XIDO DE ETILENO

Profa. Leticia Beatriz Corts Mora

 ANTECEDENTES

En los Estados Unidos de Amrica se

produjeron, en 1963, aproximadamente 1889
millones de libras de xido de etileno; ms de la
mitad de esta cantidad se transform a
etilnglicol. Comercialmente, se usan dos
mtodos en la fabricacin del xido de etileno.
En el ms antiguo, el etileno reacciona con
agua y gas cloro para formar la clorhidrina de
acuerdo con las siguientes reacciones:

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 MTODOS DE OBTENCIN

Cl2 + H2O HOCl + HCl

Cloro Agua c. Hipocloroso c. clorhdrico

OH Cl
CH2=CH2 + HOCl CH2- CH2
Etileno c. Hipocloroso Etilnclorhidrina

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 MTODOS DE OBTENCIN
Una reraccin secundaria posibles es:

CH2= CH2 + Cl2 ClCH2 CH2 Cl

Comercialmente., el etileno, el cloro y el agua se introducen en

una torre abierta o empacada a temperaturas de 120 F o poco
menores. An cuando la concentracin de equilibrio del cido
hipocloroso en agua es muy pequea, la adicin de cido
hipocloroso al etileno es mucho ms rpida que la adicin de
cloro a travs de la doble ligadura por lo que la clorhidrina del
etileno es el principal producto de la reaccin . Manteniendo un
pequeo exceso de etileno, la concentracin de clorhidrina puede
alcanzar un valor de 6 a 8% antes que se formen cantidades
apreciables de apreciables de dicloruro de etileno.

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 MTODOS DE OBTENCIN

La solucin es extremadamente corrosiva y solo puede

usarse equipo de cermica, plstico o recubierto con hule.

An cuando la clorhidrina puede separarse por destilacin,

en muchos casos la clorhidrina se convierte simplemente a
xido de etileno reaccionando la solucin con sosa castica
o con cal, de acuerdo con la siguiente reaccin:

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 MTODOS DE OBTENCIN

CH2=CH2 + Ca(OH)2 CH2- CH2 + CaCl2 + 2 H2O

O
Etileno Hidrxido de calcio OE Cloruro de agua
26% calcio 70%

La solucin se calienta con vapor para separar el xido de etileno

producido y se separa rpidamente para evitar la hidratacin a
etilnglicol. El xido de etileno se condensa y separa mediante
destilacin fraccionada de los subproductos clorinados y del
agua. Los dos subproductos principales son:

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 MTODOS DE OBTENCIN
El son dicloroetano (Cl CH2- CH2Cl), producto de la cloracin
directa del etileno, y el dicloroetil ter (Cl CH2- CH2 - O - CH2-
CH2Cl) producido por separacin de agua por cada dos
molculas de clorhidrina etlica.

Ambos subproductos son de valor, ya que el ter se emplea

ampliamente como solvente y el dicloruro de etileno se usa
como aditivo de la gasolina y como sustancia intermedia en la
fabricacin del cloruro de vinilo.

La principal desventaja del proceso de la clorhidrina es que la

reaccin total involucra la conversin de cloro a cloruro de
calcio. Los costos de fabricacin para este proceso son
relativamente altos.

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 MTODOS DE OBTENCIN

En el proceso de oxidacin directa usado para la produccin

del xido de etileno, los costos de manufactura son bajos y los
rendimientos son casi los mismos que en el proceso de la
clorhidrina. Puesto que todas las industrias recientes han usado
el proceso de oxidacin directa, se hace evidente que el
proceso de la clorhidrina esta en proceso de obsolescencia en
la produccin del xido de etileno

Desde el ao de 1931 se utiliza como mtodo tcnico la

oxidacin directa del etileno a xido de etileno con oxgeno.
Mediante este proceso se obtiene el 85% de la produccin total
del xido de etileno en los Estados Unidos de Amrica

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 MTODOS DE OBTENCIN

La reaccin involucra la adicin directa de oxgeno de

acuerdo con la siguiente reaccin:

CH2=CH2 + O2 CH2 - CH2

O
Etileno Oxgeno xido de etileno

Temperatura de 170 C, catalizador de Ag activada con AU,

Cu, Fe, Mn xidos de tierras alcalinas, (la Ag debe estar
soportada en almina).

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 MTODOS DE OBTENCIN

Si se utiliza plata pura el rendimiento de la reaccin es del

50% y si es plata activada el rendimiento que se alcanza es
del 70% o ms.

La reaccin secundaria es la siguiente:

CH2=CH2 + 3 O2 2C O2 + 2 H 2O
Etileno oxgeno bixido de carbono agua

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 USOS DEL XIDO DE ETILENO

Etilnglicol que se utiliza como anticongelante en la

industria automotriz, como producto intermedio en la
fabricacin de resinas de polister, plastificantes,
entre otros. Los polietilnglicoles se usan como
deshidratantes, solventes aromticos y en la
fabricacin de emulsificantes, plastificantes,
lubricantes, etc.

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 USOS DEL XIDO DE ETILENO

Aproximadamente el 9% del OE se usa para

producir glicol ter, este ltimo producto se emplea
como solvente para esteres de celulosa, lacas,
barnices y esmaltes, como solvente automotivo
para aceites, solubles e insecticidas, para la
fabricacin de plastificantes y fludos hidralicos.
Etanolaminas, solo el 7% del OE se destina para la
produccin de estos productos.

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 USOS DEL XIDO DE ETILENO

Siempre se obtiene una mezcla de las tres aminas si la relacin es

la siguiente:
NH3 10 a 1 de OE Monoetanol amina (NH2CH2CH2OH),
NH3 5 a 1 de OE Dietanol amina NH(CH2CH2OH)2,
NH3 2 a 1 de OE Trietanol amina N(CH2CH2OH)3.
La principal aplicacin de las etanol aminas es su uso como
absorbentes de gases cidos, inhibidores de corrosn y productos
intermedios en la fabricacin de jabones , emulsificantes, agentes
humectantes, cosmticos y detergentes especiales

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 PROCESO

Para obtener el OE a partir del etileno, se alimenta al reactor

(1), los tubos de reaccin del reactor estn llenos de plata
granulada, que acta como catalizador, antes de entrar al
reactor se mezcla en lnea el etileno con el aire por medio del
compresor (2). Como la reaccin es muy exotrmica, los tubos
de reaccin estn rodeados de un refrigerante orgnico de alto
punto de ebullicin de manera que se mantenga La
temperatura en el reactor entre los 250 y 315 C. la presin
utilizada es de 10 a 20 atm. El lquido refrigerante sale del
reactor a un segundo cambiador de calor (3), produce all vapor
y vuelve al reactor.

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 PROCESO
De ste escapa una mezcla de etileno y OE, que pasa por el
cambiador de calor (4), en el que se refrigera a unos 38 C
mediante el gas de retorno del absorbedor (6). Mediante el
compresor (5), se comprime la mezcla en el absorbedor (6), en el
que el OE y el anhdrido carbnico son absorbidos por el agua,
mientras que el etileno no utilizado y el nitrgeno salen por la parte
superior. La porcin principal de stos se recircula hacia el reactor
(1), pasando por (4). Donde acta simultneamente como
refrigerante. Una pequea parte de los gases de (6) se deriva,
pasando por el cambiador de calor (7), hacia un segundo reactor
(8), en el que el etileno restante se transforma en OE. Este reactor
esta montado como el (1).

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 PROCESO

El producto de la reaccin de (8), se conduce al cambiador de

calor (7), en el que es enfriado por el gas que sale de (6). Desde
(7) llega el gas, por medio del compresor (9), al absorbedor final
(10), donde se extrae el OE por lavado con agua en
contracorriente. La solucin que sale por la parte inferior se une
con la que viene de (6) y se le lleva a travs del cambiador de calor
(11), a la columna de de separacin (12). En ella se destila el OE a
un vaco pequeo y se enfra a travs de (13). Del fondo de la
columna se extrae el agua recuperada y se recircula hacia los
absorbedores (6 y 10) a travs del cambiador de calor (11).

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 PROCESO

El OE que proviene de (12) contiene impurezas, las cuales se

separan en dos torres de destilacion a presin en las
columnas (15 y 17). Se obtiene as un producto del 99.5% de
pureza, con un rendimiento total hasta del 70% del etileno
alimentado.

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 IMPORTANCIA

El xido de etileno es un producto importante para

la industria de disolventes y materiales artificiales.
Por ser muy venenoso para los insectos, se
emplea en grandes cantidades para combatir a
los que son dainos en almacenes, viviendas,
barcos, entre otros.

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 PROPIDADES FSICAS

El xido de etileno es un gas incoloro, se lica a

10.7 C y se solidifica a -111.7 C.
su densidad lquido a 5 C es de 0.89057
mientras que el peso de un litro de xido gaseoso
es de 1,965 gr.

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XIDO DE PROPILENO

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 ANTECEDENTES

An cuando se ha hecho bastante trabajo de investigacin

para lograr la oxidacin directa del propileno a xido de
propileno, los rendimientos son mucho menores que en la
oxidacin del etileno. El principal problema se presenta
porque el grupo metlico prximo al doble enlace puede ser
tambin atacado y esto origina considerables reducciones
en el rendimiento al travs de reacciones secundarias.

Es posible que eventualmente se descubra el catalizador

que controle la reaccin hacia la formacin de xido de
propileno como producto primario. Sin embargo, en estado
actual de la tecnologa la oxidacin no es econmica y el

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 MTODOS DE OBTENCIN

Existen dos procesos para obtener el xido de

propileno:

1)Proceso de la clorhidrina

2)Oxidacin con aire

Catalizador de plata modificada con cromo

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 MTODOS DE OBTENCIN

Todos los esfuerzos de los pasados aos para obtener el

xido de propileno en forma anloga a la del xido de
etileno, por oxidacin directa de su olefina como base de
partida, no han podido realizarse industrialmente hasta
ahora. Los hidrgenos del metilo alilco son los ms fciles
de oxidar, de forma que preferentemente se forma acrolena
y por ello solo se obtiene una selectividad en epxido muy
pobre en la conversin econmica del propeno, a la vez que
se complica la elaboracin de la mezcla de reaccin a
causa de los muchos subproductos oxigenados, para
conseguir una purificacin adecuada del xido de propeno.

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 MTODOS DE OBTENCIN

Por ello, se mantiene el proceso de la clorhidrina para el

xido de propileno (que no es econmico para el xido de
etileno), an cuando tambin esta en franco retroceso por
otros procesos de oxidacin indirecta con hidroperxidos o
percidos carboxilicos.

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 ANTECEDENTES

xido de propileno se produce comercialmente por el proceso

de las clorhidrinas. Las reacciones principales son:

Cl2 + H2O HCl + HOCl

CH3CHOH-CH2Cl 90%
CH3 CH =CH2 + HOCl
CH3CHCl-CH2OH 10%

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 ANTECEDENTES

CH3CHOH-CH2Cl
+ Ca(OH)2 CH3 CH = CH2
O
CH3CHCl-CH2OH

Con la principal reaccin secundara:

CH3CH =CH2 + Cl2 CH3CHCl CH2Cl

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 PROPIDADES FSICAS

Peso molecular 58.08

Punto de ebullicin -37 C
Temperatura de ignicin 449 C
Presin de vapor 445 mmHg a 20 C
Solubilidad en agua 100 g/100ml

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 PROCESO
En la torre de clorhidrina se mezcla el agua, cloro y
propileno a una presin un poco mayor que la atmosfrica y
una temperatura de 95 F. La solucin de la torre de
clorhidrina se recircula mediante una bomba y el derrame
pasa por gravedad al saponificador. Los mejores resultados
se obtienen cuando la concentracin del propileno
clorhidrina se mantiene alrededor del 4% peso. Los gases
de salida se lavan con una solucin castica para eliminar el
dicloruro de propileno y las trazas de cloro, y una pequea
fraccin del gas se purga y reemplaza con propileno fresco
antes de recircularse a la torre de clorhidrina.
La alimentacin de cloro debe ajustarse de manera que en
el gas que se recircula est presente solo una pequea

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 PROCESO
cantidad; cantidades considerables representaran una gran
prdida de cloro y, adems, existe un riesgo de explosin si
la concentracin de cloro es mayor que el 20%.
La solucin de clorhidrina se mezcla con una suspensin de
cal en el saponificador y se calienta con vapor libre para
destilar el xido de propileno. Es necesario completar la
reaccin de saponificacin con relativa rapidez, ya que la
clorhidrina del propileno es en so voltil y puede aparecer
en el producto de la parte superior o si no se convierte
puede perderse en el efluente acuoso del saponificador.
ste puede ser una cmara de compartimiento mltiple, un
simple reactor tubular seguido por un agotador, o una
columna de agotamiento. Se usa acero al carbn como
material de construccin para el equipo que se encuentra

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 PROCESO

Despus de la mezcla de la cal con la clorhidrina. El exceso

de cal se recupera de la solucin agotada mediante un
espesador convencional y un clarificador, las soluciones
acuosas que contienen del 5 al 6% de CaCl2 se mandan al
drenaje. El destilado del saponificador contiene agua, xido
de propileno y dicloruro de propileno. ste se condensa, se
lava con soda ash para eliminar las trazas de cloro y se
destila para propducir xido de propileno como producto
superior y fondos en dos fases que se separan por
decantacin en un efluente acuoso y en un subproducto de
dicloruro de propileno crudo.

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 USOS

El principal uso del xido de propileno es la produccin del

propilnglicol. El proceso que se emplea comercialmente es
por completo anlogo al de la manufactura del etilnglicol,
es decir, una fase no catalizada a alta presin, una
hidratacin empleando una relacin alta de agua a xido de
propileno, seguida de una destilacin al vaco para separar
los glicoles individuales. Los principales usos del
propilnglicol son como solvente, anticongelante y como
humectante para el tabaco y productos alimenticios donde
el propilnglicol no es txico en comparacin con el etiln
glicol.

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 USOS
Tambin se ha encontrado que las fibras de algodn
tratadas con xido de propileno presentan mejores
propiedades de absorcin de humedad y teido. Pero, la
importancia del xido de propileno se debe sobre todo a las
mltiples aplicaciones que tienen sus derivados, algunos de
los cuales se mencionan a continuacin:
Polioles poliester. Estos productos son la base de los
poliuretanos. Si el peso molecular es de 3000 sirven para
hacer poliuretanos flexibles que se emplean en cojines;
pero, si se encuentran entre 300-1200 el poliuretano
obtenido ser rgido como el que se usa para hacer
salvavidas.

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 USOS
Dipropilnglicol. Se usa para la fabricacin de lubricantes
hidralicos, en la industria textil; adems, se usa como
solvente y fabricacin de jabones industriales.

El tripropilnglicol. Se usa en cosmetologa para hacer

cremas de limpieza.

Acrolena. Se obtiene cuando se pasa la glicerina y un

deshidratante sobre un catalizador de almina y 100 C de
temperatura.

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 DAOS A LA SALUD
Moderado: Una exposicin corta puede provocar un dao menor, el
cual puede ser permanente o temporal.
Grado de inflamabilidad.

Extremo: Los gases muy inflamables, los lquidos ardientes muy

voltiles, los materiales que en forma de cenizas o gases pueden
formar mezclas explosivas con el aire.
Txico.
Altamente irritante.
Corrosivos a la piel. Pueden causar quemaduras.
Riesgo de cncer.
Sustancia que afecta al sistema nervioso.

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 RIESGOS A LA SALUD

Las reacciones deben ser realizadas cuidadosamente en pequea

escala usando bajas concentraciones de reactivos (menos del 10%)
y no ms del 50% del volumen del recipiente. Cuando grandes
cantidades de material tienen que ser descartadas, diversas
reacciones de escalas pequeas deben ser llevadas a cabo. Para
asegurar la finalizacin de la reaccin, la mezcla de la reaccin
debera mantenerse por ocho horas antes del descarte final.

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 RIESGOS A LA SALUD

Se recomienda realizar el siguiente procedimiento para este

producto:
Quemar en un incinerador equipado adecuadamente con
posquemador y depurador. Extremar el cuidado cuando se
trabaja con materiales altamente inflamables.
Rotular el embalaje con:
Lquido inflamable.

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 ALMACENAMIENTO

1. Material inflamable. Separar de oxidantes y de fuentes de

combustin.

No almacenar cerca de agentes oxidantes. Ejemplos: nitratos,

clorato, etc.

Pueden formar perxido. Los envases deben tener una fecha

de almacenamiento.

El vapor es ms pesado que el aire y puede viajar a travs

del piso; si se inflama, alejar todo lo que pueda encenderse.

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 ALMACENAMIENTO

5. No usar aire comprimido para el llenado, vaciado y

manejo.
6. La sustancia puede polimerizarse.
No almacenar cerca de cidos fuertes.
8. No almacenar cerca de bases fuertes (custicas).

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 PRIMEROS AUXILIOS

Ojos.
Si el qumico penetra en los ojos, inmediatamente lavar los ojos
con abundante agua; ocasionalmente levantar el prpado superior
y el inferior. Tomar asistencia mdica inmediatamente. Las lentes
de contacto no deben ser usados cuando se trabaja con este
qumico.

Piel.
Si este qumico toma contacto con la piel, inmediatamente
enjuague la piel contaminada con agua. Si este qumico penetra a
travs de la ropa, sacarla inmediatamente y enjuagar la piel con
agua. Recibir atencin mdica pronto.
Inhalacin.

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 PRIMEROS AUXILIOS

Inhalacin.
Si una persona aspira en grandes cantidades este qumico, llevar a
la persona expuesta a un lugar con aire limpio en forma inmediata.
Si la respiracin se ha parado, practicar respiracin artificial.
Mantener a la persona afectada caliente, y en reposo. Recibir
atencin mdica tan rpido como sea posible.

Ingestin.
Si este qumico ha sido ingerido, no induzca el vomito. Recibir
atencin mdica inmediatamente.

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