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sntesis de los
alcoholes
Paola Herrera
Sebastian Mora
Federico Puertas
Emily Montenegro
Introduccin:
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen
grupos hidroxilo (-OH)
Son de los compuestos ms comunes y tiles en la naturaleza,
la industria y el hogar
La palabra alcohol es uno de los trminos qumicos ms
antiguos, el cual se deriva del rabe al-kuhl. En un principio
significaba el polvo y mas adelante la esencia
- El alcohol etlico, destilado del vino, se consideraba la
esencia del vino.
Federico Puertas.
El sistema IUPAC proporciona nombres nicos para los alcoholes de acuerdo con reglas
que son parecidas a las de otras clases de compuestos. En general, el nombre lleva el
sufijo -ol, junto con un nmero que proporciona la posicin del grupo hidroxilo.
3. Nombre todos los sustituyentes y d sus nmeros, como lo hara con un alcano o
alqueno.
3-HIDROXIBUTANAL
Los alcoholes cclicos
se nombran utilizando el prefijo ciclo-; se asume que el grupo
hidroxilo est en el C1.
PROBLEMA RESUELTO 10-1
Proporcione el nombre sistemtico (IUPAC) del siguiente alcohol.
Los alcoholes con dos grupos OH- se conocen como dioles. Se nombran como cualquier
otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y se requieren dos nmeros para indicar
en dnde se encuentran los dos grupos hidroxilo.
Nombre de los fenoles.
Debido a que la estructura de un fenol involucra un anillo bencnico, los trminos
orto (1,2-disustituido), meta (1,3-disustituido), y para (1,4-disustituido) se utilizan
con frecuencia en los nombres comunes. Los siguientes ejemplos ilustran los
nombres sistemticos y los comunes de algunos fenoles simples.
Los metilfenoles son llamados cresoles, mientras que los nombres de los
bencendioles se basan en sus usos histricos y en sus fuentes ms que en sus
estructuras. En general, utilizaremos los nombres sistemticos de los compuestos
fenlicos.
PROBLEMA 10-2
Proporcione el nombre IUPAC y el nombre comn para cada alcohol.
Aldehdos y cetonas
El grupo carbonilo, C=O, es el grupo funcional de los aldehdos y las
cetonas. Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo
carbonilo; un aldehdo tiene un grupo alquilo y un tomo de hidrgeno
enlazado al grupo carbonilo. Los nombres de las cetonas por lo general
tienen el sufijo -ona los nombres de los aldehdos utilizan el sufijo -al
o el sufijo -aldehdo.
El grupo carbonilo es fuertemente polar, y la mayora de las cetonas y
aldehdos son hasta cierto punto solubles en agua. Tanto la acetona
como el acetaldehdo son miscibles en agua.
La acetona se utiliza como quitaesmalte; es un disolvente comn poco
txico.
ALDEHIDOS y cetonas
Si el grupo "carbonilo" C=O est en un carbono primario se nombra
aldehido,
Butanal
Butanodial
Cuando 3 o ms grupos aldehdos estn presentes, este no tiene la
prioridad, emplendose el prefijo "formil-" para nombrar los grupos
laterales.
cido 3-formilpentanodioico
3-formilpentanodial
3-pentanona o penta-3-ona
cido 4-oxopentanoico
Haluros De Acilo
Son sustancias orgnicas que se obtienen como el resultado de
sustituir el grupo OH de los cidos carboxlicos por un halgeno
X se nombran sustituyendo la terminacin -o del alcano original
por -oilo
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si presenta mas de un grupo ter, se nombra indicando la
posicin y nmero (di, tri..)seguido del trmino -oxa.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Cuando el tomo de oxgeno se une simultneamente a dos
tomos de carbono unidos entre si por enlace sigma, el
nombre de del ter formado incluye la localizacin y el
trmino -epoxi.
2,3-epoxibutano
TERES CICLICOS se forman sustituyendo un CH2 por un
O en un ciclo la numeracin comienza en el oxgeno y se
nombra con el prefijo oxa seguido del nombre del ciclo
metoxietano etil etenil ter
Isopropil etenil ter
dietil metoxietileno
isopropil 1-propenil ter
ter
metoxi-1-propeno
etoxibutano
2-metoxipentano
3-metil-1-propoxiciclohexano 2,6-dimetoxiheptano
cido Carboxlico
La unin de un tomo de oxgeno y un grupo OH al primer carbono
forma el grupo "carboxilo" (-COOH) tpico de los cidos grasos.
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del
hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico".
H-COOH
c. metanoico
(c. frmico)
cido etanoico
Mltiples cidos dicarboxlicos se nombran con la terminacin "-dioico"
cido propanodioico
cido 3-metilbutanoico
cido 3-metil-4-pentenoico
cido 4-metil-4-pentenoico
cido 3-ciclohexenocarboxlico
cido 1,3-ciclohexanodicarboxlico
cido 1,1,3,3-propanotetracarboxlico cido 1,2-etenodicarboxlico