FENOLES

FENOLES

4-metilfenol Ácido o-
2-nitrofenol 3-bromo-4- Ácido p-hidroxi-
p-metilfenol hidroxibenzoico
o-nitrofenol metilfenol sulfónico
(p-cresol) (salicílico)

1,3,5-
1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol
bencenotriol
(Catequina) (Pirocatequina) (Hidroquinona) (Pirogalol)
(Floroglucinol)
•Métodos industriales

Fusión alcalina del ácido

bencenosulfónico

Fusión alcalina del clorobenceno

Hidroperoxidación del cumeno

•Métodos de laboratorio

Mecanismo de adición-eliminación

Sustituciones
nucleófilas
aromáticas

Mecanismo a través de bencino

Diazotación de
anilinas
1.- Reacciones de síntesis de los Fenoles.
a) Fusión alcalina.
b) Hidrólisis de Sales de diazonio.
FENOLES REACTIVIDAD
 REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol

2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las
reacciones típicas de los compuestos aromáticos, como
nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y acilación de
Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso
el rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del
fenol en un activante y orientador orto-para.
3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones
de oxidación de los fenoles da lugar a la
formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona
(quinonas) y es característica de los mismo
SUSTITUCIÓN EN EL HIDRÓGENO HIDROXÍLICO. ESTERIFICACIÓN

Los fenoles, como los alcoholes,

reaccionan con derivados de ácidos
carboxílicos (anhídridos y haluros de
ácido) para dar ésteres.
SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA

Los fenoles dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática con suma facilidad

El grupo OH de un fenol
aumenta la densidad
electrónica del anillo
aromático al que esté unido.

Las posiciones con mayor

densidad electrónica son las
orto y para y esas serán las
atacadas por el electrófilo
 La bromación es tan fácil que
se da incluso sin catalizador y
es difícil de detener en la mono
o dibromación a temperatura
ambiente

La nitración también se da más

fácilmente que en el benceno:
sin necesidad de ácido
sulfúrico.
OXIDACIÓN DE FENOLES. QUINONAS

Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes

que proceden de la oxidación de fenoles.

Para obtener una quinona debe

partirse de un fenol doble. Su
oxidación se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromáticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada
como agente reductor en el
revelado de imágenes
fotográficas, para reducir los
iones plata de la emulsión a
plata metálica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.