CARBOHIDRATOS

Fredy Pérez Azahuanche

 DEFINICIÓN

Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

o sustancias que por hidrólisis generan los
anteriores compuestos
• Los vegetales sintetizan sus carbohidratos
mediante el proceso de fotosíntesis.
• El hombre los usa de diferentes formas: en
su dieta alimenticia (60-65%), muebles
(madera), papel (celulosa), vestimenta
(algodón, lino y rayón), etc.
 CLASIFICACION

• Monosacáridos: azúcares simples que no

pueden fragmentarse por hidrólisis.
• Oligosacáridos: producen de dos a diez
unidades de monosacáridos por hidrólisis.
• Polisacáridos: producen más de diez
unidades de monosacáridos por hidrólisis.
 MONOSACARIDOS
CLASIFICACIÓN
A. según el grupo funcional
aldosas (-CHO)
cetosas (-CO-)
B. De acuerdo al número de carbonos
Triosas : tres carbonos
Tetrosas : cuatro carbonos
Pentosas : cinco carbonos
Hexosas : seis carbonos
 TRIOSAS
CHO CH2OH
H OH O
CH2OH CH2OH

D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona

TETROSAS

CHO CHO

H OH HO H

H OH H OH

CH2OH CH2OH

D-Eritrosa D-Treosa
PENTOSAS
CHO CHO CHO
H OH H OH HO H
H OH HO H H OH
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Ribosa D-Xilosa D-Arabinosa

HEXOSAS

CHO CHO CHO CH2OH

H OH H OH HO H O
HO H HO H HO H HO H
H OH HO H H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucosa D-Galactosa D-Manosa D-Fructosa

 PROCESO DE CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

1
1
CHO 1
HO H 2 H OH
2
H OH 2
H OH 3 H OH
O HO H 3 O
3
HO H 4 HO H
H OH 4
4
H OH 5 H OH
H OH 5
5
H H
6 CH2OH
6 CH
2OH
6 CH2OH
D-Glucosa

Anómero - Anómero -
37%
63%
 6
6
CH2OH CH2OH
5 OH 5 O
O
Proyección Haworth OH 1
4
4 OH 1

2
OH
OH 3 2 OH 3

OH OH

-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa

OH OH
O O
HO Proyección Conformacional HO
HO OH
HO
OH OH
OH
Las estructuras anoméricas pueden abrirse y
cerrarse, hasta obtener un equilibrio entre las
tres formas. Esto permite que exista grupos
oxidables –CHO o hidroxicetonas.

APLICACIONES DE LA GLUCOSA

-Edulcorante alimentario
-Nutrición parenteral
-Sueros orales
-Edulcorantes preparados orales
 GLICÓSIDOS

Se forman cuando una forma anomérica

reacciona con una molécula de alcohol. Esta
estructura ya no puede abrirse en medio
básico y no forma grupos oxidables.
 ANOMERO + ALCOHOL GLICOSIDO + H2O

CH2OH CH2OH
OH OMe
O O
OH + CH3OH + H2O
OH
OH OH
OH OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranósido de metilo
 PRINCIPALES DISACÁRIDOS

CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
O O
O O
1 4
OH OH OH
OH OH OH
OH O
OH OH OH
OH OH
OH OH
enlace glucosídico -1,4
D-Glucosa D-Glucosa
Maltosa
 CH2OH
CH2OH O
CH2OH 4
O OH OH
OH O O
OH
CH2OH OH 1 OH
OH
O OH enlace glucosídico -1,4
OH OH
OH OH
D-Glucosa
OH
OH Celobiosa
D-Glucosa
 CH2OH

CH2OH O
4
CH2OH OH OH
O
OH O O
OH OH
CH2OH OH OH
1
OH
OH O OH enlace galactosídico -1,4
OH
OH OH
D-Glucosa

OH Lactosa
D-Galactosa
 CH2OH CH2OH

O O
OH 1
OH
OH OH OH enlace glucosídico -1,2

OH OH
O1
CH2OH CH2OH
OH enlace fructosídico -2,1
O O
OH 2
OH
CH2OH CH2OH
OH OH

Sacarosa

•Obtención: caña de azúcar y remolacha azucarera (Beta

vulgaris)
•Excipiente de preparados farmacéuticos
•Edulcorante alimentario: confitería
 POLISACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN SEGÚN SU ORIGEN

PRODUCIDOS POR DEXTRANOS

MICROORGANISMOS GOMA XANTAN

ALGINATOS
PRODUCIDOS POR CARRAGENANOS
ALGAS
GELOSA (AGAR)

ALMIDÓN
HOMOGÉNEOS CELULOSA
PRODUCIDOS POR
VEGETALES SUPERIORES
HETEROGÉNEOS GOMAS
MUCÍLAGOS
PECTINAS
Función en el vegetal:
• Rigidez a las paredes (celulosa)
• Reserva energética (almidón)
• Prevenir la desecación (mucílagos)
• Defensa :(gomas)
•Ayudando a la polinización

Principales aplicaciones
• Protectores mecánicos de mucosas y piel irritada
• Laxantes mecánicos
• Espesantes, aglutinantes (industria)
 PRINCIPALES POLISACÁRIDOS
CH2OH
CH2OH CH2OH
O
O O
OH
... OH OH ...
O
OH OH n
OH OH OH
OH OH
enlace glucosídico -1,4
D-Glucosa D-Glucosa
Almidón

Usos del almidón

En la Industria textil: encolado, almidonado

Agro-alimentaria Confitería: productos de
régimen, cervecería y platos preparados
 CH2OH
CH2OH
O OH
O O
OH
CH2OH OH n
...
O OH OH
... OH
OH OH

OH D-Glucosa enlace glucosídico -1,4

OH
Celulosa

D-Glucosa

Presenta estructura bidimensional con puentes de H entre

cadenas (muy rígida)
No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentaria)

Aplicaciones:
Material clínico: compresas, algodón gasas…
Papelería, textil, pinturas, alimentación, materiales diversos
 QUITINA

Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared

celular de los hongos. Es un polímero no
ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces
 - (1,4)
 REACCIONES QUÍMICAS

1. Prueba de Fehling, Cu2+/OH- y

Tollen’s, Ag(NH3)2+
Una prueba positiva con estos reactivos,
identifica azúcares reductores. No distingue
una aldosa de una cetosa

ALDOSA O CETOSA + R. DE FEHLING ION ALDONATO

2. Reacción con Br2 , H2O

ALDOSA + Br2, H2O ACIDO ALDONICO

3. Reacción con HNO3

ALDOSA + HNO3 ACIDO ALDARICO

 4. Reacción de reducción

ALDOSA + H2 /cat. ALDITOL

Los carbohidratos que no posean centros

anoméricos no darán prueba positiva con
ninguna de las reacciones anteriores.