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Componentes fisiologicamente

ativos dos alimentos

FITOQUÍMICOS – fontes vegetais

1
Fitoquímicos
• São compostos químicos característicos
de cada planta.
• As plantas os produzem para:
Agirem como uma barreira bioquímica para a sua
auto proteção contra vírus, bactérias e fungos.

Substâncias protegem o ser humano de doenças

2
• A melhor maneira de se inserir fitoquímico na
dieta é comer: alimentos integrais, legumes e
frutas.

Recomenda-se: 5 a 9 porções ao dia de frutas e vegetais

• Fitonutriente: substâncias de plantas cujas


propriedades são conhecidas e que fazem parte
de uma dieta normal. Ex: fibras.
• Nutracêutico: são produtos alimentares isolados
ou purificados vendidos em forma de pílula,
cápsula ou pó.
3
Nutracêuticos

4
MECANISMO DE AÇÃO DOS
FITOQUÍMICOS
• A) ANTIOXIDANTE
Protegem as células contra o dano oxidativo
reduzindo o risco de desenvolvimento de
certos tipos de câncer.
Fitoquímicos com propriedades
antioxidantes:
Dissulfeto dialila (cebola, alho porró e alho)
Carotenoides (frutas, legumes)
Flavonóides (frutas, vegetais)
Polifenóis (chá, uvas) 5
6
7
8
• B) AÇÃO HORMONAL
A estrutura química é similar ao estrógeno
produzido no organismo e tem uma ação
agonista e/ou antagonista do estrógeno
Isoflavonoide

9
C) AÇÃO ENZIMÁTICA
Tem a habilidade de estimular ou inibir a
ação de certas enzimas.
Indóis (repolho e brócolis) – estimulam enzimas que fazem o
estrógeno ser menos eficaz: → diminuem os riscos de câncer.
Terpenos (casca de frutas cítricas e cerejas) – inibidores de
proteases.
Carotenoides (frutas e vegetais) – úteis na supressão de tumores
porque inibem a hidroximetilglutaril CoA redutase (HMG CoA
redutase) que é o passo limitante na síntese de colesterol.

10
• D) INTERFERÊNCIA NA REPLICAÇÃO
DO DNA
Saponinas (feijões) – interferem na replicação do DNA da
célula, prevenindo a multiplicação de células cancerosas.
Capsaicinas (pimentas) – protegem o DNA contra
carcinógenos

• E) AÇÃO ANTIBACTERIANA

Alicina - alho

11
• F) AÇÃO MECÂNICA
Impedem fisicamente a capacidade
de ligação de certos organismos
patogênicos com as células de certos
tecidos.

Proantocianidina (mirtilo)– são


responsáveis pela propriedade de
antiadesão de bactérias patogênicas.

Blueberry
12
CLASSIFICAÇÃO DOS
FITOQUÍMICOS
• 1 – TERPENOIDES (isoprenoides)

a) Carotenoides
Licopeno, alfa e beta caroteno, luteína, zeaxantina e astaxantina

b) Não-carotenoides
Saponinas, limoneno

13
• 2 – ALCALOIDES
Cafeína, teobromina, teofilina

• 3 – POLIFENOIS
• a) Flavonoides
Antocianinas, catequinas, isoflavonas, hesperidina, naringina,
rutina, quercetina, silimarina, tangeretina, taninos, punicalagina

• b) Ácidos fenólicos
Elágico, clorogênico, paracumarínico, fítico, ferúlico, vanílico,
cinâmico, hidroxi cinâmico

• c) Outros flavonoides polifenólicos


Curcuma, resveratrol, lignanos
14
• 4 – ORGANOSULFURADOS
Isotiocianatos, alicina e indóis

• 5 – FITOESTERÓIS
Beta-sitoesterol
• 6 – ANTRAQUINOIDES
Sena, hipericina
• 7 – CAPSAICINA
• 8 – PIPERINA
• 9 – CLOROFILA
• 10 – BETAÍNA
• 11 – PECTINA
• 12 – ÁCIDO OXÁLICO
15
• a) Carotenoides
Licopeno, alfa e betacaroteno, luteína, zeaxantina e astaxantina
• Carotenoides: grupo de pigmentos
orgânicos de cor amarela, laranja e
vermelhas. Responsável pela cor.

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• Carotenoides são:
- Lipossolúveis
- Antioxidantes (protegem o DNA)

Ordem decrescente quanto ao poder antioxidante:


licopeno > α-caroteno > zeaxantina = β-caroteno >
Luteína

- Aumentam a resposta imune


- Alguns têm atividade pró-vitamina A
(conversão no fígado em retinol –
compostos semelhante a vitamina A)
Alfa e beta-caroteno 17
- A conversão é influenciada pela
quantidade de vitamina A do indivíduo.
18
Carotenoides laranjas – alfa, beta e gama caroteno

Carotenoides vermelhos – licopeno, bixina, norbixina e


astaxantina

Carotenoides amarelos – luteína e zeaxantina

19
Licopeno
• Longa cadeia de duplas ligações conjugadas, com dois
anéis abertos no final da cadeia.

• Tem a maior estrutura de todos os carotenoides.


• Fontes:

• No corpo humano se concentram: pele, glândula


20
adrenal, mamas, fígado, testículos e próstata.
• A absorção do licopeno ocorre no íleo. Após ser
incorporado aos quilomícrons cai no sistema
linfático e posteriormente na corrente
sanguínea.
• 10-30% do licopeno da dieta é absorvido.
Pectina diminui a absorção do licopeno
(viscosidade).
• Licopeno é absorvido mais eficientemente a
partir de produtos de tomates processados,
quando comparado com o tomate cru.
• Meia-vida plasmática: 2-3 dias. Mais curta que a
meia-vida do betacaroteno.

21
• Não é sintetizado em humanos.
• Ação antioxidante mais eficaz entre todos os
carotenóides testados – o dobro da atividade
do beta-caroteno (Carvalho et al., 2006).
• No ano de 1995 artigo publicado– relação
inversa entre o consumo de tomates e o
risco de câncer de próstata (Giovannucci et
al., 1995).
• Em 1999 uma metanálise de 72 estudos
diferentes – relação inversa entre o consumo
e os níveis séricos de licopeno e o risco de
tumores (próstata, mama, colo de útero,
ovário e fígado).
• O seu nível no tecido adiposo foi relacionado
a redução do risco de ataque cardíaco
(Carvalho et al., 2006).
22
• Aumenta as funções imunes.
• Relação direta entre os níveis séricos de
licopeno e a diminuição do risco de
osteoporose em mulheres na pós-
menopausa.
• Papel do licopeno nas doenças
neurodegenerativas – Alzheimer e Parkinson.
• Engelhard et al., (2006) concluíram que o
tratamento a curto prazo com extrato de
tomate diminuiu a pressão sanguínea em
pacientes hipertensos .
Extrato de tomate/suco de tomate –
carreiam as espécies reativas de oxigênio,
prevenindo o dano oxidativo as membranas
lipídicas e o LDL- colesterol. 23
•Efeito hipocolesterolemiante por aumentar a
atividade dos receptores de LDL

24
Conteúdo de licopeno em alguns
alimentos

Alimentos Licopeno (µg/g de peso


bruto)
Tomates 8,8-42,0
Melancia 23,0-72,0
Goiaba vermelha 54,0
Toranja 33,6
Mamão papaya 20,0-53,0
25
Conteúdo de licopeno em tomates
e seus derivados
Alimentos Concentração média de licopeno
(mg/100g de matéria fresca)
Tomates 12,98±12,01
Ketchup 50,74±33,89
Purê de tomate 97,80±29,13
Extrato de tomate 538,63±85,04

26
Tomates nas variedades vermelhas
como Flavourtop ou Moneymaker –
50mg/kg
Tomates de variedades amarelos –
cerca de 5mg/kg.

• Na região do mediterrâneo, os tomates


comprados em feiras ou colhido nos pomares
são armazenados em porões, onde a
temperatura ambiente ajuda na formação do
licopeno.
• Tomates produzidos em grande escala,
amadurecidos artificialmente e guardados em
geladeira possuem menor concentração de
licopeno. 27
Bixina e norbixina
• Carotenoides
• Bixina (lipossolúvel) e a norbixina (hidrossolúvel)

• Estudo realizado com a bixina e a norbixina em coelhos


– bixina apresentou o melhor efeito sobre a redução do
colesterol e manutenção dos níveis de HDL mais
elevados (Lima et al., 2001).
• Bixina – efeito antioxidante.
28
Astaxantina
• Efeito antioxidante (principalmente quanto a peroxidação
lipídica). -CH2-CH=CH-CH2- Oxigênio reativo

-CH2-CH=CH-CH-

• Estimulam a produção de célula T e a liberação de


citoquinas.

29
Alfa e beta caroteno
• São dois isômeros do caroteno que diferem a
posição da dupla ligação no grupo cíclico final
da cadeia.

Beta caroteno Alfa caroteno

• O betacaroteno é precursor da vit A, pois sua


atividade somente ocorre depois de sua
conversão no fígado para retinol. 30
• É o carotenoide pró-vitamina A mais ativo.
• Fonte: frutas e vegetais amarelos e
laranjas e folhas verdes.

31
• O betacaroteno:
- é um fraco antioxidante;
- estimulam as enzimas que reparam o DNA;
- na córnea dá melhor proteção que o licopeno
contra os raios violetas.
Carotenodermia – coloração amarela da pele resultante do consumo
elevado de suplementos de betacaroteno (30mg/dia ou mais) e do
consumo de grandes quantidades de alimentos ricos em betacaroteno.

Conduta: diminuição da ingestão

• A suplementação de betacaroteno em
fumantes aumenta o risco de câncer de
pulmão e digestivo.
32
• Estudo da Universidade do Estado de
Nova York mostrou que o consumo de
hortaliças ricas em betacaroteno mais de 1
vez por semana – diminuiu
significativamente o risco de câncer
pulmonar (Carvalho et al., 2006).

• O alfacaroteno:
Efeito imunoestimulante (aumentando a
atividade das células do sistema imune).

33
Luteína e Zeaxantina
• A luteína e a zeaxantina pertencem a classe de
carotenoides conhecida como xantofilas.
• Não possuem atividade pró-vitamina A.

Luteína Zeaxantina

34
• Luteína e Zeaxantina – altas
concentração na mácula humana e
agem como um filtro ótico que absorve
as ondas curtas do espectro de luz
visível, reduzindo o risco de catarata e
degeneração macular.

• No estudo controlado a suplementação


de pacientes com 10mg de luteína
resultou num pequeno aumento da
acuidade visual depois de 1 ano.

35
• Indivíduos tratados com 2,4 a 30mg/d
de luteína e 30mg/dia de zeaxantina
responderam com aumento da
concentração no soro e na densidade
do pigmento macular (Bone et al.,
2003).

• A luteína tem sido usada em


sobremesas, refrigerantes e produtos
de padaria.

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b) Não-carotenoides
Saponinas

•Saponinas por via oral – são


pobremente absorvidas.
•Interferem na replicação do DNA da célula, prevenindo a
multiplicação de células cancerosas.
•Possuem ação hipocolesterolemiante e estimulam a
função imune (leucócitos).
•Capacidade de hemolisar hemácias e de produzir
espuma, quando em solução.
•Conferem gosto amargo.
37
• Saponinas formam complexos insolúveis com β-
hidroxiesteroides: diminuem a absorção intestinal de
colesterol e aumentando a excreção fecal de esteróis.

• Na presença de saponina os ácidos biliares são


adsorvidos à fibra alimentar, formando micelas de
grande peso molecular, que impedem a reabsorção dos
ácido biliares, aumentando a conversão hepática de
colesterol para ácidos biliares.

Limoneno

• É um monoterpeno que ocorre nas cascas das frutas


cítricas.

38
• Existem 3 metilxantinas importantes:
cafeína, teofilina e teobromina.

• Teofilina e teobromina – efeitos menos


acentuados que a cafeína.
39
• Teobromina - No cacau o teor de teobromina é 7
vezes maior que a cafeína. Efeito da teobromina é 10
vezes menor que a cafeína.

• Teofilina – possui mais efeitos no coração e


respiração (usada em medicamentos para asma,
bronquite e enfizema).
Está presente no café
• Cafeína - Aumento da capacidade de alerta e redução
da fadiga. Afeta negativamente o controle motor e a
qualidade do sono, bem como causar irritabilidade em
indivíduos com quadro de ansiedade.

40
Mecanismo sugerido para o vício
da cafeína
Quebra o cAMP pela fosfodiesterase

Sinais excitatórios da adrenalina – persistem por mais tempo


Aumentam a concentração de dopamina no sangue – por diminuir a
recaptação desta no SNC.

Acredita-se que níveis aumentados de dopamina


(neurotransmissor relacionado ao prazer) levam ao vício
da cafeína. 41
• Subdividem-se em taninos, flavonoides e
ácidos fenólicos.

42
• Os taninos ao se combinarem com as
proteínas e com os polissacarídeos e se
precipitarem com a saliva dão o sabor
adstringente.
• Os taninos presentes no chá e no café –
são os maiores inibidores da absorção de
ferro dos alimentos.
• Taninos – efeito antioxidante

43
• Os flavonóides – representam a maior
família dos polifenóis e são as estruturas
básicas dos taninos condensados ou
proantocianidinas.
• O vinho tinto contém mais polifenóis
(catequina, epicatequina e ácido gálico)
que o vinho branco, uma vez que a casca
neste tipo de vinho é removida das uvas
depois de amassadas.

44
• São compostos polifenólicos hidrossolúveis.

• Flavonoides podem ser divididos em 6 classes:


- Flavanóis (catequinas, epicatequinas, galocatequina)
- Antocianidinas (cianidina, pelargonidina)
- Flavonas (rutina, apigenina, luteolina)
- Flavonóis (quercetina, kaempferol)
-Flavanonas (miricetina, hesperidina, naringenina,
naringina)
- Isoflavonóides (genisteína, daidzeína, cumestrol).
45
Catequina
• As catequinas correspondem a aproximadamente 26% dos
compostos derivados das folhas secas do chá verde.
• Nas folhas protegem contra mutações celulares – exposição aos
raios UV.

(EGCG) (ECG)

(EGC)
(EC)
46
História do Chá
• Mitologia Chinesa – história do chá
teve início em 2737 a.C. com o
Imperador Shen Nong no sudeste da
Ásia.
• Imperador acreditava que o consumo
de água quente (fervida) – vida
saudável e longevidade.
• Numa tarde o vento levou algumas
folhas de um arbusto para dentro do
pote com água.
• Aroma agradável – Shen Nong
experimentou a nova bebida, gostou e
batizou de “bebida enviada dos céus”.
• Este arbusto – Camellia sinensis, fonte
dos chás preto, oolong e verde.
47
• Da China o chá foi levado para o Japão.
Chá verde – único que se popularizou no Japão.
• Método de obtenção dos chás
Chá preto
1: colheita e quebra das folhas. Estas são prensadas para liberar as enzimas que
começam a fermentação.
2 : fermentação – folhas escurecem e os polifenóis são oxidados. Quanto mais tempo
de fermentação o chá ficará mais escuro, amargo e menos aromático.
3: secagem. As folhas são secas por calor que encerra o processo. Objetivo evitar a
contaminação de fungos ou outros micro-organismos.
80% dos polifenóis são oxidados.

Chá Oolong
Mesmo processamento do chá preto, entretanto o tempo de fermentação é menor.

Chá verde
48
O chá verde passa apenas pela secagem. Evitando que os polifenóis sejam oxidados.
90% dos polifenóis são conservados.
• O chá verde contém compostos polifenólicos, que
incluem flavanóis, flavandióis, flavonoides e ácidos
fenólicos que totalizam cerca de 30% do peso seco das
folhas.
• A maioria dos polifenóis do chá verde se apresentam
como flavanóis, e dentre estes, predominam as
catequinas.
• Meia-vida da EGCG (5h), enquanto a EGC e EC (3h).

Uma típica bebida de chá verde, preparada em uma porção


de 1g de folhas/100mL de água/3 minutos de fervura
→35-45mg/100mL de catequinas e 6mg/100mL de cafeína.

Chá verde – variedade de efeitos benéficos, mas


grande atenção tem sido dada à
redução da gordura corporal.
49
Lamarão e Fialho, 2009
• Principal
antioxidante do
chá verde –
reduziu lesões
ateroscleróticas
em ratos sem
reduzir as placas
já instaladas.

• Induziu a
apoptose de
carcinoma
mamário.
Mais potente quimioprotetor
50
Lamarão e Fialho, 2009
• Somente os polifenóis do chá verde que
possuem o grupo galoil – efeito
antiproliferativo ou apoptótico.

51
Antocianidinas
• Antocianidinas – são as antocianinas sem o
açúcar. Em solo ácido – manifestam cor vermelha

Em solo básico – manifestam cor azul

• Na maioria das frutas se encontram na casca,


mas podem ser encontrada na polpa.

• Antocianidinas – efeito antiproliferativo, sendo


capaz de inibir apoptose em linhagens de
células de hepatomas. 52
Antocianinas
• São pigmentos vegetais responsáveis pela maioria das
cores azul, roxa e todos os tons de vermelho das flores,
frutos, folhas, caules e raízes de plantas.
• Atuam nas folhas como filtro para as radiações
ultravioleta.
• Antioxidante.
• Aumentam a resposta imune.
Antocianinas R1 R2 R3
Cianidina OH OH -
Peonidina OCH3 OH -
Delfinidina OH OH OH
Malvinidina OCH3 OH OCH3
Petunidina OCH3 OH OH
53
• Antocianina (estão na casca das frutas).
Uvas verdes- ausência de antocianina.
• Estudo da Universidade de Pittsburg
(2007) – antocianinas foram capazes de
destruir células cancerosas sem afetar as
células normais.
54
• Esses pigmentos naturais são utilizados
em geleias, bombons, chocolates,
recheios, produtos de padaria, sorvetes,
iogurtes, sopas em pó, gelatinas, doces,
coberturas para bolo, refrigerantes e
produtos de confeitaria.

55
Proantocianidinas
• São substâncias sem cor,
conhecidas como picnogenol e são
formadas por cadeias curtas de
antocianidinas.
• Estudo realizado com rato (50 e
100mg/kg de proantocianidina da
semente de uva) diminuiu a
fibrilação ventricular, demonstrando
que o consumo de vinho tinto tem
efeito cardioprotetor.
56
• Efeito de outro estudo:
proantocianidina do extrato da
semente de uva causou efeito
neuroprotetor no córtex cerebral,
cerebelo e hipocampo (efeito
antioxidante).

• Efeitos das proantocianidinas


segundo estudos: atividade
antioxidante pois impediu a formação
de catarata induzida por diabetes,
diminuiu a atividade inflamatória,
diminuiu a oxidação do LDL-
colesterol e estabilizou o colágeno.
57
58
Flavonas – Apigenina, Luteolina
• Apigenina – encontrada em maior quantidade

camomila
• Luteolina – maiores quantidades

manjericão aipo
menta

Apigenina Luteolina

• Propriedade antitumoral e efeito antialérgico segundo


resultado de estudos. 59
Rutina
• Rutina é um flavonoide
glicosídeo cítrico.

Trigo sarraceno
Casca de maçã

• Na digestão, boa parte da rutina é


metabolizada a quercetina.
• Forte atividade antioxidante sobre os
lipídios e LDL e importante ação na
permeabilidade capilar (fortalecimento). 60
• Estudos demonstram: prevenção e
tratamento da doença inflamatória
intestinal e da carcinogênese
colorretal – atividade de atenuação
da inflamação através da modulação
de citoquinas. Também possui
capacidade de inibir a agregação
plaquetária.

61
Tangeritina
Estrutura da
• É uma flavona polimetoxilada. tangeritina

• Estudos com hamster – tangeritina potencial


ação em abaixar o LDL – colesterol.
• Outros estudos:
- antimutagênico
- antriproliferativo
- indução da apoptose em células leucêmicas
- Antioxidante em ratos com doença de
Parkinson. 62
Quercetina
• Somente 25% da quercetina ingerida é absorvida no
intestino delgado e transportada até o fígado.

• A quercetina é um dos flavonoides mais ativos, com uma


significativa capacidade anti-inflamatória, uma vez que
inibe a liberação e a produção de histamina e de outros
mediadores inflamatórios e alérgicos. 63
• Estudos:
- A ingestão de quercetina foi
inversamente relacionada como o nível
de LDL no plasma, provavelmente pela
sua capacidade antioxidante.

- O uso de quercetina diminuiu de maneira


significativa as alterações bioquímicas
provocada por cirrose em animais.

64
Kaempferol Toranja
ginko biloba

• É um flavonoide

Alho porró
• Pode ser usado no desenvolvimento de drogas
que inibição de monócitos e linfócitos na parede
arterial. 65
Miricetina
• É um flavonoide que difere da quercetina
somente pela adição de uma hidroxila na metade
fenol.

• Atividade anti-inflamatória.
• Potencial no tratamento do câncer colorretal
(inibiu a metaloproteinase 2).
• Prevenção da osteoporose – inibição de
citoquinas inflamatórias que medeiam a
apoptose nos osteoblastos.
66
Hesperidina
• É compostos de uma flavanona hesperintin e
um um dissacarídeo rutinose.

• A concentração mais alta está na casca e


nas partes membranosas.
• Tangerina e pêra são as principais fontes.67
• Hesperidina – utilizada para o tratamento
da hemorróida.
• A hesperidina e a rutina são conhecidos
como vitamina P.
• Efeitos:
- Antioxidante
- Diminui o LDL – colesterol
- Aumenta o HDL – Colesterol
- Diminui a pressão sanguínea.
68
Silibina
• Exerce poder antioxidante.
• Efeito inibidor da promoção e crescimento de
células cancerosas.
• Reduziu a peroxidação lipídica em ratos.
• Efeito protetor das funções hepáticas humanas.

Silimarina 69
Naringenina
• Diminui o dano oxidativo do DNA.
• Células expostas a 80mcg/litro de naringenina/24h –
rápida redução de cerca de 24% do dano oxidativo do
DNA.
• Cerca de 15% da naringenina ingerida é absorvida.

• Agente preventivo contra Alzheimer – efeito inibitório na


acetilcolisnesterase e a consequente atenuação da
amnésia.
• Propriedade anticancerígena. 70
Naringina

• É mais encontrado na toranja – confere


gosto amargo.
• Tem estrutura semelhante a hesperidina.

71
• Interfere com atividade das enzimas
intestinais, podendo influenciar na quebra
de certos medicamentos, aumentando o
nível sanguíneo de certas drogas (drogas
para abaixar o colesterol, antialérgicas,
anti-HIV, cafeína e estrógeno).
Dependendo da droga – deve-se evitar
consumir junto com o suco de toranja

• O efeito da cafeína pode aumentar com o


consumo da toranja ou do suco de toranja.

72
• A naringina diminui LDL:

Inibição da atividade da HMG-CoA redutase

e
Eliminação fecal de ácidos biliares

73
Isoflavonoides ( genisteína,
daidzeína, gliciteína)
OH O

OH
R2
R1 O

R1 R2 Compostos
H H Daidzeína
OH H Genisteína

H OCH3 Gliciteína
74
• Junto com os carotenóides, os flavonóides são
responsáveis pela cor das frutas, vegetais e
ervas.
• Capacidade antioxidante dos flavonoides.
• Diminuem os níveis de LDL – colesterol e
favorecem a absorção óssea de cálcio.

Ingestão aumentada de quercetina – baixa mortalidade por isquemia

Ingestão aumentada de kaempferol, hesperigina e naringina – baixa


incidência de doença cerebrovascular.

Homens com ingestão aumentada de quercetina – menor incidência


de câncer de pulmão. Ingestão aumentada de miricetina – menor
risco de câncer de próstata. 75
• A concentração de fitoestrógenos na soja tende a ser
maior em regiões frias.

• Isoflavonas atuam:
- prevenção do câncer
- nas manifestações da menopausa (ondas de calor,
sudorese abundante, depressão, irregularidades
mentruais, etc.).
- prevenção de doenças cardiovasculares (redução do
colesterol total, do LDL – C e dos triacilgliceróis, sem
aumento significante do HDL)
- na redução da resposta inflamatória.
- Atuam na obesidade – efeitos nos receptores PPARα
(ativa genes da lipólise) e PPARγ (controla genes da
lipogênese e diferenciação do tecido adiposo).

76
• Isoflavona protege contra o câncer de mama.
Barnes (2004) e Whitsett e Lamartiniere (2006) –
observações experimentais e epidemiológicas:
exposição precoce à soja ou seus derivados
isolados, antes da maturação sexual, relaciona-
se com maior efeito preventivo sobre o câncer
de mama.
• Menor incidência de osteoporose após a
menopausa em mulheres nas populações com
dieta rica em soja.
Sugere-se que seja devido ao efeito estrogênico das isoflavonas ao
agirem sobre os receptores (ERβ) para esse hormônio.

Entre as asiáticas a incidência de fraturas ósseas é


5-8 vezes menor que entre as orientais. 77
FENILALANINA Á CIDO CINÄ MICO OH
4-Á CIDO CUMÁ RICO

FE NILA LA NINA CINA MA T O 4-COUMARATO


NH2 A MÖNIA -LIA S E 4-HIDROLA S E CoA LIGASE

COOH COOH COOH OH

COOH
4-COUMAROIL-CoA
3 X MALONIL CoA CH2

CO-SCoA CO-SCoA

CALCONE SINTASE

HO OH
OH
POLYKETIDE REDUTASE CALCONE ISOMERASE
OH O
HO OH HO O
OH CALCONE OH
ISOLIQUERITIGENINA
NARIGENINA
CALCONE ISOMERASE O OH O
ISOFLAVONA SINTASE
HO O OH (P450)
HO O
LIQUERITIGENINA
OH OH
O
OH O ISOFLAVONA
ISOFLAVONA SINTETASE
(P450) UDP-g lc TRANSFERASE
HO O
glc-O O
OH
UDP-g lc TRANSFERASE OH
O
glc-O O HIDROLASE OH O
(P450)
OH O GENISTINA
HO
O
OH
DAIDZINA HO
O O H O O

O-METIL TRNASFERASE

HO O

OH
CH3O
O
UDP-g lc TRANSFERASE

glc-O O

OH
CH3O
O 78
GLICITINA
• A estrutura química das isoflavonas são
semelhante ao estrógeno, o que pode interferir
no metabolismo corporal deste hormônio.

Dependendo do tipo de receptor de estrógeno da célula,


as isoflavonas podem diminuir ou aumentar a atividade
do estrógeno e ao competirem com o estrógeno pelos
mesmos locais de receptor, diminuem os riscos
relacionados ao excesso de estrógeno.

Na menopausa – ocorre a
diminuição do nível do estrógeno e
as isoflavonas ao se ligarem aos
receptor de estrógeno, diminuem
os sintomas da baixa do estrógeno.

79
• Fitoestrogênios são substâncias com afinidade
estrutural com o 17β estradiol, ligando-se aos
receptores estrogênicos.
Menos de 25% das japonesas e 18% das chinesas sofrem dos sintomas
da menopausa, em comparação a 85% das americanas e 70-80% das
europeias.
Ocidentais utilizam muita soja e feijão de soja.

Estrógenos
•Fortes: Estradiol
•Fracos: genisteína, daidzeína, gliciteína
•Naturais
•Sintéticos

Mulheres que nunca tiveram filhos possuem os ductos


lactíferos mais imaturos e susceptíveis aos carcinógenos.
80
O que pode ser amenizado pela proteína da soja.
• A presença excessiva de estrógeno forte
(estradiol) se liga nos receptores na mama
induzindo ao câncer.
Sendo que a presença de estrógeno fraco
(genisteína, daidzeína, gliciteína) podem inibir o
acesso de estrógenos fortes ao receptor celular.

• Estrogênios podem ser metabolizados


pelas enzimas do citocromo P-450 para:
2-hidroxiestrona – se opõe a carcinogênese (atividade
física)

16-alfa-hidroxiestrona – aumenta o risco de


carcinogênese mamária e uterina (obesidade e dieta
81
hiperlipídica).
• Capacidade antioxidante dos ácidos fenólicos
• O ácido elágico é um ácido fenólico que
demonstrou ser capaz (in vitro) de ter ação
citotóxica, parar o ciclo celular e induzir a apoptose
nas células T24 de câncer de bexiga. Outro estudo
demonstrou que este efeito estava associado a
diminuição da produção de ATP.

82
Ácido elágico
Ácido clorogênico
• Está presente em grande quantidade no
café.
• Possui atividade antioxidante.
• Estudo demonstrou que o risco de
incidência de diabetes tipo 2 é inverso ao
consumo de café.

83
Ácido cumárico
• Sua atividade antioxidante na
mucosa colônica parece ser
um fator de proteção contra o
câncer de colo.

84
Curcuma
• Polifenol que dá a cor amarela.
• Topicamente ou por via oral – propriedade
anti-inflamatória e anticancerígena.

• Segundo estudos – biodisponibilidade oral do


curcuma é baixa, devido ao fato que
rapidamente ela se conjuga no intestino e no
fígado. 85
• In vitro – a curcuma é um potente
varredor de espécies reativas do
oxigênio e nitrogênio. Também foi capaz
de inibir a formação da substância beta-
amiloide (sinalizador de Alzheimer).
• Após 7 dias de suplementação oral de
curcuma – diminuiu a quantidade de
DNA em células de tecido maligno do
cólon e reto.
• Curcuma via oral – mais eficaz como
agente terapêutico para tumores
malignos do trato digestório.
86
Resveratrol
• É um polifenol com função de proteção da
planta contra o ataque de bactérias e
fungos.

87
• A casca da uva tem quantidades significantes de
flavonoides e de polifenóis.
• Tanto o vinho tinto quanto o branco têm
flavonoides, entretanto durante o
processamento do vinho tinto a fermentação
com as cascas da uva que absorvem mais o
resveratrol.

Quanto mais intensa for a cor da uva –


maior a quantidade de polifenol.

88
• Segundo estudos:
- O vinho tinto foi capaz de inibir a
oxidação do LDL – colesterol.
- Em modelos animais inibiu a proliferação
de várias células de câncer de esôfago,
intestino e mama.
- In vitro – inibiu a agregação plaquetária,
promoveu a vasodilatação pelo aumento
da produção de NO e inibiu enzimas
inflamatórias.

89
Isotiocianatos
• São derivados biologicamente ativos da hidrólise de
glucosinolatos, compostos que contém o átomo de
enxofre e que são encontrados nas crucíferas.

Couve de bruxelas

• São responsáveis pela sensação picante da mostarda e


do rabanete.
• Tem sua biodisponibilidade reduzida com o cozimento,
fervura e micro-ondas.

90
• Década de 60 – hipótese que os produtos
da hidrólise de certos glucosinolatos
pudessem influenciar a carcinogênese.

• Isotiocianatos poderiam proteger do câncer


pelo ataque do DNA pelas nitrosaminas
(pulmões, esôfago, glândula mamária,
próstata, fígado, intestino delgado, cólon e
bexiga) (Shapiro et al., 2001).

• Ingestão do broto do brócolis durante 1


semana – erradicação do Helicobacter
pylori.
Fenwick & Heny – sugerem que o consumo diário de
91
glucosinolatos sejam entre 12 a 16 mg/pessoa.
Glucosinolato Composto Subproduto após
hidrólise
Glucobrassicina 3-indolimetila Indol-3-carbinol (I3C)
Glicorafanina 4-metilasulfinilbutila Sulforano isotiocianato
(SUL)
• Sulforano não é um antioxidante direto,
mas age indiretamente para aumentar o
poder antioxidante das enzimas
celulares.
• Sulforano causa apoptose – morte
programada de células danificadas ou
que já não são necessárias ao
organismo.
92
Indol-3-carbinol
• A estrutura indol é encontrada no aminoácido
triptofano e em vegetais crucíferos.

Indol

• O indol-3-carbinol é formado depois do


alimento ser esmagado ou durante o
cozimento.
93
• É um forte antioxidante e estimulador de
enzimas detoxificantes – protege o DNA.
• Tem potencial de bloquear os receptores
de estrógeno na membrana das células da
mama e útero.
Indol-3-carbinol

↑ a relação 2-hidroxiestrona /16-alfa-hidroxiestrona


Inibiu a 4-hidroxilação do estradiol

2- hidroxiestrona – proteção 16-hidroxiestrona e 4-hidroxiestrona –


para vários tipos de câncer favorecem a carcinogênese

94
Alicina
• O alho contém óleos voláteis que contém o
átomo de enxofre e que são responsáveis pelo
aroma e sabor.

alicina

• A alicina é produzida quando o alho cru é


amassado pela reação da alina com a enzima
alinase.
Alho cozido tem menos cheiro e tem menos
efeito fisiológico que o alho cru – inativação
da alinase. 95
• Efeito antibacteriano e antifúngico foi
demonstrado in vivo e in vitro, além
da atividade anti-helmíntica.

• Segundo estudos:
- Estudo Tcheco (em animais) – a
suplementação com alho diminuiu o
acúmulo de colesterol na parede dos
vasos.
- Em coelhos – suplementação com
alho diminuiu o depósito de
colesterol na aorta.
96
97
- O extrato de alho inibiu a calcificação em
vasos de pacientes com hipercolesterolemia.

Gordura Calcificação

Corte transversal de uma artéria

98
Betassitosterol
• Fitoesterol com estrutura química semelhante
ao colesterol.

Betassitosterol Colesterol

99
germe de trigo Feijão de soja
• Sitosterol, sitostanol, campesterol,
estigmasterol, arizanol.

Sitosterol Campesterol
Estigmaesterol

100
• Fitoesteróis na dieta reduz os níveis plasmáticos
de colesterol total e de LDL –colesterol.

• Em doses farmacológicas (3 a 18g/dia) –


esteróis tem reduzido os níveis de colesterol
sérico por inibirem a absorção de colesterol no
intestino:
- reduzem a solubilização do colesterol no lúmen
intestinal;
- Competição nos sítios para absorção na
mucosa;
- Interferência na incorporação do colesterol nos
quilomícrons.
101
Sena
• Os frutos secos da Cássia senna contém
antracenos com efeito laxativo devido ao
metabólito do senosídeo – reinatrona
Age na mobilidade do cólon
estimulando as contrações
propulsivas.

102
Hipericina
• É um dos principais componentes da erva de São João.

• É capaz de inibir a recaptação de dopamina – pode ser


usada em casos de depressão leve.
• Na medicina popular, suas flores são empregadas
contra o vitiligo e o caule é usado como tônico e contra
diarréia.
• In vivo e in vitro – ação anti retro viral.
103
• É um alcaloide abundante nos frutos
carnosos das plantas do gênero Capsicum
da pimenta malagueta.

• É muito solúvel em etanol e óleo vegetal.


• Protegem o DNA contra carcinógenos. 104
• Segundo estudos:

- Associação Americana de Pesquisa


do Câncer – a capsaicina foi capaz
de matar, em animais, células de
tumores de próstata por apoptose.

- Departamento de Bioquímica e
Biofísica da Universidade de
Nottingham – capsaicina foi capaz
de desencadear a apoptose em
células de câncer de pulmão.
105
• É uma substância sólida insolúvel em água, base
fraca sem gosto, mas que depois deixa um gosto
ardido.
• Ela aumentou a biodisponibilidade da curcuma em
2000%, pelo seu metabolismo rápido da parede
intestinal e do fígado.

• Efeito potencial na prevenção da arteriosclerose –


pela inibição da peroxidação lipídica.
106
• Possui atividade antiinflamatória, antifertilidade
e estimuladora da biossíntese de serotonina no
Sistema Nervoso Central.
• Atua na absorção de selênio, vitaminas do
complexo B e β-caroteno
• Utilizada como inseticida.
• A piperina foi descoberta em 1820. É um inibidor
das enzimas hepáticas do metabolismo de
fármacos, denominadas citocromos P450.

Aumentam o tempo de meia-vida de muitos fármacos,


fazendo com que a eliminação deles seja mais lenta, o
que pode levar a quadros de intoxicação.
107
• As clorofilas a e b estão presentes em plantas verdes.
Nas algas e cianobactérias são encontradas as
clorofilas c e d.

•Propriedades antimutagênicas e antigenotóxicas.


•Potencial efeito antioxidante. 108
•Os carotenoides quase sempre acompanham as clorofilas.
• É um metabólito da colina – conhecida como
trimetilglicina (TMG).

Betaína

Quinua – o trigo
dos Incas. Valor
nutricional
semelhante109 ao
Germe de trigo leite materno
Uma dieta rica em betaína ou colina – pode
beneficiar a saúde cardiovascular pelo efeito redutor
da homocisteína.

• A betaína - doadora de grupamentos metil


(CH3) em uma série de reações
enzimáticas que ocorrem nas
mitocôndrias do fígado, rim, e músculo.

O grupo CH3 é transferido para a homocisteína para


formar metionina.

Esta transferência é controlada pela enzima betaína


homocisteína metil transferase que resulta na
transformação da betaína em para dimetillglicina.
110
No sangue, a homocisteína
pode sofrer oxidação do seu
grupo tiólico (-SH)
facilmente, levando à
formação de dissulfetos de
homocistina e cisteína-
homocisteína

111
Pectina
• É um polissacarídeo ramificado constituído
principalmente de ácido galacturônico,
ramnose, arabinose e galactose.
• São responsáveis por 30% do peso da parede
celular das plantas.
• São hidrossolúveis e formam gel.

112
• Alimentos ricos em pectina:

• Alimentos pobres em pectina:


marmelo

113
 Fibras Solúveis:
• Regulam o tempo do trânsito intestinal
• Diminui a velocidade de absorção da glicose
• Auxiliam na eliminação do colesterol pelas fezes
• Proteção contra o câncer colorretal

114
Gel de fibra

Glicose
Retardam a
absorção de glicose

Células
intestinais do
duodeno

115
Gel de fibra

Ligação
irreversível do
Sais biliares
gel de fibra ao
e colesterol colesterol
dietético e nos
sais biliares

Fezes

116
Frutanos – inulina e
frutooligossacarídeos (FOS)
• Fibras solúveis não digeríveis - são fermentadas
(ácido lático, ácidos graxos de cadeia curta e
gases). Possuem ligações β(2→1) ou β(2→6).

alcachofra de Jerusalém

Inulina Saad, 2006 117


Alho porró
• Inulina e oligofrutose (FS) – não tem
ação na  do colesterol sérico = ausência
de viscosidade no intestino delgado.

Diferença entre inulina e


oligofrutose – o número
de unidades individuais de
monossacarídeos que
compõem a molécula.

118
• O efeito são: fermentação colônica com
produção SCFA.

• SCFA
- ação energética para os colonócitos e no
metabolismo lipídico
- redução do pH colônico: melhora a
solubilidade e consequentemente a
absorção de minerais (Ca, Mg e Fe).

119
• O ácido oxálico e oxalatos estão
presentes em grandes concentrações:

Ácido oxálico

Ruibarbo

120
pimenta preta
• No corpo o oxalato combina com metais
ionizados (Ca2+, Fe2+ e Mg2+) – deposita
formando cristais renais de oxalato.
Indivíduos com problemas renais, gota e artrite reumatoide
devem evitar o consumo de oxalato na presença dos minerais
citados.

A ingestão de megadoses de vitamina C


(>1000mg/dia – UL) por um período prolongado
pode causar a precipitação de oxalato de cálcio e
causar a formação de cálculos renais. 121
122
Ácidos graxos 3 e 6
Deficiência de
ômega 3 –
dislexia (deficit
de atenção,
hiperatividade)

Em excesso
causa a morte
de neurônios.
AA em excesso
Eicosanoides
– menos estimula a
inflamatórios, produção
inibem
agregação
plaquetária,
{ Eicosanoides – mais
excessiva de
glutamato.

causam inflamatórios, causam Alzheimer.


vasodilatação agregação plaquetária
e inibem vasodilatação 123
• ω – 9: • ω – 6: • ω – 3:

• Diminui os níveis de • Reduzem o colesterol • Reduzem o


TAG e de LDL e • Reduzem os TAG colesterol com
aumenta o HDL. com efeitos apenas níveis modestos
• Efeito antioxidante. modestos. • Reduzem os níveis
• Reduz a PA. • Aumentam a de TAG de forma
• Azeitonas ricas em ω agregação plaquetária significativa –
– 9 são de origem e a inflamação. diminui VLDL
mediterrânica. • Reduzem a
• O melhor azeite é o pressão arterial,
extravirgem com
acidez inferior a 1%. • Reduzem a
• Se levado ao fogo agregação
perde poder plaquetária e a
antioxidante. inflamação. 124
Componentes fisiologicamente
ativos dos alimentos

ZOOQUÍMICOS – fontes animais

125
• Carotenoides: grupo de pigmentos
orgânicos de cor amarela, laranja e
vermelhas. Responsável pela cor.

126
Astaxantina
• Efeito antioxidante (principalmente quanto a peroxidação
lipídica). -CH2-CH=CH-CH2- Oxigênio reativo

-CH2-CH=CH-CH-

• Estimulam a produção de célula T e a liberação de


citoquinas.

truta 127
Ácido propiônico

Colesterol e
sais biliares

AGCC

Gases Energia em
outros tecidos

Energia colonócitos Ácido acético


e previne câncer 128
Butírico
• O ácido lático formado durante o processo de
fermentação promove a diminuição do pH
colônico (pH torna-se mais ácido).

• Reduz crescimento: gêneros Clostridium e


Pseudomonas (patogênicas).
• Favorece o crescimento: gêneros
Bifidobacterium e Lactobacillus. 129
• ω – 6: • ω – 3:
??????
??????

??????
• Reduzem o colesterol com níveis
modestos
• Reduzem os níveis de TAG de forma
• Reduzem o colesterol significativa,
• Reduzem os TAG • Reduzem a pressão arterial,
com efeitos apenas • Reduzem a agregação plaquetária e
modestos. a inflamação.
• Diminuem os efeitos carcinogênicos
causados pelos estrogênios.
Peixes ricos em ω – 3 de águas frias,
profundas e geladas que se alimentam de
fitoplâncton: salmão, atum, sardinha,
arenque, cavala. 130
t10c12

c9t11

c9c12
131
• São isômeros geométricos do ácido
linoléico.
• Sugere-se:
- efeito anticarcinogêncio,
- imunomodulador,
- antiaterosclerótico
- modificador da composição corporal:
reduzindo a massa gorda e aumentando a
massa magra.
Efeitos ainda não comprovados e que seu uso
terapêutico não é indicado. 132
• Complexos formados a partir do
alumínio, do cálcio e do ácido carmínico.
• Ácido é extraído a partir de fêmeas
dessecadas de insetos da espécie
Dactylopius coccus.
• Efeito regulatório nos níveis séricos de
lipídios plasmáticos.
• É usado em produtos de padaria,
sorvetes, iogurtes, balas, bombons,
sobremesas, marmeladas, picolés,
gelatinas, bebidas alcoólicas, sopas,
molhos, xaropes, conservas e laticínios.

133
• É um suplemento alimentar constituído de uma fibra
natural solúvel não digerível (quitosana), que possui
uma capacidade de se ligar às gorduras dietéticas.

• Auxilia na redução do colesterol sérico.

134