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Antibaterianos
Antibiticos Quimioterpicos
Antibiticos y Quimioterpicos
Antibiticos y Quimioterpicos Antibacterianos
gram negativas
gram positivas
Antibiticos y Quimioterpicos Antibacterianos
El mismo, y las enzimas que intervienen en su sntesis, son una caracterstica general de todas las
eubacterias. Las arqueobacterias no poseen peptidoglicano.
Antibiticos y Quimioterpicos Antibacterianos
Fosfomicina
-
UDP-NAG
PEP Fase 1: Sntesis de precursores:
NAM, NAG y peptido
Fase 2: Ensamble y unin
al bactoprenol
O
HO O
O HO
P OH P CH3
HO HO
O CH2 O
O O
H2 N C H2N
CH OH NH
CH3 O
D-Alanina Cicloserina
Antibiticos y Quimioterpicos Antibacterianos
HN
O
O NH
HN OH
S
O CH3
O N
O CH3
H2N HN COOH
Penicilina
Cl
O OH
O
OHN OH
O H2N
HN OH O
OH OH NH OO
O 2
H
O O O N OH
S
HN O HO O OH HN
NH O
O O
OH N NH2
O N
N Cl NH
H NH
HO N
O H
O NH O
H
N NH
N
Vancomicina H
HO O O HN O
N
H2N H
O O
Bacitracina A
Antibiticos betalactmicos
N
O
Cefn S Cefalosporina C
N
O
Carbapenem Tienamicina
N
O
Oxacefn O Moxalactam
N
O
Clavm O cido clavulnico
N
O
Monobactam Aztreonm
NH
O
Antibiticos betalactmicos
R O
HN HN
S CH3 S CH3
O R
X
N CH3 Resonancia
N CH3
O O
COOH impedida por la geometra
COOH
Antibiticos betalactmicos
Antibiticos betalactmicos
Penicilina
D-ala-D-ala
Antibiticos betalactmicos
Antibiticos betalactmicos
NH2
S CH3
N CH3
Cambio de H por un distintos O
restos acilos = distintas COOH
penicilinas.
Fermentacin
O
C HN
S CH3 Va biotecnolgica
R
N CH3
O
COOH
Amidasas
O
H2N C HN
S CH3 R-Acilante S CH3
R
N CH3 Va qumica N CH3
O O
COOH COOH
6-APA
Antibiticos betalactmicos - PENICILINAS
O
NH
Farmacomodulacin de Penicilinas S
Soluciona limitaciones: CH3
O N
1) Qumicas CH3
2) Farmacocinticas COOH
3) Farmacolgicas
Penicilina G (Bencilpenicilina)
Antibiticos betalactmicos Limitaciones Qumicas
Antibiticos betalactmicos - Farmacomodulacin
R
X
HN
S CH3 O
O
HN
N CH3 S CH3
O O
COOH N CH3
O
COOH
X: sustituyente atractor de electrones.
Fenoximetilpenicilina
Ejemplos: NH2, OH, Halgeno, Carboxilo. (Penicilina V)
Penicilinas resistentes al medio cido
OH
H2N H2N
HN HN
S CH3 S CH3
O O
N CH3 N CH3
O O
COOH COOH
Ampicilina Amoxicilina
La introduccin del grupo amino en posicin alfa al carbonilo de la cadena lateral genera una
molcula con carcter anfotrico que como consecuencia se encuentra como zwitterin,
disminuyendo la absorcin intestinal. Esto se resuelve enmascarando uno de los dos grupos
implicados.
Penicilinas de amplio espectro
O R
C Carboxipenicilinas: Su espectro es similar al de la
HO HN ampicilina, pero con actividad frente a
S CH3 Pseudomonas aeruginosa.
O
N CH3
O
COOH
Penicilinas resistentes a -lactamasas
R
HN
S CH3
O
N CH3
R = Grupos voluminosos. O
COOH
S
6-Metoxipenicilinas:
Aumenta la resistencia a las -lactamasas,
Disminuye la actividad frente a gram +.
NaOOC
HN OCH3
S CH3
O
N CH3
O
COOH
Penicilinas resistentes a -lactamasas
Penicilinas resistentes a -lactamasas
OCH3
CH3
H3CO HN S
S CH3 CH3
O HN
N H2N N
CH3 COOH
O O
COOH O
Meticilina Naftilpenicilina
O CH3
N CH3
Cl S
H CH3
N
N
O COOH
F
O
Flucloxacilina
Penicilinas: profrmacos y sales
H2N
HN
S CH3
O H2C
N CH3
O N
O HN
O S CH3
O O
CH2
C O N CH3
H3C O
H3C CH3 COOH
Metampicilina: formiimida de
la ampicilina
Pivampicilina: pivaloil ester
de la ampicilina
Penicilinas: profrmacos y sales
Las sales de bases orgnicas de las penicilinas dan compuestos lipfilos que prolongan la
duracin de accin por liberacin sostenida cuando se administra por va IM.
Las sales de bases inorgnicas de hidrlisis alcalina dan compuestos muy hidrosolubles.
R
R
HN
NH S CH3
2 S CH3 O
O
N CH3
N CH3 O
O COO
COO
O
NH
O
NH2
NH2
H2N
O
O
O OH S CH3
N N CH3
O O
COOH COOH
Tienen baja afinidad por las PBP transpeptidasas a cambio de una mayor afinidad por
las -lactamasas.
Desventajas
Introduccin de sustituyentes en 7
: Cefamicinas
O H
NH2 Distintos restos: Normalmente
HO O metilos o cloro.
H
S
HN
N OCOCH3
Posicin 7, cambio por distintos O
restos: Voluminosos y atractores COOH
de electrones en posicin a la
amida. Se obtienen profrmacos.
Clasificacin de las cefalosporinas
H O H
O
N H N H S
S
S
N OCOCH3 N N OCOCH3
S O O
COOH COOH
Cefapirina (1 generacin)
Cefalotina (1 generacin)
H3CO
NH2 N
H H2N N H
N H S N H S
HO S CH3
O O
N N S N
O CH3 O NH
COOH COOH N
O
Cefadroxilo (2 generacin): Derivados del O
3-metilo y 3-cloro aumentan la absorcin Ceftriaxona (3 generacin): Uso
oral. parenteral.
La posicin 3 acetiloximetil modificada por grupos que no den carbinoles le confieren actividad
por va oral, siempre que encuentren acompaados de un grupos atractor de electrones en
posicin alfa a la amida.
Cefalosporinas, modificadas en posicin 7
S O
OCH3
S
HN
N O NH2
O
COOH O
H3CO
N
H2N N H
N H S
S H3C
O
N N
O
COOH
Cefepime (4 generacin)
NH2
N S
O
H CH3
H3C O N HN Aztreonam
N O
H3C C OH O S
O O OH
Antibiticos betalactmicos - Derivados del carbapenem
Resistente a betalactamasas.