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Funes Qumicas
Funes Qumicas
1. Conceito:
um conjunto de compostos que apresentam propriedades
qumicas semelhantes.
2. Classificao:
a) Simples: quando o composto apresenta s um grupo
funcional na molcula. H3C CH2 CH2 OH
b) Mltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos
funcionais iguais na molcula.
H3C CH CH2
OH OH
c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos
funcionais
NH2
diferentes na molcula.
2
Principais Funes
A) HIDROCARBONETOS:
Definio: So todos os compostos formados unicamente por carbono e
hidrognio.
Frmula Geral: R H (C H)
Classificao:
A.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafnicos ou parafinas)
Apresentao: Apresentam cadeia aberta e saturada.
Frmula Geral: CnH2n + 2
Ex: H3C CH2 CH3 C3H2.3 + 2 C3H8
H3C CH2 CH2 CH3 C4H2.4 + 2 C4H10
A.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilnicos ou olefinas)
Apresentao: Apresentam cadeia aberta e uma nica dupla ligao.
Frmula Geral: CnH2n
Ex: H3C CH = CH2 C3H2.3 C3H6
H3C CH = CH CH3 C4H2.4 C4H8
Funes Orgnicas
Um alcano muito importante: metano
O metano um gs inodoro e incolor. Sua
produo na natureza ocorre a partir da
decomposio, na ausncia de ar, de
material orgnico, quer de origem
animal, quer de origem vegetal. um
dos principais constituintes do
chamado gs natural.
O gs natural uma fonte de energia
limpa, encontrado em rochas porosas
no subsolo, podendo estar associado
ou no ao petrleo. Comparado ao leo
combustvel, 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas so
da ordem de 225 bilhes de m3,
concentrando-se principalmente nos
estados do RJ, RN e AM. Para
complementar a produo nacional, o
gs metano importado da Bolvia e da
Argentina. O gs importado da
Argentina chega ao Brasil por hidrovia.
No caso da Bolvia, a soluo foi
construir um gasoduto.
Funes Orgnicas
Um alcano muito importante: metano
O gasoduto Bolvia Brasil tem 3.150 Km de extenso (557 Km na Bolvia e 2.593 Km
no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto
passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, So Paulo, Paran, Santa
Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municpios.
Funes Orgnicas
Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno
Os alcenos raramente ocorrem na
natureza. O mais comum o eteno,
produzido durante o amadurecimento
das frutas. Outro alceno o
octadeceno, presente no fgado de
peixes. J um dos componentes da
casca do limo um octeno, que,
como hidrocarboneto, sofre
combusto.
Funes Orgnicas
Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno o nome usualmente
empregado para designar o menor e
mais importante dos alcinos: o etino
(HC=HC).
Esse gs obtido a partir de
substncias abundantes na natureza:
carvo, calcrio e gua, por meio de
reaes.
O acetileno tem, como propriedade
caracterstica, a capacidade de
liberar grandes quantidades de calor
durante sua combusto, isto ,
durante a reao com oxignio (O2).
Quando, nos maaricos de
oxiacetileno, o acetileno reage com
oxignio puro produzindo (CO2) e
gua (H2O), a chama obtida pode
alcanar a temperatura de 2.800C.
muito usado em processos de solda
de metais que exigem temperaturas
elevadas.
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Principais Funes
A.3) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)
Apresentao: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligaes.
Frmula Geral: CnH2n 2
Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 2 C3H4
H2C = CH CH = CH2 C4H2.4 2 C4H6
A.4) ALCINOS (hidrocarbonetos parafnicos ou parafinas)
Apresentao: Apresentam cadeia aberta e uma nica tripla ligao.
Frmula Geral: CnH2n + 2
Ex: H3C C CH C3H2.3 2 C3H4
H3C C C CH3 C4H2.4 2 C4H6
A.5) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)
Apresentao: Apresentam cadeia fechada (cclica) e saturada.
Frmula Geral: CnH2n
Ex: a) CH2 b) H2C CH2 C4H2.4
H 2C CH2 C3H2.3 C3H6
HC = CH C 4H 8
Funes Orgnicas
Alcadienos 1,3 - butadieno
So hidrocarbonetos alifticos
insaturados por duas duplas
ligaes.
O caf um exemplo de alcadieno de
cadeia 1,3 butadieno.
Funes Orgnicas
Principais Funes
A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)
Apresentao: Apresentam cadeia fechada (cclica) e insaturada, com uma
nica dupla ligao.
Frmula Geral: CnH2n 2
Ex: a) CH2 b) HC CH2 C4H2.4 2
HC CH C3H2.3 - 2 C3H4
HC = CH C 4H 6
A.7) AROMTICOS
Apresentao: Apresentam cadeia aromtica, ou seja, com um ou mais
anis benznicos.
Frmula Geral: no tem // com um anel benznico: CnH2n - 6
Ex: a) b) c) No obedece a
- CH2 CH3 frmula geral
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Principais Funes
B) HALETOS ORGNICOS (ou derivados halogenados)
Apresentao: So compostos derivados de hidrocarbonetos pela
substituio de um ou mais hidrognios por halognios (X = F, Cl, Br, I)
Frmula Geral: R X ou RX
Ex: a) Cl3C CH2 Cl b)
C) FUNES OXIGENADAS Br
C.1) LCOOIS
Apresentao: So todos os compostos orgnicos que apresentam um ou
mais radicais hidroxila (- OH) ligados tomos de carbono saturados.
Frmula Geral: R OH ou ROH
Ex: a) H3C CH2 b) H2C = CH CH2
OH HC = C OH
C.3) FENIS
Apresentao: So todos os compostos orgnicos que apresentam um ou
mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benznico.
Frmula Geral: Ar OH ou ArOH (onde Ar = aromtico = anel benznico)
Ex: a) b) OH
OH
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Fenol - THC
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Principais Funes
C.4) ALDEDOS
Apresentao: So compostos orgnicos que contm o grupo carbonila
( C = O), estando o oxignio ligado a carbono primrio
Frmula Geral: C=O ou RCHO
R H
O
O
Ex: a) H3C CH C b)
C
H H
Carbono Primrio
Carbono Primrio
C.5) CETONAS
Apresentao: So compostos orgnicos que contm o grupo carbonila
( C = O), estando o oxignio ligado a carbono secundrio
Frmula Geral: R C R ou RCOR
O
Ex: a) H3C C CH3 b) H2C CH2 Carbono Secundrio
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Principais Funes
C.6) TERES
Apresentao: So compostos orgnicos que tm um tomo de oxignio
( - O - ), ligado a dois tomos de carbono.
Frmula Geral: R O R ou ROR
Ex: a) H3C O CH3 b) O c) H3C O
Funes Orgnicas
cido carboxlico - cido metanico
O cido metanico um lquido incolor de
cheiro irritante e bastante corrosivo,
conhecido tambm por cido frmico.
Historicamente, foi obtido a partir da
macerao de formigas e posterior
destilao. Algumas formigas contm
grandes quantidades desse cido, que,
quando injetado atravs da mordida, produz
uma reao alrgica no tecido humano,
caracterizada pela formao de edema e
coceira intensa.
Uma das principais aplicaes do cido frmico
como fixador de pigmentos e corantes em
tecidos, como algodo, l e linho.
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teres Quebra-pedra
Quebra-pedra: um ch popular que contm ter. O ch de quebra-pedra muito
utilizado por sua capacidade de dissolver clculos renais, promovendo a
desobstruo do ureter. Sua ao diurtica facilita a excreo de cido rico.
Seu principal componente a hipofilantina.
O ch preparado colocando-se 20 30g da planta em 1l de gua fria. Em seguida,
leva-se ao fogo at ferver, deixando a mistura em ebulio por alguns minutos. A
dose recomendada de 1 a 2 xcaras ao dia, e seu uso no recomendado durante
gravidez e lactao.
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Principais Funes
C.8) STERES
Apresentao: So compostos orgnicos resultantes da reao de um
lcool com um cido carboxlico, apresentando grupo funcional (- COOR)
O
Frmula Geral: R C ou RCOOR
O - R
O
Reao: R C + HO R
OH
O O
Ex: a) H3C C b) -C
O CH3 O CH2 CH3
Funes Orgnicas
steres - Flavorizantes
Os flavorizantes so substncias que
apresentam sabor e aroma
caractersticos, geralmente agradveis.
Devido a isso, so bastante utilizados em
vrios produtos alimentcios, como balas,
gomas de mascas, sorvetes, bombons,
gelatinas, iogurtes, bolos e etc.
Voc j deve ter percebido que, em alguns
rtulos desses produtos, aparece a
indicao flavorizante (F) seguida de um
algarismo romano:
F I essncias naturais
F II essncias artificiais
F III extrato vegetal aromtico
F IV flavorizante quimicamente definido
Funes Orgnicas
Principais Funes
C.9) SAIS ORGNICOS
Apresentao: So compostos orgnicos resultantes da reao de um cido
carboxlico, com uma base inorgnica, apresentando o grupo funcional
( - COOMe)
O
Frmula Geral: R C ou RCOOB
OB
O
Reao: R C + BOH
OH
O O
Ex: a) H3C CH2 C b) -C
ONa ONH4
Funes Orgnicas
Principais Funes
C.10) CLORETOS DE CIDOS
Apresentao: So compostos orgnicos derivados de cidos carboxlicos
pela substituio da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl)
O
Frmula Geral: R C ou RCOCl
Cl
O O
Ex: a) H3C CH2 C b) -C
Cl Cl
C.11) ANIDRIDOS
Apresentao: So compostos orgnicos resultantes da desidratao de
cidos carboxlicos.
Frmula Geral: R C O C R ou RCOOOCR
O O
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Principais Funes
Reao: O O
RC RC
OH O + H 2O
OH RC
RC O
O
O O O O
Funes Orgnicas
Anidrido actico
O anidrido actico um reagente utilizado na produo da aspirina. Sua reao com
celulose do algodo ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produo
de tecidos, filmes fotogrficos e papel celofane.
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Principais Funes
D) FUNES NITROGENADAS
D.1) AMINAS
Apresentao: So compostos orgnicos derivados da amnia (NH3) pela
substituio de um ou mais hidrognios por radicais monovalentes
derivados de hidrocarbonetos.
Frmula Geral: Podem ser:
a)NH3 H N H b)NH3 H N H c)NH3 H N R d)NH3 R N
R
H R R R
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Principais Funes
D.1.2) AMINAS SECUNDRIAS: 2H foram substitudos
Frmula Geral: R NH R
Ex: a) H3C NH CH3 b) - NH CH3
CH3 CH2
CH3
Funes Orgnicas
Aminas - Vitaminas
O grupo amino, alm de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,
anestsicos e antibiticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo,
formando as substncias mais importantes para a vida: os aminocidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, tambm so
aminas. Seu nome deriva da juno de duas palavras: vital + amina, o que se deve
ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porm, assim como
nem todas as vitaminas so aminas, nem todas as aminas so vitaminas.
No sculo XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas
era devido presena de aminas.
Funes Orgnicas
Aminas - Anfetaminas
Existem vrias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o nimo,
provocam diminuio da sensao de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso,
usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas so denominadas
genericamente de anfetaminas. O uso dessas substncias, provoca dependncia, e
sua comercializao controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita
mdica, que fica retida na farmcia. O uso de anfetaminas provoca um estado
denominado psicose de anfetamina, que se assemelha a uma crise de
esquizofrenia, caracterizada por alucinaes visuais e auditivas e comportamento
agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um
estimulante brando, a cafena presente no caf, no ch, no p de guaran e ainda
em alguns refrigerantes e antigripais.
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Aminas - Cocana
Outra substncia de grande poder estimulante
que apresenta o grupo amina em sua
estrutura a cocana.
Essa droga e obtida a partir das folhas de um
arbusto encontrado quase exclusivamente
nas encostas dos Andes.
Durante vrios anos o suprimento para
consumo ilegal dessa droga consistia em
um sal denominado cloridrato, que era
consumido por inalao nasal ou por via
endovenosa, com o uso de seringas. A
inalao produz uma sensao de euforia
menos intensa, causa rinite e necrose da
mucosa e do septo nasal.
O estmulo provocado pelo uso da cocana,
caracterizado por euforia, loquacidade,
aumento da atividade motora e sensao
de prazer, tem durao aproximada de
30min. Segue-se uma intensa depresso.
Assim, o padro de dependncia evolui de
uso ocasional para uso compulsivo, em
doses crescentes, o que pode levar
morte por overdose. Funes Orgnicas
Aminas Cocana Crack
O uso da cocana aumentou dramaticamente nos ltimos anos, pela introduo no
mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack uma mistura do cloridrato
com bicarbonato de sdio. Essa mistura aquecida em cachimbos improvisados,
liberando vapores de cocana que so rapidamente absorvidos nos pulmes,
atingindo o crebro em 15 segundos. As conseqencias do uso do crack so muito
mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a
recuperao de um consumidor de crack praticamente nula.
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Aminas - Anilina
A mais importante das aminas, em nvel comercial, a anilina, cujo nome, de origem
rabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substncia foi obtida pela primeira vez a
partir da destilao destrutiva do corante denominado ndigo, que extrado da
planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome
dessa substncia usado como sinnimo de corante.
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Principais Funes
D.2) IMINAS
Apresentao: So compostos orgnicos derivados da amnia (NH3) pela
substituio de dois hidrognios por um radical bivalente derivado de
hidrocarbonetos.
Frmula Geral: R = NH
Ex: H3C CH2 CH = NH
D.3) AMIDAS
Apresentao: So compostos orgnicos derivados de cidos carboxlicos
pela substituio da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
O
Frmula Geral: R C ou RCONH2
NH2
O O
Ex: a) H3C C b) -C
NH2 NH2
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Amidas e a Medicina barbitricos
Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida a dos
denominados genericamente barbitricos. Esse composto foi sintetizado pela
primeira vez em 1864 por Baeyer, na poca um estudante, aluno de Kekul. De
acordo com a lenda o termo barbitrico vem da unio do nome Brbara (namorada
de Baeyer) e da palavra uria.
Os barbitricos so usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a
ansiedade e alguns distrbios de origem psquica. A ingesto de barbitricos com
bebidas alcolicas potencializa em 200 vezes a ao do barbitrico. Seu uso
habitual leva a uma tolerncia do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o
que cria dependncia.
Em doses elevadas, pode causar a morte, razo pela qual a comercializao de
barbitricos controlada.
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Amidas e a Medicina - aspirina
Estudos mdicos mostram que a aspirina (cido acetilsaliclico), o analgsico e
antipirtico mais adequado para a maioria das pessoas. Porm, algumas pessoas
so alrgicas aspirina, ou muito sensveis irritao da mucosa intestinal
produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal uma amida sinttica como
acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ao como analgsico e
antitrmico semelhante da aspirina, mas ela no to eficaz como
antiinflamatrio.
Funes Orgnicas
Principais Funes
D.4) IMIDAS
Apresentao: So compostos orgnicos derivados de cidos dicarboxlicos
pela substituio da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)
O
Frmula Geral: R C
NH ou RCONHOCR
RC
O
Ex: O O
a) H 3C C b) -C
NH NH
-C
H 3C C
O
O
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Principais Funes
D.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGNICOS
Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido ciandrico
(H C N) no qual substitui-se o hidrognio por radical orgnico
Frmula Geral: R C N ou RCN
Ex: a) H3C CH2 C N b) -C N
D.6) NITROCOMPOSTOS
Apresentao: So compostos orgnicos que apresentam o radical nitro
( - NO2)
Frmula Geral: R NO2
Ex: a) H3C CH2 NO2 b) - NO2
Funes Orgnicas
Nitrilos on cianeto (CN-)
A toxicidade do on cianeto conhecida h mais de dois sculos; porm, os compostos
que contm cianeto so txicos somente se liberarem HCN numa reao. Sem
dvida alguma, o HCN, conhecido por gs ciandrico, cido ciandrico ou cido
prssico, o veneno de ao mais rpida que se conhece.
Muitos autores de histrias policiais ou de espionagem tm utilizado, em suas obras, os
cianetos de sdio ou potssio para provocar mortes misteriosas de alguns
personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espies possuam uma
cpsula desses sais embutida em cavidades dentrias. Quando preso pelo inimigo,
eles deveriam ingerir a cpsula, a fim de evitar, pela prpria morte, a revelao de
segredos durante o interrogatrio. Quando a cpsula atinge o estmago, o sal reage
com cido clordrico presente no suco gstrico:
HCl(aq) + NaCN (s) NaCl (aq) + HCN(g)
Por ingesto, a dose capaz de provocar a morte de 1mg por Kg de massa corprea.
Por inalao, uma concentrao de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 4 min.
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Nitrilos on cianeto (CN-)
A ao txica do HCN deve-se sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase,
fundamental para as clulas consumirem o gs oxignio transportado pelo sangue.
O on cianeto provoca, ento, a parada da respirao celular. Na verdade, a pessoa
acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxignio.
Assim, as clulas morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros
vitais do organismo, ocorre a morte.
Devido ao rpida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda
de tempo. Em casos de absoro de grandes doses desse cido, intil aplicar
algum tratamento que, quando possvel, consiste em injees de solues
aquosas de nitrito de sdio e/ou tiossulfato de sdio. Antigamente, utilizavam-se
tambm injees de solues aquosas de azul de metileno.
Funes Orgnicas
Nitrilos on cianeto (CN-)
O gs ciandrico, devido sua ao rpida, foi
utilizado por muito tempo como inseticida e
raticida na fumigao de navios e, tambm,
para eliminar toupeiras que infestavam
algumas plantaes. Ainda hoje, em alguns
estados dos EUA, ele usado nas cmaras de
gs, na execuo de prisioneiros condenados
morte.
Atualmente, ele tem grande importncia na
sntese de vrios compostos orgnicos,
principalmente da acrilonitrila (cianeto de
vinila), produto muito importante na
manufatura de tecidos sintticos.
Solues de cianeto so largamente usadas nas
indstrias de metalurgia e em eletrodeposio
de metais (galvanoplastia). A descarga dessas
solues nos esgotos, que acabam chegando
s fontes de suprimento de gua, pode
provocar desastres fatais. Por isso,
necessrio que esse tipo de indstria faa um
tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando
deles os ons cianetos remanescentes.
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Nitrilos on cianeto (CN-)
Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto.
Durante um banquete, o prncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin
um pudim contendo uma dose de cianeto de potssio suficiente para matar vrias
pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele no
morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribudos poderes satnicos ao
monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda s foi
desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns acares, como a
glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substncia
praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.
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Principais Funes
E) FUNES SULFURADAS com S (Enxofre)
E.1) TIOLCOOIS, TIIS OU MERCAPTANAS
Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido sufdrico (H2S)
pela substituio de um hidrognio por um radical orgnico.
Tio: substitui o Oxignio por Enxofre
Frmula Geral: H S H ou R S H
Ex: a) H3C CH2 SH b) -SH
E.2) TIOTERES
Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido sufdrico (H2S)
pela substituio de dois hidrognios por um radicais orgnicos.
Tio: substitui o Oxignio por Enxofre
Frmula Geral: R S R ou RSR
Ex: a) H3C S CH3 b) -S-
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Principais Funes
OBS: Prefixo tio usado quando se substitui o oxignio por
enxofre.
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Tiocompostos
Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se coloc-la na
geladeira por meia hora, pois a reduo da temperatura diminui a volatilidade do
tiolcool.
Tambm costuma colocar a cebola na gua antes de cort-la. Dessa maneira parte do
tiolcool se dissolve e reage com a gua; portanto, sua concentrao na cebola ser
menor.
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cido Sulfnico
O lauril sulfonato de sdio um sal que
pode ser obtido pela reao de um
cido sulfnico com hidrxido de
sdio. Esse sal e outros
semelhantes esto presentes em
detergentes, xampus e cremes
dentais.
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Principais Funes
F) COMPOSTOS ORGANOMETLICOS so compostos que
apresentam um ou mais tomos de metal ligados tomos de
carbono.
F.1) COMPOSTOS DE Grignard
Apresentao: So compostos organomagnesianos nos quais o magnsio
est ligado a um halognio e a um radical orgnico.
Frmula Geral: R Mg X ou RMgX
Ex: a) H3C CH2 Mg Cl b) -Mg Br
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