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FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE BIOQUMICA Y FARMACIA
Integrantes: SEPTIMO B
Evelyn Baque Gabriela Erazo
Katina Chugchilan Yajaira Medina QUMICA FARMACEUTICA II
Katerine Cubia Zamira Leon
Inhibidores de la sntesis proteca
bacteriana
Su utilidad teraputica
Comn para clulas depende de su capacidad
para interferir
eucariotas y procariotas selectivamente en la
sntesis de protenas
Efectos bacteriostticos o
bactericidas
AMINOGLICSIDOS
Presenta un enlace
Son estructuralmente La estreptomicina es el glicosdico entre el grupo
derivados de 1,3- frmaco mas Derivado de la hidroxilo de la posicin 4 y
estreptidina un disacrido compuesto
diaminoinositoles representativo de estreptosa y N-metil-L-
glucosamina
Son compuestos bsicos y muy solubles en agua
Forman sales con los cidos
Su absorcin GI es escasa
Administrado por va intramuscular tiene amplio
espectro bacteriano y se elimina rpidamente
Elevada polaridad
Penetran a travs de la pared celular bacteriana
mediante su unin a lipoplisacridos de la cubierta y
difusin lenta a travs de poros
Deber controlarse la
En muchos casos se acumulacin de
han observado tetraciclinas en
apariciones de estructuras ricas en
resistencias, por lo calcio, como los huesos y
que alguna de las dientes ya que puede
tetraciclinas mas adquirirse coloracin
clsicas han ido amarillentas por la
cayendo en desuso formacin de depsitos
de quelatos insolubles
A dosis elevadas o
en situaciones
fisiolgicas
particulares como
el embarazo
pueden observarse
efectos txicos
TETRACICLINAS
SEMISINTTICAS
LA MAYORA DE TETRACICLINAS PROCEDEN DE
PROCESOS FERMENTATIVOS.
ALGUNAS TRANSFORMACIONES SEMISINTTICAS SON
INTERESANTES PARA OBTENER TETRACICLINAS MS
ESTABLES QUMICAMENTE Y CON PROPIEDADES
FISICOQUMICAS MS ADECUADAS.
MINOCICLINA SANCICLINA: Tetraciclina
Se obtiene a partir de la Demenclociclina (Streptomyces aureofaciens) ms simple, con actividad
Tetraciclina ms lipfila, alcanza niveles plasmticos elevados y sostenidos. Mayor antibitica
estabilidad debido a que carece del OH en C6.
Existe reactividad qumica
ROLITETRACICLINA del grupo carboxamido
(Profrmaco). Para aumentar la solubilidad en agua (Formas debido a la conjugacin
farmacuticas acuosas), puede derivatizarse el grupo del grupo carbonilo con el
carboxamido en el C2. Revierte a la Tetraciclina por hidrolisis. sistema 1,3 dicetnico.
Este es el resultado de una reaccin de Mannich entre el
grupo carboxamido y la sal de iminio resultante de la
condensacin entre el formaldehido y la pillolidina.
CLORANFENICOL
Antibitico de uso limitado fue aislado (Streptomyces
venezuelae). Por su estructura simple se obtiene por
sntesis total, lo que requiere la preparacin del
isosmero 1R.2R, el nico biolgicamente activo.
Este se une a la subunidad 50S de los ribosomas, Es un antibitico toxico y restringido a patologas muy
inhibiendo el desplazamiento del ribosoma sobre el RNA concretas, debido a su escasa selectividad entre las clulas
m (Inhibicin de la peptidiltransferasa que permite la bacterianas y del husped.
extensin de la cadena peptdica en crecimiento). Aparece resistencia mediada por enzimas bacterianas que
catalizan la acetilacin de OH inactivando el compuesto.
MODIFICACIONES
En las modificaciones del cloranfenicol solo se
puede reemplazar el grupo nitro con grupos
atrayentes de electrones como
metanosulfonilo
( Tianfenicol).
Piridina
Tiazol
Diazina
Carbamida
El pKa y la actividad antibacteriana se pueden
correlacionar mediante una curva parablica
pH fisiolgico mxima
actividad
Grado de ionizacin de
50%
Buena
capacidad de
penetracin
Las sulfonamidas de elevada lipofilia muestran una
celular vida plasmtica alta como consecuencia de su elevada
reabsorcin tubular.
Se caracterizan por presentar en N1 un
sistema heterocclico aromatico de seis
miembros