Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Tata nama
Substituen = gugus yang menggantikan hidrogen pada karbon hidrokarbon
Struktur bercabang
STRUKTUR LINIER
Gugus alkil = alkana yang
kehilangan satu hidrogen dan
substituennya berupa gugus
hidrokarbon
Nama dari -ana diganti dg akhiran
il
Atom karbon dibagi :
Karbon primer : berikatan dg
satu karbon
Karbon sekunder : berikatan
dg dua karbon
Karbon tertier : berikatan dg
tiga karbon
Karbon kuartener : berikatan
dg empat karbon
Hidrokarbon(senyawa organik) yang memiliki ikatan rangkap 2
karbon-karbon
Senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap karbon-karbon
disebut senyawa tidak jenuh
Tatanama :
1.akhiran ana diganti ena
2. Posisi ikatan rangkap dan nama substituen dinyatakan didepan nama
alkena
3. Nama sikloalkena berasal dari sikloalkana dimana -ana diganti ena
Ikatan rangkap karbon-karbon terdiri atas 1 ikatan sigma dan 1 ikatan pi
Orbitalnya adalah orbital hibridisasi sp2 dengan sudut ikatan 120 o
bentuk ruangnya segitiga datar (trigonal planar)
H H H H CH3
H H
H H
C C C C
H H H
CH2CH3
trans-2-pentena cis-2-pentena
Contoh soal
Latihan soal
Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap 3 karbon-
karbon
Tatanama :
Akhiran ana diganti una
Posisi ikatan rangkap 3 dan nama substituen (berikut
posisinya) dinyatakan didepan nama alkuna
Terdiri atas 1 ikatan dan 2 ikatan
Ikatan rangkap 3 hibridisasinya sp dengan sudut ikatan
180 o dan bentuk ruang linier
Orbital sp merupakan gabungan 1 orbital s dan 1 orbital
p
Atom-atom karbon terikat dalam cincin
benzena (homosiklik) dan aromatik
lainnya (hetereosiklik misal piridin )
Elektron-elektron ikatan tersebar ke
seluruh cincin (terdelokalisasi)
Senyawa Homosiklik :
senyawa organik siklik/lingkar dimana sseluruh
lingkar hanya terdiri dari atom karbon
Contoh : benzen
Senyawa Heterosiklik
senyawa organik siklik/lingkar dimana salah satu
atau lebih atom karbonnya diganti oleh atom lain
seperti Nitrogen, Oksigen atau Sulfur. Heterosiklik
dapat bersifat sebagai senyawa aromatis atau
tidak aromatis.
N
N
O 7 O 7 O 7
H3C 5
N 5 CH3 CH3
1 2 H 1 N 1N N H3C N
5
N
9 O 9
8 N CH N
8 2
CH2 3 O N 4 N O N 4 N N
7 7 9 O N 4
C 3
CH3 9 9
C N H2 6
S CH3 CH3
6 H 4 5 4
5
Benzodiazepin -1,4 Benzopiran Fenotiazin Teofilin Teobromin Kafein
O
O O
Dioksin Kumarin
Tatanama :
Mengikuti tatanama IUPAC dan trivial
Tatanama IUPAC, akhiran a pada nama alkana
diganti ol
Alkohol dengan dua, tiga, empat gugus OH
memiliki nama berakhiran diol, triol, tetrol
Nama trivial, memakai nama gugus alkil diikuti
dengan kata alkohol (misal metil alkohol)
Senyawa dengan lebih dari satu gugus OH
dinamakan glikol
Rumus Umum :
Tatanama :
Nama gugus alkil atau aril yang terikat pada ikatan eter disebut secara
alfabetik, selanjutnya diikuti dengan kata eter
Jika kedua gugus alkil(atau aril) merupakan gugus yang sama, eter tersebut
adalah eter simetris dan penamaannya memakai awlan di
Eter siklik akan membentuk cincin heterosiklik dan mempunyai nama khusus
ETER SIKLIK / OKSIGEN HETEROSIKLIK
Senyawa sederhana dalam heterosiklik dengan atom oksigen
adalah cincin epoksida dimana lebih reaktif dari golongan eter
yaitu cincinnya mudah pecah menjadi rantai terbuka. Eter siklik
yang paling banyak terdapat dialam adalah karbohidrat (piranosa
/ furanosa)
O O
piran furan
O
H2C CH 2 HC CH C C
H2 C CH 2 HC CH C C
O
O O
1,4 - Dioksan Furan Tetra hidrofuran
HETEROSIKLIK ANHIDRIDA
O
c O
H2c c
o 2 NH3 CONH2
H2 c o
c COO - NH4
O c
O Amonium ftalamate
Anhidrida suksinat Anhidrida ftalat 300o
c
NH
c
Ftalamida
HETEROSIKLIK ESTER
O
c C C
H2c
o C O
H2 c
c HR
C CHR
- lakton
lakton
Mempunyai gugus karbonil (satu atom karbon terikat dengan satu
atom oksigen oleh ikatan rangkap
Gugus karbonil :
Ada perbedaan keelektronegativan antara atom O dan C pada
karbonil
CH3 H H3C C H
H2
etanal metanal
Keton : akhiran a pada alkana diganti dengan on
O
O
H3C CH3
propanon siklopentanon
Reduksi aldehid dan keton :
-Reduksi aldehid menghasilkan alkohol primer
-Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder
Penamaan :
Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dg molekul air,
sehingga asam karboksilat rantai pendek larut dalam air
Sifat asam :
Dapat dinetralkan dg basa membentuk garam.
Nilai Ka beberapa asam karboksilat
Pembuatan asam karboksilat :
propanol dioksidasi aldehid
dioksidasi asam
Sebagai Zat warna dan pewangi :
- Pisang : 3-metilbutiletanoat
- Raspberi : Isobutil etanoat
- Strawbery :Metil thiobutanoat
- Jeruk : Octyl etanoat
- Apel : Metyl butanoat
- Nanas : Etil butanoat
Sebagai obat :
- Ibuproven
- Acetaminofen
Anhidrida asam karboksilat
berasal dari dua molekul asam
karboksilat atau satu molekul
asam karboksilat yang kehilangan
satu molekul air. Anhidrida artinya
tanpa air
Hidrolisis anhidrida :
Hidrolisis adalah pemecahan molekul oleh air
Jika satu molekul anhidrida dihidrolisis, akan terpecah menjadi dua
bagian. Atom hidrogen dari air akan terikat pada satu produk dan OH
terikat pada produk lainnya
Merupakan turunan
asam karboksilat
yang atom
hidrogennya pada
gugus hidroksil
diganti dengan gugus
alkil atau aril
HIDROLISIS ESTER
adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Karena itu, golongan senyawa ini banyak terdapat di alam.
Amida terpenting adalah protein.
Amida digolongkan menjadi :
Amida sederhana :
Amida monosubstitusi : O O
O
Amida disubstitusi :
H CH3
H
H3C N H3C N
H3C N
CH3 CH3
Tata nama Amida : H
amida primer amida sekunder amida tertier
Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran amida. Pada contoh-contoh
dibawah ini nama-nama IUPAC diberikan dalam tanda kurung. Apabila ada substitusi pada nitogen dari amina
diberi nama dengan awalan singkatan N atau N,N
O
O
H
H
H3C N
H3C N
Amida dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.
CH
H 3
N-metilmetanamida
etanamida (acetamida) N-metilformamida
Amina adalah jenis basa organik penting di alam dan dapat dianggap
sebagai turunan amonia (NH3) dimana alkil atau aril menggantikan
hidrogen
Penggolongan Amina :
H
Amin Primer :
NH2 NH2
H3C H3C C
H2 N
metiamin etilamin
Amin Sekunder : H H
H
N CH3
H3C C
H2
etilmetilamina
O O
R N N X
Amina sekunder : membentuk senyawa nitrosamina
(H3C)2 N N O
N-nitrosodimetilamin
Amina tersier : membentuk senyawa nitroso aromatik
CH3
N
CH3
O N
N-nitroso-N,N-dimetil anilin
Pada amina siklik, amina nitrogen berikatan membentuk cincin siklik.
Beberapa contoh amina siklik :
N N
N N
N N
PIRAZOL IMIDAZOL
N
PIRIMIDIN
N
PIRIDAZIN
N
N
6
5
N
7 1
N 6
10 N N
1N 2 9
8 N
2
N 4 N 3 8
9
N 5 N
3 4 7
PURIN
PTERIDINA
Karbohidrat didefinisikan:
polihidroksi-aldehid atau
polihidroksi-keton. Nama
karbohidrat : gabungan antar
karbon dan hidrat (H2O)
rumus umum Cx(H2O)y, .
PEMBAGIAN KARBOHIDRAT
Karbohidrat dibagi menjadi 3 kelompok besar :
1. MONOSAKARIDA, merupakan gula
sederhana dan tidak dapat dihidrolisis.
2. DISAKARIDA : gula dg 2 unit mono yang
saling terikat dengan ikatan glikosidik.
3. OLIGOSAKARIDA : gula dg beberapa mono dg
iktan glikosidik (dibawah 10 mono)
4. POLISAKARIDA, merupakan molekul kompleks
yang tersusun atas sejumlah besar unit
monosakarida yang saling terikat dengan ikatan
glikosidik. Dapat dihidrolisis menjadi gula
sederhana
I. MONOSAKARIDA
Monosakarida merupakan gula sederhana.
mempunyai gugus fungsi polihidroksi
aldehid atau polihidroksi keton
1. Kelompok berdasarkan gugus fungsi :
aldosa dan ketosa,
2. kelompok yang berdasarkan jumlah
atom C yang terikat misalnya untuk
jumlah C-3: triosa, C-4: tetrosa dst.
Bentuk Aldosa dan Ketosa
GULA SEDERHANA
(=GLISERALDEHID)
Gula golongan aldosa dengan tiga atom karbon
C E R M IN
CHO CHO
Gambar : Model
bola-dan-tongkat
dari D-gliserida
dan L-gliserida
H CH2O OH HO CH2O H
Rumus Proyeksi Fischer dari
Aldosa sampai 6 atom karbon
Penamaan struktur
monosakarida
I. Jumlah atom karbon 4 (C=4) : Tetrosa
Eritrosa : semua gugus OH ada di kanan
Treosa : OH pada C-2 dikiri
II. Jumlah atom karbon 5 (C=5) : Pentosa
Ribosa : Semua OH di kanan
Arabinosa : OH pada C-2 dikiri
III. Jumlah atom karbon 6 (C=6) : Heksosa
Glukosa : OH pada C-3 di kiri
Manosa : OH pada C-2 dan C-3 dikiri
.Galaktosa : OH pada C-3 dan C-4 di kiri
STRUKTUR
STEREOISOMER DAN AKTIVITAS
OPTIK
H C OH H C OH
H2C OH H2C OH
D-eritrosa D-treosa
M e n e n tu k a n ju m la h is o m e r :
Rum us 2n d im a n a n a d a la h j u m la h a t o m a s im e t r ik .
n
ju m la h m a k s im u m e n a n t io m e r a d a la h 2 / 2
Jumlah Isomer Aldoheksosa (bentuk D)
m = 4, jumlah stereisomer (2)4 = 16,
delapan bentuk D dan delapan bentuk L.
O O O O
C C C C
H H H H
H C OH HO CH HO CH HO CH
H C OH H OH HO CH
C HO CH
C OH OH OH HO
H H C H C CH
H C OH OH OH H C OH
H C H C
D-alosa D-altrosa
D-manosa D-talosa
O O O O
C C C C
H H H H
H C OH H C OH HO CH
H C OH
HO CH H C OH CH H C OH
HO
HO CH OH HO CH
HO CH H C
H C OH OH OH H C OH
H C H C
C O C O C O C O
H C OH HOH CH HO CH H C OH
H C OH H C OH HO CH HO CH
H C OH OH H C OH
H C H C OH
D-sukosa D-fruktosa
D-tagatosa D-sorbosa
C O C O C O C O
HO C H H C H C OH HO C H
OH
HOH C H H C OH
H C OH H C OH
HO C H H
HO CH HO C H HO C
L-sukosa
L-fruktosa L-sorbosa
L-tagatosa
I.2. Diagram Proyeksi
1. SISTEM D dan L
Untuk sistem ini banyak digunakan
pada senyawa karbohidrat dan asam
amino. Sebagai dasar penentuan
konfigurasi sistem ini digunakan
gliseraldehid
Aturan untuk menggambarkan proyeksi
monosakarida
a. Gugus karbonil diletakkan diatas
b. Untuk senyawa dengan gugus OH pada atom C
nomor dua dari bawah atau karbon kiral yang
terjauh dari gugus karbonil mempunyai gugus OH
:
terletak disebelah kanan diberi tanda D dan
disebelah kiri diberi tanda L
c. Untuk senyawa yang memutar bidang polarisasi
kekanan (+) dan kekiri (-).
REAKSI-REAKSI MONOSAKARIDA
1.Reaksi pembentukkan osazon
O
1 C H HC NNHC 6H5
H C OH 2
C NNHC 6H5
2
C H 3 C 6 H5NHNH2 HO C H
HO 3 3 + C 6H5NH2 + NH3
H C OH H C OH
4 4
H C OH H 5
C OH
5
H2 C OH H2 C OH
6 6
OSAZON
O
HC NNHC 6 H5
C H
1
C NNHC 6 H5
2
2
C O
HO C H
3 HO C H
, 3
H C OH C6H5CHO H+
4 H C OH + 2 C 6H5CH=NNHC 6H5
4
H C OH
5 H 5
C OH
H2 C OH
6
H2 C OH BENZALDEHIDFENILHIDRAZON
6
OSAZON OSON
CH2OH
COOH
O O
O
OH OH OH OH
OH OH
D -glukopiranosa Asam - D - glukuronat
OH
O0 C OAc
OAc
HO H
OAc
OH
D-Glukosa D-Glukosa pentaasetat
OH OH
D-Glukopiranosa Metil D-Glukopiranosida
suatu glikosida
SIKLISASI MONOSAKARIDA
Dasar reaksi adalah reaksi antara gugus karbonil dengan
alkohol dan akan menghasilkan hemiasetal atau
hemiketal.
Contoh :
1. Rumus proyeksi Fischer O(Tollens)
H C OH 1C H HO C H
H C OH H 2 C OH H C OH
O O
HO C H HO 3C H HO C H
H C OH H 4C OH H C OH
H C H 5 C OH H C
H2 C OH H2 C OH H2 C OH
6
o o
piran tetrahidropiran
Siklisasi Rumus Tollens
Rumus proyeksi Haworth
.
Pada rumus Haworth rantai tertutup terletak pada bidang
sehingga atom-atom H dan gugus OH berada dibawah /
diatas bidang.
Bentuk aldehid :
CH2OH CH2OH CH2OH
O OH O
H H H H H OH
O
OH H OH H OH H
OH HO HO H
HO
H OH H OH H OH
O OH O
H H H H H OH
O
OH H OH H OH H
OH HO HO H
HO
H OH H OH H OH
SAKARIDA LAINNYA :
1.Gula fosfat
Gula dari ester fosfat dari monosakarida terdapat pada semua
sel hidup, yaitu pada struktur DNA dan RNA
2. Gula deoksi
Gula deoksi adalah gula dimana satu atau lebih gugus OH
diganti dengan atom H (Hidrogen), merupakan gula dengan
jumlah atom oksigen kurang dari gula biasa.
HO H
Contoh : C H
HO C H O OH
CH3
H C OH HO
O
HO
H C OH OH
C H
CH3
C CH2OH
H C NH2 O
HO C H O OH
OH
HO
H C OH NH2
H C
CH2OH
2-amino-2-deoksi-a-D-glukopiranosa (= glukosamin)
H C OH O C
HO CH O HO C H O
H C OH H C OH
H C HC
CH2OH CH2OH
L-D-glukopiranosil-B-D-fruktofuranosida
B-D-fruktofuranosil-L-D-glukopiranosida = sukrosa
C
H
C
OH
CH2OH CH2OH
HC OH C
HO CH H C OH O O
O
O HO
CH2OH
Laktosa
II.3. Selobiosa
Merupakan
senyawa yang
dihasilkan dari C
H H
H3C
OH
CH2OH
O
selulosa dan
OH
OH
H C OH H c
OH
H C HC
HO
H H H H H OH
H
Turunan selulosa :
1 1 4
H OH O OH
HO 4 H O
H HO H
O O
O H O H O
HO H HO
2.Karboksi-metil-selulosa (=CMC)
3.Selulosa asetat
4.Selulosa nitrat
Polisakarida bernitrogen yang menyusun kerang
crustaceae dan kerangka luar serangga. Tersusun atas unit
ulangan N asetilglukosamin dengan ikatan glikosidik
CH OH
(1,4).
2
O
CH2OH
O
O
O OH
O OH
NH
NH O
3. Pektin Kitin
4. Glikoprotein
Glikoprotein adalah molekul protein yang melekat pada
karbohidrat, antara lain kolagen, fibrinogen, imunoglobulin.
1. Amilum / Pati
Amilum merupakan bahan makanan yang dihasilkan
dalam tumbuhan, terdiri dari dua jenis molekul yaitu amilosa
dan amilopektin. Terdapat pada hampir semua bagian
tumbuhan, misalnya umbi akar, bijia-bijian / sereal, batang
pohon, buah. O
HOH2C
4
H
O unit maltosa
H
HO
1 HOH2C
H OH O
O H
H
HO HOH2C
H OH O
H
H
O HO
HOH2C
H O
amilosa OH
H
H
O HO
H OH
2. Glikogen
O
O OH O OH O
OSO 3H NHSO 3H
2. Kondroitin Sulfat
COOH CH2OH
O O
HO3SO
O
O
OH OH
O
OH NH
Kondroitin 4-sulfat O
Kondroitin Sulfat-6 (=Kondroitin Sulfat C)
Gugus sulfat terikat pada C-6
COOH CH2OSO3H
O O
OH
O
O
O OH
OH NH
O
OH
CH2OH OH OH
O O
CH2OH
NH
O O
OH O
OH OH
O Asam Hialuronat
NH
O
Beberapa Heteropolisakarida umum
Unit
No Polisakarida monosakarida Asal dan Fungsi
Mukopolisaka
I rida
Dalam dinding arteri dan
Asam-D-glukuronat-D- paru>Digunakan sebagai
1 Heparin glukosamin sulfat koagulan
Ekstraseluler semen dan cairan
Asam-D-glukuronat-N-asetil- sinovial dan merupakan
2 Asam Hialuronat D -glukosamin pelumas
Asam-D-glukuronat-N-asetil-
D -galaktosamin
3 Kondroitin sulfat A dan C
Kompleks Bakterial
II Polisakarida
Komposisi tergantung pada
1 Capsul Polisakarida tipe mikroorganisme Antigenik bakteri