UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA

UNIDAD XOCHIMILCO

CASTELLANOS AGUIRRE NOHEMI

FLORES PÉREZ DIANA
GORDILLO MEMIJE ZEIRA
LÓPEZ DOMÍNGUEZ VÍCTOR GIOVANNY
ANABEL CRUZ TOLEDO

OMEPRAZOL

REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉS FARMACÉUTICO

Dr. DAVID VALDEZ PADILLA

TRIMESTRE: 14-O TURNO: MATUTINO

GRUPO: BD02Q FECHA: 9-DICIEMBRE-2014
 Planteamiento del problema
En México es muy común padecer enfermedades relacionadas con la secreción
acido-gástrica, tales como: agruras, acides, esofagitis, reflujo gastroesofágico y muy
comúnmente gastritis, debido a los malos hábitos alimenticios o al estilo de vida, ya
sea con el consumo de tabaco, alcohol, café, comida irritante o grasosa, así como no
tener horarios específicos de comida.
Los síntomas de estos padecimientos varían de acuerdo a la persona y al grado de
afección, en algunos casos no se presentan síntomas o son inespecíficos. Debido a
esto, medicamentos como el omeprazol están indicados en el tratamiento de los
síntomas relacionados con trastornos ácido-gástricos. Indicado en la prevención y
tratamiento de la gastritis, agruras, reflujo y acidez estomacal, esto debido a la
producción excesiva de ácido.
 Objetivos
1.- Conocer la estructura y composición química del omeprazol.

2.- Determinar los usos terapéuticos en diferentes patologías y grupos de edad niños y
adultos.

3.- Identificar los efectos secundarios y la toxicidad del omeprazol.

 Omeprazol
Nombre químico: (5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metil]sulfinil]-1H-bencimidazol)

Fórmula molecular: C 17 H 19 N 3 O 3 S

Peso molecular: 345.42 g/mol

Composición porcentual: C 59.11%, H 5.54%, N 12.17%, O 13.90%, S 9.28%

Formula estructural:
Patente
 Historia del Omeprazol

En 1966, Astra comenzó la 1976, se sintetiza el picoprazol,

1975, se sintetiza el timoprazol
búsqueda de un anti carecía de efectos tóxicos y
que es el origen de los
secretor gástrico tenía gran potencia
piridinmetilsulfinilbencimidazoles.
antisecretora.
 Historia del omeprazol

1976, el Dr. James Black sintetizó
la cimetidina, con el que cambió
dramáticamente la terapéutica
de la ulcera péptica.
1988, Dr. James Black ganó el
Premio Nobel de Fisiología por
el descubrimiento de los
receptores H2 gástricos.
1989 se sintetizó el omeprazol, que
fue elegido como candidato para
inicio de estudios en animales y
posteriormente en humanos
Propiedades físico-químicas:
1. APARIENCIA:
Polvo fino cristalino, color blanco o casi blanco prácticamente inodoro.
Que funde con descomposición a 155° C.
2. SOLUBILIDAD
Soluble en etanol, metanol, cloruro de metileno.
Se disuelve en disoluciones diluidas de hidróxidos alcalinos.
Ligeramente soluble en acetona y en isopropanol.
Muy ligeramente soluble en agua.
Propiedades físico-químicas:
La estabilidad del omeprazol es una función del pH: se degrada rápidamente en medio ácido,
pero tiene estabilidad aceptable bajo condiciones alcalinas.

Sus efectos farmacológicos resultan del efecto de inhibición de la secreción ácida gástrica. Este
agente solo produce cambios pequeños e inconsistentes sobre el volumen del ácido gástrico y la
secreción de pepsina y factor intrínseco y no afecta a la motilidad (movimiento espontaneo e
independiente) gástrica.
 Uso terapéutico
El omeprazol con receta se usa para tratar el reflujo gastroesofágico, una afección en la que el
flujo retrógrado del contenido gástrico del estómago provoca acidez estomacal y una posible
lesión del esófago.
Actúa sobre las células de la mucosa gástrica, inhibiendo hasta un 80% la secreción de HCl
mediante la anulación de la salida de protones en la bomba electrogénica H+ / K+.

Mecanismo: A pH neutro, el omeprazol es una base débil, químicamente estable y carente de

actividad inhibitoria. Cuando llega a la célula parietal, a través de la circulación sanguínea, esta
base débil queda atrapada en los conductos secretorios. El omeprazol “protonado” se convierte
en un ácido sulfénico y una sulfenamida.
 Efecto secundarios
Algunos de los efectos secundarios más comunes del omeprazol (aquellos experimentados por
más de 1% de quienes lo toman) son dolor de cabeza, diarrea, dolor estomacal, náusea, mareo,
dificultad para despertar y pérdida del sueño; aunque en pruebas médicas la incidencia de estos
efectos en el omeprazol fue en mayor parte comparable con la del placebo.

Los inhibidores de la bomba de protones pueden asociarse a un riesgo incrementado de

fracturas de cadera, y con la diarrea. A los pacientes en cuidado intensivo se les administra como
una medida preventiva contra la úlcera, pero este uso también está asociado a un aumento de
30% en la ocurrencia de pneumonía.
 Contraindicaciones
Se debe tomar antes de los alimentos. Las cápsulas no deben romperse, ni aplastarse porque el
pH natural de la boca y el esófago desintegraría la microencapsulación, y el fármaco quedaría
expuesto a la degradación del jugo gástrico.

Los estudios en animales no han demostrado evidencia de toxicidad fetal o efecto teratogénico,
por lo que está clasificado en la categoría C de riesgo durante el embarazo. No obstante, no se
debe administrar durante el embarazo y la lactancia, a menos que su uso se considere
indispensable. No se sabe si el fármaco se excreta en la leche materna.