Seminrios

Ncleo de Estudos
 Eis como feito o bolo
Texto do livro Introduction to food additives, de T. D. Luckey. Cleveland, Ohio, Chemical Rubber, 1968.

A mistura pronta ou o bolo que compramos na confeitaria (EUA)

provavelmente, contm mais de 15 espcies de aditivos intencionais e no-
intencionais todos declarados como seguros quando usados
convenientemente.
Eis como feito o bolo:

As sementes de trigo so tratadas com fungicidas a base de mercrio para

evitar parasitas.

As plantas j crescidas recebem uma dose de inseticida como malation ou

paration.

Durante a colheita os gros de trigo so tratados com um fumegante

(tetracloreto de carbono, ou bissulfeto de carbono) e um protetor como o
metoxicloro.

A farinha que amarelada, recebe um alvejante como o cloro ou o cloreto de

nitrosila.

O amido tambm recebe um alvejante, em geral o permanganato de potssio.

A manteiga ou banha utilizada contm um antioxidante como o BHT, butil-

hidroxitolueno.

Para melhorar a textura e auxiliar no crescimento do bolo so acrescentados um

emulsificante (lecitina) e um espessante (mono e digliceridios de cidos alifticos).
 O fermento em p utilizado no bolo contm agentes antiumectantes como
silicato de clcio e uma enzima para iniciar o processo.

Bolos comerciais tambm utilizam flavorizantes naturais e sintticos para o

aperfeioamento natural do sabor;

Para tornar o bolo mais bonito pode-se utilizar um corante na massa e/ou na
cobertura;

Finalmente, para evitar bolor, um bolo comercial deve conter um ou mais

conservantes: propionato de sdio, proprionato de clcio ou sorbato de sdio.

Isto ocorre nos Estados Unidos onde a fiscalizao

rigorosa, a tica profissional observada e o interesse da
coletividade respeitado, o que no acontece em outros
pases menos desenvolvidos em que a fiscalizao pouco
atuante, a manufatura de alimentos de baixo padro tcnico,
a higiene precria e a ganncia desenfreada.
 Projeto
Qumica
temtico
Geral
ADITIVOS EM ALIMENTOS

Conceito de alimento

Conceito de
aditivo

Funo de cada
aditivo

Definio Exemplos Usos Riscos

Vestibular
 Conceito de alimento
Toda substncia que pode ser processada pelo
organismo humano fornecendo energia e nutrientes
para as atividades dirias e a manuteno das
funes vitais.

energia,

carboidratos (glucdios),

protenas (protdios),

leos e gorduras
(lipdios),
Giuseppe Arcimboldo

vitaminas,
The Autumn

sais minerais,

gua e fibras.
 energia
Calorias necessrias (CN) = Metabolismo basal + Atividade diria + Atividade
fsica

Metabolismo basal: quantidade de energia que o

corpo necessita para manter suas funes vitais
(respirao, batimentos cardacos, temperatura
etc.)

MB (kcal) = massa corporal (em kg) x

22

Atividade diria (AD):

MB = 65 x 22 MB =
Sedentrio: entre 20% e 40% do MB
1430
Moderadamente ativo: 40% a 60% do MBAD = 30% x 1430 AD = 429
Muito ativo: 60% a 80% do MB AF = 5,7 x 65 x 1 AF =
370,5

CN = MB + AD + AF
CN = 1430 + 429 + 370,5
Atividade fsica extra (AF): CN = 2 229,5 kcal

Exerccio Calorias gastas/hora por kg de massa corporal

 Atividade fsica

Exerccio Calorias gastas/hora por kg de massa corporal

Pedalar (16 km/h) 5,7

Caminhada (ritmo 5,3

mdio)
Corrida (10 km/h) 9,3

Natao (crawl lento) 7,7

Dana 5,7

Futebol 8,2

Tnis 6,4

Musculao 4,2

Massa corporal ideal: calculada pelo IMC abaixo de 20 (abaixo do

normal);
entre 20 e 25 (normal);
(massa em kg) 65 entre 25,1 e 30 (sobrepeso);
IMC = = 22,49
IMC =
(altura em m)2 1,7 x entre 30,1 e 39,9 (obesidade);
1,7 acima de 40 (obesidade
mrbida)
 carboidratos ou glucdios
So a fonte de energia mais facilmente aproveitvel
pelo organismo.
Fornecem 4,02 kcal/g (independentemente da fonte).
A glicose mantm a integridade funcional do tecido
nervoso e em geral a nica fonte de energia do
crebro.
 Vestibular
Conceitos de equilbrio Exerccio da UFSCar-SP

- A acidose metablica causada pela liberao excessiva, na

corrente sangnea, de cido lctico e de outras substncias
cidas resultantes do metabolismo. Considere a equao
envolvida no equilbrio cido-base do sangue e responda:

CO2 + H2O H2CO3 H1+ + HCO31-

- Explique de que forma o aumento da taxa de respirao,
quando se praticam exerccios fsicos, contribui para a
reduo da acidez metablica.
- O uso de diurticos em excesso pode elevar o pH do sangue,
causando uma alcalose metablica. Explique de que forma
um diurtico perturba o equilbrio cido-base do sangue.
 Resoluo
CO2 + H2O H2CO3 H1+ + HCO31-

- O aumento da freqncia (taxa) da respirao leva a um

aumento da quantidade de CO2 expelida e, portanto, a sua
concentrao no sangue ir diminuir. Com isso o equilbrio
ser deslocado no sentido de formao de CO2 e a
concentrao de H1+ ir diminuir, reduzindo a acidez.
- O uso de diurticos ir diminuir a quantidade de H2O, e o
equilbrio ser deslocado no sentido de formao de CO2.
Desse modo, a concentrao de H1+ ir diminuir, elevando o
pH do sangue.
 Carboidratos
integrais x refinados
FOME

Aumento Compulso alimentar Consumo de

na produo carboidratos
de insulina Obesidade refinados

Aumento de
acar no sangue
 ndice glicmico
Indica a velocidade com que o carboidrato
ingerido eleva a taxa de acar no sangue.
IG da glicose = 100
Amendoim = 15
Feijo-preto = 38
Macarro = 45
Pur de batata = 70
 protenas ou protdios
Desempenham um papel estrutural.
So responsveis pelo desenvolvimento da estrutura
do
organismo (msculos, sangue, tecidos, pele,
hormnios,
nervos, anticorpos, enzimas).
So formadas pela unio de -aminocidos.
Como fonte de energia se assemelham aos
carboidratos
pois fornecem 5,2 kcal/g, porm a um custo maior
para
o organismo no que diz respeito a quantidade de
energia
necessria para o metabolismo.
 lipdios
So altamente energticos, fornecem 8,98 kcal/g, e
pouco
solveis, por isso constituem a maior forma de
armazenamento de energia do organismo.
O tecido adiposo (gorduroso) ajuda a manter os rgos
e nervos no lugar e preserva o calor do corpo.
Auxiliam no transporte e na absoro de vitaminas
lipossolveis (A, D e E).
 Vestibular
Conceitos de bioqumica Exerccio da Unicamp

- As margarinas, muito usadas como substitutos da

manteiga, contm gorduras vegetais hidrogenadas. A
diferena fundamental entre uma margarina light e 10
outra normal est no contedo de gordura e de gua.
Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade
de margarina normal e, num outro tubo de ensaio,
idntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade de
margarina light.
Aqueceu-se em banho-maria os dois tubos contendo as
margarinas at que aparecessem duas fases, como 5
esquematizado na figura.

a) Reproduza, na resposta, a figura do tubo

correspondente margarina light, identificando as
fases lipdica e aquosa.
b) Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo
preo e considerando que este preo diz respeito,
0
apenas, ao teor da gordura de cada uma, em qual
delas a gordura custa mais e quantas vezes
(multiplicao) este preo maior do que na outra?
 Resoluo
a) A margarina light apresenta b) De acordo com o esquema:
maior contedo de gua do Margarina Margarina
que a margarina comum, light comum
portanto o tubo que 10
corresponde margarina 9
light tem o seguinte 8
aspecto: 7
10 6
9 5
fase lipdica 8 4
7 3
6 2
5 1
4 0
fase aquosa teor em
3 40% 80%
gordura
2
Como a margarina light apresenta
1 metade do teor de gordura presente
0 na margarina comum, e ambas tm o
mesmo preo, podemos concluir que a
Como a fase lipdica possui menor gordura contida na margarina light
densidade, ela aparece custa o dobro da gordura contida na
sobrenadando a fase aquosa. margarina comum.
 Qualquer outra substncia
incorporada ao alimento que no faa
parte de uma das classes discutidas
anteriormente considerada um
ADITIVO.

ANTI- ESPESSANTE CORANTE

OXIDANTE

EDULCORANTE
CONSERVANTE
FASE OLEOSA ACIDULANTE
UMECTANTE
 Aditivos para alimentos
Aditivos Aditivos no-
intencionais
Conservantes
intencionais
Resduos de animais ou insetos
Antioxidantes Antibiticos e outros agentes usados para
preveno e controle de doenas
Seqestrantes
Hormnios (substncias promotoras de
Aromatizantes ou
crescimento)
flavorizantes
Organismos parasitas.
Corantes
Resduos de pesticidas (inseticidas,
Edulcorantes
fungicidas, herbicidas etc.)
Umectantes Produtos qumicos de fontes externas
Antiumectantes (inclusive vapores e solventes)
Acidulantes Substncias migrantes dos materiais de
embalagem.
Espessantes
Compostos radioativos (U238, Rn222, Pb210)
Estabilizantes

So acrescentados Podem ser acrescentados

voluntariamente (in)voluntariamente durante a
durante o processamento. produo, o processamento, a embalagem
ou a estocagem.
 Aditivo alimentar
intencional
So substncias no nutritivas incorporadas
intencionalmente aos alimentos, em geral em pequena
quantidade, para melhorar o aspecto, o sabor, a
consistncia ou a conservao.
A inocuidade de um aditivo intencional no testada em
humanos antes de ser lanada no mercado.

A inocuidade relacionada com um determinado coeficiente

de segurana calculado com base no conhecimento do
coeficiente mximo de ingesto que no produz reao
desfavorvel em animais de experimentao.

A letra E antes do nmero do aditivo indica que ele j est h tempo

suficiente no mercado para ser considerado seguro para humanos.
 NOEL e
IDA
A anlise toxicolgica de um nico aditivo alimentar leva de 4
a 5 anos para ser concluda, utiliza aproximadamente 650
animais de laboratrio (ratos, camundongos, coelhos, ces) e
seu custo pode chegar a 1 milho de dlares.

A anlise toxicolgica determina o coeficiente

de segurana do aditivo: NOEL

NOEL: No Observed Effect Level Nvel Sem Efeito Observado

a maior concentrao da substncia, encontrada por
observao e/ou experimentao, que no causa alteraes
fisiopatolgicas nos organismos tratados.
IDA: Ingesto diria aceitvel (calculado a partir de NOEL)
 Estudos para estabelecer o
NOEL:
Toxicidade sub-
crnica
Exposio atravs de
dietas contendo
diferentes nveis do
produto.
Perodo de tempo nunca
inferior a 1/10 da vida do
animal.
90 dias para ratos e
camundongos.
1 ano para ces.
Exames de sangue e
urina.
Histopatologia.
Concluso: Nveis que no
causam efeito.
Toxicidade crnica
Exposio atravs de dietas
contendo diferentes nveis do
produto:
24 meses para ratos;
18 meses para camundongos;
5 anos para ces.
Histopatologia (estudo
microscpico dos tecidos vivos
que apresentaram leses para
estabelecer como se
originaram.)
Oncogenicidade (capacidade de
causar um tumor).
Nveis que no causam efeito.
 Estudos para estabelecer o
NOEL:
Teratognese/reprodu Mutagenicidade
o
Danos genticos e mutaes,
Avaliao do potencial toxicidade celular.
teratognico (defeitos de
nascimento e efeitos Estudo In Vitro: clulas
fetotxicos (sobre o microbianas e de mamferos.
desenvolvimento do feto). Estudo In Vivo: animais.
Avaliao do potencial de Nveis que no causam efeito.
efeitos sobre a
reproduo (fertilidade,
acasalamento, abortos
etc.) atravs de, no
mnimo, duas geraes.
Nveis que no causam
efeito.
 Avaliao do risco
NOEL
(mg/kg de massa corprea/dia)
Crnico (ratos) 15
Crnico (camundongos) 25
Crnico (ces) 32,5
Teratognese (coelhos) 50
Teratognese (ratos) 28,5
Reproduo (ratos) 30

Menor NOEL 15
IDA = IDA = IDA = 0,15 mg/kg
Fator de segurana 100

Fator de segurana 100: considera o ser humano 10 vezes

mais sensvel que os outros animais (fator interespecfico) e
tambm que, entre os seres humanos, h aqueles que so 10
vezes mais sensveis que os seus semelhantes (fator
Segundo o Ministrio da Sade, os aditivos
alimentares no devem ser encarados como
agentes causadores de doenas. Seu uso
regulamentado, por meio da Anvisa, em
alimentos especficos, na menos quantidade
possvel, para alcanar o efeito desejado.

Em 9 de agosto de 2002 a Anvisa proibiu o

uso em todo o territrio nacional do aditivo
INS 425 Goma Konjak. Esse adtivo utilizado
em sobremesas, balas e doces gelificados foi
apontado como o responsvel por casos de
asfixia de crianas no Canad, EUA e Taiwan,
pois ficou constatado que na forma de gel a
goma Konjak no se dissolve na saliva
humana.
 corantes

Substncias utilizadas para colorir ou intensificar

a cor do alimento tornando-o mais atraente.
Muitas vezes os corantes devolvem a cor original
do produto (perdida no processamento),
estimulando a viso e ativando a memria
gustativa.

A memria gustativa (relativa ao flavor) muito

duradoura.

{
aps 1 semana 100% de acerto.
Memria visual:
aps 3 meses 50% de acerto.

{
aps 1 semana 80% de acerto.
Memria gustativa:
aps 3 meses 80% de acerto.
 os corantes podem ser
Naturais

Caramel
o
Vegetal Animal Artificiais
Uruc Cochonilha
(sementes (fmeas do Sinttico
) Coccus cacti)
s
Sem similar na
Bixina cido
carmnico
natureza
Tartrazine (1916)
-caroteno
clorofila
Fast Green (1927)
Brilhant Blue
(1929)
Corantes naturais de origem mineral (pigmentos) so
mais utilizados em preparaes cosmticas e
farmacuticas.
 Aspectos
toxicolgicos
Os corantes naturais foram usados nos alimentos durante muito
tempo sem que ningum considerasse que pudessem ser txicos.

Um estudo mais profundo desses corantes tem mostrado uma

grande dificuldade na identificao das substncias qumicas que
eles contm, e, portanto, do quanto o seu consumo livre e irrestrito
inseguro.
A sntese da anilina por Perkin em 1856 deu margem
fabricao de inmeros corantes sintticos, mais bonitos, mais
baratos e de maior aceitabilidade por parte do consumidor o
que ocasionou a rejeio do mercado aos corantes naturais.

o final do sculo XIX, mais de 90 corantes sintticos eram utilizados em aliment

Corante para tecidos Corante para confeitos

1906: dos 90 utilizados apenas 7 foram autorizados.

Dimetilaminoazobenzol (amarelo para manteiga): cncer de
fgado em ratos.
Tartrazina (amarelo para confeitos): fortes reaes alrgicas.
 Tartrazina
O

N aO S O Usada em balas, sorvetes,

chicletes, gelatinas, massas
de tomate e xaropes infantis.
o corante mais reativo de todos.
Pessoas sensveis podem
ter urticria, rinite ou asma.
N
HO N Apresenta INS: E 102 mas, por lei,
seu nome deve vir escrito por
O
extenso nas embalagens.
N C
N
ONa

N aO
S
O O
 corantes

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

Amarelo cido 0,01% Gelatinas, gelias artificiais
Amarelo crepsculo 0,01% Leite aromatizado, licores, gelias
Amaranto 0,01% Sorvetes, leite fermentado, recheios e
coberturas
Tartrazina 0,01%
Xaropes artificiais, balas, sorvetes
Azul brilhante 0,004%
Refrigerantes, isotnicos
Citrus Red 2 ppm
Cascas de laranjas maduras
Beta-caroteno Sem limite
Margarina
Clorofila Sem limite
Sobremesas, sorvetes, refrescos
Coclhonilha Sem limite
Queijos, iogurtes
Indigotina 0,01%
Recolorao de frutas em calda
Vermelho slido 10,0%
Polpas de frutas, iogurtes

Riscos sade
Em geral causam reaes alrgicas, alguns se mostraram teratognicos ou provocaram
anemia hemoltica em animais de laboratrio
 Corantes de salmo

O salmo selvagem naturalmente rosa-alaranjado devido sua

alimentao base de camaro e krill
Apenas 5% de todo o salmo vendido nos EUA e praticamente
0% do que vendido no Brasil do tipo selvagem

O salmo comercializado criado em fazendas subaquticas e

apresenta cor que varia do cinza ao bege-claro, passando no
mximo por um rosa plido
Para ficar no mesmo tom que o salmo selvagem ele recebe
uma rao com aditivos derivados do petrleo.

O salmo criado em fazendas:

dez vezes mais barato que o salmo selvagem mas vendido
pelo mesmo preo
menos saboroso
Possui o dobro de gordura total (e o dobro de gordura
saturada)
A anlise de algumas amostras indicou quantidades de
antibiticos e pesticidas acima do permitido por lei
 Astaxantina
H 3C
O
CH 3 CH 3 CH 3
H 3C

O
O

CH CH 3 CH 3 CH 3
3

HO
CH 3

Cantaxantina
O

H 3C
CH CH
H 3C CH 3
3 3

CH CH H 3C CH 3
3 3

CH 3

Riscos sade
Em grandes quantidades podem causar problemas de viso e alergias.
Tcnicos agrcolas da Unio Europia recentemente reduziram o nvel de
canxantina
nos alimentos para um tero do volume aceito nos Estados Unidos.
 aromatizantes ou
flavorizantes
So substncias acrescentadas com a
finalidade de modificar, intensificar ou
mascarar o aroma e o sabor do
alimento.

Sabor ou flavor Gosto Aroma

(lngua) (nariz)

Aroma Parte
Voltil
 os aromatizantes ou
flavorizantes
podem ser
Naturais: obtidos diretamente da
fonte original.
Exemplo: essncia de baunilha extrada das sementes
da orqudea vanilla planifolia
Artificiais: obtidos artificialmente a partir de uma ou
mais substncias encontradas
na natureza.
Exemplo: vanilina (essncia de baunilha), obtida a
partir
da oxidao do eugenol extrado do cravo-da-ndia.
Trata-se de uma substncia natural obtida
artificialmente.
Sintticos: obtidas em laboratrio, sem similar na
natureza.
Exemplo: aroma fantasia tutti-fruti, sabor coca-cola
 Ricos toxicolgicos
Aromas naturais x Aromas artificiais
O senso comum imagina que as coisas naturais so
melhores do que as artificiais, na realidade nem sempre
assim.
H substncias artificiais que no causam nenhum dano
sade, e h substncias naturais que so perigosssimas
(o que em geral uma questo de dosagem).
Exemplo:
A noz-moscada, uma especiaria muito usada na culinria
em pequenas pores, se ingerida inteira pode at matar,
porque possui muita miristicina, uma substncia txica.

H 2C
O

OCH 3
 Reaes de formao de aromas
artificiais

Eugenol Isomerizao Isoeugenol Oxidao Vanilina

cravo-da-ndia baunilha
4-alil-2-metxifenol 1-hidrxi-2-metxi-4-propenilbenzeno 3-metxi-4-hidrxibenzaldedo

OH OH OH

O CH 3 O CH 3 O CH 3
O
is o m e r iza o o x id a o

[O ] + C CH 3


H

H 2C C CH HC C CH C

2 3
H H O
 Reaes de formao de aromas
Benzaldedo
artificiais
+ Acetaldedo 3-fenil-3-
Condensao

aldlica
amndoa + Oxidao do etanol hidrxipropanal
Aldedo benzico + Aldedo actico

OH H
O
H O
C H C C C
H H
O H
+ H C C

H H

Eliminao
3-fenil-3- Aldedo cinmico
hidrxipropanal de gua canela

3-fenilpropenal
OH H
O O

H C C C H C C C

H H H H
+ HOH
 composio dos aromas
O que explica a enorme diferena de sabores artificiais
disponveis no mercado a maior ou menor fidelidade
composio qumica do produto natural.

Constituio do flavor em produtos naturais

Laranja
cerca de 60 substncias (terpenos, steres, aldedos,
hidrocarbonetos, lcoois);
Baunilha natural
cerca de 250 substncias;
Morango
cerca de 850 substncias;
Caf torrado
cerca de 1500 substncias;

importante ainda que o flavorizante seja resistente ao

aquecimento, ao congelamento e a estocagem.
 aromatizantes
Substncia Quantidade Usos mais
mxima comuns
Aroma natural de fumaa 60 mg/kg Biscoitos, balas, sopas
Aroma natural de fumaa 15 mg/kg Molhos, condimentos
Aroma natural de fumaa 90 mg/kg a 120 mg/kg Carnes e derivados, queijos, pescados

OBTENO DE FUMAA LQUIDA

Secagem e queima da serragem de madeira em fornos

especiais.

A fumaa capturada em torres de

condensao.

A fumaa lquida condensada bombeada para um tanque de

decantao.

Precipitam o alcatro, o benzopireno e outros

policclicos.

S permanecem dissolvidos os compostos responsveis pelo aroma de

fumaa (?).

Riscos sade
Podem causar alergia; retardam o crescimento e produzem cncer em animais de
laboratrio
A FAO/OMS estabeleceu o IDA para glutamato monossdico,
NaC5H6NO4 (reforador de sabor), em 120 mg/kg de massa
corporal para adultos (exceo feita a crianas menores de um
ano).
A ingesto diria excessiva ( 500 mg/kg) causou em ratos:
Necrose neurais agudas em algumas regies do crebro;
Interrupo do desenvolvimento do esqueleto;
Obesidade e
Esterilidade em fmeas.

Os demais aromatizantes no possuem

restrio de uso prevista em lei.
 edulcorantes
So substncias orgnicas artificiais, no
aucaradas, que do sabor doce aos alimentos.
Podem, ou no, ser metabolizados pelo organismo.

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

Sacarina 3,5 mg/kg Produtos dietticos

Ciclamato de sdio 11,0 mg/kg Produtos dietticos
Acessulfame-K 15,0 mg/kg Produtos dietticos
Esteviosdeo 5,5 mg/kg Produtos dietticos
Aspartame 40,0 mg/kg Produtos dietticos
Neotame Liberado para uso Refrigerantes dietticos
industrial
Tagatose (D-Tagatose) Produtos dietticos
Sem limite
Sucralose Produtos dietticos
Sem limite
Frutose Produtos dietticos
Sem limite
 Metabolismo dos edulcorantes

Poder adoante em
Substncia Energia em kcal/g relao a sacarose Caractersticas

Sacarina zero 500 Gosto amargo residual

Ciclamato de sdio zero 30 Prejudicial a hipertensos
Acessulfame-K zero 200 O sabor doce logo
perdido
Esteviosdeo zero 300
Gosto amargo
Aspartame 4,0 200
No pode ser aquecido
Neotame zero 8000
Pode ser aquecido
Tagatose (D-Tagatose) 1,5 0,9
Produo muito cara
Sucralose zero 600
Efeitos no conhecidos
Frutose 4,0 1,5
Causa cries
 H H
6 6
H O OH H O OH
5 H 2 5 H 2
H H 3O OH H 3O
HO 4 C H 2O H HO 4 C H 2O H
1 1

OH H H H

-D-frutose -D-tagatose

A -D-tagatose obtida a partir do soro de leite.

A produo ainda pequena e seu custo muito elevado
porque deve ser utilizado na mesma quantidade que o acar
comum
Para viabilizar seu uso a substncia est sendo vendida para o
consumidor misturada com sucralose ou com sacarina.
 Vestibular
Bioqumica Exerccio da Fuvest

- O aspartame, adoante artificial, um ster de um dipeptdeo.

H O H C O 2C H 3

H 2N C C N C C
H 2

C H 2C O 2H H

-Esse adoante sofre hidrlise, no estmago, originando

aminocidos e uma terceira substncia.
a) Escreva as frmulas estruturais dos aminocidos formados
nessa hidrlise.
b) Qual a terceira substncia formada nessa hidrlise? Explique
de qual grupo funcional se origina essa substncia.
 Resoluo
a)

H CH 3

O O
H O C H O COOH

H 2N C C N C C HO CH + H 2N C C OH + H N C C

3
H H 2 H H 2

C H 2C O 2H H C H 2C O 2H H

a s p a rta m e m e ta n o l c id o a s p rtic o fe n ila la n in a

b)

H OH O
HOH (l)
H C O H + [O ] H C OH H C + HOH
1+
K M n O 4 /H 3 O
H H H
 O O CH 3

O N CH
CH 3 C
CH 2

H 3C C C C N CH
H 2 H 2 H
CH 3 CH 2

C
O OH
O neotame apresenta um grupo ster que, ao sofrer hidrlise no
organismo, tambm libera metanol
Da mesma forma que no aspartame, o metanol liberado pode
sofrer oxidao liberando metanal.
 conservantes

So substncias que impedem ou retardam as

alteraes provocadas por microrganismos ou
enzimas. So inibidores de reao.

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

cido benzico 0,10% Sucos de frutas, refrigerantes, molhos

Benzoato de sdio 0,10% a 0,20%
p-hidroxibenzoato de n-
propila
p-hidrxibenzoato de metila
cido srbico
Sorbato de sdio
Dixido de enxofre
Propionato de clcio
Nitratos (de Na ou K)
Nitritos (de Na ou K)
Conservas vegetais, concentrados de frutas
0,10% Conservas vegetais, frmacos, cosmticos
0,10% Conservas vegetais, frmacos, cosmticos
0,10% Chocolates, embutidos, margarinas,
confeitaria
0,10%
Leite de coco, queijos ralados e em fatias
0,02% a 0,045%
Vinhos, vinagres, gelias, sucos de frutas
0,20% a 0,40%
Pes, farinhas, produtos de confeitaria
0,02% a 0,20%
Carnes, embutidos, enlatados, queijos
0,015% a 0,24%
Carnes, embutidos, enlatados, queijos
 Riscos sade

cido benzico: alergias, distrbios gastrintestinais

p-hidroxibenzoato de n-propila: dermatite; reduo de atividade
motora
p-hidrxibenzoato de metila: dermatite; reduo de atividade motora
Dixido de enxofre: reduo do nvel de vitaminas B1 nos alimentos;
aumenta a freqncia de mutaes genticas em animais de
laboratrio
Nitratos (de Na ou K): carcingenos
Nitritos (de Na ou K): carcingenos
 salsicha

Ingredientes com valor

nutritivo
Carne bovina e suna; carne mecanicamente separada de
aves, gordura suna, gua, sal, protena isolada de soja
(consistncia); amido (liga); condimentos naturais (sabor e
aroma).

Aditivos sem valor

nutritivo
Antioxidante Estabilizante Conservante Realador Corante
eritorbato polifosfato nitrito de sabor natural
de sdio de sdio de sdio glutamato urucum
(INS 316) (INS 452 i) monossdico (INS 160 b)
(INS 250)
(INS 621)
salsicha
Nitritos

Clostrdios (botulismo) Fixar e desenvolver cor

Reao entre nitritos e cido clordrico

NaNO2(aq) + HCl(aq) HNO2(aq) + NaCl(aq)

Reao entre cido nitroso e aminas

HNO2(aq) + H3C N H H3C N N O + H2O(l)

CH3 CH3

Nitrosaminas: comprovadamente cancergenas

 antioxidantes
So substncias que sofrem oxidao mais
facilmente do que aquelas que constituem o
alimento ou a bebida, principalmente os leos
e as gorduras, os carboidratos e as enzimas
(presentes em frutas e verduras).

leos e gorduras Rano Sabor e odor desagradveis

Carboidratos Mudana de cor, perda de sabor e aroma

Frutas e
Escurecimento e perda das propriedades nutritivas
verduras
 Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

cido ascrbico 0,02% a 0,20% Cerveja, sucos de frutas, farinhas,

cido fosfrico 0,01% margarinas

cido 0,01% Maioneses, gorduras, margarinas

nordihidroguaiartico Farinhas, leite de coco, produtos de cacau
0,02% a 0,20%
Ascorbato de sdio Conservas de carne, leos e gorduras
0,01% a 0,20%
cido ctrico Conservas vegetais, maioneses, gorduras
0,01%
BHA butil-hidroxianisol Farinhas, leite de coco, chocolate, leos
0,01%
BHT butil-hidrxitolueno Farinhas, leite de coco, leos, margarinas
0,10% a 0,20%
Fosfolipdeos Biscoitos e similares, sorvetes, leite em p
0,01%
Galato de propila Maioneses, produtos de cacau, farinhas
0,03%
Tocoferois Farinhas, margarinas, leos e gorduras
Riscos sade
cido fosfrico: aumento da ocorrncia de clculos renais
cido nordihidroguaiartico: interfere nas enzimas do metabolismo das gorduras
BHA e BHT: ao txica sobre o fgado, interfere na reproduo de cobaias de
laboratrio
Fosfolipdeos: acrscimo do colesterol sangneo
Galato de propila: reaes alrgicas, interfere na reproduo de animais de laboratrio

Observao:
BHA 3-t-butil-4-hidrxi-1-metxibenzeno e BHT 3,5-di-t-butil-4-metil-1-hidrxibenzeno
 Os antioxidantes so considerados menos nocivos
ao
organismo humano do que os produtos da oxidao
dos alimentos, principalmente de leos e gorduras.

Esses produtos podem causar arteriosclerose da

aorta e destruio de vitaminas A e E do organismo
que passam a exercer a funo antioxidante.
 Vestibular
Conceito de foras intermoleculares Exerccio da FUVEST

- Uma das propriedades que determina maior ou menor

concentrao de uma vitamina na urina a sua solubilidade em
gua.
CH 3
CH CH O
3 3
H2
C C H H C
C C C C C H 2O H HO
C O OH
H 2C C C C C C
H H H H
C C CH 3
C C C C OH
H2 H H H 2
CH 3 HO
Vitamina A (ponto de fuso = 62 oC) Vitamina C (ponto de fuso = 193 oC)
(massa molar = 286 g/mol) (massa molar = 176 g/mol)

a) Qual dessas vitaminas mais facilmente eliminada na

urina? Justifique.
b) D uma justificativa para o ponto de fuso da vitamina C
ser superior ao da vitamina A.
 Resoluo
a) A vitamina C mais facilmente eliminada pela urina porque
apresenta um nmero maior de grupos OH na sua molcula, o
que favorece a formao de vrias pontes de hidrognio com a
gua, facilitando a sua solubilidade neste solvente.
A vitamina C hidrossolvel.
A vitamina A predominantemente apolar e, portanto,
lipossolvel, o que dificulta sua eliminao do organismo.
b) Pontes de hidrognio so interaes intermoleculares fortes. A
presena de maior nmero de grupos OH na vitamina C
favorece o aparecimento de uma quantidade maior de pontes
de hidrognio entre as molculas dessa substncia justificando
o seu maior ponto de fuso.
 Vestibular
Conceito de xido-reduo Exerccio da
Unicamp
Ali na geladeira h um pacote de lingias. Voc sabia que elas
contm nitrito de sdio, uma substncia txica? Bastam 4
gramas para matar uma pessoa; alm disso conhecido
carcingeno. Esse sal adicionado em pequenas quantidades
para evitar a proliferao da bactria Clostridium Botulinum, que
produz uma toxina muito poderosa: 2 x 10-6 mg da mesma so
fatais para uma pessoa, veja s que perigo! Bem, vamos deixar
agora os clculos de lado. Pelo que est aqui no livro, uma das
maneiras de identificar a presena do nion nitrito adicionar;
numa soluo, ons ferro II e um pouco de cido. Nessa reao
forma-se NO, alm de ferro III e gua.
a) Escreva as semi-reaes de xido-reduo que se referem
reao descrita, que ocorre em soluo aquosa.
- E mais complementa Chu. O monxido de nitrognio, NO,
formado combina-se com ferro II, que deve estar em excesso,
para formar uma espcie marrom escuro. Isto identifica o nitrito.
Considere que a composio dessa espcie obedece relao 1 :
1 e apresenta carga bipositiva.
b) Escreva a frmula molecular dessa espcie.
 Resoluo
a) As semi-reaes so:

Oxidao: Fe2+ Fe3+ + 1 e-

(aq) (aq)

Reduo: NO1- + 2 H3O1+ + 1 e- NO(g) + 3 H2O(l)

(aq)
2(aq)

b) A espcie que identifica o nitrito :

Fe(NO)2+
1:1
xido-reduo Mercrio Pulsante

1 H2O2(aq) 1+Fe
2 (s)
H3O1+ +
1 Fe + 3 eltrons
2 eltrons
3+
4 H2O(l)
 Corroso Gravao em chapa de cobre

Corroso de metais

Pingente de identificao
para cachorros

Nome Telefone
 Transferncia de eltrons

1 Cu(s) + 2 FeCl3(aq) 1 CuCl2(aq) + 2 FeCl2(aq)

 sequestrantes
A oxidao de gorduras e carboidratos
catalisada pela presena de ons metlicos.
Seqestrantes so substncia que apresentam a
propriedade de prender e inativar um on
metlico ajudando a proteger o alimento da
oxidao.

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

cido ctrico 0,01% a 0,20% Conservas vegetais, maioneses,
EDTA (etileno diamino margarinas
0,01%
tetractico) Maioneses, margarinas, molhos,
Citrato de isopropila 0,005% a 0,02% leos condimentos
vegetais

Citrato de estearila 0,005% a 0,15% leos vegetais

Riscos sade
EDTA: descalcificao e reduo da absoro de ferro
 mecanismo de ao

O EDTA um ncleo quelato nome derivado de

quelas, que significa garras de caranguejo.

Na frmula a seguir, o on cobre II seqestrado

pelo EDTA por meio de duas ligaes inicas
deslocalizadas entre o Cu2+ e os 4 tomos de oxignio
e os 2 tomos de nitrognio que o circundam.

H 2
H2 H 2 H 2
O H 2 H 2
O O C C C C O
C C C C C N N C
N aO ONa H 2C CH 2
N C C N 1- 1-
H H 1+
O Cu 2+
O
HO 2 2 OH Na C C N a 1+
C C C C
H H2 O O O O
O 2 O
H H
 Vestibular
Conceito de constante de equilbrio Exerccio da
Unicamp
- ons como Cu2+, Fe3+ e Fe2+, presentes em certos alimentos, como por
exemplo maionese, podem causar a sua deteriorao atravs da formao
de perxidos. Para evitar este problema, em alguns alimentos
industrializados pode ser adicionada uma substncia que complexa
(reage com) estes ons, impedindo a sua ao. Esta substncia,
genericamente conhecida como EDTA, adicionada na forma de seu sal
de sdio e clcio.
- A reao que ocorre entre os ons indesejveis e o EDTA adicionado
pode ser representada pela equao:
CaEDTA2+ + Men+ MeEDTAn 4 + Ca2+
- Os valores dos logaritmos das constantes de equilbrio para as reaes de
complexao desses ons com EDTA so:
Men+ log Keq
Fe2+ 14,4
Cu2+ 18,8
Fe3+ 25,1
a) Qual dos ons Men+ ser removido com mais eficincia? Justifique.
b) Escreva a equao qumica que representa a reao entre CaEDTA 2- e o
on escolhido no item a da questo.
 Resoluo
a) Se log Keq = x, ento Keq = 10x
Desse modo, temos: CaEDTA2+ + Men+ MeEDTAn 4 + Ca2+

Men+ log Keq Keq

Fe2+ 14,4 1014,4 [MeEDTAn 4 ] . [Ca2+]
Keq =
Cu 2+
18,8 1018,8 [CaEDTA2+] . [Men+]

Fe3+ 25,1 1025,1

A reao com o on Fe3+ apresenta o maior valor de

constante de equilbrio, portanto a que est mais
deslocada no sentido de formao de produtos, ou seja,
de formao do complexo. O on Fe3+ removido com
mais eficincia.

b) CaEDTA2+ + Fe3+ FeEDTA3 4 = -1 + Ca2+

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