Glcidos

Lic. TM Manuel Quintanilla Crdenas

manuelqc8@gmail.com
TEMA: Glcidos
Funciones biolgicas de los glcidos.
Clasicacin.
Estructura de monosacridos, aldosas y cetosas.
Derivados de monosacridos: aminoazcares,
desoxiazcares, azcares acdicos, azcares
fosforilados.
Tipos principales de disacridos: sacarosa, lactosa,
maltosa.
Glucoprotenas y glucolpidos.
Polisacridos.
Funciones: de reserva, estructurales, etc.
 FUNCIONES
BIOLGICAS
GLCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = AZCARES =
CARBOHIDRATOS
Constituyen la mayor parte de la materia orgnica de la
naturaleza debido a sus muchas funciones:
ALMACENES DE ENERGA
Ej.: almidn en plantas, glucgeno en animales.
INTERMEDIARIOS METABLICOS
Ej.: glucosa, fructosa, gliceraldehido, dihidroxiacetona, etc.
Son intermediarios del metabolismo glucdico.
ELEMENTOS ESTRUCTURALES
Ej.: paredes de bacterias, plantas (celulosa), exoesqueleto de
artrpodos.
COMPONENTES DE MOLCULAS COMO: ATP;
NAD, FAD;
RNA (ribosa); DNA (desoxiribosa).
FORMACIN DE GLUCOCONJUGADOS
 Tipos de
glcidos
Monosacridos: una unidad de azcar.
Ej.: glucosa.

Oligosacridos: cadenas cortas de unidades de

azcar (<20 uds).
Disacridos. Ej.: maltosa (glucosa-glucosa).
3 mas: se suelen encontrar unidos a
protenas o lpidos.

Polisacridos: cadenas muy largas de centenares

o miles unidades.
Ej.: glucgeno (glucosa)n.
 ESTRUCTU
RA hidroxilo =
Aldehidos o cetonas con mltiples grupos polihidroxi-
aldehidos o -cetonas.
Estados de oxidacin del Carbono:
Ms reducido

Alqueno

Ms
oxidado
MONOSACRIDOS
Slidos, incoloros, muy solubles en agua, insolubles en disolventes no
polares.
Una unidad de azcar. Cadena carbonada sencilla, carbonos unidos por
enlaces simples, sin ramicaciones. Un grupo carbonilo, varios
grupos hidroxilo. Triosas 3
tomos de C
Tetrosas
4C
Pentosas
5C
Hexosas
Para cada una de ellas puede haber una aldosa y una cetosa.
6C
Heptosas
Aldosa Grupo
7C
aldehido.
Monosacridos D-
aldosas
Monosacridos D-
cetosas
 Isomera
Dos especies qumicas son ismeras cuando tienen la misma composicin centesimal
y peso molecular pero dieren en ciertas propiedades.
1) ISOMERIA ESTRUCTURAL: distinto encadenamiento de sus tomos. Distinta estructura y
acusadas diferencias en las propiedades qumicas y isicas.
Ej.: glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa).
2) ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA: el encadenamiento de los tomos es igual
pero la disposicin en el espacio es distinta. Las diferencias en las propiedades no son
tan acusadas. Ej.: D-glucosa y L-glucosa.

Ismeros pticos: surgen por la existencia de tomos de carbono

asimtricos o centro quiral. Nmero de ismeros pticos: 2n (n =
nmero de centros quirales).
a)Enantimeros: imgenes en el espejo (formas D y L).
b)Epmeros: solo se diferencian en un carbono
asimtrico. Ej.: Glucosa y galactosa son
epmeros en C-4.
c)Anmeros (en piranosas y furanosas): dieren en la posicin del
 Enantimero
s
Enantimeros = imgenes en el
espejo. Ej.: D-glucosa y L-glucosa.

Idnticos en su comportamiento qumico, solo se diferencian en

su capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia
la derecha (dextrgiros o dextrorotatorio) o hacia la izquierda
(levgiros o levorotatorio).
Es decir, son pticamente activos
 Enantimeros
Se clasican en D o L, tomando como referencia al D-gliceraldehido.

El carbono asimtrico mas alejado del grupo carbonilo indica si el

compuesto es D o L.
Los azcares de la naturaleza son en su mayora de tipo D (a
diferencia de los aminocidos que son de tipo L).
Formas cclicas de
monosacridos: piranosas y
furanosas

Las pentosas como RIBOSA y

DESOXIRIBOSA en el RNA Y DNA estn en
forma FURANOSA.
Los monosacridos son agentes
reductores
Los monosacridos deben su
carcter reductor al carbono
carbonlico.

La reaccin de Fehling se ha
utilizado durante aos para
determinar los niveles de
glucosa en sangre.

En la actualidad, se determina
por el mtodo enzimtico de la
glucosa oxidasa.
 Representaciones
estructurales
REPRESENTACIN DE
FISCHER:

FRMULAS DE PROYECCIN DE
HAWORTH:
Para anilos piranosas y furanosas.
No se muestran explcitamente
los tomos de Carbono en el
anillo
FRMULAS
. DE
CONFORMACIN:
Formas tridimensionales. Los
monosacridos adoptan
 Derivados de los
monosacridos
Azcares sustituidos:
Fosforilados. Ej.: GLUCOSA-6-P, Gliceraldehido 3-P (importantes
en el metabolismo).
Aminoazcares. Ej.: C2 de la glucosa OH---NH2 GLUCOSAMINA.

Reducidos:
Desoxiazcares. Ej.: DESOXIRIBOSA, reduccin de la ribosa.

Oxidados:
Oxidacin del carbono aldehdico. Ej.: C1 de la glucosa
GLUCONATO.
Oxidacin del carbono C6. Ej.: C6 de la glucosa GLUCURONATO.
Algunos derivados de
monosacridos
Disacrid
os

Los monosacridos se enlazan unos a

otros mediante enlaces O-glucosdicos
para formar oligo- y poli-sacridos.
(Enlace N-glucosdico. Ej.: unin de
pentosas a las bases del DNA y RNA).

Enlace O-glucosdico: reaccin entre

el OH del Carbono anomrico de un
monosacrido y el hidroxilo de otro
monosacrido.
 Disacrid
os
3 disacridos importantes:

(1) MALTOSA (hidrolisis del

almidn) glucosa. (1 4)
glucosa.
(2) LACTOSA
Hidrolizado por la(disacrido
maltasa. de
la leche) galactosa. (1 4)
glucosa.
Hidrolizado por la lactasa.
(3) SACAROSA (azucar de
mesa). glucosa (1 2)
fructosa.
Hidrolizado por la sacarasa.
 Polisacri
dosHOMOPOLISACRID
DE RESERVA: OS
- GLUCGENO (animales) glucosa (14) y (16).
- ALMIDN (plantas).
AMILOSA glucosa (1 4).
AMILOPECTINA glucosa (1 4) y (1 6).

ESTRUCTURALES:
CELULOSA (plantas) glucosa (1 4).
QUITINA (artrpodos) N-acetil-D-glucosamina (1 4).

HETEROPOLISACRIDOS
PPTIDOGLUCANO (pared bacteriana).
GLUCOSAMINOGLUCANOS. Se unen a protenas formando
PROTEOGLUCANOS, importantes componentes de la matrz extracelular.
 Glucgen
Reserva (animales). o
Glucosa (1 4) con ramicaciones (1
6).
Muy ramicado: 1 ramicacin cada 10
residuos.
(14)

(16)
 Almid
n ingeridos por el hombre).
Reserva en plantas (50% de los glcidos
AMILOSA Glucosa (1 4).
AMILOPECTINA Glucosa (1 4) con ramicaciones (1 6) (1/30
residuos).

OH extremo
reductor nico
AMILO
SA
 Celulos
a D-glucosa (1
4)

Estructura de la celulosa
 Glucoconjugados

de cido
Proteogluc hialurnico. de
anos condroitin
Con sulfato.
protenas de queratn
Glucoprote Unidos por enlaces O a Serina
sulfato, etc.
nas y Treonina.
Unidos por enlaces N a
Asparragina.

Glucolpidos (membrana
plasmtica).
Con lpidos
Lipopolisacridos (membrana
bacteriana).
GLUCOSAMINOGLUCANOS: Unidos a protenas para
Unidades repetitivas de dos formar
monosacridos: PROTEOGLUCANOS
N-acetil glucosamina N-acetil
galactosamina + cido glucurnico.

Enormes agregados en los que la mayor parte

(95%) corresponde a polisacridos.
Componentes de la matriz extracelular: compleja
red de heteropolisacridos y protenas brosas.
Hueso, cartilago, crnea, etc.
 Glucoprotenas
Unidos por enlaces Unidos por enlaces N a
O a Serina y Asparragina.
Treonina.

Protenas glucosiladas:
Muchas protenas de membrana. Ej.: glicoforina.
Muchas protenas secretadas. Ej.: anticuerpos.
Hormonas proteicas.
Hemoglobina.
Factores de la coagulacin.
Protenas transportadoras de metales. Ej.: transferrina
 Glucoconjugados con
lpidos
Lipopolisacrido de membrana Glucolpidos
bacteriana Presentes en la cara externa de la membrana
Son dianas de los anticuerpos plasmtica.
producidos por el sistema inmunitario Ej.: Antigenos sanguneos.
en respuesta a infeccin bacteriana.