Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
CITRA DEWI
Analgetik Narkotik/Opioid
Analgetik Non-Narkotik/Non-opioid
Analgetik
Narkotik/Opioid
Adalah senyawa yang dapat menekan fungsi
SSP secara selektif, digunakan untuk
mengurangi rasa sakit, seperti rasa sakit yang
disebabkan oleh kanker atau serangan
jantung. Digunakan juga untuk pramedikasi
anestesi, bersama-sama dengan atropin,
untuk mengontrol sekresi. efek obat
menimbulkan euforia sehingga banyak
disalahgunakan.
Berdasarkan struktur kimia, analgetik
narkotik/opioid dibagi menjadi :
HO
HO O Morfin
H
+
N CH3
16 Cincin piperidin
10 9
1 11 15 8
14 Alisiklik tidak jenuh
Cincin aromatik 7
2 Atom C 13 kuarterner
12 13
(tidak mengikat atom H)
6
3 4 5
O
HO OH Gugus hidroksi alkohol
10 9
1-Cl/Br 1 11 15 8
2-NH 2 14
CH 2CH 2
2 7
12 13
6 CH 3
3 4 5
HO O
OH
OCH 3; OC 2H5; OCOCH 3 OCH 3; OC 2H5; OCOCH 3; =O
Aktivitas
Gugus Modifikasi Nama obat
analgesik
Morfin 100
Struktur umum : 4 1 N R4
R3 3 2
R1 R2 R3 R4 Aktivitas
Nama obat
analgesik
H H COOC2H5 CH3 Meperidin 1
N CH2CH2
H H Fentanil 940
COC2H5
Pembentukan Cincin akibat daya
tarik menarik dipol-dipol dari
Metadon
CH2
-
O
+ C
CH2CH3
CH3
C :N
H H
CH3
C C
H CH3
HSA Turunan Metadon
R1
Struktur umum : C
R2
Isomer, Aktivitas
R1 R2 Nama obat analgesik
garam
Struktur umum : R1 NH R 2
H H Anilin + M++++
H COCH3 Asetanilid ++ M+
O
C Benzanilid -
H
O
H C Salisilanilid -
(antijamur)
HO
OH H p-Aminofenol + M+++
H Anisidin ++ M+++
OCH3
Fenetidin +++ M+++
OCH2CH3 H
COCH3 Asetaminofen +++ M+; H+
OH
OCH2CH3 COCH3 Fenasetin ++++ M+; H+; N++
O
O C Fenetsal +++++ M+
COCH3
HO
N
Struktur umum : O N CH3
Struktur umum : C R2
COOCH2CH3
C O Karbetil salisilat Analgesik +
Iritasi -
O
2
Hubungan struktur-aktivitas
1. Senyawa yang aktif antiradang anion salisilat. Gugus COOH
penting untuk aktivitas, letak gugus OH harus berdekatan. Ester
metil pada gugus OH (asetosal) pra obat.
2. Gugus karboksil amida (salisilamid) aktivitas = asetosal, iritasi
lambung , efek antiradang/antirematik (-).
3. Turunan halogen (asam 5-klorsalisilat) aktivitas toksisitas
4. Gugus amino pada posisi 4 aktivitas (-).
5. Gugus metil pada posisi 3 metabolisme atau hidrolisis gugus
asetil lebih lambat masa kerja obat lebih panjang.
6. Gugus aril yang bersifat hidrofob pada posisi 5 aktivitas .
7. Gugus difluorofenil pada posisi meta gugus karboksilat
(diflunisal) aktivitas , masa kerja obat , efek samping
iritasi lambung (-), dan waktu pembekuan darah .
8. Esterifikasi gugus karboksil efek iritasi lambung . Karbetil
salisilat (ester karbonat etil salisilat) iritasi lambung (-) dan
tidak berasa. Metil salisilat counter irritant.
Turunan 5-Pirazolidindion
O
N H
Struktur umum :
N R2
R1
O
O H O OH O O OH
N C C C N N C C C N atau N C C C N
R2 R2 R2
Bentuk keto Bentuk enol
Turunan Asam N-Arilantranilat
COOH R1 R2
2 3
Struktur umum : NH 4
1
R3 6 5
3 2 200 mg 4 dd
Glafenin ( R = 7-Cl)
NH 4 N1
Floktafenin ( R = 8-CF 3) 200 mg 4 dd
5 8
6 7
Ester aktivitas , masa kerja
Turunan Asam Aril asetat
R3
R1
R2 CH COOH
R1 R2 R3 Nama Dosis
CH 3 CH2 H Loksoprofen 60 mg 3 dd 1
CH 3 F Flurbiprofen 50 mg 2 dd 1
Cl
H H NH Diklofenak 25-50 mg 3 dd 1
Cl
O
CH 3 H C Ketoprofen 50-100 mg 2 dd 1
Hubungan Struktur-Aktivitas
1. Mempunyai gugus karboksil atau ekivalennya yang terpisah
oleh satu atom C dari inti aromatik. Pemisahan lebih dari satu
atom C aktivitas .
2. Gugus -metil pada rantai samping asetat aktivitas .
Contoh : ibufenak, gugus -metil (-), turunan -metilnya
(ibuprofen) aktivitas antiradang >. atom C aktivitas .
3. -substitusi senyawa optis-aktif. Konfigurasi yang aktif
bentuk isomer S-(+). Contoh : S-(+) ibuprofen lebih aktif
dibanding isomer S-(-), kecuali pada fenoprofen isomer S-(+) dan
S-(-) aktivitas sama.
4. Mempunyai gugus lipofilik yang terikat pada posisi meta atau
para dari gugus asetat.
5. Turunan ester dan amida aktivitas antiradang (+) secara
in vivo dihidrolisis menjadi bentuk asam. Demikian pula untuk
turunan alkohol dan aldehida.
TERIMA KASIH
Selamat Belajar