UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
FACULTAD DE QUMICA, ING QUMICA E
INGENIERA AGROINDUSTRIAL

HIDRLISIS DE GLUCSIDOS, EJEMPLOS, FORMULAS

QUMICAS, ESTERES Y SULFAMATOS

PROFESOR: Q.F. OSCAR SANTISTEBAN ROJAS

ALUMNO: PEDEMONTE CORDOVA HILDE ALBERTH

 TRANSFORMACIN METABLICA DE COMPUESTOS

Reacciones de biotransformacin realizadas por la microbiota intestinal sobre sustancias

de distinta naturaleza( alimentos, frmacos, compuestos endgenos).

Las Reacciones llevadas acabo por la microbiota intestinal son de naturaleza degradativa.

En el intestino delgado, ambiente oxigenado, el metabolismo predominante es el

hidroltico.

En el intestino grueso, ambiente anaerobio, el metabolismo predominante es el reductivo.

TRANSFORMACIN METABLICA DE COMPUESTOS
 HIDRLISIS DE GLUCSIDOS

Se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azcares

importantes.
Son hidrolizados por las bacterias intestinales(Streptococcus faecalis)
Aglucn puede ser el responsable de la toxicidad observada.

Ejemplos
Cicasina(metilazoximetanol metildiazonio )
Glucsidos Cianognicos(amigdalina, linamarina, durrina cianuro)
Solanina(alcaloide)
Glucosidos Flavonoides(hesperidina, naringina)
HIDRLISIS DE
GLUCSIDOS

Biotransformacin de
la amigdalina.
 HIDRLISIS DE STERES

El cido glicirretinico es liposoluble y puede ser absorbido fcilmente en el tracto g.i.

El acido glico al ser metilado en los tejidos, puede competir por grupos metilo
esenciales.
Tras la ingestin, el cido clorognico es hidrolizado en el tracto gastrointestinal para
producir cidos cafeico y qunico.

Ejemplos( Hidrlisis microbiana intestinal de esteres)

cido glicirretinico hemisuccinato
metil galato
cido clorognico(cidos cafeico y qunico)
cido glico
 HIDRLISIS DE
STERES

Hidrolisis del metil

galato
 HIDRLISIS DE SULFAMATOS

Las bacterias intestinales lo degradan a ciclohexilamina y sulfato,

probablemente por hidrolisis realizada por enzimas sulfatasas.
La ciclohexilamina es ms lipoflica que el compuesto original y es
rpidamente absorbida y excretada en la orina.
Causa dao en cromosomas, deformaciones en fetos, as como carcinomas en
vejiga de varios animales.
Ante la posible carcinogenicidad y teratogenicidad, demostrada en animales de
experimentacin, algunos pases como Estados Unidos, Japn e Inglaterra lo
prohibieron.
Ejemplo
Ciclamato(ciclohexano sulfamato de sodio)
 HIDRLISIS DE
SULFAMATOS

Hidrolisis del
ciclamato.
BIBLIOGRAFA

Camean AM, Repetto M (1995). Estado Actual de la Toxicologia Alimentaria. En: Repetto M (ed.).
Toxicologa avanzada, Diaz de Santos, Madrid. pp. 205-292.

Michael T. Madigan, John M . Martinko, Paul V. Brock. Biologa de los microorganismos

10ed. pp 725-730.

Y. Sanz, M.C. Collado, M. Haros, J. Dalmau. Funciones metaboliconutritivas de la microbiota

intestinal y su modulacin a travs de la dieta: probiticos y prebiticos. Instituto de Agroqumica
y Tecnologa de los Alimentos (CSIC). Burjassot. Valencia.

Dr. Pedro VV, Bernardo LF. Toxicologa de alimentos. Instituto Nacional de Salud Pblica. Centro
Nacional de Salud Ambiental. Pp. 66-71
GRACIAS