ALKEN ve ALKNLER

YAPISI ve SENTEZ

1
 Karbon, bilinen elementlerin en ok ynl
olandr.
Bileiklerin %94' karbon ierir.
Yaamn dayand temel ilevleri yerine
getirmek iin yeterli eitlilikte ve
karmaklkta dzenlemeler oluturarak
baka elementlerle birleme yetenei,
yalnzca karbonda vardr.
 Belirli karbon bileikleri, canllardaki
maddenin yaklak %18'ini oluturur (geri
kalan ounlukla sudur). Bu bileikler,
hcre yapmnda kullanlan yap talar
olarak ilev grrler.
Serbest karbon atomunun 1s kabuunda
iki elektron, 2s ve 2p kabuklarndaysa ba
oluturmaya hazr drt deerlik elektronu
bulunur.

3
 Metallerden ve ametallerin biroundan
farkl olarak, karbonda ba oluumu
genellikle iyonik deil, kovalent niteliktedir.
 Bunun nedenlerinden biri, karbonun atom
saysnn kk olmas, bu nedenle de,
atom ekirdeine yakn olan deerlik
elektronlarn ok sk tutmasdr.

Ayrca, bir karbon atomunun kararl bir

iyon haline gelmesi iin drt elektron
almas ya da yitirmesi gerekir:

6
 Bu da olduka byk enerji isteyen bir
olaydr. Ortaklaa balanmada, her karbon
atomu, deerlik elektronlarn karlkl
olarak baka atomlarla paylar.
Karbon bileiklerinin ounda, bitiik bir
atom, 1-3 arasnda elektron verir; buna
karlk karbon da eit sayda elektron
katks yapar ve tek, ift ya da l ba
oluur.

7
 Alkanlarda karbon karbon balar daima
tek badr.
Alkenler, molekllerinde karbon-karbon
ikili ba ieren hidrokarbonlardr.
Eski ismi olefinler
Alkenlerin IUPAC adlandrlmas, ierdii
karbon saysna kar gelen alkan adnn
sonundaki -an eki kaldrlarak yerine -en
ekinin getirilmesinden ibarettir.

8
 Dier bir adlandrlma ekli ise karlk
gelen alkil kknn sonuna -en ekinin
getirilmesidir.
Propan Propen
Btan Bten
Pentan Penten
Heksan Heksen
Heptan Hepten
Oktan Okten

9
 Alkenlerin genel forml CnH2n
ift ba oluturan karbonlar arasndaki
balardan biri s dieri p badr.
ift ba yapan karbonlar daima sp2
hibridizasyonuna urarlar.
Alkenlerin ilk temsilcisi eten olup iki karbon
arasnda ift ba vardr.
CH2 = CH2 Eten (etilen)
CH2 = CH - CH3 Propen (propilen)
CH3 - CH2 - CH = CH2 1-Bten (btilen)

10
 Drt karbonlu alkenlerden itibaren ift
ba saysnn da artmas yani birden
fazla olmas sz konusu olabilir.
Bu ekilde birden fazla ift ba
ierenleri adlandrrken ift ban
olduu karbonlarn numaralar ba
tarafa yazlr ve ift ba says -en
ekinden nce latince saylarla di, tri,
tetra eklinde belirtilir.

11
12
 Alkenlere hidrojen ve halojenler
kolaylkla katlabilmektedir.
Yani hidrojen bakmndan doymam bir
yap gsterdiklerinden bunlara
doymam hidrokarbonlar ad da
verilmektedir.
Alkenlerin en karakteristik reaksiyonlar
katlma reaksiyonlardr.

13
 Alkinler
ki karbon arasnda alt elektron
ortakl yani ba vardr.
Bu balardan birisi s dierleri p
balardr. Bu snfn ilk temsilcisi
asetilen olup bunlara asetilenler genel
ad da verilmektedir.
Tredikleri hidrokarbonlardaki -an eki
kaldrlarak yerine -in eki getirilerek
adlandrlrlar.
14
 Alkinlerin genel forml CnH2n-2
eklindedir. Karbonlar arasnda ba
says olduundan bunlar da
doymam hidrokarbonlar snfna
girerler ve katlma reaksiyonlar verirler.

15
 Propan Propin
Btan Btin
Pentan Pentin
Heksan Heksin
Heptan Heptin
Oktan Oktin

16
ALKEN ALKN

Genel forml CnH2n Genel forml CnH2n2

dir. dir.
C atomlar arasnda en C atomlar arasnda en
az bir tane 2 li ba az bir tane 3 l ba
vardr. kili ba vardr ve bu ba
yapan C atomlar yapan karbon
sp2 hibritlemesi atomlar sp
yapar. Moleklde hibritlemesi yapar.
en az bir tane p Moleklde en az 2
ba bulunur. tane p ba vardr.17
ALKEN ALKN

simlendirme simlendirme
yaplrken sonuna yaplrken sonuna in
-en eki ya da -ilen eki getirilir.
eki getirilir. Doymamtr.
Doymamtr. En kk yesi
En kk yesi 2 karbonludur.
2 karbonludur.

18
 Alkenler
Alkenlerin fiziksel zellikleri tredikleri
alkanlara benzer.
Ancak donma noktalar biraz daha
dktr.
Sudaki znrlkleri alkanlara oranla
biraz daha fazladr.

19
 Alkenler ve alkinlerden drt karbonluya
kadar olanlar (2-Btin hari) oda
scaklnda gazdr.

Alkenler ve alkinler polar olmayan

bileikler olduklar iin, polar olmayan
veya polaritesi ok dk olan
zclerde znrler.

20
 Alkenler ve alkinler, suda ok az
znrler (alkinler, alkenlere gre
biraz fazla znr.)

Alkenler ve alkinlerin younluklar

suyunkinden daha dktr.

21
 Alkenlerin Elde Edilmeleri

1. Laboratuvarlarda eitli gruplar veya

halojenleri ieren hidrokarbonlardan bu
gruplarn uzaklatrlmas ile alkenler
elde edilmektedir.

22
Buradaki R ler alkil gruplarn
gstermektedir.

23
 2.Alkanlarn Dehidrojenasyonu le Elde
Edilmeleri

Katalizrlerin etkisiyle alkanlarn iki

komu karbon atomlarndaki birer
hidrojenin uzaklatrlmas ile alkenler
elde edilirler.

24
25
26
3. Alkollerden Bir Mol Su kararak Elde
Edilmeleri
Birok alkoln kuvvetli bir asitle
stlmas molekln bir mol su
kaybetmesine neden olur ve bir alken
oluur.
Bu tepkime bir ayrlma tepkimesidir ve
yksek scaklkta meydana gelir.
Laboratuvarda enok kullanlan asitler
slfirik ve fosforik gibi proton verici
asitlerdir.
27
 Etil alkolun dehidrojenasyonu ile eten elde
edilmektedir. Su ekici olarak slfrik asit
veya fosforik asit kullanlmaktadr.

28
29
 Scaklk ve asit deriimi gibi deneysel
koullar, su karlmasna neden olmas
bakmndan gereklidir ve herbir alkoln
yaps ile yakndan ilgilidir.

Su ayrmas tepkimesini en zor birincil

alkoller verir. rnein etanolden eten
eldesinde 180o C de deriik slfrik asit
gereklidir.

30
 4. Alkenlerin Halojen Bileiklerinden
Elde Edilmeleri
Doymu hidrokarbonlarn halojen
bileiklerindeki komu iki karbondaki
birer halojenin uzaklatrlmas ile
alkenler elde edilirler. Halojenlerin
uzaklatrlmasndaki kolaylk sras
elektron ilgilerinin tersidir.
I > Br > Cl > F eklindedir. En kolay iyot
en zor flor uzaklar.

31
32
ALKNLERN ELDE EDLMES
Alkinler, alkenlerin elde edilme
yntemlerine benzer olarak elde
edilirler.
Alkinlerin ilk yesi olan asetilen
zel ad verilen etin, kalsiyum
karpit zerine suyun etkisiyle elde
edilmektedir.

33
 Asetilen kayna ad ile bilinen
genelde tamircilerde kullanlan
asetilen, karpit zerine su ilave
edilerek retilir.
Bu ekilde retilen asetilenin
oksijenle yaklmas sonucu yksek
scaklk elde edilerek kaynak
ilemleri gerekleir.

34
 Bu reaksiyondan anlalaca gibi
asetilenin elde edilmesinde
hammadde olarak kire, kok ve su
kullanlmaktadr.
Elde edilen asetilenden ise dier
birok nemli organik maddeler
elde edilebilmektedir.
Asetilenin elde edilii aadaki
reaksiyonlarla gerekleir.

35
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
Kalsiyumkarpit asetilen

36
 2. Alkil halojenrlerden
Alkil dihalojenr bileiklerinin KOH
zeltisi ile stlmasndan alkinler
elde edilir.

37
R CH CH2 + 2KOH R C CH + 2H2O + 2KBr
I I
Br Br

38
 Alkenlerin Reaksiyonlar
Doymam hidrokarbonlar
olduklarndan katlma reaksiyonlar
vererek deiik gruplar ieren
alkanlar olutururlar.
Hidrojen katlmas halinde normal
alkanlar oluurlar. Baka gruplar
katlnca alkanlarn trevleri oluur.

39
Eten, 1,2-Dibrom etan
40
 Katlma Reaksiyonlar
Hidrojen Katlmas

41
 Halojenlerin Katlmas : Endstriyel
nemi olan dihalojen bileiklerinden
brom ve klor bileikleri oda scaklnda
oluabilirken, flor ve iyot bileikleri oda
scaklnda oluamaz. Flor ok reaktif,
iyot ise az reaktif olduundan zel
artlar gerektirir.
Katlma reaksiyonlarnda katlacak
gruplarn yerlerinin belirtilmesi olduka
nemlidir. Bu amala Markovnikov
kuralndan yararlanlr.
42
 Markovnikov Kural : Doymam
hidrokarbonlarn yapsna bal olarak
katlma reaksiyonuna giren ve hidrojen
ieren deiik gruplu bileiklerin (HX,
H2O, H2SO4 v.s.) hidrojeni, ift ba
ieren karbonlardan hangisi daha fazla
hidrojen ieriyorsa o karbona, dier
grup ise teki karbona balanr.

43
44

Alkenlere Su Katlmas : Alkol
retiminin en ucuz yolu olabilen bu
reaksiyon aadaki gibidir.

Eten Etanol
45
 Bu reaksiyonda katalizr olarak
konsantre H2SO4 veya H3PO4
kullanlr.
Slfrik asit, hipoklorik asit,
hidroklorik asit gibi bileikler de
alkenlerle katlma reaksiyonlar
verirler.
Alkenlerin hidrojenleri, halojenlerle
yer deitirme reaksiyonlar da
vermektedir
46
 Oksidasyon Reaksiyonlar : Alkenlerin
ykseltgen olan maddelerle reaksiyonu
sonucunda aldehitler olumaktadr.

Propen Asetaldehit Formaldehit

47
 Polimerizasyonu : Alkenler komu
moleklleri ile aradaki balarnn
almasyla daha yksek molekl
arlkl bileikleri oluturabilirler.

48
 Dienler : Yapsnda iki ift ba ieren
bileiklerdir. Bunlar normal alken
reaksiyonlarn verirler. Ancak katlma
reaksiyonlar kademeli olup deiik
rnlerin olumas mmkndr.

49
50
 Bu katlmalardan 1, 4 katlmas
polimerizasyon reaksiyonlar iin
nemli olan reaksiyondur. ift
balarn yeri karbon numaralar ile
belirtilmektedir.

51
 Alkinlerin Reaksiyonlar
Asetilen doymam olduundan
eitli katlma reaksiyonlar
vermektedir.
Asetilene su, alkol, HCN, bir
molekl dierine katlarak
dimerleme olay grlr.

52
DMERLEME
53