec. 36); Prob. 37 (Esp. 42

Grupo 3: Prob. 28 (Espec.31) ; Prob. 34 (Espec. 37); Prob.38 (Espec. 4

Grupo 4: Prob. 39 (Espec. 44 e 45); Prob. 43; Prob.148 (Espec. 47 e 4


Prob.32 ( Esp. 35).

Quatro para cada grupo