Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Hidrocarburos
alifticos
1. Hidrocarburos alifticos
El trmino aliftico proviene del griego aleiphas que significa grasa y se relaciona
con una propiedad caracterstica de estos compuestos: su insolubilidad
en agua.
Sin embargo, los hidrocarburos alifticos tienen tambin una composicin
qumica bien defi nida,
1.1 Hidrocarburos saturados:
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sea sencillas o ramificadas,
de carbono e hidrgeno, en las cuales los carbonos se encuentran
unidos a travs de enlaces covalentes simples.
Esto implica que las cuatro posibilidades de enlace del tomo de carbono se
encuentran ocupadas por tomos de hidrgeno y de carbono, por lo que se les
conoce tambin como hidrocarburos saturados. Esto signifi ca que los carbonos
estn saturados por tomos de hidrgeno.
Los enlaces sencillos resultan de la fusin de orbitales hbridos
sp3.
Esto determina el ngulo que se forma entre los tomos que intervienen
en dicho enlace. El alcano ms sencillo, el metano
(CH4), es una molcula tetradrica. Pues bien, los alcanos de mayor nmero
de carbonos pueden verse como unidades tetradricas unidas.
El enlace sencillo entre carbonos permite la rotacin de los mismos sobre el
eje del enlace. Esto hace que los hidrgenos unidos a estos carbonos puedan
ubicarse en diferentes posiciones alrededor de los mismos, dando lugar a
diferentes conformaciones, de las cuales se derivan los ismeros conformacionales
que, a diferencia de las otras clases de ismeros, no poseen distribuciones
diferentes de los tomos, sino posiciones diferentes a lo largo de un eje
de rotacin definido.
Existen principalmente dos maneras de representar este tipo de ismeros,
como se muestra a continuacin para el etano:
CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl
Butano
Reduccin de halogenuros de alquilo: los derivados halogenados de
hidrocarburos alifticos se pueden reducir al adicionar ciertos metales
como el Zn a cidos diluidos como el HCl, producindose hidrgeno que
acta como un fuerte agente reductor. La reaccin general es:
1.2 Hidrocarburos insaturados:
alquenos y alquinos
A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles
o triples enlaces, lo que signifi ca que los tomos de carbono no tienen
todas sus posibilidades de enlace saturadas con hidrgenos, sino que
algunas estn siendo ocupadas en enlaces C =C o C C.
1.2.1 Alquenos
Se conocen tambin como olefi nas y se caracterizan por la presencia de al
menos un enlace doble carbono-carbono (fi gura 4). Este tipo de enlace se
presenta entre los dos orbitales hbridos sp2 y entre los dos orbitales p no
hibridados. Esta circunstancia hace imposible la rotacin sobre el plano del
doble enlace, por lo que los tomos unidos a los carbonos del doble enlace
se ubican arriba, abajo o sobre este plano.
El enlace del doble enlace, es relativamente fcil de romper, es decir, se
requiere invertir poca energa para lograrlo, por lo que los alquenos son
bastante reactivos.
1.2.4 Nomenclatura
A continuacin se muestran ejemplos que ilustran cmo se nombran los hidrocarburos
insaturados, segn las normas de la IUPAC.
EJERCICIO
1. Cul es el nombre del siguiente compuesto?
En primer lugar, recordemos que la terminacin
o sufi jo para referirse a los alquenos es -eno. En
seguida enumeramos los carbonos, teniendo presente
que la suma de las posiciones de los dobles
enlaces y de los sustituyentes sea la menor posible.
Teniendo en cuenta lo anterior este compuesto
recibe la denominacin de: 4-metil-2-octeno.
EJERCICIO
2. Cul es el nombre del siguiente compuesto?
Dado que presenta un enlace triple, se trata de un
alquino (sufi jo -ino). La molcula presenta dos
sustituyentes en el carbono nmero 3 y un enlace
triple en el carbono 1. Por lo anterior, el nombre
del compuesto es: 3,3-dimetil-1-butino.
EJERCICIO
3. Cmo se indica la presencia de ms de un doble
enlace en una molcula?
Esta condicin se seala con los prefi jos di, tri,
tetra antes de la terminacin eno. Como en el
1,3-pentadieno (CH2 =CHCH= CHCH3) o
el 1,3,5-hexatrieno (CH2= CHCH= CHCH=CH2).
EJERCICIO
4. Cmo se nombra un compuesto que
presente
enlaces dobles y triples simultneamente?
Recordemos que siguiendo el orden de prioridad
el grupo funcional principal es el que corresponde
al doble enlace. As, un compuesto de frmula
CH2= CHCCCH3 recibe el nombre de 1
eno-3-pentino (fi gura 6).
Figura 6. El cuadro muestra la estructura
y frmula general de los hidrocarburos alifticos
1.2.5 Propiedades
de los hidrocarburos
insaturados
Propiedades fsicas
Al igual que los alcanos, los alquenos y los
alquinos muestran un progresivo aumento de los
valores de constantes fsicas como puntos de
ebullicin y fusin a medida que se adicionan
carbonos a las cadenas. Igualmente, aquellos con
pocos carbonos, como el eteno y el etino son
gases, del C5 al C18 son lquidos y los trminos
superiores son slidos. Son
insolubles en agua, pero solubles en disolventes
orgnicos como el ter y el alcohol. A diferencia de
los alcanos son solubles en cido sulfrico
concentrado y fro.
Propiedades qumicas
Los enlaces mltiples presentan en la parte
externa enlaces , relativamente fciles de romper,
en comparacin con los enlaces . La concentracin
de electrones en los
enlaces , alrededor de los enlaces mltiples, les
confi ere un comportamiento netamente nuclefi
lo. Por esta razn las reacciones ms comunes en
las que intervienen
los hidrocarburos insaturados son las de adicin
electroflica. Como su nombre lo indica, en estas
reacciones ocurre adicin de especies electrfi las
en la zona del enlace mltiple, dando como
resultado la saturacin total o parcial de las
posibilidades de
enlace de los carbonos. As la adicin de tomos
de cloro o hidrgeno a un enlace triple dar como
resultado un derivado de alqueno. Del mismo
modo, al adicionar
alguna de estas especies electrfi las al doble
enlace de un alqueno se formar el derivado del
alcano correspondiente
Observa que el hidrgeno del cido se une al carbono del doble o triple enlace que
tiene el mayor nmero de hidrgenos, lo que se conoce como regla de Markovnikov.
EJERCICIO
.Cual es mas nucleofi
lo, un alqueno o un
alquino? .Por que?
Esta reaccin se emplea frecuentemente en la preparacin de alcanos:
Adicin de oxgeno (oxidacin)
Como vimos en pginas previas, el producto de la oxidacin de un hidrocarburo es un alcohol, como se muestra en
el siguiente ejemplo, en el cual se emplea permanganato de potasio (KMnO4) diluido como agente oxidante