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ACIDOS

CARBOXILICOS ,
ESTERES, AMIDAS,
TIOESTERES

Semana 22 -- 2017
Diapositivas con cuadros e imgenes
proporcionados por Licda: Lilian Guzmn
Grupo Funcional
Los cidos carboxlicos tienen el grupo
funcional carboxilo que se puede
representar de las siguientes maneras:

O
-CO2H -COOH
-C-OH

Posee el grupo carbonilo+ radical hidroxilo


se le denomina : carboxilo.
Se les llama cidos, pues son los ms cidos
entre los compuestos orgnicos.
2
El nombre cido carboxlico describe al grupo
funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxlico es una contraccin de
las palabras carbonilo e hidroxilo, dos
unidades estructurales presentes en el grupo.
2. Se agrega el trmino cido, debido a las
propiedades cidas que presentan ya que
son donadores de H+ ( protones). Se
consideran cidos dbiles por lo tanto cada
uno de ellos tiene una Ka.
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Acidez de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son cidos dbiles, por lo
tanto su ionizacin es reversible y poseen una Ka.
Ejemplo : RCOOH RCOO - + H +
Ej: CH3COOH CH3COO - + H +
Ka = [ CH3COO -] [H+]
[CH3COOH]
Ka = 1.8 x 10 -5

Observe en la ecuacin en el lado de los


productos al in H + ( H3O+), caracterstica
de las definiciones de cidos ( Arrhenius,
Bronsted-Lowry )
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CLASIFICACION de cidos carboxlicos

ALIFATICO

TIPO DE RADICAL
AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

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TIPO RADICAL Y Frmula general
ALIFATICO Posee un EJEMPLO:
R-COOH radical aliftico CH3CH2COOH

Posee un EJEMPLO:
AROMATICO radical COOH
ArCOOH aromtico

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NMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

Tienen un solo O
MONOCARBOXILICOS grupo CH3COH
carboxilo
Tienen 2 COOH
DICARBOXILICOS grupos CH2
carboxlicos COOH
Tienen 3 CH2-COOH
TRICARBOXILICOS grupos CH COOH
carboxlicos CH2-COOH

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NOMENCLATURA comn. Origen del nombre

#C Estructura Nombre comn Origen del nombre

1 HCOOH Acido FORMICO Hormigas ( frmica)


2 CH3COOH Acido ACETICO Vinagre (acetum)
Protos = primero,
3 CH3CH2COOH Acido PROPIONICO
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH Acido BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH Acido VALERICO Raz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH cido CAPROICO Cabra
Flores de una
7 CH3(CH2)5COOH Acido ENANTICO enredadera ( flor de la
vid)
8 CH3(CH2)6COOH Acido CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH Acido PELARGONICO Pelargonium ( geranio)
10 CH3(CH2)8COOH Acido CAPRICO cabra
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NOMENCLATURA COMUN de los cidos
sustituidos

Se ubica la posicin de los sustituyentes por


medio de letras griegas. Al carbono a la par del
grupo carboxilo se le asigna la letra .

C C C C COOH

EJEMPLO
O
CH3CHCH2C-OH
NO2 Acido - nitrobutrico

Escriba la estructura del cido - hidroxivalrico.


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Nomenclatura UIQPA para cidos
carboxlicos. Reglas
1) Se antepone la palabra cido y se nombran como
derivados del alcano que los origina, aadiendo la
palabra ico.
2)Si hay sustituyentes, la posicin de estos se da
por nmeros siendo el carbono carboxlico el nmero
1. Ejemplo:
Br o
CH3-CH2-CH-CH2-C-OH
5 4 3 2 1

Nombre UIQPA : cido 3-Bromopentanoico

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Nombre comn Nombre UIQPA Estructura

AcidoFORMICO cido Metanoco HCOOH


acido ACETICO cido Etanoco CH3COOH
Acido cido propanoco CH3CH2COOH
PROPIONICO
AcidoBUTIRICO cido Butanoco CH3(CH2)2COOH
AcidoVALERICO cido Pentanoco CH3(CH2)3COOH
Acido CAPROICO cido hexanoco CH3(CH2)4COOH
Acido enntico cido heptanoco CH3(CH2)5COOH
Acido CAPRILICO cido Octanoco CH3(CH2)6COOH

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Nombre comn Nombre UIQPA Estructura
Acido Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
PELARGONICO
Acido CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH
Acido LAURICO

Acido CH3(CH2)12COOH
Acido MIRISTICO
Tetradecanoico
Acido Acido CH3(CH2)14COOH
PALMITICO hexadecanoico
Acido Acido CH3(CH2)16COOH
ESTEARICO octadecanoico
Acido Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
ARAQUIDICO

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EJEMPLOS, nombres UIQPA y comn de cidos carboxlicos

O
CH3CHCH2CH2C-OH
cido 4-fenilpentanoico
cido -fenilvalrico
O
2) CH3CH2CHC-OH
CH3

3- CH3CH2 CHCH2 COOH


OH
4- Escriba frmula del cido -nitrocaproco y d
nombre UIQPA 13
Acidos dicarboxlicos y tricarboxilicos : poseen 2
3 grupos carboxilicos.

NOMBRE
UIQPA FORMULA
COMUN
ACIDO ACIDO HOOC-COOH
OXLICO ETANODIOICO Dicarboxlico
ACIDO ACIDO 1,3- HOOC-CH2-COOH
*MALNICO PROPANODIOICO Dicarboxilico
ACIDO ACIDO 1,4- HOOC-(CH2)2- COOH
SUCCNICO * BUTANODIOICO Dicarboxlico *
COOH
ACIDO
No se ver HOOC-CH2CCH2COOH
CITRICO*
OH *
Tricarboxilico
* Participantes del ciclo de Krebs

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PROPIEDADES FISICAS
Estn entre los compuestos orgnicos ms polares
Los primeros 9 son lquidos, incoloros y olor
desagradable. Con ms de 10 carbonos, son
slidos cerosos, e inodoros.
Los cidos de 6C, 8C, 10C ( Caproco, caprlico y
caprico ) poseen olores a cabra
Los que poseen de 1-5 C, son solubles en agua.
Debido a que forman dmeros por puentes de
Hidrogeno, sus puntos de ebullicin son ms altos
que alcoholes, cetonas y aldehdos de masa
molecular similar.
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Los cidos carboxlicos existen como
DIMEROS o molculas dobles en los estados
de vapor y lquidos , esto se atribuye al
puente de hidrogeno intermolecular entre el
grupo C=O de una molcula y el grupo OH
de la otra.

O---H-O
R-C CR
OH---O
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Importancia biolgica y mdica de los cidos
carboxlicos :

A- Forman parte de biomoleculas importantes:


Los cidos grasos que forman lpidos,
son cidos carboxlicos.
Ejemplo: Acido Hexadecanoico ( acido
palmtico )
CH3 (CH2)14COOH, forma parte de la
tripalmitina, presente en el aceite de
palma.
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B-Forman parte del metabolismo:
Ej: el producto de la fermentacin lctica:
cido lctico es un cido carboxlico
CH3CHCOOH
OH
Nombre UIQPA: cido 2-propanoico
Nombre comn : cido -hidroxipropionico
Otros cidos carboxlicos como el cido
malnico, succnico y ctrico, participan del
ciclo de Krebs
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C- Cuerpos cetnicos formados en la matriz
mitocondrial del hgado principalmente y en menor
proporcin en el rin: son cidos carboxlicos.
Proporcionan energa al corazn y cerebro, en
determinadas situaciones:
Acido acetoactico:
CH3COCH2COOH
Acido -hidroxibutirico
CH3CHCH2COOH
OH
UIQPA: acido 3-hidroxibutanoico
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D- Algunos son medicamentos: El cido
carboxlico, llamado cido valproico:
Usado para tratamiento de la epilepsia,
trastorno bipolar, demencia por VIH, atrofia
muscular espinal ( enfermedad autosmica
recesiva)
CH3CH2CH2CHCOOH
CH2CH2CH3
Acido 2-propilpentanoico ( UIQPA)
Acido -propilvalrico
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Ejemplos cidos carboxlicos aromticos
usados como medicamentos
acido
Acido SALICILICO
ACETILSALICILICO
ASPIRINA (ASA)

O O
-COH COH

OH OCCH3
O
Usado para alivio de dolor e Analgsico, antiinflamatorio,
inflamacin, causa irritacin antipirtico, irrita la mucosa
grave de la mucosa del gstrica.
estomago.

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PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH, ES UNA NEUTRALIZACIN, SE
FORMA UNA SAL Y AGUA.
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
Acido etanoico Etanoato de sodio
cido actico Acetato de sodio

Para nombrar las sales se cambia la terminacin ICO del


cido por ATO y se elimina la palabra cido.
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REACCIN CON Na2CO3, es una neutralizacin, se

forma agua y dixido de carbono. (CO2 ). Se necesitan 2


moles del cido carboxlico

O O
2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)

O O
2CH3 CH2-C-OH + Na2CO3 2 CH3CH2-C-O-Na+ + H2O +CO2
cido propanoico Propanoato de sodio
Acido propinico Propionato de sodio

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Reaccin con NaHCO3 Es una neutralizacin,
se produce dioxido de carbono,CO2 y agua,
reacciona una molcula del cido.

O O
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)

O O
CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)

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ESTERIFICACIN(Formacin de Esteres)
Al calentar un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un
catalizador cido, ocurre una reaccin de esterificacin que produce un
ESTER y AGUA. El ster se nombra cambiando la terminacin ICO del
cido por ATO y luego se nombra el radical que proviene del alcohol.

H+
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA

O H+, calor
O
R-C-OH + ROH R-C-OR + H2O

O H +, calor O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + H2O
Acido actico alcohol etlico acetato de etilo
Acido etanoico Etanol etanoato de etilo

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ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los cidos
carboxlicos.
FORMULA GENERAL

O R-COO-R
R-C-OR

Donde R puede ser un hidrgeno en caso de que el cido


carboxlico sea el metanoco frmico ( el ms pequeo de
los cidos carboxlicos, o bin un grupo alquilo o arilo y
donde R ( porcin proveniente del alcohol) puede ser
alquilo, arilo pero NO hidrgeno.

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NOMENCLATURA

1-Primero se menciona la porcin que


proviene del cido. Tanto en nomenclatura
comn como en UIQPA la terminacin ico
del cido se reemplaza por el sufijo ato.
Luego se da el nombre del radical
proveniente del alcohol, terminado en ilo

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FORMULA NOMBRE UIQPA
COMUN
O Metanoato de
Formiato de metilo
H-C-O-CH3 ( HCOOCH3) metilo
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3 (CH3COOCH3 )
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O Propionato de
Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3 etilo
O
Butirato de n- Butanoato de
CH3CH2CH2C
propilo propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo --------------------------
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O 28
PROPIEDADES FISICAS
Poseen puntos de ebullicin ms altos que los
alcanos y teres, pero ms bajos que alcoholes y
cidos carboxlicos de masa molecular similar, ya
que no forman puentes de Hidrgeno.
A diferencia de los cidos carboxlicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores
agradables. El aroma de muchas flores y frutos se
debe a la presencia de esteres. Por eso se usan
en la fabricacin perfumes, de dulces y bebidas.
La mayor parte de esteres son lquidos,
incoloros, de 1 a 5 C son solubles en agua.
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Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO

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Salicilato de Metilo
Tambin llamado esencia
de gaulteria o de Wintergreen O
Con olor agradable. -C-OCH3
Frmaco de accin balsmica, analgsica OHy
suavizante.
Se emplea en pomadas,
linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

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AMIDAS
Pueden considerarse como derivados de los cidos
carboxlicos, en donde el grupo hidroxilo es
sustituidos por el grupo amino ( -NH2)
Funcin amida
RCONH2

REPRESENTACIN GENERAL
O
R -C N -
En el nitrgeno pueden haber
uno dos grupos alquilo
arilo sustituyentes de uno
dos Hidrgenos

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Clasificacin de AMIDAS REPRESENTACIN

OH
PRIMARIA ( no posee R-C N H
sustituyentes solo hidrgenos
en el Nitrgeno) tambin
conocidas como NO
sustituidas RCONH2

O R
SECUNDARIA : poseen un
sustituyente (R) en el Nitrgeno y
R- C N H
un Hidrogeno. tambin se conocen
como monosustituidas)
RCONHR

O R
TERCIARIA :posee dos R-C N R
sustituyentes ( R R) en el
Nitrgeno, no poseen
Hidrogenos. Tambin RCONRR
conocidas como disustituidas)

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NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de
los cidos carboxlicos.
Las terminaciones ico del nombre comn o
la terminacin oico del nombre UIQPA se
reemplaza por el sufijo amida.
Los radicales unidos al nitrgeno se
mencionan en orden alfabtico precedidos de
la letra N para indicar que estn como
sustituyentes en el Nitrgeno y no en el
carbono . Ejemplos

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2 ----------------------------
BENZAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-p-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN
O H ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3 PROPIONAMIDA

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Nombre UIQPA
ESTRUCTURA
Nombre Comn

3-FENILBUTANAMIDA
O -FENILBUTIRAMIDA
CH3CHCH2-C-NH2 (amida primaria : no sustituida)

O N-METILETANAMIDA
CH3C-N-H N-METILACETAMIDA
CH3 (amida secundaria: monosustituida)
CH3-C-N-CH2CH3 N-etil-N-metiletanamida
O CH3 N-etil-N-metilacetamida
(amida terciaria: disustituida)

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Importancia del Enlace Amida
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrgeno
Enlace Amida
O
- C - N-

Presente en las protenas y pptidos. Y otras


biomolculas La unin entre aminocidos es a
travs de enlaces amida ( enlaces peptdicos).

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Propiedades fsicas de las amidas
La amida primaria de un carbono : formamida, es
lquida todas las dems son slidas.
Son inodoras, incoloras.
Las menores son solubles en agua.
Poseen puntos de ebullicin anormalmente altos,
debido a la polaridad del grupo amida, por lo tanto
forman atracciones dipolares y puentes de
hidrogeno.
Las amidas terciarias no poseen Hidrogeno, por
eso NO forman puentes de Hidrogeno.

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Ejercicios: De la estructura y clasifique a los siguientes
compuestos : Ester, amidas ( 1, 2, 3)
a) Propionato de isopropilo. b) Benzoato de etilo

c) N,N-dietilbutiramida Cul es el nombre UIQPA.

d) Que acido carboxlico y que alcohol, origina al siguiente


ster Butanoato de sec-butilo.

Leer qumica y salud pg :579, 581, 658


Algunas amidas de importancia en la salud
y medicina.
Nombre Importancia
Urea Producto final del metabolismo de las protenas en el
organismo, es la forma como elimina nuestro organismo
el Nitrgeno proveniente de las protenas.
Acetaminofn y Componentes del TYLENOL , frmaco que reduce la
Fenacetin fiebre y el dolor, pero con poco efecto antiinflamatorio.
Fenobarbital, Amidas cclicas del cido barbitrico, en dosis pequeas
Pentobarbital y son sedantes y en dosis mayores inductores del sueo.
secobarbital Forman hbito.
Meprobamato y Actan como sedantes, tranquilizantes e inductores del
diazepan sueo.

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