2-Arylbenzofuran dari Kulit Akar

Artocarpus petelotii

NUR HARIS MUNANDAR

H311 14 510

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2017
 Pendahuluan
Triterpenoid
Flavonoid
Artocarpus
Stillben
Indonesia petelotii
2-
.
arylbenzofura
n
Obat
Moracea Artocarpus
Tradision
al
e A. Integer
Tanaman

Artocarpus
Heterophyllu
s
 Rumusan Masalah
Apa saja jenis senyawa yang
didapatkan dari hasil isolasi
Artocarpus petelotii ?
 Tujuan
jenis senyawa dari turunan
arilbenzofuran
 Artocarpus petelotii

Kingdom: Plantae
Phylum : Magnoliophyta
Class : Magnoliopsida
Order : Urticales
Family : Moraceae
Genus : Artocarpus
Species : Artocarpus petelotii
 senyawa metabolit sekunder dengan struktur
skeleton C6-C2-C6.
tersebar pada semua bagian tumbuhan
termasuk daun, akar, kayu, bunga, buah, dan
biji.
Hong Shen dan Ai-Jun Hou, 2008
the root barks of Artocarpus petelotii
Artopetelin L, 7-(1,2-dimethylprop-2-enyl)-
2-[3-methoxy-5-hydroxy-2-(3-methylbut-2-
enyl)phenyl]-1-benzofuran-4,6-diol
Artopetelin M, 7-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-
2-[3-methoxy-5-hydroxy-2-(3-methylbut-2-
enyl)phenyl]-1-benzofuran-4,6-diol
Boonchoo Sritularak , Kullasap
Tantrakarnsakul , Kittisak Likhitwitayawuid
dan Vimolmas Lipipun, 2010
Root Bark of Artocarpus lakoocha
Artolakoochol
4-hydroxyartolakoochol
cycloartolakoochol
Lei Chen dan Ai-Jun Hou, 2005
the root barks of Artocarpus petelotii
Artopetelin A, 5-(6- hydroxybenzofuran-2-
yl)-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-
methylpent-3-enyl)- 2H-1-benzopyran-7-ol.
Artopetelin B, 2-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-
dienyl]-5-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-4-
(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol.
Artopetelin C, 7-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-
2-[3,4-dihydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-
(3-methylbut-2-enyl)-2H-1-benzopyran-5-
yl]-1- benzofuran-4,6-diol.
 Hasil dan
Pembasan
Senyawa 1 Senyawa 2 Senyawa 3
bubuk amorf Bubuk amorf bubuk amorf
Kuning pucat berwarna jingga Kuning pucat

Senyawa Spektrum MS (m/z)

Massa
1 C29H32O4 444,2295
2 C29H34O4 446,2475
3 C29H34O5 462,2410
Posisi H (m, J dalam Hz)
H-C(3) 6.66 (d, J0.8) HR-ESI-MS
H-C(4) 7.46 (d, J8.2) m/z 444.2295
H-C(5) 6.85 (dd, J2.0, 8.2)
C29H32O4
H-C(7) 6.98 (br. d, J2.0)
H-C(13) 6.48 (s) Data Spektroskopi Infra Merah
H-C(15)
CH2(16) 3.22 (br. d, J7.0) maks (cm-
Ikatan
HC(17) 5.09 5.16 (m) 1
)
Me(17)
3385 O-H
Me(18)
Me(19) 1.40 (br. s) 1489, 1599 C=C Aromatik
HC(19)

HaC(20)

HbC(20)
Me(20) 1.55 (br. s)
HC(21) 6.13 (d, J10.2)
CH2(21)
HC(22) 5.48 (d, J10.2)
Me(24) 1.36 (s)
Me(25)
CH2(25) 1.65 1.71 (m)
CH2(26) 2.07 2.15 (m)
CH2(27)
HC(27) 5.09 5.16 (m)
Me(29) 1.57 (br. s)
Me(30) 1.64 (br. s)
Posisi H (m, J dalam Hz)
C(2) 152,6
C(3) 107,9
C(4) 121,8
C(5) 113
C(6) 156,4
C(7) 98,5
C(8) 156,9
C(9) 122,1
C(10) 129,5
C(11) 121,8
C(12) 156,7
C(13) 105,2
C(14) 153,3
C(15) 114,7
C(16) 26,8
C(17) 124,8
C(18) 130,4
C(19) 17,8
C(20) 25,8
C(21) 121,8
C(22) 127,6
C(23) 78,6
C(24) 26,5
C(25) 41,7
C(26) 23,4
C(27) 125,1
C(28) 131,9
C(29) 17,6
C(30) 25,8
 Kesimpulan
ada Tiga senyawa baru yang
didapatkan, yaitu (1) Artopetelin
A, (2) Artopetelin B (3)
Artopetelin C yang diisolasi dari
kulit akar Artocarpus petelotii.
TERIMA KASIH