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Captulo 2

Alcanos:
propriedad
es e
aplicae

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Captulo 2
Alcanos:
propriedades e
aplicaes

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ALCANOS
Tabela 2 - Nomes de Alcanos Normais
n* nome n nome
1 Metano 17 Heptadecano
2 Etano 18 Octadecano
3 Propano 19 Nonadecano
4 Butano 20 Icosano
5 Pentano 21 Henicosano
6 Hexano 22 Docosano
7 Heptano 23 Tricosano
8 Octano 30 Triacontano
9 Nonano** 31 Hentriacontano
10 Decano 40 Tetracontano
11 Undecano 41 Hentetracontano
12 Dodecano 50 Pentacontano
13 Tridecano 60 Hexacontano
14 Tetradecano 70 Heptacontano
15 Pentadecano 80 Octacontano
16 Hexadecano 100 Hectano
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FIGURA 100 CROMATOGRAMA DE GASOLINA COMUM COM IDENTIFICAO AUTOMTICA POR DHA
CONFIRMADA POR ESPECTROMETRIA DE MASSAS E IONIZAO QUMICA
NOTA: Nomenclatura especfica para apresentao do cromatograma. C6 - 6 carbonos; C7 - 7 carbonos; nC4 a nC14 -
parafnicos butano a tetradecano; = insaturao ex: CiC5= (ciclopenteno); M - metil; E - etil; P - propil; DM - dimetil;
Ci - ciclo; Bz - benzeno; t - trans; c - cis; o - orto; m - meta; p para.
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ALCANOS
NOMENCLATURA - SUBSTITUINTES
-H
H3C H H3C

CH3CH2- Etil(a)
CH3CH2CH2- Propil(a)
CH3CH2CH2CH2- Butil(a)
CH3[CH2]6CH2- Octil(a)
CH3
H3C CH Isopropil(a)

(CH3)2CHCH2 Isobutil(a)

CH3CHCH2CH3 sec-Butil(a) ou s-Butil(a)

(CH3)3C tert-Butil(a) ou t-Butil(a)

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ALCANOS
NOMENCLATURA - ALCANOS
RAMIFICADOS ACCLICOS

CH3 CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3

Isopentano
Isobutano

CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
Neopentano Isoexano

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ALCANOS
CH
CH3 3 CH3 3 CH
CH CH3 3
CH
CH3 3 CH
CH2 2 CH
CH CH CH2 2 CH
CH CH CH CH CH2 2 CH
CH3 3
88 77 66 55 44 33 22 11
11 22 33 44 55 66 77 88
3,4,6-Trimetiloctano
3,4,6-Trimetiloctano(correto)
(correto)
3,5,6-Trimetiloctano
3,5,6-Trimetiloctano(incorreto)
(incorreto)

1010 88 66 44 22 1
1212 1111 99 7 7 55 3 3 1

2,3,3,8,9,11- Hexametildodecano
2,3,3,8,9,11 - Hexametildodecano (correto)
(correto)
2,4,5,10,10,11- Hexametildodecano
2,4,5,10,10,11 - Hexametildodecano (incorreto)
(incorreto)

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ALCANOS

10
10
3 5 7 9
22 3 44 5 66 7 88 9
11

4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano

CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2CH2CH3

3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

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ALCANOS

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ALCANOS
CH3
CH3

CH3
Metilciclobutano 1,2-Dimetilciclopentano

7
6 1
4 3 CH3
5
5 2
6 2 4
1 3
CH2 CH3
1-Etil-3-metilcicloexano 4-Etil-2-metil-1-propilcicloeptano

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ALCANOS
NOMENCLATURA RADIOFUNCIONAL

CH3Cl Cloreto de metila

(CH3)3CBr Brometo de tert-butila

Nomes no-sistemticos, aceitos pela


IUPAC:
CHF3 Fluorofrmio CHBr3 Bromofrmio

CHCl3 Clorofrmio CHI3 Iodofrmio

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ALCANOS
Estereoisomeria em compostos cclicos

Primrio: encontra-se ligado apenas a outro tomo de carbono.


Secundrio: encontra-se ligado a outros dois tomos de carbono.
Tercirio: encontra-se ligado a outros trs tomos de carbono.
Quaternrio: encontra-se ligado a outros quatro tomos de carbono.

6 CH3 7 CH3

H3 C C CH2 CH CH3
1 2 3 4 5
8 CH3

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ALCANOS
Classificao dos tomos de Carbono

CH3
H CH3 CH3 H H
H H
H H
H CH3
(I) (II)

Isomeria cis e trans em compostos cclicos

Br

Br Br

trans-1-bromo-3-tert-butilcicloexano cis-1,2-dibromociclobutano

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ALCANOS
Isomeria
conformacional

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ALCANOS
Reaes - Formao de Radicais

R3C X Homlise R3C + X

Estabilidade relativa dos radicais alquila simples

R R H H
R C > R C > R C > H C
R H H H

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ALCANOS

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ALCANOS
Reao - Halogenao
CH4 + Cl2 (ex) ou CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl
h

Mecanismo da clorao do metano


Iniciao Cl2 2Cl H = 242,7 kJ mol-1

Cl + CH4 CH3 + HCl H = 3,4 kJ mol-1


Propagao CH Cl CH3Cl + Cl
3+ 2 H = -106,7 kJ mol-1

Cl + Cl Cl2 H = -242,7 kJ mol-1


Trmino Cl + CH3 CH3Cl H = -349,4 kJ mol-1
CH3 + CH3 CH3CH3 H = -368,2 kJ mol-1

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ALCANOS
REAES DE ALCANOS
Monobromao do metilpropano
CH3 CH3 CH3
Br2
CH3 C CH3 CH3 C CH3 + CH3 CH CH2Br
127 o C
H Br
> 99% Traos

OXIDAO DE
ALCANOS
3n+1 O
CnH2n+2 + 2 n CO2 + (n+1)H2O + ~55 kJ g-1 de
2 hidrocarboneto
CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(l) H = -891,2 kJ mol-1

C4H10(g) + 13 O2(g) 8 CO2(g) + 10 H2O(l) H = -2878,6 kJ mol-1

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ALCANOS
PIRLISE, ISOMERIZAO E
CICLIZAO
Reao de pirlise
H H H H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H

Aquecimento

H H H H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H

H H H H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C H + H C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H

Figura 2.5 Esquema representando a pirlise do hexadecano.


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ALCANOS
REAO DE
ISOMERIZAO
AlCl3 CH3
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
27 C
Isobutano

H3CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 H3CCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3 2-metileptano

Figura 2.7 Exemplos de reaes de isomerizao


de alcanos

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ALCANOS
REAES DE ALCANOS
REAO DE
CICLIZAO

- 4 H2 - 3 H2

Tolueno

Figura 2.8 - Reaes de ciclizao de alcanos.

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