Você está na página 1de 117

DEFINISI :

Ilmu tentang senyawa2 yang mengandung


karbon (Senyawa Organik)
Dari 5 juta senyawa yang ditemukan 4,5
juta merupakan senyawa organik (Hidro
Karbon)
Contoh : CH4, CH3-OH, CH3COOH
Merupakan bagian dari molekul yang
menentukan sifat- sifat dari molekul
tersebut baik sifat kimia maupun sifat
fisikanya
Gugus fungsi ditandai dengan ikatan
selain C-C dan C-H
Contoh : C=C, C=O dan C-NH2
Ditentukan oleh gugus fungsi yang dimiliki
senyawa
Struktur biasanya rantai atau cincin hidrokarbon,
mungkin alifatik atau aromatis
Jika kedua ujung rantai alifatik disambung akan
terbentuk senyawa alisiklik dan nama diberi
tambahan siklo didepan nama semula
Struktur cabang : nama senyawa berdasarkan
rantai atom karbon terpanjang (rantai utama)
pada molekul itu
Yaitu senyawa organik yang hanya terdiri atas hidrogen dan karbon

Tata nama
Substituen = gugus yang menggantikan hidrogen pada karbon hidrokarbon
Struktur bercabang
STRUKTUR LINIER
Gugus alkil = alkana yang
kehilangan satu hidrogen dan
substituennya berupa gugus
hidrokarbon
Nama dari -ana diganti dg akhiran
il
Atom karbon dibagi :
Karbon primer : berikatan dg
satu karbon
Karbon sekunder : berikatan
dg dua karbon
Karbon tertier : berikatan dg
tiga karbon
Karbon kuartener : berikatan
dg empat karbon
Hidrokarbon(senyawa organik) yang memiliki ikatan rangkap 2
karbon-karbon
Senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap karbon-karbon
disebut senyawa tidak jenuh
Tatanama :
1.akhiran ana diganti ena
2. Posisi ikatan rangkap dan nama substituen dinyatakan didepan nama
alkena
3. Nama sikloalkena berasal dari sikloalkana dimana -ana diganti ena
Ikatan rangkap karbon-karbon terdiri atas 1 ikatan sigma dan 1 ikatan pi
Orbitalnya adalah orbital hibridisasi sp2 dengan sudut ikatan 120 o
bentuk ruangnya segitiga datar (trigonal planar)
H H H H CH3
H H
H H

C C H3C C C H H3C C C CH3 H3C C C CH CH3


H H
etena(etilen) propena (propilen) 4-metil-2-pentena
2-butena
Beberapa alkena memiliki isomeri geometri (cis
trans)

H3C H H3C CH2CH3

C C C C
H H H
CH2CH3

trans-2-pentena cis-2-pentena
Contoh soal
Latihan soal
Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap 3 karbon-
karbon
Tatanama :
Akhiran ana diganti una
Posisi ikatan rangkap 3 dan nama substituen (berikut
posisinya) dinyatakan didepan nama alkuna
Terdiri atas 1 ikatan dan 2 ikatan
Ikatan rangkap 3 hibridisasinya sp dengan sudut ikatan
180 o dan bentuk ruang linier
Orbital sp merupakan gabungan 1 orbital s dan 1 orbital
p
Atom-atom karbon terikat dalam cincin
benzena (homosiklik) dan aromatik
lainnya (hetereosiklik misal piridin )
Elektron-elektron ikatan tersebar ke
seluruh cincin (terdelokalisasi)
Senyawa Homosiklik :
senyawa organik siklik/lingkar dimana sseluruh
lingkar hanya terdiri dari atom karbon
Contoh : benzen
Senyawa Heterosiklik
senyawa organik siklik/lingkar dimana salah satu
atau lebih atom karbonnya diganti oleh atom lain
seperti Nitrogen, Oksigen atau Sulfur. Heterosiklik
dapat bersifat sebagai senyawa aromatis atau
tidak aromatis.
N
N

Kuinolin Isokuinolin Indol (benzopirol)

O 7 O 7 O 7
H3C 5
N 5 CH3 CH3
1 2 H 1 N 1N N H3C N
5
N
9 O 9
8 N CH N
8 2
CH2 3 O N 4 N O N 4 N N
7 7 9 O N 4
C 3
CH3 9 9
C N H2 6
S CH3 CH3
6 H 4 5 4
5
Benzodiazepin -1,4 Benzopiran Fenotiazin Teofilin Teobromin Kafein

O
O O
Dioksin Kumarin
Tatanama :
Mengikuti tatanama IUPAC dan trivial
Tatanama IUPAC, akhiran a pada nama alkana
diganti ol
Alkohol dengan dua, tiga, empat gugus OH
memiliki nama berakhiran diol, triol, tetrol
Nama trivial, memakai nama gugus alkil diikuti
dengan kata alkohol (misal metil alkohol)
Senyawa dengan lebih dari satu gugus OH
dinamakan glikol
Rumus Umum :

Tatanama :
Nama gugus alkil atau aril yang terikat pada ikatan eter disebut secara
alfabetik, selanjutnya diikuti dengan kata eter
Jika kedua gugus alkil(atau aril) merupakan gugus yang sama, eter tersebut
adalah eter simetris dan penamaannya memakai awlan di

Eter siklik akan membentuk cincin heterosiklik dan mempunyai nama khusus
ETER SIKLIK / OKSIGEN HETEROSIKLIK
Senyawa sederhana dalam heterosiklik dengan atom oksigen
adalah cincin epoksida dimana lebih reaktif dari golongan eter
yaitu cincinnya mudah pecah menjadi rantai terbuka. Eter siklik
yang paling banyak terdapat dialam adalah karbohidrat (piranosa
/ furanosa)

O O

piran furan

Beberapa contoh senyawa golongan eter siklik

O
H2C CH 2 HC CH C C

H2 C CH 2 HC CH C C
O
O O
1,4 - Dioksan Furan Tetra hidrofuran

HETEROSIKLIK ANHIDRIDA

O
c O
H2c c
o 2 NH3 CONH2
H2 c o
c COO - NH4
O c
O Amonium ftalamate
Anhidrida suksinat Anhidrida ftalat 300o

c
NH

c
Ftalamida

HETEROSIKLIK ESTER

O
c C C
H2c
o C O
H2 c
c HR
C CHR
- lakton
lakton
Mempunyai gugus karbonil (satu atom karbon terikat dengan satu
atom oksigen oleh ikatan rangkap

Gugus karbonil :
Ada perbedaan keelektronegativan antara atom O dan C pada
karbonil

Dibandingkan dg ikatan rangkap karbon-karbon (alkena),ikatan


karbon-oksigen (karbonil) lebih bersifat polar
Gugus karbonil merupakan gugus polar
Gugus karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air
Tatanama :
Aldehid : akhiran a pada alkana diganti dengan al
O O

CH3 H H3C C H
H2
etanal metanal
Keton : akhiran a pada alkana diganti dengan on

O
O

H3C CH3

propanon siklopentanon
Reduksi aldehid dan keton :
-Reduksi aldehid menghasilkan alkohol primer
-Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder
Penamaan :
Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dg molekul air,
sehingga asam karboksilat rantai pendek larut dalam air
Sifat asam :
Dapat dinetralkan dg basa membentuk garam.
Nilai Ka beberapa asam karboksilat
Pembuatan asam karboksilat :
propanol dioksidasi aldehid
dioksidasi asam
Sebagai Zat warna dan pewangi :
- Pisang : 3-metilbutiletanoat
- Raspberi : Isobutil etanoat
- Strawbery :Metil thiobutanoat
- Jeruk : Octyl etanoat
- Apel : Metyl butanoat
- Nanas : Etil butanoat

Sebagai obat :
- Ibuproven
- Acetaminofen
Anhidrida asam karboksilat
berasal dari dua molekul asam
karboksilat atau satu molekul
asam karboksilat yang kehilangan
satu molekul air. Anhidrida artinya
tanpa air
Hidrolisis anhidrida :
Hidrolisis adalah pemecahan molekul oleh air
Jika satu molekul anhidrida dihidrolisis, akan terpecah menjadi dua
bagian. Atom hidrogen dari air akan terikat pada satu produk dan OH
terikat pada produk lainnya
Merupakan turunan
asam karboksilat
yang atom
hidrogennya pada
gugus hidroksil
diganti dengan gugus
alkil atau aril
HIDROLISIS ESTER
adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Karena itu, golongan senyawa ini banyak terdapat di alam.
Amida terpenting adalah protein.
Amida digolongkan menjadi :
Amida sederhana :
Amida monosubstitusi : O O
O
Amida disubstitusi :
H CH3
H
H3C N H3C N
H3C N

CH3 CH3
Tata nama Amida : H
amida primer amida sekunder amida tertier
Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran amida. Pada contoh-contoh
dibawah ini nama-nama IUPAC diberikan dalam tanda kurung. Apabila ada substitusi pada nitogen dari amina
diberi nama dengan awalan singkatan N atau N,N

O
O
H
H
H3C N
H3C N
Amida dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.
CH
H 3

N-metilmetanamida
etanamida (acetamida) N-metilformamida
Amina adalah jenis basa organik penting di alam dan dapat dianggap
sebagai turunan amonia (NH3) dimana alkil atau aril menggantikan
hidrogen
Penggolongan Amina :
H
Amin Primer :
NH2 NH2
H3C H3C C
H2 N
metiamin etilamin
Amin Sekunder : H H
H
N CH3
H3C C
H2
etilmetilamina
O O

Amin Tertier : CH3 +


H2N CH C OH H3N CH C OH
N
H3C CH3
CH3 CH3
truetilamina
Tatanama Amina
Amina diberi nama dengan menambahkan gugus alkil yang melekat
pada nitrogen dan akhiran amin.
Reaksi Amina
1. Reaksi dengan asam kuat : membetuk garam alkil amonium
Contoh :
2. Reaksi dengan turunan asam :
3. Reaksi Amin tersier dengan alkil halida primer atau sekunder
menghasilkan senyawa amonium kuartener yang merupakan garam
amonium karena keempat hidrogen pada ion amonium diganti oleh
gugus alkil.
Contoh :

4. Reaksi dengan asam nitrit :


Amina primer : membentuk ion diazonium

R N N X
Amina sekunder : membentuk senyawa nitrosamina

(H3C)2 N N O

N-nitrosodimetilamin
Amina tersier : membentuk senyawa nitroso aromatik

CH3
N
CH3
O N
N-nitroso-N,N-dimetil anilin
Pada amina siklik, amina nitrogen berikatan membentuk cincin siklik.
Beberapa contoh amina siklik :

N N
N N
N N
PIRAZOL IMIDAZOL
N
PIRIMIDIN
N
PIRIDAZIN
N
N
6
5
N
7 1
N 6
10 N N
1N 2 9
8 N
2
N 4 N 3 8
9
N 5 N
3 4 7
PURIN
PTERIDINA

Contoh amina alifatik : Amphetamin(Obat berbahaya), putresin (pada daging)


PENDAHULUAN

Karbohidrat didefinisikan:
polihidroksi-aldehid atau
polihidroksi-keton. Nama
karbohidrat : gabungan antar
karbon dan hidrat (H2O)
rumus umum Cx(H2O)y, .
PEMBAGIAN KARBOHIDRAT
Karbohidrat dibagi menjadi 3 kelompok besar :
1. MONOSAKARIDA, merupakan gula
sederhana dan tidak dapat dihidrolisis.
2. DISAKARIDA : gula dg 2 unit mono yang
saling terikat dengan ikatan glikosidik.
3. OLIGOSAKARIDA : gula dg beberapa mono dg
iktan glikosidik (dibawah 10 mono)
4. POLISAKARIDA, merupakan molekul kompleks
yang tersusun atas sejumlah besar unit
monosakarida yang saling terikat dengan ikatan
glikosidik. Dapat dihidrolisis menjadi gula
sederhana
I. MONOSAKARIDA
Monosakarida merupakan gula sederhana.
mempunyai gugus fungsi polihidroksi
aldehid atau polihidroksi keton
1. Kelompok berdasarkan gugus fungsi :
aldosa dan ketosa,
2. kelompok yang berdasarkan jumlah
atom C yang terikat misalnya untuk
jumlah C-3: triosa, C-4: tetrosa dst.
Bentuk Aldosa dan Ketosa
GULA SEDERHANA
(=GLISERALDEHID)
Gula golongan aldosa dengan tiga atom karbon

C E R M IN

CHO CHO

Gambar : Model
bola-dan-tongkat
dari D-gliserida
dan L-gliserida

H CH2O OH HO CH2O H
Rumus Proyeksi Fischer dari
Aldosa sampai 6 atom karbon
Penamaan struktur
monosakarida
I. Jumlah atom karbon 4 (C=4) : Tetrosa
Eritrosa : semua gugus OH ada di kanan
Treosa : OH pada C-2 dikiri
II. Jumlah atom karbon 5 (C=5) : Pentosa
Ribosa : Semua OH di kanan
Arabinosa : OH pada C-2 dikiri
III. Jumlah atom karbon 6 (C=6) : Heksosa
Glukosa : OH pada C-3 di kiri
Manosa : OH pada C-2 dan C-3 dikiri
.Galaktosa : OH pada C-3 dan C-4 di kiri
STRUKTUR
STEREOISOMER DAN AKTIVITAS
OPTIK

Stereoisomer adalah senyawa yang mempunyai jenis


atom yang sama, tetapi berbeda dalam penyusunan
ruangnya.
Menurut strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi 2
jenis :
- Mempunyai bayangan cemin (dinamakan enantiomer)
- Tidak mempunyai bayangan cemin (dinamakan
diastereoisomer)
Misal : Cis trans
Atom C-kiral (=asimetrik)
Apabila atom C mengikat 4 atom / gugus /
substituen yang berbeda dengan tipe C abcd
maka akan terbentuk 2 senyawa / molekul
yang merupakan bayangan cermin yang
tidak terimpit satu sama lain.
Senyawa yang mempunyai atom C
asimetrik dapat memutar bidang polarisasi
cahaya dan bersifat optis-aktif.
DEFINISI
diastereoisomer : tidak mempunyai bayangan
cermin, mempunyai sifat kimia berbeda (titik lebur
dan kelarutan berbeda).
enantiomer (antipoda) : dua molekul yang struktur
ruangnya merupakan bayangan cermin yang tidak
identik, mempunyai sifat kimia (kecepatan reaksi)
dan sifat fisika (titik lebur, kelarutan) sama.
Kiralitas
epimer
Sepasang diastereomer yang
berbeda konfigurasinya hanya
terdapat pada salah satu atom C -
asimetri,
Contoh : D-glukosa epimer D-
galaktosa dan D-glukosa juga adalah
epimer D-manosa, tapi D-galaktosa
bukan epimer D-manosa, tetapi
diastereomernya.
Contoh Epimerisasi
IS O M E R IS A S I
T e tro s a dengan dua a to m a s im e t r ik dapat
m e m p u n y a i d u a is o m e r d e n g a n p e r u b a h a n g u g u s O H
p a d a p u s a t k ir a ln y a y a it u e r i t r o s a d a n t e t r o s a .
:T r e o s a
O O
C H C H
H C OH HO C H

H C OH H C OH
H2C OH H2C OH

D-eritrosa D-treosa

p e n to s a dan heksosa dan s e te ru s n y a dapat


m e m p u n y a i b e b e r a p a is o m e r .

M e n e n tu k a n ju m la h is o m e r :

Rum us 2n d im a n a n a d a la h j u m la h a t o m a s im e t r ik .

n
ju m la h m a k s im u m e n a n t io m e r a d a la h 2 / 2
Jumlah Isomer Aldoheksosa (bentuk D)
m = 4, jumlah stereisomer (2)4 = 16,
delapan bentuk D dan delapan bentuk L.
O O O O
C C C C
H H H H

H C OH HO CH HO CH HO CH

H C OH H OH HO CH
C HO CH

C OH OH OH HO
H H C H C CH

H C OH OH OH H C OH
H C H C

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-alosa D-altrosa
D-manosa D-talosa

O O O O
C C C C
H H H H

H C OH H C OH HO CH
H C OH

HO CH H C OH CH H C OH
HO

HO CH OH HO CH
HO CH H C

H C OH OH OH H C OH
H C H C

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-galaktosa D-gulosa D-glukosa D-idosa


KETOHEKSOSA (=heksulosa) CH2OH

3 atom C kiral (m = 3), jadi ada (2)3 = 8 C O

stereomer, empat bentuk D dan empat (HC-OH)m

bentuk L (=empat pasang enentiomernya ) CH2OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

C O C O C O C O

H C OH HOH CH HO CH H C OH

H C OH H C OH HO CH HO CH

H C OH OH H C OH
H C H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-sukosa D-fruktosa
D-tagatosa D-sorbosa

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

C O C O C O C O

HO C H H C H C OH HO C H
OH

HOH C H H C OH
H C OH H C OH

HO C H H
HO CH HO C H HO C

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

L-sukosa
L-fruktosa L-sorbosa
L-tagatosa
I.2. Diagram Proyeksi

Dalam stereokimia penggambaran


molekul dalam ruang dikenal 4 jenis
proyeksi ruang yaitu :
1. Proyeksi Wedge linie (Keilstrich)
2. Proyeksi Sagebock
3. Proyeksi Newman
4. Proyeksi Fischer
Bentuk Tiga Dimensi
Proyeksi Fischer
KONFIGURASI
Pada atom C asimetrisABSOLUT
harus
ditentukan konfigurasi absolutnya.
Dikenal 2 sistem pada konfigurasi ini :
.Sistem D (=Dextro) dan L (=Leuvo)
.Sistem R (=Rectus) dan S (=Sinister)
atau sistem CIP (Cohn, Ingold, dan
Prelog)
.

1. SISTEM D dan L
Untuk sistem ini banyak digunakan
pada senyawa karbohidrat dan asam
amino. Sebagai dasar penentuan
konfigurasi sistem ini digunakan
gliseraldehid
Aturan untuk menggambarkan proyeksi
monosakarida
a. Gugus karbonil diletakkan diatas
b. Untuk senyawa dengan gugus OH pada atom C
nomor dua dari bawah atau karbon kiral yang
terjauh dari gugus karbonil mempunyai gugus OH
:
terletak disebelah kanan diberi tanda D dan
disebelah kiri diberi tanda L
c. Untuk senyawa yang memutar bidang polarisasi
kekanan (+) dan kekiri (-).
REAKSI-REAKSI MONOSAKARIDA
1.Reaksi pembentukkan osazon
O
1 C H HC NNHC 6H5
H C OH 2
C NNHC 6H5
2
C H 3 C 6 H5NHNH2 HO C H
HO 3 3 + C 6H5NH2 + NH3
H C OH H C OH
4 4
H C OH H 5
C OH
5
H2 C OH H2 C OH
6 6

OSAZON

O
HC NNHC 6 H5
C H
1
C NNHC 6 H5
2
2
C O
HO C H
3 HO C H
, 3
H C OH C6H5CHO H+
4 H C OH + 2 C 6H5CH=NNHC 6H5
4
H C OH
5 H 5
C OH
H2 C OH
6
H2 C OH BENZALDEHIDFENILHIDRAZON
6
OSAZON OSON

2. Reaksi oksidasi menjadi asam aldonat


O O
C H C OH
(HC OH)n + Cu + 2 OH + Cu2O
(HC OH)n
CH2OH CH2OH
asam aldonat
3. Reaksi oksidasi menjadi asam aldarat
O
C O
H HNO3 C
(p) H
(HC OH)n
(HC OH)n
CH2OH O
aldosa C OH
asam aldarat

4. Rekasi reduksi menjadi alditol


CH2OH H2COH
o H OH
H2
OH OH HO H
Ni H OH
OH
H OH
D -glukopiranosa
CH2OH

5. Reaksi dengan enzim


Glukitol
( =sorbitol)

CH2OH
COOH
O O
O
OH OH OH OH

OH OH
D -glukopiranosa Asam - D - glukuronat

6. Reaksi pemecahan dengan asam kuat


O O O
C H C H C H
HNO3 (p) +
HC O CO2 + H2O + (HC OH)n-1
(HC OH)n
(HC OH)n COOH
COOH
CH2OH
7. Reaksi esterifikasi
CH 2OH O O CH2 OAc
O
O CH3 C O C CH3 O
OAc
OH Ac= CH3 C

OH
O0 C OAc
OAc
HO H
OAc
OH
D-Glukosa D-Glukosa pentaasetat

8. Reaksi pembentukan glikosida


CH 2OH CH 2OH
O + O
H
OH OCH3
+ CH3OH
OH H OH
HO HO H

OH OH
D-Glukopiranosa Metil D-Glukopiranosida
suatu glikosida
SIKLISASI MONOSAKARIDA
Dasar reaksi adalah reaksi antara gugus karbonil dengan
alkohol dan akan menghasilkan hemiasetal atau
hemiketal.
Contoh :
1. Rumus proyeksi Fischer O(Tollens)
H C OH 1C H HO C H
H C OH H 2 C OH H C OH
O O
HO C H HO 3C H HO C H
H C OH H 4C OH H C OH
H C H 5 C OH H C
H2 C OH H2 C OH H2 C OH
6

2. Rumus proyeksi Haworth :


o o
furan tetrahidrofuran

o o

piran tetrahidropiran
Siklisasi Rumus Tollens
Rumus proyeksi Haworth
.
Pada rumus Haworth rantai tertutup terletak pada bidang
sehingga atom-atom H dan gugus OH berada dibawah /
diatas bidang.
Bentuk aldehid :
CH2OH CH2OH CH2OH

O OH O
H H H H H OH
O
OH H OH H OH H
OH HO HO H
HO
H OH H OH H OH

- D Glukopiranosa D Glukosa -DGlukopiranosa


(bentuk aldehid / terbuka)
Bentuk keton :
H+
O H CH2OH O
CH2OH O OH
CH2OH CH2OH O CH2OH H+
C + H+
C
HO H H HO CH2OH
OH H
C C
HO OH OH
OH
-D(-)-fruktofuranosa fruktofuranosa
D-fruktosa
O
H C OH 1C H HO C H
H C OH H 2C OH H C OH
O O
HO C H HO 3C H HO C H
H C OH H C
4
OH H C OH
H C H 5C OH H C
H2 C OH H2 C OH H2 C OH
6

alfa () beta ().

CH2OH CH2OH CH2OH

O OH O
H H H H H OH
O
OH H OH H OH H
OH HO HO H
HO
H OH H OH H OH
SAKARIDA LAINNYA :
1.Gula fosfat
Gula dari ester fosfat dari monosakarida terdapat pada semua
sel hidup, yaitu pada struktur DNA dan RNA
2. Gula deoksi
Gula deoksi adalah gula dimana satu atau lebih gugus OH
diganti dengan atom H (Hidrogen), merupakan gula dengan
jumlah atom oksigen kurang dari gula biasa.
HO H

Contoh : C H

HO C H O OH
CH3
H C OH HO
O
HO
H C OH OH
C H

CH3

6-deoksi- -L-galaktopiranosa (=L-fukosa)

3. Vitamin C (Asam askorbat)


Asam L-askorbat mempunyai struktur mirip karbohidrat
4. Gula amino
Gula amino adalah gula dimana satu atau lebih dari gugus OH pada gula
diganti dengan gugus NH2 (amino)
O
Contoh : C H
H C NH2
HO C H
H C OH
H C OH
H2C OH
H OH

C CH2OH

H C NH2 O

HO C H O OH
OH
HO
H C OH NH2

H C

CH2OH
2-amino-2-deoksi-a-D-glukopiranosa (= glukosamin)

Nama glukosamin (nama gula amino yamg berakhiran amin) dipakai,


jika gugus OH dari atom C nomor dua yang digantikan oleh gugus
NH2. Tetapi jika gugus OH yang digantikan bukan berasal dari C2
maka tidak menggunakan akhiran amin.
Disakarida adalah suatu oligosakarida yang paling
banyak terdapat dan merupakan senyawa dimana
pada hidrolisis akan menghasilkan dua molekul
monosakarida.

Disakarida dikelompokkan menjadi dua, yaitu :

I. Disakarida yang tidak mempunyai sifat reduksi


Contoh : Sakarosa, trehalosa

II. Disakarida yang mempunyai sifat reduksi


Contoh : Maltosa, Laktosa
Ikatan dua molekul monosakarida pada
disakarida :
1.Terjadi antara OH laktol dari monosakarida I dengan OH
alkohol monosakarida II (umumnya C-4)
OH
H C H C
H C OH H C OH
O O O
HO C H HO C H
H C OH C H
H C H C
H2 C OH H2 C OH
2. Terjadiantara OH laktol dari monosakarida I dengan -OH
laktol dari monosakarida II, sehingga tidak mempunyai OH
laktol bebas.
Contoh : Sukrosa
C CH2OH

H C OH O C

HO CH O HO C H O

H C OH H C OH

H C HC

CH2OH CH2OH

L-D-glukopiranosil-B-D-fruktofuranosida
B-D-fruktofuranosil-L-D-glukopiranosida = sukrosa

Kedua macam ikatan yang terjadi diatas disebut Ikatan Glikosidik


Glikosidik pada Haworth
II. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH
LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)
II.1. MALTOSA
Tersusun atas dua
molekul -D-Glukopiranosa
dengan ikatan glikosidik
(1,4). Lebih mudah dicerna
dibanding dengan gula lain H

C
H

C
OH

dan mempunyai OH laktol


CH2OH
CH2OH
H C OH C OH O
O
O

dengan bentuk dan .


C OH
HO H O C O O OH
OH
H C OH OH
C
O

Mennjukkan mutarotasi dan OH


C C

CH2OH CH2OH

merupakan pereduksi, 4-0--D-glukopironosil--D glukopiranosa (=maltosa)

campuran maltosa dengan Tanda = mungkin atau .

dextrin dipakai untuk makan


orang sakit / bayi.
2. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH
LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)
II.2. LAKTOSA
Tersusun atas molekul -D-
galaktopiranosa dan molekul
-D-glukopiranosa, dengan H OH

ikatan glikosidik (1,4).


C
C H

HC OH C

Disebut juga gula susu karena


CH2OH CH2OH

HO CH H C OH O O
O
O HO

merupakan gula utama yang HC HO C H O


OH
O
OH
OH

terdapat dalam susu ibu dan H C HO C H


OH OH

susu sapi dan terurai oleh


CH2OH C

CH2OH

mikroba / fermentasi menjadi 4-o-D-galaktopiranosil-glukopiranosa

Laktosa

asam laktat. Memutar bidang


polarisasi kekanan dan bersifat
reduktor kuat.
Hidrolisis laktosa akan
menghasilkan D-glukosa dan
D-galaktosa
II. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH
LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)

II.3. Selobiosa
Merupakan
senyawa yang
dihasilkan dari C
H H
H3C
OH
CH2OH
O

hidrolisis partial dari


CH2OH OH
O OH
H C H HC OH O
O
HO H3C O HO c OH O OH

selulosa dan
OH
OH
H C OH H c
OH
H C HC

merupakan isomer CH2OH CH2OH

4-0--D-glukopiranosil- -D-glukopiranosa (= selobiosa)

dari maltosa. Ikatan


glikosidiknya (1 4).
Sifat umum :
Zat padat amorf putih
Sukar larut dalam air
Dalam keadaan murni tidak manis
Tidak lagi menunjukkan sifat-sifat
aldosa / ketosa dari monomer
pembentuknya.
Pembagian Polisakarida :
Berdasarkan Fungsinya

1. Polisakarida Arsitektural: Yaitu senyawaan-senyawaan polisakarida


yang berfungsi sebagai bahan kerangka penunjang jaringan-jaringan
tubuh dan pelindung sel-sel organisme biologis. Tidak mudah
dihidrolisis dan mempunyai ikatan -glikosidik.
Contoh : selulosa, khitin dan pektin
2. Polisakarida Nutrisi / Bahan Makanan
Mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan glikosidik
Contoh : Amilum, Glikogen, Inulin
3. Polisakarida lainnya : merupakan produk persenyawaan
polisakarida dengan zat lain, DINAMAKAN JUGA Mukopolisakarida
ASAM yang ditandai dengan adanya gula-gula amino dan asam
uronat.
Contoh : Heparin, kondroitin Sulfat, Asam Hialuronat
Berdasarkan Jenis
Monosakaridanya
1. Homopolisakarida, apabila dihidrolisa akan menghasilkan satu jenis
monosakarida.
Contoh : Glukosa saja, maka polisakaridanya disebut glukosan
Fruktosa saja, polisakaridanya disebut fruktosan
Tepung (pati), selulosa, dextrin

2. Heteropolisakarida, yaitu senyawaan yang bila dihidrolisis akan


menghasilkan lebih dari satu monosakarida atau turunannya an
merupakan polimer yang dibentuk dari gula asam, gula amino
atau senyawa non karbohidrat.
Misalnya : -Asam hialuronat yang mengandung N-asetil
glukosamin dan asam glukuronat
-gom, pektin
Selulosa merupakan bahan struktur tanaman, pembangun
kerangka dan pembentuk dinding sel tumbuhan dengan zat-
zat lain. Merupakan polimer berantai panjang antara 300
4000 unit glukosa. Ikatan glikosisdiknya adalah (1,4) dan
terdapat pada daun (15%), kayu-kayuan (50%) dan Kapas
(90%).
Sifat-sifat:
1.Tidak larut dalam air / pelarut organik
2.Larut dalam pelarut Schweitzer dan larutan benzilamonium
hidroksida
3.Tidak dapat dicerna
4.Mengandung serat halus
unit selubiosa

HO
H H H H H OH
H

Turunan selulosa :
1 1 4
H OH O OH
HO 4 H O
H HO H
O O
O H O H O
HO H HO

1.Kolodion 4 HOH2C H O OH 1 4 HOH C O OH


2 1
H H H H
H H

2.Karboksi-metil-selulosa (=CMC)
3.Selulosa asetat
4.Selulosa nitrat
Polisakarida bernitrogen yang menyusun kerang
crustaceae dan kerangka luar serangga. Tersusun atas unit
ulangan N asetilglukosamin dengan ikatan glikosidik
CH OH
(1,4).
2

O
CH2OH
O
O
O OH

O OH
NH

NH O

3. Pektin Kitin

Terdpat pada buah-buahan dan merupakan polisakarida


yang digunakan untuk pembuat selai. Merupakan polimer dari
asam D-galakturonat.

4. Glikoprotein
Glikoprotein adalah molekul protein yang melekat pada
karbohidrat, antara lain kolagen, fibrinogen, imunoglobulin.
1. Amilum / Pati
Amilum merupakan bahan makanan yang dihasilkan
dalam tumbuhan, terdiri dari dua jenis molekul yaitu amilosa
dan amilopektin. Terdapat pada hampir semua bagian
tumbuhan, misalnya umbi akar, bijia-bijian / sereal, batang
pohon, buah. O
HOH2C

4
H
O unit maltosa

H
HO
1 HOH2C
H OH O
O H
H
HO HOH2C

H OH O
H
H
O HO
HOH2C

H O
amilosa OH
H
H
O HO

H OH

2. Glikogen
O

Merupakan suatu glukosan, terdapat pada hewan yang paling


banyak, merupakan cadangan karbohidrat pada hewan serta terdapat
sedikit pada tumbuhan. Mempunyai ikatan glikosidik (1,4) dan (1,6).
Glikogen terbagi atas glikogen otot dan glikogen hati. Semua jaringan
binatang mengandung glikogen dan hati merupakan bagian utama
dimana glikogen disimpan.
3. Inulin
Merupakan polimer dari fruktosa, terdapat pada tumbuhan dan
Glikogen
1. Heparin
Merupakan polimer dari asam D-glukoronat dan D-
glukosamin termasuk mukopolsakarida asam dengan ikatan
glikosidik (1,4). Mukopolisakarida asam adalah polisakarida
kental yang mengandung N asetilglukosamin dan asam
glukuronat.Terdapat pada jaringan hati, paru-paru. Digunakan
sebagai anti koagulan.
CH OH
2 CH OSO H 2 3
O O Unit
Unit sulfat asam
glukuronat glukosamin sulfat

O OH O OH O

OSO 3H NHSO 3H

2. Kondroitin Sulfat

COOH CH2OH
O O
HO3SO
O
O
OH OH
O

OH NH

Kondroitin 4-sulfat O
Kondroitin Sulfat-6 (=Kondroitin Sulfat C)
Gugus sulfat terikat pada C-6
COOH CH2OSO3H
O O
OH
O
O
O OH

OH NH

Dermatan Sulfat (= KondroitinB)


Kondroitin 6-sulfat O

Struktur : asam D-glukuronat dan asam L-iduronat


3. Asam Hialuronat
Digunakan sebagai pelumas persendian dan merupakan
mukopolisakarida asam yang terdiri dari unit ulangan N -
asetilglukosamin dan asam glukuronat dengan ikatan glikosidik
(1,4). Asam glukuronat melekat pada N glukosamin CH2OH

berikutnya melalui ikatan (1,3). CH2OH


O
O O

O
OH

CH2OH OH OH
O O
CH2OH
NH
O O
OH O

OH OH
O Asam Hialuronat
NH

O
Beberapa Heteropolisakarida umum
Unit
No Polisakarida monosakarida Asal dan Fungsi

Mukopolisaka
I rida
Dalam dinding arteri dan
Asam-D-glukuronat-D- paru>Digunakan sebagai
1 Heparin glukosamin sulfat koagulan
Ekstraseluler semen dan cairan
Asam-D-glukuronat-N-asetil- sinovial dan merupakan
2 Asam Hialuronat D -glukosamin pelumas
Asam-D-glukuronat-N-asetil-
D -galaktosamin
3 Kondroitin sulfat A dan C
Kompleks Bakterial
II Polisakarida
Komposisi tergantung pada
1 Capsul Polisakarida tipe mikroorganisme Antigenik bakteri

N-asetil-D-glukosamin sulfat, Jaringan pembentuk tiga


AsamNasetilmuramik, rantai dimensi tulang belakang
2. Murein oligopeptida ndinding sel bakteri
Heteropolisakarida
Heteropolisakarida
Beberapa Homopolisakarida
No Unit Monosakarida Struktur Asal dan Fungsi
dan Polisakarida
Campuran amilosa
dan amilopektin
1 PATI (-D-glukosa) kentang, beras
Kandungan pada
pati(> 20%)
2 Amilose (-D-glukosa) Ikatan (1 ,4)
Amilopektin (-D- Komponen utama dari
3 glukosa) Ikatan (1 ,6) pati
Seperti amilopektin Cadangan KH pada
tp lebih banyak hewan terutama pada
rantai cabang hati dan otot
4 Glikogen (-D-glukosa)
KH cadangan pada
5 Inulin ( -D - fruktosa) Unit fruktosa (1,2) tanaman spt dahlia
Komponen utama
dinding sel tanaman,
algae, bakteri
6 Selulosa (-D-glukosa) (1,4)

Você também pode gostar