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1
Fitoquímicos
• São compostos químicos característicos
de cada planta.
• As plantas os produzem para:
Agirem como uma barreira bioquímica para a sua
auto proteção contra vírus, bactérias e fungos.
2
• A melhor maneira de se inserir fitoquímico na
dieta é comer: alimentos integrais, legumes e
frutas.
4
MECANISMO DE AÇÃO DOS
FITOQUÍMICOS
• A) ANTIOXIDANTE
Protegem as células contra o dano oxidativo
reduzindo o risco de desenvolvimento de
certos tipos de câncer.
Fitoquímicos com propriedades
antioxidantes:
Dissulfeto dialila (cebola, alho porró e alho)
Carotenoides (frutas, legumes)
Flavonóides (frutas, vegetais)
Polifenóis (chá, uvas) 5
6
7
8
• B) AÇÃO HORMONAL
A estrutura química é similar ao estrógeno
produzido no organismo e tem uma ação
agonista e/ou antagonista do estrógeno
Isoflavonoide
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C) AÇÃO ENZIMÁTICA
Tem a habilidade de estimular ou inibir a
ação de certas enzimas.
Indóis (repolho e brócolis) – estimulam enzimas que fazem o
estrógeno ser menos eficaz: → diminuem os riscos de câncer.
Terpenos (casca de frutas cítricas e cerejas) – inibidores de
proteases.
Carotenoides (frutas e vegetais) – úteis na supressão de tumores
porque inibem a hidroximetilglutaril CoA redutase (HMG CoA
redutase) que é o passo limitante na síntese de colesterol.
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• D) INTERFERÊNCIA NA REPLICAÇÃO
DO DNA
Saponinas (feijões) – interferem na replicação do DNA da
célula, prevenindo a multiplicação de células cancerosas.
Capsaicinas (pimentas) – protegem o DNA contra
carcinógenos
• E) AÇÃO ANTIBACTERIANA
Alicina - alho
11
• F) AÇÃO MECÂNICA
Impedem fisicamente a capacidade
de ligação de certos organismos
patogênicos com as células de certos
tecidos.
Blueberry
12
CLASSIFICAÇÃO DOS
FITOQUÍMICOS
• 1 – TERPENOIDES (isoprenoides)
a) Carotenoides
Licopeno, alfa e beta caroteno, luteína, zeaxantina e astaxantina
b) Não-carotenoides
Saponinas, limoneno
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• 2 – ALCALOIDES
Cafeína, teobromina, teofilina
• 3 – POLIFENOIS
• a) Flavonoides
Antocianinas, catequinas, isoflavonas, hesperidina, naringina,
rutina, quercetina, silimarina, tangeretina, taninos, punicalagina
• b) Ácidos fenólicos
Elágico, clorogênico, paracumarínico, fítico, ferúlico, vanílico,
cinâmico, hidroxi cinâmico
• 5 – FITOESTERÓIS
Beta-sitoesterol
• 6 – ANTRAQUINOIDES
Sena, hipericina
• 7 – CAPSAICINA
• 8 – PIPERINA
• 9 – CLOROFILA
• 10 – BETAÍNA
• 11 – PECTINA
• 12 – ÁCIDO OXÁLICO
15
• a) Carotenoides
Licopeno, alfa e betacaroteno, luteína, zeaxantina e astaxantina
• Carotenoides: grupo de pigmentos
orgânicos de cor amarela, laranja e
vermelhas. Responsável pela cor.
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• Carotenoides são:
- Lipossolúveis
- Antioxidantes (protegem o DNA)
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Licopeno
• Longa cadeia de duplas ligações conjugadas, com dois
anéis abertos no final da cadeia.
21
• Não é sintetizado em humanos.
• Ação antioxidante mais eficaz entre todos os
carotenóides testados – o dobro da atividade
do beta-caroteno (Carvalho et al., 2006).
• No ano de 1995 artigo publicado– relação
inversa entre o consumo de tomates e o
risco de câncer de próstata (Giovannucci et
al., 1995).
• Em 1999 uma metanálise de 72 estudos
diferentes – relação inversa entre o consumo
e os níveis séricos de licopeno e o risco de
tumores (próstata, mama, colo de útero,
ovário e fígado).
• O seu nível no tecido adiposo foi relacionado
a redução do risco de ataque cardíaco
(Carvalho et al., 2006).
22
• Aumenta as funções imunes.
• Relação direta entre os níveis séricos de
licopeno e a diminuição do risco de
osteoporose em mulheres na pós-
menopausa.
• Papel do licopeno nas doenças
neurodegenerativas – Alzheimer e Parkinson.
• Engelhard et al., (2006) concluíram que o
tratamento a curto prazo com extrato de
tomate diminuiu a pressão sanguínea em
pacientes hipertensos .
Extrato de tomate/suco de tomate –
carreiam as espécies reativas de oxigênio,
prevenindo o dano oxidativo as membranas
lipídicas e o LDL- colesterol. 23
•Efeito hipocolesterolemiante por aumentar a
atividade dos receptores de LDL
24
Conteúdo de licopeno em alguns
alimentos
26
Tomates nas variedades vermelhas
como Flavourtop ou Moneymaker –
50mg/kg
Tomates de variedades amarelos –
cerca de 5mg/kg.
-CH2-CH=CH-CH-
29
Alfa e beta caroteno
• São dois isômeros do caroteno que diferem a
posição da dupla ligação no grupo cíclico final
da cadeia.
31
• O betacaroteno:
- é um fraco antioxidante;
- estimulam as enzimas que reparam o DNA;
- na córnea dá melhor proteção que o licopeno
contra os raios violetas.
Carotenodermia – coloração amarela da pele resultante do consumo
elevado de suplementos de betacaroteno (30mg/dia ou mais) e do
consumo de grandes quantidades de alimentos ricos em betacaroteno.
• A suplementação de betacaroteno em
fumantes aumenta o risco de câncer de
pulmão e digestivo.
32
• Estudo da Universidade do Estado de
Nova York mostrou que o consumo de
hortaliças ricas em betacaroteno mais de 1
vez por semana – diminuiu
significativamente o risco de câncer
pulmonar (Carvalho et al., 2006).
• O alfacaroteno:
Efeito imunoestimulante (aumentando a
atividade das células do sistema imune).
33
Luteína e Zeaxantina
• A luteína e a zeaxantina pertencem a classe de
carotenoides conhecida como xantofilas.
• Não possuem atividade pró-vitamina A.
Luteína Zeaxantina
34
• Luteína e Zeaxantina – altas
concentração na mácula humana e
agem como um filtro ótico que absorve
as ondas curtas do espectro de luz
visível, reduzindo o risco de catarata e
degeneração macular.
35
• Indivíduos tratados com 2,4 a 30mg/d
de luteína e 30mg/dia de zeaxantina
responderam com aumento da
concentração no soro e na densidade
do pigmento macular (Bone et al.,
2003).
36
b) Não-carotenoides
Saponinas
Limoneno
38
• Existem 3 metilxantinas importantes:
cafeína, teofilina e teobromina.
40
Mecanismo sugerido para o vício
da cafeína
Quebra o cAMP pela fosfodiesterase
42
• Os taninos ao se combinarem com as
proteínas e com os polissacarídeos e se
precipitarem com a saliva dão o sabor
adstringente.
• Os taninos presentes no chá e no café –
são os maiores inibidores da absorção de
ferro dos alimentos.
• Taninos – efeito antioxidante
43
• Os flavonóides – representam a maior
família dos polifenóis e são as estruturas
básicas dos taninos condensados ou
proantocianidinas.
• O vinho tinto contém mais polifenóis
(catequina, epicatequina e ácido gálico)
que o vinho branco, uma vez que a casca
neste tipo de vinho é removida das uvas
depois de amassadas.
44
• São compostos polifenólicos hidrossolúveis.
(EGCG) (ECG)
(EGC)
(EC)
46
História do Chá
• Mitologia Chinesa – história do chá
teve início em 2737 a.C. com o
Imperador Shen Nong no sudeste da
Ásia.
• Imperador acreditava que o consumo
de água quente (fervida) – vida
saudável e longevidade.
• Numa tarde o vento levou algumas
folhas de um arbusto para dentro do
pote com água.
• Aroma agradável – Shen Nong
experimentou a nova bebida, gostou e
batizou de “bebida enviada dos céus”.
• Este arbusto – Camellia sinensis, fonte
dos chás preto, oolong e verde.
47
• Da China o chá foi levado para o Japão.
Chá verde – único que se popularizou no Japão.
• Método de obtenção dos chás
Chá preto
1: colheita e quebra das folhas. Estas são prensadas para liberar as enzimas que
começam a fermentação.
2 : fermentação – folhas escurecem e os polifenóis são oxidados. Quanto mais tempo
de fermentação o chá ficará mais escuro, amargo e menos aromático.
3: secagem. As folhas são secas por calor que encerra o processo. Objetivo evitar a
contaminação de fungos ou outros micro-organismos.
80% dos polifenóis são oxidados.
Chá Oolong
Mesmo processamento do chá preto, entretanto o tempo de fermentação é menor.
Chá verde
48
O chá verde passa apenas pela secagem. Evitando que os polifenóis sejam oxidados.
90% dos polifenóis são conservados.
• O chá verde contém compostos polifenólicos, que
incluem flavanóis, flavandióis, flavonoides e ácidos
fenólicos que totalizam cerca de 30% do peso seco das
folhas.
• A maioria dos polifenóis do chá verde se apresentam
como flavanóis, e dentre estes, predominam as
catequinas.
• Meia-vida da EGCG (5h), enquanto a EGC e EC (3h).
• Induziu a
apoptose de
carcinoma
mamário.
Mais potente quimioprotetor
50
Lamarão e Fialho, 2009
• Somente os polifenóis do chá verde que
possuem o grupo galoil – efeito
antiproliferativo ou apoptótico.
51
Antocianidinas
• Antocianidinas – são as antocianinas sem o
açúcar. Em solo ácido – manifestam cor vermelha
55
Proantocianidinas
• São substâncias sem cor,
conhecidas como picnogenol e são
formadas por cadeias curtas de
antocianidinas.
• Estudo realizado com rato (50 e
100mg/kg de proantocianidina da
semente de uva) diminuiu a
fibrilação ventricular, demonstrando
que o consumo de vinho tinto tem
efeito cardioprotetor.
56
• Efeito de outro estudo:
proantocianidina do extrato da
semente de uva causou efeito
neuroprotetor no córtex cerebral,
cerebelo e hipocampo (efeito
antioxidante).
camomila
• Luteolina – maiores quantidades
manjericão aipo
menta
Apigenina Luteolina
Trigo sarraceno
Casca de maçã
61
Tangeritina
Estrutura da
• É uma flavona polimetoxilada. tangeritina
64
Kaempferol Toranja
ginko biloba
• É um flavonoide
Alho porró
• Pode ser usado no desenvolvimento de drogas
que inibição de monócitos e linfócitos na parede
arterial. 65
Miricetina
• É um flavonoide que difere da quercetina
somente pela adição de uma hidroxila na metade
fenol.
• Atividade anti-inflamatória.
• Potencial no tratamento do câncer colorretal
(inibiu a metaloproteinase 2).
• Prevenção da osteoporose – inibição de
citoquinas inflamatórias que medeiam a
apoptose nos osteoblastos.
66
Hesperidina
• É compostos de uma flavanona hesperintin e
um um dissacarídeo rutinose.
Silimarina 69
Naringenina
• Diminui o dano oxidativo do DNA.
• Células expostas a 80mcg/litro de naringenina/24h –
rápida redução de cerca de 24% do dano oxidativo do
DNA.
• Cerca de 15% da naringenina ingerida é absorvida.
71
• Interfere com atividade das enzimas
intestinais, podendo influenciar na quebra
de certos medicamentos, aumentando o
nível sanguíneo de certas drogas (drogas
para abaixar o colesterol, antialérgicas,
anti-HIV, cafeína e estrógeno).
Dependendo da droga – deve-se evitar
consumir junto com o suco de toranja
72
• A naringina diminui LDL:
e
Eliminação fecal de ácidos biliares
73
Isoflavonoides ( genisteína,
daidzeína, gliciteína)
OH O
OH
R2
R1 O
R1 R2 Compostos
H H Daidzeína
OH H Genisteína
H OCH3 Gliciteína
74
• Junto com os carotenóides, os flavonóides são
responsáveis pela cor das frutas, vegetais e
ervas.
• Capacidade antioxidante dos flavonoides.
• Diminuem os níveis de LDL – colesterol e
favorecem a absorção óssea de cálcio.
• Isoflavonas atuam:
- prevenção do câncer
- nas manifestações da menopausa (ondas de calor,
sudorese abundante, depressão, irregularidades
mentruais, etc.).
- prevenção de doenças cardiovasculares (redução do
colesterol total, do LDL – C e dos triacilgliceróis, sem
aumento significante do HDL)
- na redução da resposta inflamatória.
- Atuam na obesidade – efeitos nos receptores PPARα
(ativa genes da lipólise) e PPARγ (controla genes da
lipogênese e diferenciação do tecido adiposo).
76
• Isoflavona protege contra o câncer de mama.
Barnes (2004) e Whitsett e Lamartiniere (2006) –
observações experimentais e epidemiológicas:
exposição precoce à soja ou seus derivados
isolados, antes da maturação sexual, relaciona-
se com maior efeito preventivo sobre o câncer
de mama.
• Menor incidência de osteoporose após a
menopausa em mulheres nas populações com
dieta rica em soja.
Sugere-se que seja devido ao efeito estrogênico das isoflavonas ao
agirem sobre os receptores (ERβ) para esse hormônio.
COOH
4-COUMAROIL-CoA
3 X MALONIL CoA CH2
CO-SCoA CO-SCoA
CALCONE SINTASE
HO OH
OH
POLYKETIDE REDUTASE CALCONE ISOMERASE
OH O
HO OH HO O
OH CALCONE OH
ISOLIQUERITIGENINA
NARIGENINA
CALCONE ISOMERASE O OH O
ISOFLAVONA SINTASE
HO O OH (P450)
HO O
LIQUERITIGENINA
OH OH
O
OH O ISOFLAVONA
ISOFLAVONA SINTETASE
(P450) UDP-g lc TRANSFERASE
HO O
glc-O O
OH
UDP-g lc TRANSFERASE OH
O
glc-O O HIDROLASE OH O
(P450)
OH O GENISTINA
HO
O
OH
DAIDZINA HO
O O H O O
O-METIL TRNASFERASE
HO O
OH
CH3O
O
UDP-g lc TRANSFERASE
glc-O O
OH
CH3O
O 78
GLICITINA
• A estrutura química das isoflavonas são
semelhante ao estrógeno, o que pode interferir
no metabolismo corporal deste hormônio.
Na menopausa – ocorre a
diminuição do nível do estrógeno e
as isoflavonas ao se ligarem aos
receptor de estrógeno, diminuem
os sintomas da baixa do estrógeno.
79
• Fitoestrogênios são substâncias com afinidade
estrutural com o 17β estradiol, ligando-se aos
receptores estrogênicos.
Menos de 25% das japonesas e 18% das chinesas sofrem dos sintomas
da menopausa, em comparação a 85% das americanas e 70-80% das
europeias.
Ocidentais utilizam muita soja e feijão de soja.
Estrógenos
•Fortes: Estradiol
•Fracos: genisteína, daidzeína, gliciteína
•Naturais
•Sintéticos
82
Ácido elágico
Ácido clorogênico
• Está presente em grande quantidade no
café.
• Possui atividade antioxidante.
• Estudo demonstrou que o risco de
incidência de diabetes tipo 2 é inverso ao
consumo de café.
83
Ácido cumárico
• Sua atividade antioxidante na
mucosa colônica parece ser
um fator de proteção contra o
câncer de colo.
84
Curcuma
• Polifenol que dá a cor amarela.
• Topicamente ou por via oral – propriedade
anti-inflamatória e anticancerígena.
87
• A casca da uva tem quantidades significantes de
flavonoides e de polifenóis.
• Tanto o vinho tinto quanto o branco têm
flavonoides, entretanto durante o
processamento do vinho tinto a fermentação
com as cascas da uva que absorvem mais o
resveratrol.
88
• Segundo estudos:
- O vinho tinto foi capaz de inibir a
oxidação do LDL – colesterol.
- Em modelos animais inibiu a proliferação
de várias células de câncer de esôfago,
intestino e mama.
- In vitro – inibiu a agregação plaquetária,
promoveu a vasodilatação pelo aumento
da produção de NO e inibiu enzimas
inflamatórias.
89
Isotiocianatos
• São derivados biologicamente ativos da hidrólise de
glucosinolatos, compostos que contém o átomo de
enxofre e que são encontrados nas crucíferas.
Couve de bruxelas
90
• Década de 60 – hipótese que os produtos
da hidrólise de certos glucosinolatos
pudessem influenciar a carcinogênese.
Indol
94
Alicina
• O alho contém óleos voláteis que contém o
átomo de enxofre e que são responsáveis pelo
aroma e sabor.
alicina
• Segundo estudos:
- Estudo Tcheco (em animais) – a
suplementação com alho diminuiu o
acúmulo de colesterol na parede dos
vasos.
- Em coelhos – suplementação com
alho diminuiu o depósito de
colesterol na aorta.
96
97
- O extrato de alho inibiu a calcificação em
vasos de pacientes com hipercolesterolemia.
Gordura Calcificação
98
Betassitosterol
• Fitoesterol com estrutura química semelhante
ao colesterol.
Betassitosterol Colesterol
99
germe de trigo Feijão de soja
• Sitosterol, sitostanol, campesterol,
estigmasterol, arizanol.
Sitosterol Campesterol
Estigmaesterol
100
• Fitoesteróis na dieta reduz os níveis plasmáticos
de colesterol total e de LDL –colesterol.
102
Hipericina
• É um dos principais componentes da erva de São João.
- Departamento de Bioquímica e
Biofísica da Universidade de
Nottingham – capsaicina foi capaz
de desencadear a apoptose em
células de câncer de pulmão.
105
• É uma substância sólida insolúvel em água, base
fraca sem gosto, mas que depois deixa um gosto
ardido.
• Ela aumentou a biodisponibilidade da curcuma em
2000%, pelo seu metabolismo rápido da parede
intestinal e do fígado.
Betaína
Quinua – o trigo
dos Incas. Valor
nutricional
semelhante109 ao
Germe de trigo leite materno
Uma dieta rica em betaína ou colina – pode
beneficiar a saúde cardiovascular pelo efeito redutor
da homocisteína.
111
Pectina
• É um polissacarídeo ramificado constituído
principalmente de ácido galacturônico,
ramnose, arabinose e galactose.
• São responsáveis por 30% do peso da parede
celular das plantas.
• São hidrossolúveis e formam gel.
112
• Alimentos ricos em pectina:
113
Fibras Solúveis:
• Regulam o tempo do trânsito intestinal
• Diminui a velocidade de absorção da glicose
• Auxiliam na eliminação do colesterol pelas fezes
• Proteção contra o câncer colorretal
114
Gel de fibra
Glicose
Retardam a
absorção de glicose
Células
intestinais do
duodeno
115
Gel de fibra
Ligação
irreversível do
Sais biliares
gel de fibra ao
e colesterol colesterol
dietético e nos
sais biliares
Fezes
116
Frutanos – inulina e
frutooligossacarídeos (FOS)
• Fibras solúveis não digeríveis - são fermentadas
(ácido lático, ácidos graxos de cadeia curta e
gases). Possuem ligações β(2→1) ou β(2→6).
alcachofra de Jerusalém
118
• O efeito são: fermentação colônica com
produção SCFA.
• SCFA
- ação energética para os colonócitos e no
metabolismo lipídico
- redução do pH colônico: melhora a
solubilidade e consequentemente a
absorção de minerais (Ca, Mg e Fe).
119
• O ácido oxálico e oxalatos estão
presentes em grandes concentrações:
Ácido oxálico
Ruibarbo
120
pimenta preta
• No corpo o oxalato combina com metais
ionizados (Ca2+, Fe2+ e Mg2+) – deposita
formando cristais renais de oxalato.
Indivíduos com problemas renais, gota e artrite reumatoide
devem evitar o consumo de oxalato na presença dos minerais
citados.
Em excesso
causa a morte
de neurônios.
AA em excesso
Eicosanoides
– menos estimula a
inflamatórios, produção
inibem
agregação
plaquetária,
{ Eicosanoides – mais
excessiva de
glutamato.
125
• Carotenoides: grupo de pigmentos
orgânicos de cor amarela, laranja e
vermelhas. Responsável pela cor.
126
Astaxantina
• Efeito antioxidante (principalmente quanto a peroxidação
lipídica). -CH2-CH=CH-CH2- Oxigênio reativo
-CH2-CH=CH-CH-
truta 127
Ácido propiônico
Colesterol e
sais biliares
AGCC
Gases Energia em
outros tecidos
??????
• Reduzem o colesterol com níveis
modestos
• Reduzem os níveis de TAG de forma
• Reduzem o colesterol significativa,
• Reduzem os TAG • Reduzem a pressão arterial,
com efeitos apenas • Reduzem a agregação plaquetária e
modestos. a inflamação.
• Diminuem os efeitos carcinogênicos
causados pelos estrogênios.
Peixes ricos em ω – 3 de águas frias,
profundas e geladas que se alimentam de
fitoplâncton: salmão, atum, sardinha,
arenque, cavala. 130
t10c12
c9t11
c9c12
131
• São isômeros geométricos do ácido
linoléico.
• Sugere-se:
- efeito anticarcinogêncio,
- imunomodulador,
- antiaterosclerótico
- modificador da composição corporal:
reduzindo a massa gorda e aumentando a
massa magra.
Efeitos ainda não comprovados e que seu uso
terapêutico não é indicado. 132
• Complexos formados a partir do
alumínio, do cálcio e do ácido carmínico.
• Ácido é extraído a partir de fêmeas
dessecadas de insetos da espécie
Dactylopius coccus.
• Efeito regulatório nos níveis séricos de
lipídios plasmáticos.
• É usado em produtos de padaria,
sorvetes, iogurtes, balas, bombons,
sobremesas, marmeladas, picolés,
gelatinas, bebidas alcoólicas, sopas,
molhos, xaropes, conservas e laticínios.
133
• É um suplemento alimentar constituído de uma fibra
natural solúvel não digerível (quitosana), que possui
uma capacidade de se ligar às gorduras dietéticas.
134