SEMANA 19 ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES

Concepto y representacin de alcoholes y fenoles

Clasificacin de alcoholes
Nomenclatura UIQPA y Comn
Propiedades fsicas de alcoholes y fenoles
Propiedades qumicas de alcoholes
Oxidacin de KMnO4 (fro)
Prueba de Lucas
Deshidratacin a 180C, con H2O (conc) Regla de Sayseff)
Reaccin de Fenoles con FeCl3
Importancia y riesgos
Tioles: Estructura, Nomenclatura y ejemplos
SEMANA 20 ETERES Y TIOETERES

Concepto y representacin teres

Nomenclatura UIQPA y Comn
Propiedades fsicas
Importancia, usos y riesgos
Tioteres: Estructura, Nomenclatura y ejemplos

LABORATORIO:
Resolucin de ejercicios
Los alcoholes, fenoles y
los teres pueden ser
considerados como
derivados del agua.
Si uno de los tomos de hidrgeno del agua
se remplaza por un grupo -R, se produce un
ALCOHOL (ROH).

Si el tomo de hidrgeno del agua se

remplaza por un anillo aromtico, se produce
un FENOL (ArOH).

Cuando ambos tomos de hidrgeno se

remplazan por un grupo alquilo o aromtico
se producen los TERES
( (ROR, ArOAr o ROAr).
Tienen en comn, la presencia del grupo
funcional OH, conocido como grupo
hidroxilo oxhdrilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido a
radical aliftico (R-OH)
FENOLES; grupo OH-unido a un
radical aromtico (Ar-OH)
Los alcoholes por la posicin del radical
OH en la cadena, pueden clasificarse en:
PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono
primario CH3CH2OH (Etanol)

CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono
secundario

CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH

CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH
 TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono
terciario

CH3
CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol)
OH
 PROPIEDADES FSICAS

El OH le confiere polaridad y la posibilidad

de formar puentes de hidrgeno entre
ellos mismos dando molculas
asociadas por lo que poseen puntos de
ebullicin y fusin superiores a los
alcanos respectivos y
mayor solubilidad en agua.
 Los fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido a
que contienen grupos -OH. Puesto que la mayora de los
fenoles forman enlaces fuertes de hidrgeno estn en el
estado slido a temperatura ambiente. El fenol tiene un
punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 181C.
La adicin de un segundo grupo -OH al anillo, como en el
caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de
hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de
fusin (110C) y el punto de ebullicin (281C) del
resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.
Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos
de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Comn: Antepone la palabra ALCOHOL y a
continuacin,el nombre del radical
terminado en LICO

Ej: CH3OH Alcohol metlico

UIQPA: Mismas normas, hace terminar en

OL el nombre del hidrocarburo del cual
deriva y la posicin del radical OH y de los
sustituyentes se mencionan por nmero
(OH tiene prioridad)

Ej: CH3OH Metanol

 Oxidacin con Permanganato de
Potasio KMnO4 en fro:

Los alcoholes primarios: Sufren

oxidacin formando Aldehdos, que a
su vez pueden dar cidos carboxlicos
o sus sales.
Los alcoholes secundarios: se oxidan
a Cetonas.
Los alcoholes terciarios: no se
oxidan.
CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2COH+MnO2 (s)

ALDEHDO

CH3CHCH2CH3+KMnO4 CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

OH O
CETONA

El agente oxidante es el KMnO4 que es de

color morado o prpura, debido a que el Mn
se reduce de +7 a +4 se forma MnO2 de
color caf o mbar
 Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)

Los alcoholes terciarios sustituyen su

radical OH por el in cloruro de inmediato
manifestndose una TURBIDEZ en el fondo
del tubo.
Los alcoholes secundarios los hacen ms
lentamente (3-5en bao de Mara a 60-
70C)
Los alcoholes primarios no manifiestan
turbidez.
 CH3 ZnCl2 CH3
CH3CHCH3 + HCL CH3CHCH3 + H2O
OH CL

Reactivo de Lucas :
HCl concentrado y ZnCl2
Un alcohol puede transformarse en un alqueno
por la eliminacin de una molcula de agua de
los tomos de carbono adyacentes.
La eliminacin del agua se llama
deshidratacin.
En el laboratorio, la deshidratacin de un
alcohol se produce con mayor frecuencia
calentndolo con cido fosfrico al 85% o con
cido sulfrico concentrado.

Los alcoholes primarios son los ms difciles de

deshidratar, y generalmente, requieren de
calentamiento con cido sulfrico concentrado
a temperaturas de 180C
 Los alcoholes secundarios experimentan
deshidratacin catalizada con cido a
temperaturas ligeramente inferiores.

Para realizar la deshidratacin catalizada

con cido con alcoholes terciarios a menudo
se requieren temperaturas tan slo
ligeramente ms altas que la temperatura
ambiente.

De este modo, la deshidratacin catalizada

con cido de los alcoholes se efecta con
ms facilidad en los alcoholes terciarios que
en alcoholes primarios.
 Generalmente predomina el alqueno
que tiene el mayor nmero de
sustituyentes sobre el doble enlace;
es decir, la deshidratacin de los
alcoholes catalizada con cido sigue la
regla de Zaitsev Saytseff Sayzeff.
Dos ramificaciones

Una ramificacin
 Importancia, usos y riesgos
En trminos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro propiedades
que vale la pena sealar:
capacidad para actuar como antisptico
capacidad para actuar como anestsico local
irritante de la piel
toxicidad cuando se ingiere

A causa de la posible irritacin de la piel y de su toxicidad, el

fenol se encuentra slo en cantidades pequeas en
medicamentos que se venden sin receta mdica.

Un gran nmero de estructuras relacionadas con l son mucho

ms eficaces para ciertos usos que el fenol mismo.

En virtud de sus actividades antispticas y anestsicas, los

fenoles se encuentran en diversos productos comerciales que
incluyen jabones, desodorantes, rocos y ungentos
desinfectantes, rocos para primeros auxilios, grgaras, pastillas
y fricciones musculares.
 Entre muchos derivados fenlicos biolgicamente destacados, los
neurotransmisores de catecol son algunos de los ms valiosos e
interesantes.
El sistema nervioso trabaja con base en una serie de reacciones fsicas
y qumicas. Las seales se transmiten de una clula a otra a travs de
molculas qumicas sencillas que se conocen como neurotransmisores.
La epinefrina (adrenalina), norepinefrina , dopamina y acetilcolina son
slo cuatro de los ms de veinte neurotransmisores conocidos. A las
primeras tres sustancias se les conoce como catecolaminas porque son
similares al catecol , u 0-hidroxifenol
 ETERES

Derivados de agua, donde los dos

hidrgenos han sido sustituidos por
radicales alifticos y/o aromticos.

R-O-R
 Se clasifican en:

Simtricos: si los radicales son iguales

CH3CH2 O CH2CH3

Asimtricos: si los radicales son diferentes

CH3 O CH2CH3
 Propiedades fsicas

Los teres tienen propiedades muy

diferentes a las de los fenoles y
alcoholes; debido a que NO POSEEN H no
forman puentes de H y sus propiedades
fsicas se parecen ms a los alcanos. los
de bajo peso molecular tienen bajos
puntos de fusin y ebullicin.
 NOMENCLATURA DE ETERES:
Comn: Antepone la palabra ETER y a
continuacin,el nombre de los radicales en
orden alfabtico y terminando en LICO

Ej: CH3OCH3 Eter dimetlico

UIQPA: Los nombra como derivados ALCOXI

del alcohol ms pequeo que los origina y a
continuacin el nombre del alcano (que en
ste caso corresponde al radical de mayor
tamao)

Ej: CH3OCH3 Metoximetano

ter metiletlico

ter metilfenlico
 Importancia, usos y riesgos
Desde 1950 se han descubierto numerosos
antibiticos politer por medio de la tecnologa de
la fermentacin. Se caracterizan por la presencia
de varias unidades estructurales de ter cclico
como el caso de la monensina. La monensina y
otros politeres naturales son similares a los
teres de corona en su capacidad de formar
complejos estables con los iones metlicos. La
estructura del complejo monensina-bromuro de
sodio muestra 4 oxgenos de ter y dos grupos
hidroxilo rodeando al ion sodio.
 Los grupos alquilo se orientan hacia el exterior
del complejo, mientras que los oxgenos polares
y el ion metlico estn dentro. La superficie
hidrocarbonada del complejo le permite llevar al
ion sodio a travs del interior hidrocarbonado de
la membrana celular.
Esto rompe el balance normal de iones sodio en
el interior de la clula e interfiere con procesos
importantes en la respiracin celular. Se aaden
pequeas cantidades de monensina a la
alimentacin de las aves de corral para matar los
parsitos que viven en los intestinos de los
pollos. Los compuestos como la monensina y los
teres de corona que afectan al transporte de los
iones se denominan ionforos (transportadores
de iones).
 TIO: Indica la sustitucin de
un tomo de oxgeno por uno
de azufre.
 TIOLES: Estos compuestos
son anlogos con los alcoholes
en los que el oxgeno ha sido
sustituido por un azufre. R-SH
Presente en aminocidos como
la cistena y CoA

CH3CH2-S-H
Etanotiol
Etilmercaptano
 TIOETERES: Anlogos a los
teres en los que se sustituye el
Oxgeno por Azufre.

R-S-R

CH3-S-CH3
Tioter dimetlico
Sulfuro de Dimetilo