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Aminocidos

Molcula com um grupo cido carboxlico e


amina (amino cido).
Os aminocidos constituem a unidade
estrutural das protenas.
Participam em funes biolgicas ao nvel da
clula.
Dos 300 aminocidos encontrados na natureza,
o ser humano apenas utiliza 20.
10 dos 20 L--aminocidos no so sintetizados
pelo ser humano nem por qualquer outro animal
superior, tendo por isso que ser ingeridos, nas
quantidades adequadas, atravs da alimentao
Aminocidos essenciais.
Aminocidos (cont.)
Classificao nutricional
Aminocidos no-essenciais so aqueles os quais o
corpo humano pode sintetizar. So eles: alanina,
asparagina,cistena, glicina, glutamina, histidina, prolina,
tiroxina, cido asprtico, cido glutmico.
Os aminocidos essenciais so aqueles que no
podem ser produzidos pelo corpo humano. Dessa forma,
so somente adquiridos pela ingesto de alimentos,
vegetais ou animais. So eles: arginina, fenilalanina,
isoleucina, leucina, lisina, metionina, serina, treonina,
triptofano e valina.
Aminocidos (cont.)

Com excepo da prolina, todos os


aminocidos apresentam esta estrutura
geral.
excepo da glicina todos os a.a.
Possuem um carbono quiral ( um
ismero enantimero; possui actividade
ptica).
Aminocidos (cont.)
Os aminocidos das protenas tm
todos a configurao L. Alguns a.a. D
livres ocorrem em tecidos vivos (D-serina
e D-aspartato no tecido nervoso; D-
alanina e D-glutamato nas paredes
celulares de bactrias,).
R1 R1

H2N C H H C NH2

CH3 CH3

Configurao L Configurao D

A estrutura do grupo R confere aos a.a. as suas


caractersticas especficas (polares vs apolares).
Aminocidos (cont.)
Relativamente estrutura do radical R os
aminocidos podem ser classificados como:
- Apolares (hidrfobos);
- Polares (hidroflicos) neutros.
Estes ltimos podem ser subdivididos em 2
grupos:
cidos (R contm grupo carboxilo);
Bsicos (R contm grupo amina).
a composio das cadeias laterais (R) que determina as
propriedades do a.a. (ponto de fuso, solubilidade, etc).
Aminocidos (cont.)
Aminocidos (cont.)
Aminocidos (cont.)
Aminocidos (cont.)
As formas dos diferentes grupos
ionizveis existem em soluo num
equilbrio protnico:

c. Asprtico

As espcies qumicas que contm igual nmero de grupos


ionizveis de carga oposta (carga global ZERO)
denominam-se zwiteries.
Aminocidos (cont.)
Os grupos contidos
no radical R tambm
sofrem ionizao.
O valor de pKa uma
medida da tendncia
para sofrer ionizao
(menor pKa => maior
tendncia para
libertar io H+).
Aminocidos (cont.)
O ponto isoelctrico (pI) de um
aminocido ou protena corresponde ao
valor de pH ao qual a molcula apresenta
uma carga global nula.
O pI calculado como sendo o valor
mdio entre os pKa dos compostos
que do origem espcie neutra.
No caso da alanina pI ser dado por
Aminocidos (cont.)
Aminocidos Ligao Peptdica
Aminocidos Exerccios
1. Escreva as equaes para as
dissociaes da alanina, glutamato,
histidina e lisina.
2. Calcule os pI dos aminocidos da alnea
anterior.
3. Represente a equao qumica de
formao do pptido N-Ala-His-C
assinalando a ligao peptca.
Qual a carga global do pptido a pH =
7,5?
Protenas
As protenas so polmeros de L-aminocidos
associados por meio de ligaes peptdicas. A sua
estrutura est disposta segundo 4 nveis:
1. Estrutura primria Sequncia de aminocidos na
cadeia proteica;
2. Estrutura secundria Disposio da estrutura
envolvendo ligaes entre a.a.s prximos.
3. Estrutura terciria Associao e disposio 3-D de
segmentos de estruturas secundrias.
4. Estrutura quaternria Agrupamento de estruturas
tercirias
Protenas (cont.)

Estrutura primria
Protenas (cont.)
Estrutura secundria
Protenas (cont.)

Estrutura terciria
Protenas (cont.)
Domnio da protena uma seco desta com
uma determinada estrutura terciria e que
confere a capacidade para a realizao de uma
tarefa fsica/qumica especfica ou para ligao
a um dado substrato, entre outras funes. A
estrutura 3-D global de uma protena denomina-
se conformao ( configurao).
Protenas (cont.)
Folding de protenas o processo pelo qual
as protenas adquirem a estrutura terciria
que lhes termodinamicamente mais
favorvel. um processo por etapas em que
as ligaes mais adequadas vo sendo
estabelecidas e a protena adquire a sua
estrutura funcional (conformao).
As ligaes que se estabelecem so de
natureza covalente.
Protenas (cont.)
Foras que influem na estabilidade da estrutura proteica:
- Ligaes por ponte de hidrognio que se estabelecem
em qualquer ponto da cadeia onde as espcies qumicas o
permitam.
- Interaces hidrofbicas consiste no agrupamento de
regies hidrofbicas da cadeia proteica de forma a
minimizar a sua interaco com o meio aquoso (factor
importante no folding de protenas).
- Interaces electrostticas de atraco ou repulso
entre grupos com diferente carga elctrica.
- Interaces de Van der Waals devido formao de
dipolos instantneos. Interaco de natureza electrosttica
mas menos intensa que a anterior. Verifica-se em regies
das molculas essencialmente apolares.
Protenas (cont.)
Hlice um tipo de estrutura
secundria assumida pela cadeia de
aminocidos que formam as
protenas e que resulta da formao
de pontes de H entre um grupo
carbonilo e o hidrognio de grupos
amida.
Na natureza apresentam apenas
uma orientao para a direita (right
hand) mais estvel.
Estabilizadas por pontes de
hidrognio e interaces de Van der
Waals.
Os grupos hidrofbicos orientam-se
para o interior da hlice .
Cada volta da estrutura helicoidal
acomoda, em mdia, 3,6 resduos
de aminocidos.
Prolina, devido sua estrutura
fechada, desestabiliza a hlice .
Protenas (cont.)

Ligao por ponte de hidrognio


Protenas (cont.)
Folha Estrutura secundria de uma cadeia
proteica. Os a.a.s esto dispostos em zig-zag
com os grupos R de resduos adjacentes a
apontar em sentido oposto.
Estabilidade conferida por ligaes por
ponte de H entre o oxig. carbonlico e o
hidrognio da amida da ligao peptdica.
Folha paralela cadeias adjacentes
progridem no mesmo sentido (C-N ou vice-
versa).
Folha anti-paralela - cadeias adjacentes
progridem em sentido contrrio.
Protenas (cont.)
Folha
Protenas (cont.)
Volta (turn) a cadeia peptdica forma
uma volta apertada estabilizada por
ligaes de H entre o oxignio carbonlico
e o proto da amida.
Protenas (cont.)
Folha paralela (a) e anti-paralela (b)
Protenas (cont.)
Protenas fibrosas
A cadeia polipeptdica est organizada relativamente
sua estrutura terciria, numa disposio paralela ao
longo de um nico eixo. So mecanicamente fortes e
pouco solveis em meio aquoso ou em solues
diludas de sais. O seu papel essencialmente
estrutural (exs.: queratina, colagnio).
Protenas globulares
So protenas em que a estrutura terciria assume uma
disposio esfrica ou ovide. Existem em maior
quantidade na natureza relativamente s protenas
fibrosas (exs: mioglobina, hemoglobina, albumina).
Protenas (cont.)
Protena Fibrosa Tripla
Protena globular - Mioglobina hlice de colagnio
Protenas (cont.)

A estrutura,aos seus
vrios nveis,
influenciada pela
composio da
protena em termos
dos aminocidos.
Diferentes cadeias
laterais R conferem
diferentes
propriedades cadeia
polipeptdica.
Protenas (cont.)
Ligao por ponte de enxofre
A ligao por ponte de enxofre , tal como a
ligao peptdica, de natureza covalente.
uma ligao formada num processo de
oxidao-reduo entre resduos do a.a.
Cistena. O outro aminocido contendo enxofre
(metionina) no forma estas ligaes.
Ocorrem essencialmente em meio extracelular
(condies mais favorveis ao processo de
R1
oxidao). R1 SH 2HO S

+
R2 SH S
R2
Protenas (cont.)

Cistina
A CISTINA um
dipeptdeo formado
por dois resduos
de cistena, ligados
por uma ponte de
enxofre.
Proteinas (cont.)
Em resumo:
A unidade estrutural bsica das protenas constituda por
uma longa cadeia de L-aminocidos. A classificao das
prot. pode ser feita com base na sua solubilidade, funo,
forma ou presena de um grupo prosttico.
Estrutura primria estabilizada por ligaes covalentes.
Estruturas de ordem superior so estabilizadas por foras
mais fracas (ptes. de H, ligaes inicas, ).
Estruturas secundrias: hlice e folha .
Folding consiste no processo que d origem estrutura
terciria. O seu mecanismo orientado por factores de
estabilidade termodinmica.
A estrutura terciria a expresso das interaces dos
domnios da estrutura secundria.
Formas mais assumidas pela estrutura terciria: globular
(regulao/transporte) e fibrosa (estrutural).
Proteinas (cont.)
1. Discuta os potenciais contributos
das cadeias laterais dos seguintes
aminocidos para as interaces
hidrofbicas, de Van der Waals,
ligaes inicas e de ponte de H
numa protena:
- Asp, Leu, Tyr e His.
2. A figura mostra que o a.a. Pro o
menos comum nas hlices .
Quais podero ser as razes para
este facto?
Proteinas (cont.)
3. Na figura, identifique a hlice direita
e a hlice esquerda.

4. A protena de hemoglobina no vrus


de influenza contm uma hlice
com 53 resduos de aminocidos.
a) Qual o comprimento total da
hlice (nm)?
b) Quantas voltas tem?
c) Cada resduo, numa hlice , est
envolvido em duas ligaes por pte.
de H. Quantas, destas ligaes,
encontramos nesta hlice?