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SAPONINAS

Prof. Me. Cludio Lus


Venturini
SAPONIN
Definio
AS
Origem: Latin
Sapone = Sabo
Em soluo aquosa formam espuma persistente e abundante.
So substncias que possui uma poro TRITERPNICA
ou ESTEROIDAL e unidade (s) OSDICA.
So glicosdeos de Esteroides ou Terpenos policclicos
Parte Lipflica
Triterpeno ou Esteroide
Parte Hidroflica
Aucares (Osdica)
Propriedade de reduo da tenso superficial da gua
Ao detergente ou emulsificante
SAPONIN
Estrutura qumica
AS
Acar
(GLICONA ou
OSIDICA)

AGLICONA
(SAPOGENINA ou
Genina)
SAPONIN
Estrutura qumica
AS
DIOSCINA DIOSGENINA
GLICONA AGLICONA

SAPONINA SAPOGENINA
SAPONIN Classificao de acordo com a
AS Genina

: MOSES; PAPADUPOULOU; OSBOURN, 2014


SAPONIN Classificao de acordo com a
AS Genina
Saponinas Saponina
Esteroidais Triterpnicas

Esqueleto com 27 C Esqueleto com 30 C


Tetracclico Pentacclico
Menor distribuio Maior distribuio, e quantidade
Precursores para a sntese de compostos Precursores para a sntese de compostos
esteroidais (ex.: Hormnios, esteroidais (ex.: Hormnios,
contraceptivos, diurticos) contraceptivos, diurticos)
SAPONIN Classificao de acordo com a
AS Genina
Saponinas Esteroidais

principalmente nas Monocotiledneas


Dioscoriceas, Amarilidceas,
Liliceas.
Dicotiledneas
Solanceas - alcalides esteroidais H+/H2O
Gneros Strophantus e Digitalis Furostan ou hidrolise enzimtica
(glicosdeos Cardioativos); o
apresentam diversas variaes
estruturais (furostano, espirostano,
etc.).

Ncleo
dos Espirost
SAPONIN Classificao de acordo com a
AS Genina
Saponinas Alcaloides-
Saponinas Esteroidais
Esteroides
SAPONIN Classificao de acordo com a
AS Genina
Saponina Triterpnicas
Raras nas Monocotiledneas
Predominantes nas Dicotiledneas:
Cariofilceas, Sapindceas, Poligalceas, Sapotceas, Rosceas e
Hipocastanceas
Alguns animais marinhos
podem ser divididas em 3 grupos principais:
SAPONIN Saponinas
AS Triterpnicas
Principais classes de sapogenina triterpnica

Alfa-
amirina Lupeol

E Beta-
amirina
C D E
A B C D

A B C D

A
B
SAPONIN Saponinas
AS Triterpnicas
BIOSSINTESE

Fonte: SAWAI; SAITO, 201


SAPONIN Outras
AS Classificaes
De acordo com seu Carter:
CIDAS
Presena de Carboxila na genina ou Glicona
BSICAS
SAPONINAS ESTEROIDAIS BSICAS Grupo espirosola
Caractersticas do gnero Solanum
Presena de N no anel F
Glicosdeos Nitrogenados esteroidais
Espirosolano e Solanidano
Solanceas Grupo
solanidano
NEUTRAS
SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS
Quase que exclusivamente nas monocotiledneas
Liliaceae
Dioscoreaceae
Agavaceae
Raras nas dicotiledneas
SAPONIN Outras
AS Classificaes
De acordo com o numero de cadeias de aucares
ligadas a aglicona
SAPONINAS MONODESMOSDICAS
Uma cadeia de acar
No carbono 3
SAPONINAS BIDESMOSDICAS
Duas cadeias de acar
No carbono 3 e em outro
Pode ter cadeias linerares ou ramificadas
SAPONIN Outras
AS Classificaes

Triterpnica

Solanina
SAPONINAS MONODESMOSDICAS

Esferoidal
SAPONIN Outras
AS Classificaes

Triterpnica

SAPONINAS BIDESMOSDICAS

Esferoidal
SAPONIN Outras
AS Classificaes
De acordo com o numero de cadeias de aucares
ligadas a aglicona
AUCARES
D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-arabinose,
D-xilose, D-fucose
cidos glicurnicos e galacturnico
Ligaes interglicosdicas do tipo ou
Podem ocorrer na forma
PIRANOSE
FURANOSE

-D- -D-
glicopiranose galactofuranose
SAPONIN
AS Ocorrncia e Distribuio
SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS:
Quase que exclusivamente em monocotiledneas
Raras em dicotiledneas
SAPONINAS ESTEROIDAIS BSICAS ou ALCALODICAS
Principalmente no gnero Solanum (Solanaceae)
SAPONINAS TRITERPNICAS
Principalmente em dicotiledneas
SAPONIN Propriedades Fsico-
AS qumicas
Elevada massa molar
Sabor amargo
Apresentam-se com substncias slidas, brancas ou
amareladas, geralmente amorfas, porem cristalizveis
Dissolvem em solues alcalinas e so precipitadas
pelos cidos
Os glicosdeos so solveis em gua e insolveis em
solventes orgnicos apolares
Normalmente encontram-se como misturas complexas
DIFCIL Isolamento
de difcil separao e elucidao estrutural
Variado nmero de acares e diversas agliconas;
SAPONIN Propriedades Fsico-
AS qumicas
GLICOSDEOS solubilida GUA
GENINAS de SOLVENTES APOLARES

SAPONINAS Extrao GUA, ETANOL, METANOL

Retirada de
SAPONINAS contaminante Partio com Solventes pouco polares
s
SAPONIN Atividades
AS FARMACOLGICAS
Ao sobre membranas:
ao hemoltica: clulas sanguneas
Interagem com o colesterol da membrana dos eritrcitos
Caractersticos das saponinas triterpnicas
As saponinas Monodesmosdicas so mais hemolticas que as
Bidesmosdicas.
ao ictiotxica: clulas das brnquias em peixes
Ao molusquicida (Controle da Biomphalaria -
esquistossomose)
Atividade espermicida
Complexao com os esteroides (colesterol):
ao antifngica
hipocolesterolemiante
SAPONIN Atividades
AS FARMACOLGICAS
Atividade anti-inflamatria;
Atividade diurtica;
Atividade imunomoduladora e citoprotetor (Tratamento de
Transtornos digestivos);
Antitussgeno e expectorante;
Ao Antiviral;
Ao Antifngica
Ao anti-helmntica
Ao hipocolesterominate
Antiulcerognica; etc

Atividade: Pesquisar as substncia naturais que


contenham
saponinas que apresentam as atividades acima
: MOSES; PAPADUPOULOU; OSBOURN, 2014
AS
SAPONIN
Atividades
FARMACOLGICAS
SAPONIN USOS E
AS INDICAES
a principal utilizao das saponinas esteroidais na indstria:
atualmente, a maioria dos esterides utilizados como anticoncepcionais ou
em teraputica (antiinflamatrios, andrgenos, estrgenos, progestgenos)
so obtidos por hemisntese a partir de fontes naturais (saponosdeos,
fitosteris, colesterol, cidos biliares);
so tambm utilizadas como adjuvantes para aumentar a
absoro de outros medicamentos;
como detergentes e emulsionantes, em suspenses coloidais e
emulses;
como afrgenos em sabes, xampus, loes capilares,
dentifrcios etc.;
SAPONIN
AS MTODOS LABORATORIAIS
EXTRAO
gua ou lcoois ou solues hidroalcolicas
Macerao, Percolao e Extrao em soxhlet
IDENTIFICAO
Formao de espuma persistente aps agitao do extrato aquoso
Por CCD
Ao hemoltica
Por reaes colorimtricas
Reao de Liebermann-Burchard
Diferenciar entre ncleo esteroidal e triterpnica
DOSEAMENTO
ndice de espuma e poder hemoltico, e mais recentemente,
colorimetria, espectroscopia UV, CG e CLAE (HPLC).
ISOLAMENTO E PURIFICAO
Cromatografia em coluna com SEPHADEX
CLAE (Principalmente isolamento)
SAPONIN Fontes de SAPONINAS
AS ESTEROIDAIS
as principais sapogeninas so:
diosgenina,
hecogenina,
esmilagenina e
sarsapogenina.
SAPONIN Fontes de
AS DIOSCINA
Inhame
Dioscorea spp
600 espcies

Foi sintetizada pelo qumico


Dioscorea Dioscorea mexicano
Luis E. Miramontes em 1951
alata mexicana
(Dioscoreacea (Dioscoreaceae)
e)

Base do primeiro
contraceptivo oral

NORETINDRONA
DIOSCINA
SAPONIN SINTESES DE
AS ESTERIDES
Dioscorea
mexicana Antes se obtinha 20mg de progesterona
(Dioscoreaceae) a partir de 50.000 ovrios de porcas

rizomas possuem de 3 a 6% de diosgenina

60% das drogas


esteroidais derivam
da diosgenina
SAPONIN Fontes de
AS HECOGENINA

Matria-prima para Hemi-sntese de esteroides


SAPONIN Fontes de
AS HECOGENINA
Hecogenina = 0,1 a 0,2%.

fermentao e hidrlise
consegue-se extrair
12% de hecogenina

Para isolar 200mg de


cortisona eram
necessrias 20.000
glndulas suprarrenais
de bois

Matria-prima para Hemi-sntese de esteroides


SAPONIN Drogas Vegetais
AS Clssicas
Alcauz (Glycyrrhiza glabra L.)
Saponinas Triterpenica: glicirrizina ou
cido glicirrzico
50 vezes mais doce que a
sacarose
Flavonides: liquiritina e isoliquiritina
Expectorante, emoliente (afeces
das vias respiratrias)
Antiespasmdico (TGI) Glycyrrhiza
Anti-inflamatrio glabra
(Fabaceae)

GLICIRRIZINA
SAPONIN ALCACU
AS Z

Fonte: Niraldo Paulino


SAPONIN ALCACU
AS Z

Fonte: Niraldo Paulino


SAPONIN ALCACU
AS Z

Fonte: Niraldo Paulino


SAPONIN ALCACU
AS Z

Fonte: Niraldo Paulino


SAPONIN ALCACU
AS Z

Fonte: Niraldo Paulino


SAPONIN ALCACU
AS Z

Fonte: Niraldo Paulino