Você está na página 1de 26

Cincias da Natureza e suas

Tecnologias - Qumica
Ensino Mdio, 3 Ano
Hidrocarboneto:
Alcino, alcadieno
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

HIDROCARBONETOS
Alcadienos
Alcinos
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Alcadienos

Imagem: Ken T1381 / Creative Commons


Esses hidrocarbonetos insaturados

Attribution-Share Alike 3.0 Unported.


apresentam duas duplas entre os
carbonos semelhantes aos alcenos.
Os alcadienos so constituintes de
borrachas sintticas.
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Nomenclatura dos alcadienos


Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

O n de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do


nmero de tomos de carbono menos 2 unidades, CnH2n 2
Nome frmula n de n de
molecular carbonos hidrognios
PROPADIENO C3H4 3 4
BUTA-1,2-DIENo C4H6 4 6
PENTA-1,3-DIENO C5H8 5 8
HEXA-1,5-DIENO C6H10 6 10
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Exemplos:
1 2 3
H2C = C = CH2 (propa-1,2-dieno)
1 2 3 4
H2C=C=CHCH3 ( buta 1,2 dieno)
1 2 3 4 5 6
H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3 ( hexa- 1,4 dieno)
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Propadieno

Se apresentar duplas ligaes alternadas, ficar denominado


como conjugado.

1,3-butadieno

Se as duplas ligaes estiverem mais separadas, teremos um


alcadieno isolado.

1,4-pentadieno
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Alcadienos ramificados
As duplas ligaes devero receber os menores nmeros.
Exemplo:

H2C=CH-CH2=C-CH3 (4-metil-1,3pentadieno)
CH3
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

1 2 3 4 5 6 7
H3C-CH = C = CH-CH-CHCH3
CH3 CH3
(5,6 dimetil hepta-2,3- dieno)

8 7 6 5 4 3 2 1
H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
( 6 etil- 3,7-dimetil- octa- 2,4 dieno )
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Os alcinos ou grupo dos acetilenos

So hidrocarbonetos que possuem tripla ligao


entre os carbonos. Sua frmula geral :
CnH2n-2

HCCH
Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule,
C2H2 / public domain.
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Acetileno: constitui a chama obtida nos maaricos, que


pode alcanar a temperatura de 2800 C.

Imagem: U.S. Navy photo by Photographer's Mate 3rd Class Lamon Bradford
/ public domain.
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos

Nomenclatura dos alcinos

Prefixo -> n de carbonos (met, but, prop...)


Infixo -> ligaes entre os carbonos (ino)
Sufixo -> trmino da cadeia (o)
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos

Regra da IUPAC

1 carbonos MET 6 carbonos - HEX


2 carbonos ET 7 carbonos - HEPT
3 carbonos PROP 8 carbonos - OCT
4 carbonos BUT 9 carbonos - NON
5 carbonos PENT 10 carbonos - DEC
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos

O n de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do


nmero de tomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
Nome frmula molecular n de carbonos n de hidrognios
propino C3H4 3 4
but-1-ino C4H6 4 6
Pent-1-ino C5H8 5 8
Hex-1-ino C6H10 6 10

ETANO: C2H6
-H2
ETENO: C2H4
-H2
ETINO: C2H2
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

EXEMPLOS:

HCCH ( etino)
HCCCH3 (propino)
H3CCCCH3 (but-2-ino)
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

A Tripla ligao receber o menor nmero sendo mais


importante sua ramificao.

5 4 3 2 1
H3C CH - CH2 C CH3 ( 4 metil pent-1-ino)

CH3
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

1 2 3 4 5 6 7
H3C C C - CH2 - CH CH CH3

CH2 CH3

CH3
(5-etil-6metil hept-2-ino)
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

HH H
H-C-C-CC-C-H H3C-CH2-CC-CH3
HH H

C5H8
Pent-2-ino
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

HCC-CH2-CH3 butino
Alcino verdadeiro

H3C-CC-CH2-CH3 2- pentino
Alcino falso
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos

Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2)


H-CC-H
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

4 3 2 1
H3CCH2CCH
1-butino (but-1-ino), C4H6
6 5 4 3 2 1
H3CCH2CH2CCCH3
3-hexino (hex-3-ino) C6H10
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

Exerccio
1. Indique a afirmao INCORRETA referente substncia qumica
acetileno.
(A) O acetileno um gs utilizado nos maaricos de solda.
(B) A frmula molecular do acetileno C2H2.
(C) O nome oficial do acetileno etino.
(D) Na combusto total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
(E ) Entre os tomos de carbono do acetileno, h uma tripla ligao.
Resp: (B) A frmula molecular do acetileno C2H2.
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos

2. O hidrocarboneto que apresenta a frmula abaixo


pertence srie dos:
H2C=CHCH2CH=CH2
a) alcanos b) alcenos c) alcinos
d) alcadienos e) alcatrienos

Resp: d) alcadienos
Qumica, 3 Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos

Alguns alcadienos mais simples, tambm usados para a


preparao em exames como de fezes e de urina, so
conhecidos por nomes no sistemticos, aceitos pela IUPAC.
Identifique esse hidrocarboneto:
a. CH2=CH-CH=CH2
b. CH2=C=CHCH2CH3
C. H3C-CH2-CC-CH3

Resp: a. CH2=CH-CH=CH2
Tabela de Imagens
n do direito da imagem como est ao lado da link do site onde se consegiu a informao Data do
slide foto Acesso

3 Ken T1381 / Creative Commons Attribution- http://commons.wikimedia.org/wiki/File:All_Seaso 29/08/2012


Share Alike 3.0 Unported. n_tire_tread_and_code.JPG
10 Ben Mills / Ball-and-stick model of the http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetylene 29/08/2012
acetylene (ethyne) molecule, C2H2 / public -CRC-IR-3D-balls.png
domain.
11 U.S. Navy photo by Photographer's Mate http://commons.wikimedia.org/wiki/File:US_Navy 29/08/2012
3rd Class Lamon Bradford / public domain. _021220-N-0192B-
002_Hull_Technician_uses_a_blowtorch_to_trim_a
_steel_plate_aboard_PCU_Ronald_Reagan.jpg