ALKALOIDI I

ANTIBIOTICI
 Alkaloidi
Alkaloidi su organska jedinjenja biljnog
porijekla koja sadre azot u molekulu i
imaju izraeno fizioloko djelovanje ve u
minimalnim koncentracijama.
Alkaloidi se u biljkama nalaze u obliku
soli,a rijetko kao slobodne baze.
To su najee soli vinske,limunske ili
jabune kiseline.
Soli alkaloida su kristalna
jedinjenja,najee bijele boje,rastvorene
su u vodi i imaju gorak ukus.
Alkaloidi se iz biljaka izoluju ekstrakcijom.
Soli alkaloida se ekstrahuju vodom ili
etanolom,a ako se prethodno prevedu u
slobodne baze ekstrahuju se hloroformom ili
estrom.
Isparljive baze,kao na primjer nikotin,izoluju se
iz biljaka destilacijom sa vodenom parom.
U velikim koliinama alkaloidi se dobijaju
sintezom.
Prednost sinteze u odnosu na ekstrakciju lei u
tome to je vrlo teko izolovati isti alkohol iz
heterogene smjee jedinjenja biljnog
ekstrakta.
Alkaloidi su uglavnom jaki otrovi.
U malim koncentracijama imaju ljekovita
svojstva.
Zloupotreba alkaloida dovodi do narkomanije.
Podjela alkaloida
Alkaloidi se mogu dijeliti prema
biljnoj vrsti iz koje su izolovani,ili
prema strukturi.
Prema strukturi alkaloidi se mogu
podijeliti na:
1. Alkaloide koje sadre azot van
prstena i
2. Alkaloide koje sadre azot u
prstenu.
Alkaloidi sa azotom van
prstena
Meu ovim alkaloidima
terapeutsku primjenu ima samo
efedrin.
Moe se dobiti ekstrakcijom iz
kineske biljke Ephedra vulgaris,
ali se uglavnom dobija sintetskim
putem.
Sintetski postupak dobijanja
efedrina se sastoji u katalitikoj
hidrogenaciji metilfenildiketona u
prisustvu metilamina.
Terapeutsko dejstvo ima samo L-
efedrin,ali se moe koristiti i
racemska smjea.
Upotrebljava se u obliku
soli,najee hidrohlorida,protiv
astme,alergije i za stimulisanje
centra za disanje.
Alkaloidi sa azotom u
prstenu
U sastavu alkaloida ove grupe
mogu se nai razliiti
heterociklini sistemi (piridinski,
piperidinski, pirolidinski, hinolinski,
izohinolinski, indolski i drugi).
NIKOTIN
Nikotin u molekulu ima piridinski i
tetrahidropirolov prsten.
Glavni je
alkaloid lia
duvana,odakle
se dobija
destilacijom
pomou vodene
pare.
Izuzrtno je
otrovan jer
djeluje na
veoma vane
centre u mozgu.
Ne koristi se u
terapeutici,ve
slui kao
sredstvo protiv
biljnih tetoina.
Veoma vanu grupu alkaloida ine oni koji imaju
kondenzovan pirilidinski i piperidinski skelet.
U ovu grupu spadaju
atropin,skopolamin,hiosciamin i kokain.
ATROPIN
Atropin je naen u velebilju, ali se danas dobija
uglavnom sintetskim putem.
Atropin se pri lijeenju primjenjuje u obliku
sulfata.
 KOKAIN
Kokain je pronaen u liu biljke
Erytroxylon coca.
Kokain se upotrebljava u obliku
soli,uglavnom hlorida,kao vrlo jak
lokalni anestetik.
Podgrupa alkalioda sa izohinolinskim skeletom
obuhvata u prvom redu opijumalkaloide - morfin,
kodein, heroin i druge.
Glavni alkaloid opijuma je morfin i prema
njegovoj koliini (kree se od 3 do 23%) odreuje
se i kvalitet droge opijuma.
Morfin ima veoma izrazite analgetike osobine.
Dua primjena dovodi do navikavanja,
morfinizma, pa mu je upotreba ograniena.
 KODEIN
Kodein je monometoksi derivat morfina (fenolna hidroksilna
grupa je prevedena u metiletarsku) i ima slabije analgetiko
dejstvo od morfina, a koristi se najee kao antitusik (sredstvo
protiv kalja).
HEROIN

Heroin se dobija esterifikacijom obje hidroksilne grupe morfina

siretnom kiselinom.
On je najtoksiniji opijat koji dovodi do tekih poremeaja u
organizmu.
Zbog toga je njegova upotreba zabranjena.

KODEIN HEROIN
Alkaloidi sa indolskim skeletom su veoma
znaajna podgrupa alkaloida.
U ovu podgrupu spada strihnin koji se dobija
iz biljaka Strihinos vrste.
Veoma je jak otrov.
U veoma malim koliinama se upotrebljava kao
analeptik (sredstvo za jaanje i okrepljenje).
U ovu grupu se ubrajaju i ergot-alkaloidi, koji
se izoluju iz micelija raane glavice.
Svi ergot-alkaloidi su derivati lisergne kiseline za
koju su vezani ostaci razliitih aminokiselina.
Prvi izolovan alkaloid ove podgrupe je
ergotamin, koji u molekulu sadri ostatke
prolina,fenilalanina i leucina.
Lisergna kiselina, koja se dobija hidrolizom ergot-
alkaloida, predstavlja polazno jedinjenje za
dobijanje polusintetske droge, dietilamida
lisergne kiseline, poznate kao LSD.
To je jedan od najjaih halucinogena.