AMINAS

SEMANA 23 ---- 2017

Licda: Isabel Fratti de del Cid
Diapositivas con cuadros e imgenes, y estructuras
proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmn.
 AMINAS
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Compuestos nitrogenados que se pueden

considerar como derivados del amoniaco ( NH3),
donde 1,2, o 3 de sus hidrgenos, son sustituidos
por radicales alifticos aromticos, ambos..

- N-
Las aminas poseen carcter bsico debido a la presencia del Nitrgeno
en el grupo AMINO. ; pues ste Nitrgeno posee , un par de electrones
no compartidos( recordar concepto de base segn Lewis)
 Clasificacin, en base al nmero de
radicales unidos al Nitrgeno
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Se dividen en 3 clases segn el nmero de grupos

alquilo arilo unidos al nitrgeno.

Si solo posee un
radical unido al
gripo NH2-
Si posee 2 radicales
unidos al grupo -
NH2
Si posee 3 radicales
unidos al grupo
NH2
 Nomenclatura
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Comn
Identifique los radicales unidos al nitrgeno,
nmbrelos alfabticamente y a continuacin
coloque la palabra amina. Si el mismo grupo est
presente dos tres veces use prefijos di tri
UIQPA : se nombran como derivados del alcano,
haciendo terminar su nombre en amina, la posicin
del grupo amino se da por un nmero .
 Algunos ejemplos de aminas primarias:
CH3CH2CH2CH2-NH2
Comn : n-butilamina
UIQPA: 1-Butanamina
CH3CH2CHCH3
NH2
Comn: sec-butilamina
UIQPA : 2-Butanamina.
Escriba la estructura de la terbutilamina y de
nombre UIQPA
 observe las siguientes estructuras y clasifquelas
como aminas primarias, secundarias terciarias
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Escriba las estructuras de etilisopropilamina y la etildimetilamina y clasfquelas

 Las aminas aromticas pueden nombrarse
como derivadas de la anilina, o bien usarse
los nombres de los radicales presentes
incluyendo al radical fenil y usando la
palabra amina, en el siguiente cuadro, se ven
los ejemplos.
 Anilina ( fenilamina) N-metilanilina ( fenilmetilamina)
Amina aromatica Amina armatica y aliftica
NH2 NH-CH3
Amina primaria Amina secundaria

N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina
Fenildimetilamina CH2CH3 Amina
N-CH3 N-CHCH3 3aria
CH3 CH3
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 Ejemplos de nombres y clasificaciones
CH3CH2-NH2 Etanamina : UIQPA ( amina 1)
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CH3CH2CHNHCH2CH3 : Sec-butiletilamina ( Nom-

CH3 bre comn )amina 2

CH3
CH3CH2CH2CNH2 2-Metil-2-pentanamina
CH3 Amina primaria
 Propiedades Fsicas
- Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros,
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solubles en agua y poseen olores penetrantes y
desagradables; algunos veces parecidos al amoniaco. Si
poseen radicales pequeos, poseen olor a pescado Ej:
dimetilamina, trimetilamina).
- La putrescina y cadaverina son responsables del olor a carne
descompuesta: animal muerto y cadver humano.
- H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescina
- 1,4-butanodiamina
- H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 Cadaverina
- 1,5-pentanodiamina
 Las aminas primarias y secundarias, pueden
formar puentes de hidrgeno entre ellas
mismas bien entre ellas y el agua . A sto se
debe que posean puntos de ebullicin
superiores a los alcanos de peso molecular
semejante, las terciarias no poseen hidrogeno
unido al nitrgeno y no forman puentes de
hidrogeno entre sus molculas.
Las aminas de 1-6 carbonos son solubles en
agua, incluso las terciarias.
 Las aminas primarias de 3-11 carbonos son
lquidas, los homlogos superiores son slidas.
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- De las secundarias la nica gaseosa es la

dimetilamina.

- De las terciarias la nica gaseosa es la

trimetilamina.
 Propiedades Qumicas
Formacin de sales
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La propiedad mas caracterstica de las aminas es
su capacidad para formar sales con los cidos a
travs de una reaccin de neutralizacin. Las
sales formadas son ms solubles que las aminas.

AMINA + ACIDO SAL

H H
CH3CH2-N: + HCl CH3CH2-N+H Cl-
CH3 CH3

Aqu reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de

etilmetilamonio.
 Ejemplos de formacin de sales
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-

Etilamina Cloruro de etilamonio

Estas sales son ms solubles en agua y lquidos corporales que
las aminas respectivas.
1-Escriba la reaccin y de nombre del
producto de: Etilmetilamina y HBr.

2- Escriba la reaccin que muestra la

formacin del cloruro de Dimetilamonio
 Importancia de la formacin de sales
de amonio cuaternarias
Al igual que la mayora de sales, stas sales de
amonio cuaternarias, son inicas muy solubles
en agua y lquidos corporales, por sta razn
muchas aminas con accin farmacolgica, son
molculas grandes, insolubles en agua y al
convertirlas en sales de amonio cuaternaria se
hacen ms solubles en agua y lquidos
corporales, por lo tanto la accin farmacolgica
es ms rpida.
 Aminas Heterocclicas
Son compuestos orgnicos cclicos que
consisten en un anillo de cinco a seis tomos,
de los cuales uno dos son tomos de
Nitrgeno, los dems son tomos de carbono.
Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina,
que es parte del sabor y la sensacin picante de
la pimienta.
Algunas forman parte de las bases
nitrogenadas de los cidos nucleicos, son parte
del grupo Hem de la hemoglobina y los
citocromos y de la clorofila.
 Gran cantidad de stas aminas se
obtienen de la corteza, races, hojas, flores o
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frutos de varias plantas. Las aminas que son

heterocclicas con actividad fisiolgica que se
presentan en forma natural se denominan
alcaloides. Ejemplos : Codena, Morfina, quinina,
cafena, nicotina, etc. La Herona, no se presenta
en forma natural, es una droga de sntesis, es una
modificacin qumica de un alcaloide natural, la
cocana. Como lo indica su nombre son alcalinas
de ah la palabra alcaloides.
 Ejemplo de aminas heterocclicas , con
actividad fisiolgica, Algunas causan adiccin
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 ATROPINA

CAFEINA
EJEMPLOS de estructuras que contiene
aminas heterocclicas.

ESTRUCTURA de la
NOMBRE PRESENTE EN
amina heterocclica

CLOROFILA
PIRROL HEMOGLOBINA
VITAMINA B12

HISTIDINA
IMIDAZOL (AMINOACIDO)
 ESTRUCTURA de la
NOMBRE PRESENTE EN:
amina heterocclica

CIDOS NUCLICOS:
-Citosina
PIRIMIDINA -Uracilo
-Timina

CIDOS NUCLICOS:
PURINA - Adenina
- Guanina
 NEUTROTRANSMISORES AMINO
Es un compuesto que participa en la transmisin del impulso
nervioso en la sinapsis. Tambin se conocen como
neuromediadores. Los neurotransmisores contienen grupos
funcionales como aminas heterocclicas o grupos amino.
Clasificacin:
A) Colinrgicos: ej: Acetilcolina
B)Adrenrgicos.
Catecolaminas: ejemplo Noradrenalina ( Norepinefrina)
Indolaminas: Ejemplo Histamina.
 Cont, clasificacin de los
neurotransmisores

C) Aminoacidrgicos : Beta alanina,

Glicina, GABA, Glutamato, Aspartato,, etc.
D) Peptidergicos: Endorfinas, Encefalinas,
vasopresina, oxitocina, etc.
E) Radicales libres: Ej Oxido nitrico ( NO)
ESTRUCTURA FUNCION

Es el primer neurotransmisor en
identificarse comunica al sistema
nervioso con el msculo, interviene en
la regulacin de la activacin muscular
adems del aprendizaje y la memoria
a corto plazo.
En los ancianos una disminucin de
acetilcolina produce lagunas de
memoria a corto plazo.
En la enfermedad de Alzheimer, los
niveles de acetilcolina pueden
disminuir un 90% , lo que ocasiona
prdidas importantes de razonamiento
funciones motoras
ESTRUCTURA FUNCION

La histamina se sintetiza en las clulas

nerviosas del hipotlamo a partir del
aminocido histidina.
El sistema inmunitario produce histamina
en respuesta a patgenos e invasores o
lesiones.
Cuando la histamina se combina con
receptores de histamina , causa
reacciones alrgicas que pueden incluir
inflamacin, ojos llorosos, comezn y
fiebre. La histamina puede causar la
contraccin de musculo liso como el
cierre de la trquea en personas alrgicas
a los mariscos u otra sustancias.
ESTRUCTURA FUNCION

Es un neurotransmisor hormonal que

tiene una funcin en el sueo, la atencin
y la concentracin as con el estado de
alerta, se produce en las glndulas
suprarrenales y se producen en grandes
cantidades cuando el estrs es una
amenaza fsica incita la respuesta de
pelear y huir. Entonces ocasiona un
aumento de la presin arterial y la
frecuencia cardiaca., constrie los vasos
sanguneos, dilata las vas respiratorias y
estimula la descomposicin de glucgeno
que proporciona glucosa y energa al
organismo .
Los niveles bajos de norepinefrina
contribuyen al trastorno de deficit de
atencin (TDA)
 Escriba la estructura de las siguientes aminas y
clasifquelas ( 1as, 2as, 3as):
a)3-Hexanamina b) trietilamina

c) 1-Pentanamina d) Etilfenilmetilamina
De tambin su nombre Nmbrela tambin
Comn. como derivada de la
anilina.
 Lea Qumica y salud; SINTESIS DE
MEDICAMENTOS pg: 653 y comntelas.