UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

ALCANOS
Msc. ABEL INGA DIAZ

2010
 ALCANOS

Los hidrocarburos en los que todos los enlaces

carbono-carbono son sencillos se denominan
alcanos,
Los cicloalcanos son alcanos en los que los
átomos de carbono están dispuestos de manera
que integran un anillo. La formula de los alcanos
es CnH2n+2: los cicloalcanos tienen dos
hidrógenos menos y, por tanto, su formula
general CnH2n.
 PROPIEDADES FISICAS

 Como los alcanos son relativamente inertes

(no reactivos) se emplean principalmente
como solventes, combustibles y lubricantes.
El gas natural, la gasolina el queroseno, el
aceite combustible y la cera de parafina
están constituidos principalmente por
alcanos y las principales propiedades
físicas son consecuencia de sus diferentes
estructuras
 PROPIEDADES FISICAS

 Punto de ebullición.- Los puntos de

ebullición de los alcanos no
ramificados aumentan al aumentar el
número de átomos de Carbono.

Para los isómeros, el que tenga la

cadena más ramificada, tendrá un
punto de ebullición menor.
PUNTO DE EBULLICION
 PUNTO DE EBULLICION

 El punto de ebullición aumenta con el

tamaño del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas
de van der Waals y de London) son
más efectivas cuanto mayor es la
superficie de la molécula.
PUNTO DE FUSION
 PUNTO DE FUSION

 El punto de fusión también aumenta

con el tamaño del alcano por la
misma razón. Los alcanos con
número de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo
esperado.
FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL PUNTO PUNTO DE DENSIDAD
MOLECUL DE EBULLICIÓ g/ml
AR FUSION N
°C °C

C5H12 CH3CH(CH3)2CH3 -20 9,45 0,6135

C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -95 68 0,65937

C6H14 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 - 60,3 0,6532

153,6
C6H14 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63,265 0,6643

C6H14 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH - 58 0,6616

3 128,8
C6H14 CH3CH(CH3)2CH2CH3 -98 49,7 0,6492
Los isómeros estructurales poseen propiedades
físicas distintas, pero estas diferencias no son
cuantiosas, pero si notamos que siempre tienen
distintos puntos de fusión y ebullición,
densidades, índices de refracción. Estos
alcanos tienen el mismo número de carbonos y
sus puntos de ebullición son muy distintos. La
superficie efectiva de contacto entre dos
moléculas disminuye cuanto más ramificadas
sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen
puntos de ebullición más bajos
 SOLUBILIDAD

 Los alcanos líquidos son miscibles entre sí

y generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad. Los buenos disolventes
para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros
alcanos
 SINTESIS

 El principal método para la obtención de

alcanos es la hidrogenación de
alquenos.
 Catalizador (Pt, Pd o Ni)

 REACCIONES

 Las reacciones más importantes de

los alcanos son la pirolisis, la
combustión y la halogenación.
 PIROLISIS

 Se produce cuando se calientan

alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxígeno. Se rompen
enlaces C-C y C-H, formando
radicales, que se combinan entre sí
formando otros alcanos de mayor
número de C.
COMBUSTION
 OXIDACION (COMBUSTION)

 La combustión de los alcanos es una de las

reacciones orgánicas mas importantes si se tiene
en cuenta la masa del material que utiliza este
proceso. La combustión de gas natural, gasolina y
fuel implica en su mayor parte la combustión de
alcanos. Sin embargo esta reacción deja de ser
una reacción orgánica típica porque en primer
lugar los reactivos de la reacción son en realidad
mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el
producto deseado de la reacción es el calor que
desprende y no los productos obtenidos en ella.
 OCTANAJE
 Cuando se produce una explosión en el
motor de combustión interna el pistón es
impulsado hacia adelante con un golpe mas
bien violento. Estas explosiones prematuras
dan lugar al fenómeno conocido como
picado.

 La tendencia de una gasolina a causar el

picado de un motor depende de la naturaleza
de los hidrocarburos que la componen
 OCTANAJE

 En general los hidrocarburos ramificados

inhiben la tendencia al picado de la
gasolina.
 La tendencia al picado se mide
cuantitativamente mediante el numero de
octanos (octanaje).
 En esta escala arbitraria se asigna el valor
cero al heptano y el valor 100 al 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano).
OCTANAJE

n-heptano
(0 octanos)

2,2,4-trimetilpentano
(100 octanos)
 OCTANAJE
 Una gasolina con un numero de octanos de 86
significa que su tendencia a provocar el picado
de motor es equivalente a una mezcla
compuesta por un 86 % de 2,2,4-trimetilpentano
y de 14 % de heptano.
 El grado de octanaje de la gasolina se puede
incrementar mediante la adición de tetraetilplomo
(Et4Pb), cuya función es controlar la
concentración de radicales libres y evitar las
explosiones prematuras que son características
del picado.
 OCTANAJE

 Por razones de protección medio

ambiental, el tetraetil plomo se ha
venido sustituyendo por otros aditivos
menos contaminantes, como el
alcohol terbutilico y el metil terbutil
eter.
HALOGENACION
El Br es muy selectivo y con las condiciones
adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo
producto, que será aquel que resulte de la adición del
Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar

violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas
se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se

lleva a cabo.
 NOMENCLATURA DE LOS
ALCANOS

 El sistema formal de nomenclatura que se

utiliza en la actualidad fue propuesto por la
Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC). El sistema se diseño en
1892, el principio en el que se basa la
nomenclatura IUPAC , es que cada
compuesto diferentes debe tener un
nombre distinto.
Así pues, mediante la aplicación sistemática
de una serie de reglas , el sistema IUPAC
contiene suficientes nombres para los mas de
dos millones de compuestos orgánicos
conocidos y permitirá encontrar nombres para
millones de compuestos por descubrir.
NOMBRE Nro DE CARBONOS

METANO 01

ETANO 02

PROPANO 03

BUTANO 04

PENTANO 05

HEXANO 06
NOMBRE Nro. DE CARBONOS

HEPTANO 07

OCTANO 08

NONANO 09

DECANO 10

UNDECANO 11

DODECANO 12
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

TRIDECANO 13

TETRADECANO 14

PENTADECANO 15

HEXADECANO 16

EICOSANO 20

HENEICOSANO 21
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

DOCOSANO 22

TRICOSANO 23

TRIACONTANO 30
REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS
RAMIFICADOS NO CICLICOS
 Las reglas de la IUPAC para nombrar
un alcano complejo o ramificado son
las siguientes.

1.- Encuentre la cadena principal, que

es la cadena carbonada más larga
presente en el compuesto
2.- Numere la cadena principal por el
extremo que le asigne el número más bajo
posible al "primer punto de diferencia" de
modo que los sustituyentes reciban los
menores números posibles.

Sólo cuando por ambos extremos produce

numeración idéntica, se escoge aquella
que proporcione el menor número al
sustituyente que se nombre primero
(orden alfabético).
3.- Nombre los sustituyentes o
ramificaciones diferentes en la cadena
principal (etil, metil, etc.). Cuando
existan dos o más sustituyentes iguales,
se insertan los prefijos multiplicativos di
(2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6),
hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10),
etc. antes del nombre del sustituyente
para indicar el número de esos
sustituyentes. No se deben usar
guiones.
4.- Alfabetice los sustituyentes. Por convención en los
nombres comunes que tienen un prefijo separado por
un guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al
alfabetizar.

Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por

la b. Los demás, que no tienen guión, se toman como
una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza
por la i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no
tienen que ver con el orden alfabético de los
sustituyentes.
Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si
hay sustituyentes complejos, el nombre de
éstos se considera como una sola unidad, se
encierra en paréntesis y el número que indica
su posición en la cadena principal, se coloca
fuera del paréntesis.

En estos sustituyentes los prefijos

multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el
orden alfabético. Así por ejemplo, se considera
que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza
por la letra d.
5.- Se escribe el nombre completo del
compuesto como una sola palabra, sin
espacio, insertando los números que
indican la posición de los sustituyentes,
separando entre sí los números por comas
y éstos de los nombres por guiones.

El último sustituyente no se separa del

nombre de la cadena principal con un
guión. Así, por ejemplo, 2,2-dimetilpentano
(correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).
Nota: Cuando utilice la nomenclatura
Zig-Zag cada extremo y vértice de la
línea representa un carbono con sus
respectivos hidrógenos. Si utilizas la
nomenclatura tradicional debes estar
pendiente que cada carbono sólo tiene
4 enlaces y que sus enlaces no
compartidos con carbonos deben
saturarse con átomos de H.
 GRUPOS ALQUILO RAMIFICADOS

NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA

ESTRUCTURAL ESTRUCTURAL

PROPILO TER-BUTILO

ISOPROPILO PENTILO

BUTILO ISOPENTILO

ISOBUTILO NEOPENTILO

SEC-BUTILO
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS

 Cuyas estructuras no corresponden

con las de alcanos lineales o con los
casos comunes anteriores, se
nombran como derivados de la
cadena carbonada mas larga del
sustituyente, empezando por el átomo
de carbono enlazado a la cadena
principal el cual recibe el índice uno.
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS

 El nombre completo de este

sustituyente (que debe terminar en il)
 Se encierra entre paréntesis en el nombre
final del compuesto para indicar que se
trata de un sustituyente complejo.
Radical: 5-(1,2-dimetilpropil)nonano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
5-isobutilnonano
5-sec-butilnonano
5-isopropil-3-metilnonano
 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-
metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
 HALOGENURO DE ALQUILO

 En la nomenclatura común de estos

compuestos, sus nombres son similares a los
de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aun
se usa ampliamente.
 Aunque desde un punto de vista químico los
halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propósitos de nomenclatura
IUPAC estos son prácticamente iguales.
Yoduro de n-hexilo
Bromuro de isopropilo

 Br
 Yoduro de sec-butilo

 I
 1-bromo-4-clorobutano

Cl
Br
3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

F

 Br Br
 CICLOALCANOS

 Los cicloalcanos son los alcanos en los que

los átomos de carbono están dispuestos de
manera que integran un anillo.
 Su formula general CnH2n.
 NOMENCLATURA DE LOS
CICLOALCANOS
 1. Compuestos monociclicos.
- Los alcanos que poseen un anillo se
denominan mediante la partícula ciclo
antepuesta a los nombres alcano que
poseen el mismo numero de átomos
de carbono
 NOMENCLATURA DE LOS
CICLOALCANOS

 La nomenclatura de los cicloalcanos

sustituidos es muy sencilla se les
denomina alquilciclo alcanos.

 CICLOPROPANO

 CICLOPENTANO
Cuando se presenta mas de un sustituyente, los
carbonos del anillo se numeran de manera que se
comienzan con un sustituyente de modo que el
siguiente sustituyente tenga el menor numero
posible.

Isopropil
ciclohexano
1-ETIL-3-METILCICLOHEXANO
Si la cadena del átomo contiene mayor
numero de átomos de carbono que el anillo
entonces, el anillo se considera un
sustituyente.

1-ter-butil-3-metilciclohexano
 CH3- -CH3

1,3-dimetilciclobutano

CH3-(CH2)5-CH2-

 1-ciclohexilheptano.
 COMPUESTOS BICICLICOS

 Son compuestos que contienen dos anillos, se

denominan bicicloalcanos y el alcano correspondiente
al numero de átomos de carbono en total se emplea
como el nombre básico. El siguiente compuesto por
ejemplo, contiene siete átomos de carbono y por lo
tanto es un biciclo heptano.
Cabeza de puente

CH

H2C CH2
Puente de 2 CH2 Puente de 2
carbonos carbonos
Biciclo[2,2,1]heptano
H2C CH2

CH2
Cabeza de
puente
PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS

 Los cicloalcanos poseen puntos de

ebullición mas elevados que los alcanos
no ramificados con el mismo numero de
carbonos.
 Los cicloalcanos también tienen puntos de
fusión mucho mas alto que sus
contrapartes de cadena abierta. Debido a
su mayor simetría, se aglutinan y tienen
mas estrechamiento al formar estructuras
cristalinas.
 PROPIEDADES DE LOS
CICLOALCANOS
DENSIDAD: Los cicloalcanos al igual que los
alcanos son los menos densos de todos los
grupos orgánicos. Tienen considerablemente
menores valores que 1 g/ml.
SOLUBILIDAD: Los cicloalcanos y los alcanos
son prácticamente insolubles en H2O debido a
su baja polaridad y su incapacidad de formar
puentes de hidrogeno, los alcanos y
cicloalcanos son miscibles entre si.
REACCIONES DE LOS CICLOALCANOS
ALCANOS
 1. Las reacciones de los cicloalcanos cuyas
moléculas tienen anillos de cinco átomos
de carbono o mas, son semejantes a las de
los alcanos.
 El ciclo pentano y el ciclo hexano, por
ejemplo.


Cl2

+ HCl
Calor y luz
PRINCIPALES ALCANOS
 ETANO
 Junto con otros hidrocarburos, el etano
se encuentra en los depósitos de gas
natural y también puede encontrarse en
el crudo de petróleo. El etano se separa
del metano (constituyente principal del
gas natural) y se craquea para producir
eteno (C2H4). Para ello, el etano se
calienta a altas temperaturas y se hace
reaccionar con un catalizador para
eliminar parte del hidrógeno
 PROPANO

 Utilizado como combustible industrial

y doméstico, también se emplea en el
llamado gas embotellado, como
combustible para motores, como
refrigerante, como disolvente a baja
temperatura y como fuente de
obtención del propeno y etileno.