Você está na página 1de 44

QUIMICA MEDICINAL I

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
QUIMICA MEDICINAL I

PROPIEDADES ACTIVIDAD FARMACOLGICA

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
NATURALEZA DE LA MEMBRANA BIOLGICA

Qumicamente:

( : grupos OH esterificados con


cidos grasos y grupo restante con un H3PO4 con
aminoalcohol (fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina o
fosfatidilinositol).)

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
ESTRUCTURAS

S
N N
OH CH3

O N OCH2CCH2NHCCH33

H CH3

(S)-1`-[(1,1-DIMETILETIL)AMINO]-3-[[4-(MORFOLINIL)-1,2,5-
TIADIAZOL-3-IL ]-OXY ]--2-PROPANOL

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
ESTRUCTURAS

Acidos Cetona
RCOOH CH3COOH RCOR C6H5COC2H5
Ac. Actico Acetofenona

Amidas Imina
RCONH2 CH3CONH2 R=NH2 CH2CH2=NH
Acetamida Etilidenoimina

Amidina Quinonas
RCNH2=NH CH3CNH2NH O=R=O O=C6H5=O
Acetamidina Benzoquinona

Aminoacido Esteres
R(NH2)COOH CH2NH2-COOH RCOOR CH3COOC2H5
Ac. aminoactico Acetato de etilo

Anilidas Eteres
RCONHR CH3CONHC6H5 ROR CH3OC2H5
Acetanilida Etilmetilter

Fenoles p-Metilfenol Hidrazinas


ROH p-CH3C6H4OH RRNNRR C6H5NHNH2
Fenilhidrazina
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
2011
PROPIEDADES Y ACTIVIDAD
Pa.
Caractersticas
Propiedades
Bioactividad

Como aplicar todas y cada uno de las propiedades?


Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
2011
PROPIEDADES Y ACTIVIDAD

PROPIEDADES ORGANOLPTICAS

Estado fsico:

SLIDO:

LQUIDO: .

GAS: .

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
PROPIEDADES Y ACTIVIDAD

PROPIEDADES ORGANOLPTICAS

SABOR: .

OLOR: .

COLOR: .

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
PROPIEDADES Y ACTIVIDAD

VISCOSIDAD

PUNTO DE FUSIN

DENSIDAD

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
Solubilidad
Coeficiente de reparto
Grado de ionizacin
Magnitud molecular
Actividad Superficial
Fijacin a protenas plasmticas

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS

Solubilidad
Magnitud molecular
Coeficiente de reparto
Actividad Superficial
Grado de ionizacin
Fijacin a protenas plasmticas

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
Hidrosolubles: 3-5% a pH neutro
Liposolubles
Poco solubles

De la solubilidad en agua y en lpidos depender:


-El grado de absorcin a travs de las membranas,
-La acumulacin en depsitos grasos (distribucin)
-La velocidad de eliminacin

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
SOLUBILIDAD EN EL ORGANISMO

En solucin interacta con receptores

Grado de solubilidad en ambos compartimentos acuosos


y lipidicos.

Solubilidad esta en funcin de:


.
.
.
.
.
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
Liposolubilidad:
-Alta: Accin ultracorta
(Anestesia)
- Media: Accin intermedia
(Sedantes)
- Baja: Accin larga
(Anticonvulsivantes)

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
Penetracin tisular (parches)
liposolubilidad,
Peso molecular (467)

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS

Solubilidad
Coeficiente de reparto
Grado de ionizacin
Magnitud molecular
Actividad Superficial
Fijacin a protenas plasmticas

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
Es la medida de la cantidad relativa en que un
frmaco se disuelve tanto en agua como en
aceite.
P Solubilidad en n-octanol
Solubilidad en tampn fosfato (pH 7.4)

Coeficiente de distribucin (D) o


Coeficiente de particin (P)

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
Anestsico P E Coeficiente reparto
Aceite-agua 37 C
Oxido nitroso -89 3.2
Ciclopropano -34 35,0
Eter etlico 35.5 3.2
Halotano 50.2 320.0

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS

Solubilidad
Coeficiente de reparto
Grado de ionizacin
Magnitud molecular
Actividad Superficial
Fijacin a protenas plasmticas

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
La absorcin de cidos y bases depende de
su constante de disociacin expresada como
pKa y del pH del medio.

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
Acido: Sustancia que puede aceptar o
compartir un par de electrones.

Base: Sustancia que puede donar o


compartir un par de electrones.

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
En 1909 el qumico Sorensen defini el potencial
de hidrgeno (pH) como el logaritmo negativo de
la actividad de los iones hidrgeno.

pH = - Log [H+]

El pH tpicamente va de 0 a 14 en disolucin
acuosa (siendo el disolvente agua).

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
ACIDOS

BASES

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
Frmaco
pH cido pH alcalino
& pH
Predomina la forma no Predomina la forma ionizada
Frmaco ionizada (liposoluble). (hidrosoluble).
cido Facilita absorcin y dificulta Dificulta la absorcin y
eliminacin facilita eliminacin
Predomina la forma ionizada Predomina la forma no
Frmaco (hidrosoluble). ionizada (liposoluble).
alcalino Dificulta la absorcin y Predomina la absorcin y
facilita eliminacin dificulta eliminacin

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
HALOPERIDOL (3-3.6)
AMIODARONA (4)

DOBUTAMINA (2.5-5)
MORFINA (2.5-6)
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
.
5-etil-5-fenil-2,4,6-(1H,3H,5H)pirimidina triona

Acido dbil,
Pka=7.3.
Unin a protenas plasmticas 40-60%
Excrecin dependiente del pH

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
RANITIDINA (6.7-7.3)

DIAZEPAN (6.2-6.9)

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
HEPARINA (5-8) DEXAMETASONA (7-8.5)

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS

Solubilidad
Coeficiente de reparto
Grado de ionizacin
Magnitud molecular
Actividad Superficial
Fijacin a protenas plasmticas

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
LA MAGNITUD MOLECULAR PUEDE CONDICIONAR EL
PASO DE LOS FRMACOS A TRAVS DE LAS
MEMBRANAS BIOLGICAS.

Molculas pequeas, (agua, iones y molculas


hidrosolubles de pequeo volumen) Filtracin

Frmacos (250 y 500 u.m.a)

Peso molecular del orden de 1000 uma, Originan


disoluciones coloidales en fluidos biolgicos.
Ejm: expansores del plasma, polivinilpirrolidona
(MM 30000 uma)

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS

Solubilidad
Magnitud molecular
Coeficiente de reparto
Actividad Superficial
Grado de ionizacin
Fijacin a protenas plasmticas

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
Las molculas que se concentran en la interfase
disminuyendo la tensin superficial y deben a esta
su accin biolgica. Se les llama TENSIOACTIVOS
y se emplea principalmente como humectantes,
dispersantes, espumantes y
emulsionantes

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS

Solubilidad
Magnitud molecular
Coeficiente de reparto
Actividad Superficial
Grado de ionizacin
Fijacin a protenas plasmticas

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
2011
Atravesar de manera eficiente las membranas
celulares o difundirse.

Protena + Frmaco Complejo Frmaco-Protena

Depsito o reserva.
La fraccin libre: exhibe los efectos farmacolgicos.
puede ser metabolizada y/o Excretada.
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
PROPIEDADES QUIMICAS

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
H2N SO2NH2

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
2010
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
2010
Complementariedad entre Frmaco y
Receptor.

Estereoqumica de los Frmacos.

Distancias interatmicas.

Distribucin electrnica y conformacin

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
MODELO LLAVE CERRADURA (EMIL FISCHER)

Efecto
biolgico

Efecto
biolgico

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
EFEDRINA

RECEPTOR

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012
Ms del 60 % de los frmacos includos en
la farmacopea son racematos constituidos
por mezclas equimoleculares de dos
enantimeros.
Los enantimeros son entidades qumicas
que presentan propiedades farmacolgicas
independientes, no slo entre si, tambin
con respecto al racemato
Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO
2012
Activo Inactivo

Dra. MARIA ELENA MONTOYA ALFARO


2012