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Captulo 12

ESPECTROSCOPIA
INFRARROJA
Espectroscopa
La espectroscopa es una tcnica para determinar la
estuctura de un compuesto.
Las tcnicas son no destructivas ( o destructivas para poca
muestra)
La Espectroscopa de Absorcin mide la cantidad de luz
absorbida por la muestra en funcin de la longitud de la
onda.
La radiacin infrarroja, o radiacin IR es un tipo
de radiacin electromagntica y trmica, de mayor longitud
de onda que la luz visible, pero menor que la de las
microondas.

Chapter 12 2
Tipos de Espectroscopa
Espectroscopa Infrarroja (IR) mide la frecuencia de
vibracin en una molcula y se usa para determinar
principalmente el grupo funcional.
Resonancia Magntica Nuclear (RMN) Analiza el
medio ambiente de los hidrgenos y carbonos en un
compuesto orgnico. Una herramienta til para
determinar estructura molecular en Qumica Orgnica.
Espectrometra de Masas (MS) mide fragmentos de la
molcula y aporta su masa molecular y la masa del
fragmento o ion. Adems MS puede aportar la Masa
Molar de un compuesto y el Grupo Funcional.
Espectroscopa Ultravioleta (UV) determina
transiciones electronicas importantes para determinar
patrones de enlace. Chapter 12 3
Longitud de Onda y Frecuencia

La frecuencia ( ) es el nmero de ciclos que pasan


por un punto dado en un segundo.
La Longitud de Onda ( )es la distancia entre dos
mximos o dos mnimos de la Onda.

Chapter 12 4
El espectro Electromagntico
La Frecuencia y la Longitud de Onda son
inversamente proporcional.

c = = c/

c es la velocidad de la luz (3 x 1010 cm/s).

La Energa del fotn est dada por

E = h
h es la constante de Planck (6.62 x 10-37 kJs).
Chapter 12 5
Espectro Electromagntico

Chapter 12 6
La Regin del IR
Se encuentra bajo la regin visible y sobre la
regin de la microonda y la frecuencia de
radio.
Longitud de Onda entre 2.5 x 10-4 a 25 x 10-4
cm.
Una unidad de medida ms comn es el
Nmero de Onda, o cm-1; el recproco de la
longitud de onda en cms (4000 400 cm-1).
Los Nmeros de Onda son directamente
proporcional a la frecuencia y la energa.

Chapter 12 7
Vibraciones Moleculares

Si el enlace es estirado, una fuerza restauradora los


une nuevamente hacia su longitud de enlace de
equilibrio.
Si el enlace se comprime, la fuerza restauradora
separa los dos atomos.
Si el enlace es estirado o comprimido y luego la
fuerza es liberada,los tomos vibran.
Chapter 12 8
Frecuencias de Estiramiento

La Frecuencia disminuye con el aumento de la Masa Atmica.


La Frecuencia aumenta con el aumento de la Energa del
Enlace.
Chapter 12 9
Modos Vibracionales

Una molecula no liear con n atomos tiene 3n - 6


modos vibracionales fundamentales.
El Agua tiene 3(3) - 6 = 3 modos. Dos de esos son
modos estiramiento y uno de ellos es un modo
flexin (bending tipo tijera).

Chapter 12 10
Regin de la Huella Dactilar del
Espectro
Dos molculas NO dan un mismo
espectro IR, excepto los Enantimeros
La Regin de la Huella Dactilar est entre
6001400 cm-1, y es la ms compleja del
espectro vibracional.
La Regin entre 16003500 cm-1 tiene las
vibraciones ms comunes y la usamos
para obtener informacin acerca de los
grupos funcionales de la molcula.
Chapter 12 11
Efecto de un Campo Elctrico
sobre un Enlace Polar

Un enlace con un momento dipolar (tal como el HF) es


estirado o comprimido por un Campo Elctrico, dependiendo la
direccin del campo elctrico.
Notar que la carga positiva esta en la direccin del campo y la
carga negativa est en sentido opuesto al campo elctrico (E).
Chapter 12 12
El Espectrmetro IR

Chapter 12 13
El Espectrmetro FTIR
Tiene mejor
sensibilidad.
Se requiere menos
energa de la fuente
luminosa.
Realiza un
barrido(scan) en 1 a 2
segundos.
Toma varios scans y
obtiene un promedio.
Tiene un Haz de Laser
que mantiene el
instrumento calibrado. Chapter 12 14
Estiramiento de Enlace
Carbono-Carbono (Stretching)
Los Enlaces Fuertes absorben a frecuencia mayores debido a la
dificultad para su estiramiento:

CC 1200 cm-1
C=C 1660 cm-1
CC < 2200 cm-1 (dbil o ausente si el triple enlace es interno)

La Conjugacin baja la frecuencia de estiramiento:

C=C aislado 1640-1680 cm-1


C=C conjugado 1620-1640 cm-1
C=C aromtico approx. 1600 cm-1

Chapter 12 15
Estiramiento de Enlace Carbon-Hidrgeno

Un mayor % de caracter s en el orbital hbrido hace de un


enlace C-H ms fuerte.
Un carbono hibridado sp3 tiene un 25% de caracter s, un sp2
tiene un 33% de caracter s , y un carbono hibridado sp tien un
50% caracter s.
El enlace CH de un carbono sp3 tendra una frecuencia de
estiramiento menor que un enlace C-H de un sp2 o de un
carbono hibridado sp.
Chapter 12 16
Espectro IR Alcanos

Un Alcano mostrar una frecuencia de estiramiento y un


bending solo para C-H y C-C.
El estiramiento CH es una banda intensa y ancha entre
28003000 cm-1; una banda presente en casi todas las
molculas orgnicas

Chapter 12 17
Espectro IR Alquenos

La absorcin ms importante en el 1-hexeno es el


estiramiento CC a 1642 cm-1, y la banda de
estiramiento =C-H a 3080 cm-1.
Notar que las bandas del alcano estn presentes en
el alqueno.
Chapter 12 18
Espectro IR Alquinos

Chapter 12 19
Estiramiento OH y NH
Ambos estiramiento ocurren alrededor
de 3300 cm-1, pero son diferentes:
En el Alcohol, la banda OH es ancha e intensa.
En una amina secundaria (R2NH) es una banda
ancha con un solo peak pequeo.
En una amina primaria (RNH2) es una banda
ancha y con la presencia de dos peaks.
No hay seal para una amina terciaria (R3N)
debido que no hay enlace N-H.

Chapter 12 20
Espectro IR de Alcoholes

El espectro IR de alcoholes mostrar una banda


intensa y ancha para la absorcin del OH
alrededor de 3300 cm-1.
La forma ancha se debe a las interacciones de
enlace de hidrgeno entre molculas de alcoholes
en fase lquida, en fase de vapor es ms delgada.
Chapter 12 21
Espectro IR de Aminas

El espectro IR de aminas muestra una banda ancha


de absorcin de estiramiento N-H alrededor de 3300
cm-1.
La Dipropilamina (ver espectro) tiene solamente un
hidrgeno y tendr solo un peak en el espectro.
Chapter 12 22
Estiramiento Grupo Carbonilo

El enlace CO de cetonas, aldehdos y cidos


carboxilicos absorbe alrededor de 1710 cm-1.
La banda generalmente es una seal intensa en el
IR.
Los cidos carboxlicos adems presentan una
banda O-H.
Los aldehidos tienen dos bandas para el estiramiento
C-H, alrededor de 2700 y 2800 cm-1.
Chapter 12 23
Espectro IR de Cetonas

El espectro de la 2-heptanona muestra una


banda intensa (fuerte) a 1718 cm-1 debido al
estiramiento del grupo CO .
Chapter 12 24
Espectro IR de Aldehdos

Los aldehdos tienen una banda C=O alrededor de


1710 - 1720 cm-1.
Adems tienen dos bandas de estiramiento para el
enlace C-H del grupo aldehdo a 2720 y 2820 cm-1.
Chapter 12 25
Estiramiento OH de Acidos
carboxlicos

La banda ancha OH absorbe


entre 25003500 cm-1, debido a
fuertes enlaces de hidrgeno.
Ambos peaks estn presentes y
sirven para identificar un cido
carboxilico.
Chapter 12 26
Variaciones de Absorcin del
Grupo Carbonilo

Chapter 12 27
Espectro IR de Amidas

Las Amidas muestran una fuerte absorcin


para el grupo CO entre 16301660 cm-1.
Si hay hidrgenos unidos al nitrgeno de
la amida, existir absorcin N-H alrededor de
3300 cm-1.
Chapter 12 28
Estiramiento Carbono
Nitrgeno
CN 1200 cm-1
C N 1660 cm-1 Vibr. fuerte
CN > 2200 cm-1

Para comparar, CC < 2200 cm-1

Chapter 12 29
Espectro IR de Nitrilos

Un enlace carbono nitrgeno triple tiene una seal


intensa centrada entre 2200 - 2300 cm-1.
Los enlaces nitrilos son ms polares que los
enlaces triple CC, as que su absorcin es ms
intensa que los alquinos.
Chapter 12 30
Resumen Absorciones
al IR

Chapter 12 31
Chapter 12 32
Problema 1
Determine el grupo funcional en el compuesto, cuyo espectro IR se adjunta.

Chapter 12 33
Solved Problem 1 (Continued)
Solution
First, look at the spectrum and see what peaks (outside the fingerprint region) dont look like alkane
peaks: a weak peak around 3400 cm-1, a strong peak about 1720 cm-1, and an unusual CH stretching
region. The CH region has two additional peaks around 2720 and 2820 cm-1. The strong peak at 1725
cm-1 must be a C=O and the peaks at 2720 and 2820 cm-1 suggest an aldehyde. The weak peak around
3400 cm-1 might be mistaken for an alcohol OH. From experience, we know alcohols give much
stronger OH absorptions. This small peak might be from an impurity of water or from a small amount of
the hydrate of the aldehyde (see Chapter 18). Many IR spectra show small, unexplained absorptions in the
OH region.

Chapter 12 34
Fuerza y Limitaciones del IR
El IR no determina por si solo la estructura.
Algunas seales pueden ser muy ambguas.
Sirve para identificar el Grupo Funcional.
La ausencia de una seal que define un grupo
funcional seala la ausencia de este grupo
funcional en la molcula.
La similutud de espectros con muestras
conocidas en el IR, confirma la identidad del
compuesto
Chapter 12 35
Chapter 12 36
La espectroscopia Infrarroja comprende el estudio de la
interaccin de la Radiacin Electromagntica con la Materia. El
espectro electromagntico contempla los diferentes niveles de
Energa de la REM
La Energa de un Fotn est dada por la
Ecuacin de Planck-Einstein :
E = h en donde:
h = Constante de Planck
(4 x 10-13 kJ / mol)
= frecuencia de la onda (s-1)
La relacin entre la Frecuencia y la
Longitud de la Onda de luz es:
= c / en donde:
c = velocidad de la luz (3 x 1010 cm / s)
= longitud de onda de la luz (cm)
La Radiacin Electromagntica est Figura 1. Radiacin Electromagntica
compuesta por un campo Elctrico (E)
y un campo Magntico M)

perpendiculares que estn en fase . 37


Para absorber radiacin infrarroja, una molcula debe experimentar un
cambio neto en el momento dipolar como consecuencia de su
movimiento vibratorio y rotatorio.
Slo en estas circunstancias puede interaccionar con la molcula el
campo elctrico alternante de la radiacin y causar cambios en su
movimiento.

Si la frecuencia de la radiacin es igual a la frecuencia de una vibracin


natural de la molcula, ocurre una transferencia neta de energa que da
por resultado un cambio en la amplitud de la vibracin molecular; la
consecuencia es la absorcin de la radiacin.

Los trminos scissoring,


rocking, wagging y twisting
son usados en la literatura
para describir las diferentes
fuerzas en el IR.

38
B. Bases de la Espectroscopia Infrarroja: Fuente de Luz Infrarroja:
La Longitud de la Onda () va entre 2.5 x10 -4 cm y 25 x 10 -4 cm
Nmero de Onda ( barra) entre 4000 y 400 cm-1
barra (cm-1) = 1 / (cm)

El Nmero de Onda se usa debido a la proporcionalidad que al aumentar la Energa de la Luz


el nmero de onda aumenta.
Determinando las Frecuencias de Estiramiento para los Enlaces

Se puede usar la Ley de Hooke para estimar el Nmero de Onda de Luz que ser absorbido
por los diferentes tipos de Enlaces Qumicos.
bar = 4.12 * (K / m) 1/2
en donde: K = constante de Fuerza (en dinas / cm); m= momento de masa
Para Enlace Simple: K = 5 x 105 dinas/cm
Para Enlace doble: K = 10 x 105 dinas/cm
Para Enlace Triple: K = 15 x 105 dinas/cm
m = M1M2 / (M1 + M2)
(M1 y M2 son las masas molares de los tomos envueltos en el enlace)

Ejemplo para el enlace C=C :


bar = 4.12 * (10 x 105 / [12 * 12 / (12 + 12)])1/2 = 1682 cm-1 (calculado)
comparar con experimental 1650 cm-1
Ejemplo para el enlace C-H :
bar = 4.12 * (5 x 105 / [12 * 1 / (12 + 1)])1/2 = 3032 cm-1 (calculado)
comparar con el experimental 2900 cm-1
39
Factores que Influencian la Frecuencia de Absorcin

La Masa de los tomos unidos. Cuando la Masa aumenta, el nmero de onda


decrece
La Fuerza del Enlace Qumico. Cuando la fuerza del enlace aumenta, el
nmero de onda aumenta.
La Hibridacin. Los Enlaces ms fuertes en orden de hibridacin son sp > sp2
> sp3.
La Resonancia. La Conjugacin baja la Energa de vibracin del Enlace.

Frecuencias tpicas que las encontramos en regiones de un espectro IR 40


A. Alcanos C-H Esta banda se presenta alrededor de 3000 cm-1 . En Alcanos (excepto
Ejemplo : 2-metilpentano en compuestos en anillos tensionados), la absorcin C-H sp3 ocurre
siempre a frecuencias menores que 3000 cm-1 (entre 3000 y 2840 cm-
l).

CH2 Los metilenos tienen una absorcin de flexin (bending) caracterstica


aproximadamente a 1465 cm-1.
CH 3 Los grupos metilos tienen una absorcin de flexin (bending)
caracterstica a aproximadamente 1375 cm-1.
CH 2 El movimiento de flexin (rocking) asociado con cuatro o ms grupos
CH2 en una cadena abierta ocurre a alrededor de 720 cm -1 (llamada
banda de cadena larga).
C-C Es un estiramiento no muy til, de varios peaks dbiles.

41
Alquenos
=C-H El estiramiento para C-H de alquenos sp 2 ocurre a valores cercanos
1. Alqueno de 3100-3010 cm-1.
terminal =C-H Bandas de flexin fuera del plano ocurren en el rango 1000-650 cm -1.
2.- Alqueno trans C=C El estiramiento ocurre entre 1660-1600 cm-1 ; a menudo la conjugacin
3.- Alqueno Cis desplaza la banda C=C (stretch) a frecuencia ms baja y aumenta de
disustituido intensidad.
4.- Aluqeno 1,1-
Enlaces sustituidos simtricos (p-.ejem. 2,3-dimetil-2-buteno) no
disustituido
absorben en el Infrarrojo (momento dipolar cero). Dobles enlaces trans
5.- Alqueno
disustituidos simetricamente a menudo dan bandas dbiles, siendo las
trisustituido
bandas del ismero cis ms fuertes.

1-propeno,
fase gas

42
Alqueno cis

Alqueno terminal

43
C-H acetilnico Banda de estiramiento para enlace sp de C-H se presenta prximo a 3300 cm-1.
C, C triple enlace La banda de estiramiento ocurre prximo a 2150 cm -1 ; la conjugacin la desplaza a frecuencia
menor. Enlaces triples disustituidos o simetricamente sustituidos dan bandas de absorcin dbiles o
no presentan absorcin.
C-H acetileno Absorcin de flexin para enlace C-H hibridado sp ocurre entre 650-600 cm-1. La banda a 2200 cm-1
C. Alquinos generalmente es ms intensa a la mostrada en el espectro para alquinos terminales.

1)
1. Alquino terminal
2.- Alquino interno

2)

44
C-F La absorcin es intensa (Stretch) entre 1400-1000 cm-1 . Los
Espectroscopa Infrarroja monofluoroalcanos absorben a frecuencias ms bajas en este rango,
D.Haluros de alquilo mientras que los polifluoroalcanos dan mltiples bandas fuertes en el rango
de 1350-1100 cm-1 . Fluoruros de Arilo absorben entre 1250 y 1100 cm-1.
C-Cl La banda de estiramiento (Stretch) es fuerte para cloruros alifticos y se presenta
alrededor de 785-540 cm-1 . Los Cloruros primarios absorben en el rango superior,
mientras que los cloruros terciarios absorben en el rango inferior. Tambin se
puede observar dos o ms bandas debido a diferentes conformaciones de la
molcula.
Cuando hay mltiples sustituciones en el carbono resulta en un aumento en la
intensidad de absorcin a frecuencia mayor de este rango, por ejemplo:
CH2Cl2(739 cm-1), HCCl3 y CCl4 (785 cm-1 ). Cloruros de arilo entre 1100 y 1035
cm-1.
CH 2-Cl Flexin (Bend) a 1300-1230 cm -1.
C-Br Bromuros alifaticos presentan una fuerte absorcin alrededor 650-510 cm -1 , fuera
del rango de rutina que usa celdas o placas de NaCl . La tendencia mostrada para
los cloruros alifticos sirve tambin para bromuros. Aril bromuros absorben entre
1075 y 1030 cm-1.
CH2-Br Bandas de flexin ocurren a 1250-1190 cm-1.
C-I Las bandas de yoduro alifaticos (fuertes) se presentan entre 600-485 -1 , fuera del
rango de la espectroscopa IR de rutina con celdas de NaCl. La tendencia es la
misma que en cloruros alifticos.
CH 2-I Las bandas de flexin se presentan entre 1200-1150 cm-1.

1. Fluoruro de alquilo
2. Cloruro de alquilo
3. Bromuro de alquilo
4. Yoduro de alquilo
45
1-fluorodecano

46
BROMURO DE ETILO

47
YODURO DE ETILO

48
Espectroscopa de Infrarroja
E. Compuestos Aromticos

C-H El estiramiento (stretch) para enlaces C-H sp2 ocurre a valores mayores que 3000 cm-1.

C-H Bending fuera del plano ocurren a 900-690 cm-1 . Esas bandas pueden usarse con mayor utilidad
para asignar el patrn de sustitucin en el anillo aromtico.

C=C Las absorciones de estiramiento del anillo (stretch) ocurren en pares a 1600 cm -1y 1475 cm-1.

Bandas de sobretonos y de combinacin aparecen entre 2000 y 1667 cm-1 . Estas bandas de
absorcin son dbiles y pueden usarse para asignar el patrn de sustitucin en el anillo.

1. Aromticos mono-sustituidos
2. Aramticos orto-sustitudos
3. Aromticos meta sustituidos
4. Aromticos para- sustituidos

49
MONOSUSTITUIDOS: TOLUENO

50
META DISUSTITUIDO: m-xileno

51
PARA DISUSTITUIDO: p-xileno

52
ORTO SUSTITUIDO: o- xileno

53
I.5.6 Anlisis Espectral - Alcoholes

I.5.6 Anlisis Espectral - Alcoholes


O-H La banda de estiramiento de O-H libre es un peak
agudo a 3650-3600 cm-1 . Cuando est en fase
lquida o en un solvente es una banda ancha que
aparece en combinacin con la banda de enlace
hidrgeno.
Est banda de enlace hidrgeno O-H es muy ancha
y se presenta entre 3400-3300cm -1 . Generalmente
es la nica presente en un alcohol puro.

Cuando el alcohol se disuelve en un solvente, las


bandas de los hidr genos del OH libre y el OH
enlazados se presentan juntas, siendo la banda del
OH libre relativamente dbil.
C-O Est vibracin de estiramiento generalmente ocurre
en el rango 1260-1000 cm-1 . Es una banda que
puede asignarse a la estructura de un alcohol 1, 2
o 3.

54
ALCOHOLES: Etanol

55
G. teres
C-O La banda ms importante es la de estiramiento C-O
entre 1300-1000 cm -1 . La ausencia de la banda
carbonilo C=O y del O-H asegura que el estiramiento
C-O no es debido a la presencia de estos grupos
funcionales. Fenil alquil teres dan dos bandas
fuertes alrededor de 1250 y 1040 cm-1 mientras que
los teres alifticos dan solo una banda fuerte
alrededor de 1180 cm-1.

G. teres

56
C=O La banda normal de estiramiento de carbonilo se
presenta aproximadamente a 1725-1740 cm-1 . La
H. Aldehdos
conjugacin desplaza est banda de absorcin a
frecuencias ms bajas.
C-H La banda de estiramiento de C-H de aldehdo
consiste de unas bandas dbiles alrededor de 2750
cm-1 y 2850 cm-1 . Notar que la banda de
estiramiento C-H en cadenas de alqulo no se
extiende a frecuencias tan baja como 2750 cm-1.

57
C=O La banda normal de estiramiento de cetona
CETONAS est alrededor de 1715 -1740 cm -1 La
conjugacin desplaza la banda de
absorcin a frecuencias ms bajas.
En cetonas cclicas la tensin en el anillo
desplaza la banda de absorcin
a frecuencias superiores.
C-C Bandas de flexin (Bending) aparecen de
mediana intensidad en el rango de 1300-
1100 cm-1.

58
J. Acidos Carboxlicos
O-H La banda de estiramiento (Stretching) generalmente es muy
ancha (H-fuertemente enlazados) y se presenta a 3400-
2400 cm-1 ; a menudo se sobreponen las absorciones C-H.
C=O La banda de estiramiento (Stretching), es ancha y fuerte y
se presenta entre 1730-1700 cm-1 .
La conjugacin la desplaza a frecuencias de absorcin m s
bajas.
C-O La banda de absorcin (Stretch) ocurre en el rango de
1320-1210 cm -1 y es de intensidad mediana.

59
C=O Esta banda se presenta en el rango 1810-1775 cm -
K. Cloruros de Acido 1 para cloruros no conjugados. Cuando hay

conjugacin baja a frecuencias prximas a 1780-1760


cm-1.
C-Cl La banda de estiramiento (Stretch) se presenta
aproximadamente entre 730-550 cm-1.

60
L. steres C=O El estiramiento ocurre en el rango de 1750-1735 cm-
1 para steres normales. En steres con conjugacin

en la parte acilo de la molcula se desplaza la banda


de absorcin a frecuencia ms baja. La tensin en el
anillo en steres cclicos (lactonas) la banda sde
desplaza absorcin de una frecuencia mayor.
C-O Existen dos o ms bandas, una ms fuerte y ancha
que la otra que ocurre en el rango de 1300-1000 cm-
1.

61
M. Aminas N-H La banda de estiramiento ocurre en el rango de
3500-3300 cm -1 . La aminas primaris presentan dos
bandas. Las aminas secundarias presentan una
banda: dbil para alifaticas y fuerte para aminas
aromaticas.La aminas terciarias no presentan bandas
en esta zona.
N-H Bandas de flexin para aminas primarias son anchas
en el rango de 1640-1560 cm-1. En cambio las
aminas secundarias absorben cerca de 1500 cm-1.
N-H Bandas de flexin fuera del plano pueden ocurrir a
veces proximo a 800 cm-1 .
C-N Las bandas de tensin C-N ocurren el el rango de
1350-1000 cm -1.

1. Amina primaria
2. Amina secundaria
3. Amina terciaria

62
FENIL AMINA: ANILINA

63
N-Fenil metanamina: Metil anilina

64
Dimetil anilina

65
N. Amidas

C=O Esta banda de tensin se presenta aproximadamente entre 1680-1630 cm-


1.

N-H En amidas primarias (-NH2 ) se presentan dos bandas de estiramiento


prximas a 3540 y 3480 cm -1 libre y de enlazada entre 3360-3320 cm-1.
Las amidas secundarias tienen una sola banda (-NH) a alrededor de 3300
cm -1.
N-H Bandas de flexin ocurren alrededor de 1640-1550 cm-1 para amidas
primarias y secundarias.

1. Amida primaria
2. Amida secundaria
3. Amida terciaria

66
Etanamida

67
N-metil etanamida

68
N,N-dimetil etanamida

69
. Nitrilo CN La banda de estiramiento es de mediana intensidad y
triple se presenta como una banda aguda prxima a 2250
enlace cm-1 . La conjugacin con dobles enlaces o anillos
aromticos desplaza la banda a frecuencias ms
bajas.

70
Q. Nitro compuestos
N-O Los compuestos Nitro Alifticos presentan : estiramiento asimtrico fuerte
alrededor de 1600-1530 cm-1 y un estiramiento simtrico de mediana
intensidad a 1390-1300 cm-1.
N-O Los compuestos Nitro Aromticos (conjugados): presentan un
estiramiento asimtrico (fuerte) alrededor de 1550-1490 cm-1 y un
estiramiento simtrico (fuerte),1355-1315 cm-1.

71
Nitrometano

72
O. Isocianato

N=C=O La banda (Stretch) de estiramiento en isocianatos es


ancha e intensa a 2270 cm -1.

73
P. Isotiocianato
N=C=S Las bandas de absorcin (estiramiento) en isotiocianatos
son una o dos bandas intensas, centradas prximas a 2125
cm-1.

74
R. Mercaptanos
S-H Una banda dbil prxima a 2550 cm-1 confirma
virtualmente la presencia de este grupo tiol ya que el
espectro es generalmente limpio en esta zona

75
S. Sulfxidos S=O La banda sulfinilo es una banda
fuerte que se presenta prxima a
1050 cm-1.

76
T. Sulfona
Las sulfonas presentan dos bandas de
estiramiento, una asimtrica fuerte prxima a
1300 cm-1 y una de estiramiento simtrico
fuerte a 1150 cm-1.

77
V. Fosfinas
P-H Una banda aguda y fuerte a 2320-2270 cm-1.
P-H2 Bandas de Flexin de mediana intensidad a 1090 1075
cm-1 y 840-810 cm-1.
P-H Flexin de mediana intensidad a 990-885 cm-1.
P-CH3 Banda de Flexin de mediana intensidad a 1450-1395
cm-1 y 1346-1255 cm-1.
P-CH2- Flexin de mediana intensidad a 1440-1400 cm-1.

78
X. Oxido de Fosfina P=O Banda de estiramiento muy fuerte a
1210-1140 cm-1.

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