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QUMICA DE LOS

HIDROCARBUROS

JULIO CSAR PREZ ANGULO

1
PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO
1. QUMICA ORGNICA
2. ENLACE INICO Y COVALENTE
3. CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS
4. NAFTNICOS
5. MERCAPTANOS
6. ISMEROS
7. ISTOPOS
8. PRUEBA S.A.R.A.

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PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO PRIMERA UNIDAD/TERMINOLOGA BSICA
Curiosamente es una amplia rama de la qumica que
esta centrada alrededor de un solo elemento. El
carbono puede formar ms compuestos que ningn
otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre
si formando cadenas lineales ramificadas

Fuente:http://www.canalgif.net/Gifs-
animados/Ciencias/Moleculas.asp?Page=4
Fuente:http://gifsanimados.de/quimica+organica

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PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO PRIMERA UNIDAD/QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS
H
ENLACES EN EL METANO: CH4
H C H
90
H

Fuente:http://blog.educastur.es/eureka/4%C2%BA-fyq/13-quimica-del-carbono/

Promover Orbitales hbridos

2s 2p 2s 2p s3
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HIBRIDACIN SP3
Promover Orbitales hbridos

2s 2p 2s 2p s3

http://es.slideshare.net/ssuser0cb8d7/enlace-quimico-2
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PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO PRIMERA UNIDAD/QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS
ORBITALES HIBRIDOS SP
O C O
:::C:::
2s 2p sp

Dos orbitales hbridos sp


orbitales hbridos juntos
(lbulos grandes solamente)
Fuente: http://www7.uc.cl/sw_educ/qda1106/CAP3/3C/3C2/

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ENLACE HIBRIDO SP2
H H
1s 2s 2p
C C
H H

http://es.slideshare.net/ThaisLinares/hibridaciones-del-atomo-de-carbono

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Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al
tipo de orbitales participantes en el enlace, as como a su
orientacin en: enlace inico, y enlace covalente.

Fuente:http://www.quimitube.com/videos/fundamentos- Fuente:http://ucientifico.ucoz.es/forum/17-65-1
del-enlace-ionico-y-tipos-de-redes-cristalinas
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Es la fuerza electrosttica entre el anin y
el catin que resulta de la transferencia de
ENLACE electrones de un tomo a otro.
INICO

Fuente:http://www.liceoagb.es/quimiorg/moleculas.html

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Este a diferencia del Inico no transfiere
el electrn, lo comparte.
ENLACE Es la fuerza que se da entre los ncleos
COVALENTE de los tomos que comparten electrones

http://qui-mi.com/2013/02/18/apuntes-sobre-el-enlace-covalente-actualizado/
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Los alifticos, a su vez se
pueden clasificar segn
los tipos de enlace que
unen entre s los tomos
de carbono.

Los hidrocarburos se pueden


diferenciar en dos tipos que son
ALIFTICOS Y AROMTICOS
Las cadenas de tomos de
carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas.
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ALIFTICOS AROMTICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

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ALIFTICOS ALCANOS

ALCANOS
Hidrocarburos saturados acclicos.
Compuestos por enlaces sencillos C - C y C - H.
Carbono sp3
Saturados completamente con H.
Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero
de tomos de carbono de la cadena y el sufijo ano.

CnH2n+2

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ALIFTICOS ALCANOS

Es necesario recordar los


primeros cuatro
H miembros, los nombres H H
de los restantes tienen H
H C H C C H
prefijos que indican el
nmero de tomos de H H
H
carbono en las molculas.
METANO ETANO
H H H
H C C C H
H H H
PROPANO 14
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ALIFTICOS ALCANOS

Punto de
C Nombre Frmula Modelo
ebullicin (C)
-161 1 Metano CH4
-89 2 Etano C2H6
-44 3 Propano C3H8
-0,5 4 n-Butano C4H10
36 5 n-Pentano C5H12
68 6 n-Hexano C6H14
98 7 n-Heptano C7H16
125 8 n-Octano C8H18
151 9 n-Nonano C9H20
174 10 n-Decano C10H22

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ALIFTICOS ALCANOS

GRUPOS ALQUILO
Son
Se cuando
nombranlos sustituyendo,
alcanos pierdenenun el
tomo
nombre
de hidrgeno.
del alcano
No
correspondiente,
son compuestoselporsufijo
si mismos
ano sino
por que
ilo.forman
Se emplea
parte el
de
molculas
smbolo R ms
para grandes.
representa un grupo alquilo cualquiera

RADICAL ALQUILO
ALCANO CORRESPONDIENTE
CH4 Metano CH3- Metil(o)
CH3CH3 Etano CH3CH2- Etil(o)
CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o)
CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- Butil(o)
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ALIFTICOS ALQUENOS

Contienen un doble enlace


(- C = C -) por molcula, los ms
sencillos.
Se nombran mediante el sufijo eno
a la raz caracterstica.
En cadenas de cuatro ms tomos
de carbono, se debe buscar la
cadena de carbono ms larga que
contenga al doble enlace. ETILENO

CnH2n
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ALIFTICOS ALQUINOS

Contienen triples enlaces carbono-carbono (- C C -).


Se nombran mediante el sufijo ino a la raz caracterstica.
El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los
sustitutos de la cadena de carbono, se le asigna el nmero
ms bajo posible al nombrarlo.

H
CnH2n-2 H

ETINO
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AROMTICOS

Compuestos formados por un anillo de 6 tomos de


carbono con tres dobles enlaces. Enlaces dobles C - C y
enlaces sencillos C - H.
Son hidrocarburos no -saturados

CnH2n-6

BENCENO
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En
Un los
tipofluidos de perforacin,
de compuesto orgnicoen
de particular
carbono e en los lodos
hidrgeno a
que
base de aceite,
contiene una las
o cantidades y los tipos
ms estructuras de hidrocarburos
cclicas (de anillo)
en el lodo pueden ser un parmetro importante del
saturadas.
rendimiento general del lodo.

CnH2n
CICLOHEXANO
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Los mercaptanos son anlogos de los alcoholes y los
fenoles, en los cuales el grupo -OH (oxhidrilo)ha sido
sustituido por el grupo -SH.
Los olores caractersticos de las refineras de petrleo
se deben en parte a los mercaptanos.

C2H5SH
(Etilmercaptano)

CH3SH
(Metilmercaptano)

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COMPUESTOS DE AZUFRE-CARBONO

O C S SULFURO DE CARBONILO

COMPUESTOS ORGANICOS DE NITROGENO-AMINAS

OH C H2 C H2 N H2 MONOETANOLAMINA -MEA

GLICOL
OH C H2 C H2 OH ETILENGLICOL

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Los ismeros son molculas
H H
que tienen la misma frmula
molecular pero diferente H C C O H
estructura.
H H

CH3OCH3 CH3CH2OH
Dimetil ter Etanol

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CLASIFICACIN

I. De posicin
Ismeros
I. De cadena
estructurales
I. De funcin
ISMEROS
I. Geomtricos
Estereoismeros Enantimeros
Diastereoismeros

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Pentano es 2-Metilbutano
un alcano con presenta una
cadena lineal ramificacin

Pentano 2-Metilbutano

Ambos de frmula

C5H12
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Es cuando los tomos de un mismo elemento, en sus
ncleos tienen una cantidad diferente de neutrones, y
por lo tanto, difieren en nmero msico.

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Carbono-12
6
6 Neutrones
13
Carbono-13
6
7 Neutrones
14
Carbono-14 6
8 Neutrones
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SATURADOS

Es una prueba
AROMATICOS
composicional, que se
desarrolla en base a la
RESINAS polaridad y solubilidad
del crudo.

ASFALTENOS

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CARACTERSTICAS DE LA PRUEBA

Se realiza normalmente para estimar el


porcentaje en peso de la cantidad de los
compuestos S.A.R.A.
Con la prueba se puede predecir la
naturaleza de la materia orgnica de la
roca madre y el grado de madurez del
crudo.

Se puede conocer cuales fracciones


pueden precipitar como slidos orgnicos
en el yacimiento, en las facilidades de
superficie y en sistemas de transporte.

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PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO PRIMERA UNIDAD/QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS
P
E SATURADOS S
S P O
O O L
L U
M AROMATICOS A B
O
R I
L
I L
E
D I
C RESINAS A D
U
L D A
A D
R ASFALTENOS

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SATURADOS

SATURADOS
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Estructura
Cadenas lineales largas o cadenas
cclicas ramificadas.
PENTANO

Caractersticas
No polares, no tienen enlaces
dobles ni triples.
CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO
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SATURADOS

SATURADOS
CH -CH -CH -CH -CH
3 2 2 2 3
Forma
De CH4 C4H10 son gases;
De C5H12 C17H36 son
lquidos
Posteriores a C18H38 son
slidos.
PENTANO

Peso molecular
Similar al de los aromticos.
(>78 g/mol)
CH3-CH2-CH2-CH3

Reactividad
Baja
BUTANO
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SAROMATICOS

AROMATICOS
Caractersticas:
BENCENO
Polares, olor agradable.

Forma: H H
Derivados Estructurales
del Benceno. C C
H C C H
Peso molecular:
>78 g/mol. C C
H H
http://spanish.alibaba.com/product-free/benzene-104772531.html.
Modificado por el autor.
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RESINAS

RESINAS
Estructura:
Anillos, principalmente
aromticos.

Caractersticas:
Solubles en alcanos livianos como
el pentano y heptano, pero
insoluble en propano lquido.
http://es.wikipedia.org/wiki/Poliuretano

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PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO PRIMERA UNIDAD/QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS
RESINAS

RESINAS

Forma:
Las resinas puras son lquidos
pesados o slidos pegajosos y
voltiles.

Peso:
<1.000 g/mol
http://es.wikipedia.org/wiki/Poliuretano

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ASFALTENOS

ASFALTENOS
Estructura:
Anillos, principalmente
aromticos, se encuentran como
coloides.

Caractersticas:
La estructura elemental es muy
variada y depende del crudo del
cual provienen.
http://www.portaldelpetroleo.com/2013/04/l
os-asfaltenos-y-sus-efectos-en-la.html.
Modificado por el autor

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ASFALTENOS

ASFALTENOS

Forma:
Los asfltenos puros son slidos,
secos, polvos negros y no
voltiles.

Peso molecular:
Monmeros: 500 1.000 g/mol
Micelas: 1.000 5.000 g/mol
http://www.portaldelpetroleo.com/2013/04/l
os-asfaltenos-y-sus-efectos-en-la.html.
Modificado por el autor

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DIFERENCIAS
RESINAS ASFALTENOS
Solubles en algunas parafinas No soluble en ellas
normales, como el n-pentano
y n-heptano
Bajo peso molecular, en el Alto peso molecular en el
rango de 250 a 1.000 rango de 1.000 a 50.000
kg/kgmol. kg/kgmol.
Poseen una relacin ms alta Solubles en solventes
de cadenas alifticas/anillos aromticos como el benceno,
aromticos que los asfaltenos. tolueno y xileno.

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PROCESO DE SEPARACIN DE HIDROCARBUROS

Mtodos
cromatogrficos

ASTM Mtodos
D 2007-03 mejorados

Mtodos de Cromatografa Cromatografa


absorcin de capa lquida de alto
cromatografa delgada desempeo o
por arcilla-gel de alta presin
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INDICE DE INESTABILIDAD COLOIDAL

Representa la relacin entre la cantidad en porcentaje en


peso entre las cuatro fracciones obtenidas del anlisis
S.A.R.A para proporcionar un posible marco de referencia
de la estabilidad o inestabilidad

% + %a
=
% + %

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INDICE DE INESTABILIDAD COLOIDAL

CLASIFICACIN DE LOS CRUDOS


TIPO DE CRUDO IIC
Estable < 0,7
Moderadamente Estable 0,7 - 0,9
Inestable > 0,9

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EJERMPLO CAMPO COLORADO

La prueba se realiz para siete muestras del campo


Colorado en el laboratorio de espectroscopia del ICP.

Resultados Anlisis S.A.R.A:

FRACCIN COL 11 COL 12 COL 25 COL 37 COL 38 COL 62 COL 64


SATURADOS% 74,17 74,39 64,09 74,11 75,04 74,70 72,95
AROMATICOS % 20,63 20,00 25,26 19,21 18,33 19,23 19,97
RESINAS% 4,62 5,04 9,93 5,99 6,06 5,47 6,52
ASFALTENOS% 0,58 1,31 0,73 0,68 0,58 0,61 0,55
Fuente: PROCEDIMIENTOS METODOLOGICOS PARA LA CARACTEIZACIN DE FLUIDOS DE CAMPOS MADUROS. APLICACIPON A LOS FLUIDOS DE CAMPO
COLORADO. CRISTANCHO marcela, HOYOS Jorge.

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PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO PRIMERA UNIDAD/COMPORTAMIENTO DE FASES
EJERMPLO CAMPO COLORADO
0,8

0,7

0,6

0,5
%PESO

0,4
0,3

0,2

0,1

0
%SATURADOS %AROMATICOS %RESINAS %ASFALTENOS

COL 11 bloque 2 arena C COL 12 bloque 2 arena E COL 25 bloque arena B


COL 37 bloque 6 arena C,B COL 38 bloque 1 arena C,B COL 62 bloque 4 arena C,B
COL 64 bloque 2 arena B
Fuente: PROCEDIMIENTOS METODOLOGICOS PARA LA CARACTEIZACIN DE FLUIDOS DE CAMPOS MADUROS. APLICACIPON A LOS FLUIDOS DE CAMPO
COLORADO. CRISTANCHO marcela, HOYOS Jorge. Pag 140

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EJERMPLO CAMPO COLORADO

Como lo muestra la siguiente tabla los crudos del


campo colorado, segn el CII, son inestables, esto
indica que un cambio en la presin puede
generar precipitacin de asfltenos.

INDICE DE INESTABILIDAD COLOIDAL EN CRUDOS COLORADO


COL 11 COL 12 COL 25 COL 37 COL 38 COL 62 COL 64
CII 2,96 3,02 1,84 2,97 3,10 3,05 2,77
Inestable Inestable Inestable Inestable Inestable Inestable Inestable

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El anlisis SARA es una de las herramientas ms tiles
y prcticas para caracterizar un crudo y comprender
mejor su comportamiento.

El proceso ASTM puede ser aplicado a diversos tipos


de crudos y presenta alta efectividad.

Este anlisis permite determinar la inestabilidad


coloidal del crudo.

Proporciona una idea de los cuidados que se debe


tener con respecto a la posible precipitacin de
asfltenos.

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INDICE DE CARACTERIZACIN DE WATSON

Para la clasificacin de los crudos, resulta til la


utilizacin de un ndice como el mtodo
desarrollado por UOP (Universal Oil Product).

TB es el punto de ebullicin
= molar promedio en grados

Ranking (F absoluto)

S es el peso especfico a 60F.

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INDICE DE CARACTERIZACIN DE WATSON

Estar representado por un


crudo de base parafnico

Determinar que se
trata de un naftnico

Siendo los valores intermedios representados por crudos


mixtos.

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INDICE DE CARACTERIZACIN DE WATSON

Nelson, Watson y Murphy de la sociedad U.O.P (Universal


Oil Products) propusieron la siguiente frmula, que
determina el factor de caracterizacin KUOP:

3
=
60/60

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INDICE DE CARACTERIZACIN DE WATSON

Los crudos se pueden clasificar segn


lo sealado anteriormente en:

Tipo Qumico Preponderante Factor KUOP


A- Parafinicos Normales e Iso 13
B- Mixtos con Ciclos y Cadenas Equivalentes 12
C- Naftnicos Puros o Aromtico Ligeramente Sustituidos 11
D- Aromticos Puros 10

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Analisis SARA disponible en:
http://clubensayos.com/imprimir/Caracterizacion-De-
Crudos-Analisis-Sara/6860.html

CRISTANCHO, M.- HOYOS , J. (2012):Procedimientos


metodolgicos para la caracterizacin de fluidos de campos
maduros. Aplicacin a los fluidos de campo colorado.

HORNBACK, Joseph M. Organic Chemistry.2da


edicion.Thompson Corporation.2006

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PROPIEDADES DE LOS FLUIDOS DEL YACIMIENTO PRIMERA UNIDAD/QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS
MCCAIN, William D, jr. The Properties of Petroleum Fluids.
2da Edicion. Tulsa, Oklahoma: Pennweell Publishing
Company, 1990.

Pruebas de Laboratorio Instituto Colombiano del Petrleo,


ICP. Disponible en:
http://www.sic.gov.co/Informacion_Interes/Entidades%20ac
reditadas/Labs%20Ensayo/3-81.pdf

Tendencias naftnicas disponibles en:


http://energia3.mecon.gov.ar/home/

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