Venturini SAPONIN Definio AS Origem: Latin Sapone = Sabo Em soluo aquosa formam espuma persistente e abundante. So substncias que possui uma poro TRITERPNICA ou ESTEROIDAL e unidade (s) OSDICA. So glicosdeos de Esteroides ou Terpenos policclicos Parte Lipflica Triterpeno ou Esteroide Parte Hidroflica Aucares (Osdica) Propriedade de reduo da tenso superficial da gua Ao detergente ou emulsificante SAPONIN Estrutura qumica AS Acar (GLICONA ou OSIDICA)
AGLICONA (SAPOGENINA ou Genina) SAPONIN Estrutura qumica AS DIOSCINA DIOSGENINA GLICONA AGLICONA
SAPONINA SAPOGENINA SAPONIN Classificao de acordo com a AS Genina
: MOSES; PAPADUPOULOU; OSBOURN, 2014
SAPONIN Classificao de acordo com a AS Genina Saponinas Saponina Esteroidais Triterpnicas
Esqueleto com 27 C Esqueleto com 30 C
Tetracclico Pentacclico Menor distribuio Maior distribuio, e quantidade Precursores para a sntese de compostos Precursores para a sntese de compostos esteroidais (ex.: Hormnios, esteroidais (ex.: Hormnios, contraceptivos, diurticos) contraceptivos, diurticos) SAPONIN Classificao de acordo com a AS Genina Saponinas Esteroidais
principalmente nas Monocotiledneas
Dioscoriceas, Amarilidceas, Liliceas. Dicotiledneas Solanceas - alcalides esteroidais H+/H2O Gneros Strophantus e Digitalis Furostan ou hidrolise enzimtica (glicosdeos Cardioativos); o apresentam diversas variaes estruturais (furostano, espirostano, etc.).
Ncleo dos Espirost SAPONIN Classificao de acordo com a AS Genina Saponinas Alcaloides- Saponinas Esteroidais Esteroides SAPONIN Classificao de acordo com a AS Genina Saponina Triterpnicas Raras nas Monocotiledneas Predominantes nas Dicotiledneas: Cariofilceas, Sapindceas, Poligalceas, Sapotceas, Rosceas e Hipocastanceas Alguns animais marinhos podem ser divididas em 3 grupos principais: SAPONIN Saponinas AS Triterpnicas Principais classes de sapogenina triterpnica
Alfa- amirina Lupeol
E Beta- amirina C D E A B C D
A B C D
A B SAPONIN Saponinas AS Triterpnicas BIOSSINTESE
Fonte: SAWAI; SAITO, 201
SAPONIN Outras AS Classificaes De acordo com seu Carter: CIDAS Presena de Carboxila na genina ou Glicona BSICAS SAPONINAS ESTEROIDAIS BSICAS Grupo espirosola Caractersticas do gnero Solanum Presena de N no anel F Glicosdeos Nitrogenados esteroidais Espirosolano e Solanidano Solanceas Grupo solanidano NEUTRAS SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS Quase que exclusivamente nas monocotiledneas Liliaceae Dioscoreaceae Agavaceae Raras nas dicotiledneas SAPONIN Outras AS Classificaes De acordo com o numero de cadeias de aucares ligadas a aglicona SAPONINAS MONODESMOSDICAS Uma cadeia de acar No carbono 3 SAPONINAS BIDESMOSDICAS Duas cadeias de acar No carbono 3 e em outro Pode ter cadeias linerares ou ramificadas SAPONIN Outras AS Classificaes
Triterpnica
Solanina SAPONINAS MONODESMOSDICAS
Esferoidal SAPONIN Outras AS Classificaes
Triterpnica
SAPONINAS BIDESMOSDICAS
Esferoidal SAPONIN Outras AS Classificaes De acordo com o numero de cadeias de aucares ligadas a aglicona AUCARES D-glicose, D-galactose, L-ramnose, L-arabinose, D-xilose, D-fucose cidos glicurnicos e galacturnico Ligaes interglicosdicas do tipo ou Podem ocorrer na forma PIRANOSE FURANOSE
-D- -D- glicopiranose galactofuranose SAPONIN AS Ocorrncia e Distribuio SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS: Quase que exclusivamente em monocotiledneas Raras em dicotiledneas SAPONINAS ESTEROIDAIS BSICAS ou ALCALODICAS Principalmente no gnero Solanum (Solanaceae) SAPONINAS TRITERPNICAS Principalmente em dicotiledneas SAPONIN Propriedades Fsico- AS qumicas Elevada massa molar Sabor amargo Apresentam-se com substncias slidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porem cristalizveis Dissolvem em solues alcalinas e so precipitadas pelos cidos Os glicosdeos so solveis em gua e insolveis em solventes orgnicos apolares Normalmente encontram-se como misturas complexas DIFCIL Isolamento de difcil separao e elucidao estrutural Variado nmero de acares e diversas agliconas; SAPONIN Propriedades Fsico- AS qumicas GLICOSDEOS solubilida GUA GENINAS de SOLVENTES APOLARES
SAPONINAS Extrao GUA, ETANOL, METANOL
Retirada de SAPONINAS contaminante Partio com Solventes pouco polares s SAPONIN Atividades AS FARMACOLGICAS Ao sobre membranas: ao hemoltica: clulas sanguneas Interagem com o colesterol da membrana dos eritrcitos Caractersticos das saponinas triterpnicas As saponinas Monodesmosdicas so mais hemolticas que as Bidesmosdicas. ao ictiotxica: clulas das brnquias em peixes Ao molusquicida (Controle da Biomphalaria - esquistossomose) Atividade espermicida Complexao com os esteroides (colesterol): ao antifngica hipocolesterolemiante SAPONIN Atividades AS FARMACOLGICAS Atividade anti-inflamatria; Atividade diurtica; Atividade imunomoduladora e citoprotetor (Tratamento de Transtornos digestivos); Antitussgeno e expectorante; Ao Antiviral; Ao Antifngica Ao anti-helmntica Ao hipocolesterominate Antiulcerognica; etc
Atividade: Pesquisar as substncia naturais que
contenham saponinas que apresentam as atividades acima : MOSES; PAPADUPOULOU; OSBOURN, 2014 AS SAPONIN Atividades FARMACOLGICAS SAPONIN USOS E AS INDICAES a principal utilizao das saponinas esteroidais na indstria: atualmente, a maioria dos esterides utilizados como anticoncepcionais ou em teraputica (antiinflamatrios, andrgenos, estrgenos, progestgenos) so obtidos por hemisntese a partir de fontes naturais (saponosdeos, fitosteris, colesterol, cidos biliares); so tambm utilizadas como adjuvantes para aumentar a absoro de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspenses coloidais e emulses; como afrgenos em sabes, xampus, loes capilares, dentifrcios etc.; SAPONIN AS MTODOS LABORATORIAIS EXTRAO gua ou lcoois ou solues hidroalcolicas Macerao, Percolao e Extrao em soxhlet IDENTIFICAO Formao de espuma persistente aps agitao do extrato aquoso Por CCD Ao hemoltica Por reaes colorimtricas Reao de Liebermann-Burchard Diferenciar entre ncleo esteroidal e triterpnica DOSEAMENTO ndice de espuma e poder hemoltico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e CLAE (HPLC). ISOLAMENTO E PURIFICAO Cromatografia em coluna com SEPHADEX CLAE (Principalmente isolamento) SAPONIN Fontes de SAPONINAS AS ESTEROIDAIS as principais sapogeninas so: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina. SAPONIN Fontes de AS DIOSCINA Inhame Dioscorea spp 600 espcies
Foi sintetizada pelo qumico
Dioscorea Dioscorea mexicano Luis E. Miramontes em 1951 alata mexicana (Dioscoreacea (Dioscoreaceae) e)
Base do primeiro contraceptivo oral
NORETINDRONA DIOSCINA SAPONIN SINTESES DE AS ESTERIDES Dioscorea mexicana Antes se obtinha 20mg de progesterona (Dioscoreaceae) a partir de 50.000 ovrios de porcas
rizomas possuem de 3 a 6% de diosgenina
60% das drogas
esteroidais derivam da diosgenina SAPONIN Fontes de AS HECOGENINA
Matria-prima para Hemi-sntese de esteroides
SAPONIN Fontes de AS HECOGENINA Hecogenina = 0,1 a 0,2%.
fermentao e hidrlise consegue-se extrair 12% de hecogenina
Para isolar 200mg de
cortisona eram necessrias 20.000 glndulas suprarrenais de bois
Matria-prima para Hemi-sntese de esteroides
SAPONIN Drogas Vegetais AS Clssicas Alcauz (Glycyrrhiza glabra L.) Saponinas Triterpenica: glicirrizina ou cido glicirrzico 50 vezes mais doce que a sacarose Flavonides: liquiritina e isoliquiritina Expectorante, emoliente (afeces das vias respiratrias) Antiespasmdico (TGI) Glycyrrhiza Anti-inflamatrio glabra (Fabaceae)
![exerc de [1]..](https://imgv2-1-f.scribdassets.com/img/document/64273464/149x198/09f00ffa04/1355074104?v=1)
![[042512180442]Relatorio-Experimento 5-QEXP Solubilidade 2012](https://imgv2-2-f.scribdassets.com/img/document/93307464/149x198/02f8445aa4/1444612818?v=1)
