METABOLITOS

PRIMARIOS Y
SECUNDARIOS

Q.F. A. Snchez U.
 Metabolitos primarios y
metabolitos secundarios

Primarios o esenciales, (son imprescindibles para

mantener las funciones vitales de los seres vivos,
su crecimiento y reproduccin. Incluyen:
Carbohidratos (azcares),
Lpidos (grasas y aceites),
Pptidos (aminocidos),
Vitaminas,
Acidos nucleicos, entre otros.

Secundarios: su presencia no tiene que ver con

las funciones vitales de cada individuo, se vinculan
a la relacin con el medio ambiente y sus
exigencias ecolgicas.
ESQUEMA DEL METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO
 Variacin en la concentracin de los metabolitos
secundarios
El contenido en metabolitos secundarios y la relacin entre distintos
constituyentes no son valores estticos, sino que varan durante la vida de la
planta en relacin a la interaccin de factores internos o externos.
Variacin en la concentracin de los metabolitos
secundarios
Variacin en la concentracin de los metabolitos
secundarios
Variacin en la concentracin de los metabolitos
secundarios
EFECTO DE LA PRESERVACIN Y EL
PROCESAMIENTO
Variacin en la concentracin de los metabolitos
secundarios
EFECTO DEL ALMACENAMIENTO
CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS
ACTIVOS

Sustancias nitrogenadas
Formados por glcidos unidos que aparecen en cualquier
a su genina (excrecin) rgano: Nicotina (races del
Digitalina, salicsido, etc. tabaco), Quinina (corteza)

Hetersidos
Alcaloides
Aceites
esenciales

Desechos del
metabolismo de
la planta: esencias y las resinas
Son emulsiones, que vierten de la planta
por los canales exteriores
 CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS
ACTIVOS

OTROS PRINCIPIOS ACTIVOS

VITAMINAS
TANINOS ELEM. MINERALES FLAVONOIDES
ANTIBIOTICOS

Compuestos fenlicos
Colorean marrn rojizo
los rganos que los tienen
Utilizado en la curtiembre
Es astringente, contravene-
no.
Suministran catalizadores
bioqumicos. Son colorantes, con
Ca, N, K, Na, etc. virtudes medicinales.
Oligoelementos: Zinc, Son generalmente de
Hierro, Cobalto, cobre, pigmento amarillo.
Manganeso, Litio, Niquel. Muy prximos a la estruc-
La penicilina (hongo). tura de los taninos
Las esencias sulfuradas de Se utiliza contra la
ajo, hetersidos de mosta- fragilidad capilar.
za, cetona, terpnica de la
vellosilla (antibiticos) .
 MARCHAS
FITOQUIMICAS
CONCEPTO

Son una serie de mtodos para la deteccin

preliminar de los diferentes constituyentes
qumicos de una planta, basados en la extraccin
de estos a travs de solventes apropiados y en la
aplicacin de pruebas de coloracin.
MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR

Qu compuestos se determinan?

ALCALOIDES

SAPONINAS

FLAVONOIDES
MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR
Muestra seca y molida
2-3 g
+ 20 mL de metanol, etanol, cloroformo o
ter isoproplico; calentar 5-10 min a
Ebullicin, filtrar

Extracto

+ agua (el doble de volumen)

+ gotas de HCl 1%
Sacudir 30 seg.

ALCALOIDES FLAVONOIDES
SAPONINAS
Dragendorf Shinoda
Prueba de la espuma
Mayer
MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA
ALCALOIDES
Muestra seca y molida
50 g

Etanol 95 reflujar 1 hora filtrar

Extracto alcohlico
Concentrar

Aprox. 15 g extraer HCl 5%, Alcalinizar NaOH 20%

Extraer con CHCl3 y CHCl3:Etanol (3:2)

Extracto clorofrmico y
Concentrar, extraer con HCl 5%
Ext. Clorofrmico-alcohlco Filtrar
Separado

Solucin cida
ALCALOIDES
Dragendorf, Mayer y otros
 MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES,
ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS

Muestra seca y molida

50 g
Etanol 95 reflujar 1 hora filtrar

Extracto alcohlico
Concentrar

20 g extraer con ter de petrleo

residuo
Extract. Petrleo Extraer con etanol:Agua (1:7) 60C
Sol. A
CCD bidimensional silicagel Sol.
Extract. Petrleo: Acetona (80:20) B
ESTEROIDES
Flavonoides Antraquinonas Taninos Saponinas
 MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA
FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y
SAPONINAS

Muestra seca y molida

50 g
Etanol 95 reflujar 1 hora filtrar

Extracto alcohlico
Concentrar

Aprox. 10 g pptar. Con Pb(AcO)2 5%

filtrado Extraer con CHCl3, secar (Na2SO4),

Precipitado Concentrar, CC almina neutra activada,
Eluir con CHCL3: MeOH (90:10)

Ext. SCC CCD silicagel, CH2Cl2:MeOH:H2O

(87:12:1): CARDIOTNICOS
CCD silicagel
CHCl3:Me2CO(90:10)
SESQUITERPENLACTONAS Y CUMARINAS
 RECORDEMOS

El estudio de las plantas comprende 4 etapas bien

definidas:
Aceites esenciales
Obtencin:
Materia prima fresca: Destilacin por arrastre de vapor de agua
Reacciones de Identificacin:
Colorimetra y precipitacin de acuerdo a los grupos funcionales
que tengan:
Precipitado color amarillo (xantatos): Ms CS2 y KOH
Precipitado color rojo (Aldehdos y cetonas): Ms 2,4DNFH
Coloracin prpura (steres): Hidroxilamina + FeCl3.
Decoloracin de las insaturaciones con Bromo en CCl4 o por una
solucin acuosa de KMnO4.
Anlisis espectromtrico:
Es utilizado para obtener una informacin sobre su posible
composicin y asumir la presencia o ausencia de algn grupo
funcional.
LONGITUDES DE ONDA PARA LECTURAS DE ACEITES ESENCIALES

UV: Absorciones intensas entre 202 y 210 nm

Indicada para compuestos saturados

UV: Absorciones entre 215 - 250 nm

Indicada para compuestos Insaturados

UV: Absorciones intensas entre 250 y 270 nm

Indicada para compuestos AROMTICOS
DETERMINACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES

Valores de Indice de Refraccin, gravedad, rotacin

Especfica, rango de temperatura de ebullicin, punto de
Cristalizacin, I.A. IE, etc

Ejemplo de Aplicacin: ACEITE ESENCIAL DE EUCALIPTO:

De la destilacin por arrastre de vapor de hojas frescas de eucalipto
Se obtiene un aceite esencial de I.A. 0.4921 e IE 1,4039

El espectro de RMN: muestra un aceite esencial llamado:

CINEOL
ANALISIS PARA ALCALOIDES
EXTRACCION:
Solucin acuosa o alcohlica dbilmente cida (HCl 1N
H2SO4 1N), luego el extracto alcalinizado con amoniaco,
hidrxido de calcio o carbonato de sodio; y los alcaloides
liberados y los alcaloides extrados finalmente con
solventes orgnicos (cloroformo, diclorometano, ter etlico,
obtenindose el extracto crudo.
Es preferible desgrasar todo el material antes de iniciar el
proceso.
ANALISIS PAR ALCALOIDES
REACCIONES DE COLORACION Y DE
PRECIPITACIN:
Para ello se utilizan diferentes reactivos generales: Mayer,
Dragendorff, Wagner, Donneschein, etc.
TECNICAS CROMATOGRAFICAS:
La ms utilizada es la CCD que utiliza silicagel.
Cada tcnica cromatogrfica y sus componentes son
especficos para cada aplicacin.
Ejem:
En silicagel G alcalino (con KOH 0,5N): EtOH 70:NH3 25%
(99:1) identifica alcaloides tropnicos.
BIOQUIMICA DEL VEGETAL Y SU IMPORTANCIA
PARA ENCONTRAR FITOCONSTITUYENTES
BIOQUIMICA DEL VEGETAL Y SU IMPORTANCIA
PARA ENCONTRAR FITOCONSTITUYENTES
FITOCONSTITUYENTES DE TIPO MONOTERPENOS Y
AROMTICOS VOLATILES
FITOCONSTITUYENTES DE TIPO MONOTERPENOS Y
AROMTICOS VOLATILES