Jorge Daz

Marcela Rodrguez
Carolina Ruiz
Catalina Guzmn
 El ibuprofeno es un
analgsico y antiinflamatorio
utilizado para el tratamiento
de estados dolorosos.

Composicin: cada
tableta contiene de 400 a
800 mg

Acido (RS)-2-(p-
isobutilfenil)propionico
 Inhibe la sntesis de
protaglandinas en los
tejidos corporales por
la inhibicin de la
ciclooxigenasa. Inhibe
de manera reversible
la agregacin
plaquetaria, pero
menos que el cido
acetilsaliclico.
La ciclooxigenasa (COX) es una enzima endgena que cataliza la
primera etapa de la conversin de cido araquidnico en
prostaglandinas y tromboxanos. Dichas molculas median diversas
funciones importantes en el estmago, los sistemas renal y hemticos
y regula diferentes procesos como la inflamacin y la temperatura
corporal.
La COX es inhibida por un grupo de medicamentos conocidos
como medicamentos antiinflamatorios no esteroideos (AINE). El
efecto de los AINE es antiinflamatorio, analgsico, antipirtico y
antitrombtico. El ibuprofeno pertenece a este grupo de
frmacos.
La sntesis del ibuprofeno genera dos
enantimeros que tienen diferentes estructuras
moleculares tal y como se observa en la figura
El enantimero con actividad biolgica es el (S),
mientras que el enatimero (R) es
farmacolgicamente inactivo y no toxico. Dada
la no toxicidad del (R), no es necesario que
se separen las dos estructuras moleculares ya
que el (R), que se considera una impureza,
es eliminado del cuerpo.
 DOSIS
Generalmente la dosis recomendada para adultos es de unos
1200 mg diarios. Sin embargo, bajo supervisin mdica, la cantidad
mxima de ibuprofeno para adultos es de 800 mg por dosis o 3200
mg por da. En nios es de 5 a 10 mg por Kg en un intervalo de
tiempo de 6 a 8 horas, con una dosis diaria mxima de 30 mg/kg.
Se conoce que los medicamentos se unen en lugares especficos
por medio de unos enlaces tridimensionales caractersticos, de la
misma manera que una llave se ajusta en lugares especficos en
una cerradura para abrirla. El medicamento adecuado es la
"llave" (enzima) que puede ajustarse a esa
"cerradura" (sustrato) receptora para generar la respuesta biolgica
deseada (catlisis). En algunas instancias, dos "llaves" con pocas
diferencias entre ellas pueden encajar en la misma cerradura, pero
slo una de ellas puede "abrir la puerta".
Ibuprofeno: es una droga antiinflamatoria no-esteroidal que presenta
actividad teraputica slo en el ismero S-(+). Los estudios sugieren
que este ismero alcanza los niveles teraputicos en la sangre en unos
12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. El
ismero R-(-) se convierte enzimticamente en el S-(+).
 El ibuprofeno, al igual que otros derivados de
2-arilpropionato
(incluyendo ketoprofeno, flurbiprofeno, napro
xeno, etc.), contiene un carbono quiral en la
posicin (alfa-) del propionato.
 La sntesis original del ibuprofeno consisti en seis
pasos, se inici con
la acilacin del isobutilbenceno mediante Friedel-
Crafts. La reaccin con cloroacetato de etilo
(condensacin de Darzens) dio el ,-epoxister,
que fue descarboxilado e hidrolizado hacia
el aldehdo. La reaccin con hidroxilamina dio
la oxima, que fue convertida al nitrilo, a
continuacin se hidroliz al cido deseado:
isobutilbenceno
 Una sntesis mejorada por BHC requiri de solo
tres pasos. Esta sntesis mejorada gan el premio
"Presidential Green Chemistry Challenge Greener
Synthetic Pathways" en 1997.18 Despus de una
acilacin similar a la de la sntesis anterior,
la hidrogenacin con el nquel Raney dio el
alcohol, que por carbonilacin catalizada
por paladio da la molcula final:
 1-(4-isobutilfenil)etanol

isobutilbenceno isobutilacetofenona
Primer paso de proceso

Segundo paso de proceso

tercer paso de proceso

 .
El organismo es capaz de metabolizar hasta un 90% del ibuprofeno
ingerido, pero el restante 10% se excreta a las aguas junto con los otros
metabolitos resultantes de la digestin del frmaco. Este hecho puede
afectar ms de lo que creemos al medio ambiente, debido al fenmeno de
bioacumulacin y toxicidad del frmaco.
Dado que la principal va por la que el frmaco
puede llegar al medio ambiente es por medio
de las aguas residuales, un mejor tratamiento
de estas aguas.
 La produccin mundial de ibuprofeno supera
las 30 millones de libras al ao
 [1] RUBIO POLAN JESSICA. Anlisis ambiental de una planta
industrial de ibuprofeno
[2] P. ANASTAS, J. WARNER. Green Chemistry: Theory and
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[3] M. CABILDO. Procesos orgnicos de bajo impacto ambiental.
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[5] O. LLORENS, JJ. PEREZ, A. PALOMER, D. MAULEON. Differential
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