ALKANA DAN SIKLOALKANA

(alkane and cycloalkane)

D3 Teknik Kimia
FT UNS
2017
Sperisa Distantina
 ALKANA DAN SIKLOALKANA
Hidrokarbon (H-C), ikatan non polar.
Ikatan rangkap 2 atau 3 lebih reaktif dibanding ikatan
tunggal.
Ikatan tunggal jenuh.
Ikatan rangkap tidak jenuh.
Ketersediaan:
a. Di alam: gas alam, minyak bumi dan hasil pembusukan
mh.
b. Hasil proses penyulingan (pemisahan fraksi berdasarkan
titik didih) minyak bumi.
c. Hasil proses industri kimia: reaksi turunan minyak & gas
bumi.
Fraksi-fraksi minyak bumi
 Unit Pengolahan / kilang minyak bumi di Indonesia

Pusdiklat Migas Cepu, Jawa Tengah (Kapasitas 45 ribu barel/hari)

 Sumber ESDM
 Industri petrokimia di Indonesia
Klaster industri petrokimia:
1. olefin (alkena) di Banten (PT Candra Asri),
dan Pertamina Balongan.
2. aromatik di Tuban, Jawa Timur (PT Trans
Pasific Petrochemical Indonesia).
3. berbasis gas di Kalimantan Timur (PT Pupuk
Kaltim).
 ALKANA
Awal abad 18 penamaan secara trivial (umum). Contoh:
1. urea dari asalnya, yaitu urin,
2. asam barbiturat berasal nama penemunya, Barbara,
3. Etana berasal dari aithein (bahasa Yunani) yang berarti
menyala,
4. Asam formiat berasal dari kata formica (bahasa latin)
yang berarti semut.

Nama trivial tidak ada aturan yang jelas, tetapi sampai

saat ini masih dipakai, terutama untuk senyawa yang
strukturnya belum diketahui.
Akhir abad 18: distandarkan nomenklatur
sesuai Internasional Union of Pure and Applied
Chemistry (IUPAC) dianggap sistematik

Nomenklatur alkana:
Alkana rantai lurus
Rantai cabang alkil, R.
Gugus alkil cabang gugus propil, isopropil,
sekunder butil, tersier butil.
substitusi berganda lebih dari satu
tambahan/cabang/substitusi.
Urutan menulis struktur:
1. Gambarkan rantai lurus terpanjang,
2. Beri nomor , dimulai dari karbon terakhir yang
terdekat dengan rantai tambahan,
3. Tambahkan gugus awalan pada rantai induk,
4. Isi atom hidrogen.

Nama senyawa CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3
3-metilheksana
 Latihan nomenklatur
Berilah nama senyawa:
1. CH3CHCH2CH3 CH3 CH3

CH2CH3 3. CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
2. CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3

Tulis rumus dari: 3,3-dietil-4,5,5-trimetiloktana

2,2,4-trimetilpentana (nama trivial: isooktan)

Bensin (gasolin) campuran dari heksana + isooktan

 Tugas 3
Tulis rumus struktur dari senyawa:
1. 3-metilpentana
2. 4-etil-2,2-dimetilheksana
3. 2-bromo-3-metil pentana
4. 2-nitrobutana
5. 2-kloro-3-metilbutana
6. 1,2,3-tribromoheptana
 Sifat fisik alkana
1. Kelarutan dalam air
Ikatan alkana: C-H , C-C kovalen non polar.
ikatan air : O-H kovalen polar ada ikatan hidrogen antar
molekul air.
Oleh karena itu, molekul alkana tidak dapat campur dengan air.

Contoh:
a. Minyak mentah tumpah di laut. Minyak mengambang di
permukaan (karena berat jenis minyak < b.j. Air), dan air laut di
bawah lapisan minyak.
b. Minyak terbakar tidak dapat dipadamkan dengan air, karena
minyak dan air tidak tercampur, justru air akan menyebarkan
apinya.
 Fraksi wax (lilin) crude oil malam proses
pewarnaan pada batik.
Fraksi aspal jalan.
Lilin pada buah, sayur, daun, batang
mencegah hilangnya air dari tanaman.
 Sifat fisik alkana
2. Titik didih (suhu saat cairan mulai menguap)
Rantai lurus

Ada kecenderungan:
a. ikatan C semakin
panjang titik
didih semakin
tinggi.
2. Titik didih (suhu saat cairan mulai menguap)
Rantai lurus dan bercabang

Trend: Pada jumlah C yang hampir sama, ikatan bercabang

memiliki titik didih lebih rendah dibandingkan
rantai lurus.
Adanya ikatan antar molekul menyebabkan 2 hal di atas
gaya tarik van der walls
 Gaya Tarik Van der Walls
Meskipun molekul non polar, tetapi elektron senantiasa bergerak-
gerak.

Gerak elektron ini menyebabkan adanya muatan di ujung-ujung

rantai yang bersifat sementara, yaitu:
Ujung yang bermuatan positif dan ujung bermuatan negatif.

Ujung yang bermuatan sementara ini mendorong adanya ikatan

antar molekul gaya tarik Van der walls.

Ikatan ini cukup lemah dibandingkan ikatan hidrogen pada senyawa

polar.
Ikatan van der wall ini terjadi pada jarak pendek.
 Gaya Tarik Van der Walls
Contoh: Ikatan antar molekul CH4
Dibandingkan molekul bercabang, molekul rantai lurus
memiliki Ikatan van der waals lebih banyak, sehingga ikatan
antar molekul lebih kuat membutuhkan energi lebih
tinggi untuk melepas ikatan ini sehingga molekul bisa
menguap.
Dibandingkan dengan senyawa polar dengan
BM yang sama, alkana memiliki titik didih yang
lebih rendah.
Ikatan van der waals < ikatan hidrogen.

Contoh:
C3H8; BM= 44; t.d. = -42,1 C.
CH3OCH3; BM=46; t.d. = -23 C.

Kesimpulan: Ikatan van der waals menentukan titik

didih alkana. Kekuatan ikatan ini ditentukan oleh
bentuk molekul.
 Sifat kimia alkana
1. Reaksi oksidasi
Manfaat alkana terbanyak sbg bahan bakar.
Oksidasi alkana dengan oksigen mengeluarkan panas dan
cahaya. Reaksi ini disebut pembakaran atau combustion.

Alkana + O2 percikan api CO2+ H2O +panas

Bunga api atau benda panas diperlukan untuk memulai

reaksi oksidasi, tetapi setelah itu oksidasi berlangsung
sendiri.
Oksidasi tidak sempurna jika jumlah O2 sedikit, sehingga
menghasilkan gas CO dan jelaga (C; karbon).
 Kalor pembakaran beberapa senyawa

Minyak Bumi yang banyak mengandung alkana rantai lurus

disebut jenis parafin.
Controlled oxidation: On heating with regulated
supply of air at high pressure and in presence of
suitable catalyst, alkanes give variety of
products depending upon the condition.
2. Reaksi halogenasi
Reaksi alkana dengan Cl2 klorinasi atau
dengan Br2 bromisasi
Terjadi pada suhu tinggi atau ada cahaya.
 SIKLOALKANA
HC jenuh dengan atom C terikat membentuk
cincin atau siklik.
Sumber di alam: siklopentana dan
sikloheksana terdapat dalam minyak bumi,
jenis naften.
 Nomenklatur sikloalkana
1. Sikloalkana sederhana diberi nama seperti alkana namun diberi
awalan siklo.
Rumus poligon
2. sikloalkana bercabang, maka diberi awalan nomer
dan nama cabangnya.
c. cincin sikloalkana terikat pada rantai alkana yang
lebih panjang, maka nama rantai yang lebih panjang
sebagai nama induk

CH3CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH3

2-siklopropilpentana

n-propilsiklooktana

Latihan:
Gambarkan rumus poligon:
1,2-dietil-5-metilsiklooktana
 Stereoisomer:
isomer stereo (geometri): cis-trans

Cis= satu sisi. Trans= berseberangan.

Beri nama senyawa di bawah:

Tulis struktur poligon sikloalkana di bawah:

Titik didih sikloalkana
 Densitas
sikloalkana >>
alkana
Jarak antar
molekul
sikloalkana <<
alkana
Ikatan van der
waals lebih kuat
Titik didih
sikloalkana >>
 Tugas 4
Tulis rumus bangun senyawa:
1. Siklobutilsikloheksana
2. Isobutilsiklobutana
3. Trans-1,2-di-n-propilsiklobutana
4. Cis-1,3-dimetilsiklopentana
5. 1,1,3-trimetilsikloheksana
6. 1,1-diklorosiklopropana