AMIDA

Kelompok 4

Liwang Ulama Utama

Muhammad Faridzi
Rabiatul Aisyah Therik
Dosen Pengampu : Hilwatullissan, S.T., M.T
 Pengertian Amida
• Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai
nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dan
merupakan turunan dari asam karboksilat yang sangat tidak
reaktif, dimana gugus –OH diganti dengan –NH2 atau
amoniak, dimana H diganti dengan asil. Dalam senyawa
amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2.
Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang
mengandung gugusfungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O)
terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah inimengacu baik untuk
kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa.
Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi
amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-
anion.

Rumus umum amida

 Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan
asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus
yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik,
yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya.
Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini
dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil,
secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi
jenis molekul lain.

Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.

Asil Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil(-CO-SR) >EsterAsil
(COOR) > Amida(-CO-NR2)

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi
molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsung
diubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).
 Struktur dan Ikatan
Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu
atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida
direpresentasikan sebagai RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina
primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya
berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida
biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus
hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

Terdelokalisasinya Pasangan Elektron Amida

 Tatanama
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen
yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida,
gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian
namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti
dengan kata amida.
Jika rantai itu bercabang, karbon pada gugus -CONH2 dianggap
sebagai atom karbon nomor satu, misalnya :
 IUPAC

STRUKTUR O O O
FORMULA CH3 C N H CH3CH2 C N H CH3CH2 C N CH3
H H H
IUPAC ETHANAMIDE PROPANAMIDE N-
methylpropanamid
e
 CONTOH TRIVIAL

CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam

butirat
CH3CH2CH2CONH2 : Butiramida
 Sifat Fisik Amida
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik
didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot
molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada
atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung
menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan
hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena
dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen.
 Sifat Kimia Amida
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat
dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium
anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida yang
sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari
suatu asam karbonat. Urea merupakan padatan kristal tak
berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein.
Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-
nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk
pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea
juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan
plastik.
 Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan
reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada
gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan
terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya
kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok
paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara
kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling
stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat
dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua
jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh
kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron
ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom
atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka
molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta
bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup
elektronegatif.
 APLIKASI
1. Pemanfaatan lauril amida dari laurat sebagai bahan surfaktan
non ionik pada pembuatan shampo jernih.
2. Penggunaan amida di bidang kedokteran
1. Analgesik : Pereda nyeri lega, Asetaminofen sakit umum.
2. Anti diare.
3. Obat bius : Obat penenang, Antikonvulsi dari epilepsi.
 Pembuatan Amida
1. Dari Asam Karboksilat
Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah
garam amonium yang kemudianmenghasilkan amida pada
pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan
amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam.
Sebagai contoh, amonium etanoatdibuat dengan menambahkan
amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi

dehidrasi garam ammonium memproduksi ethanamide.
2. Dari Asil Klorida
Asil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki
rumus umum RCOCl. Untuk membuat ethanamide dari klorida
ethanoyl, biasanya kita menambahkan ethanoyl klorida ke dalam
sebuah larutan yang terdiri dari amonia dalam air. Ada beberapa
reaksi yang sangat keras yang menghasilkan banyak asap putih
(seperti campuran amonium klorida padat dan ethanamide).
Beberapa campuran tetap dilarutkan dalam air sebagai larutan
tidak berwarna.
Kita dapat menganggap reaksi yang terjadi dalam dua tahap.
Pada tahap pertama, amonia bereaksi dengan klorida ethanoyl
untuk menghasilkan ethanamide dan gas hidrogen klorida.
 Kemudian hidrogen klorida yang dihasilkan bereaksi
dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium klorida.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini

bersama-sama untuk memberikan satu persamaan sebagai
berikut.
3. Dari Anhidrida Asam
Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia
pekat, ethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium
etanoat. Sekali lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap. Pada tahap
pertama ethanamide dibentuk bersama-sama dengan asam
etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan

amonia berlebih untuk menghasilkan amonium etanoat.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini

bersama-sama untuk memberikan satu persamaan sebagai
berikut.
4. Reaksi dengan metilamin
Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai
amina primer sederhana dimana gugus -NH2 terikat
pada sebuah gugus alkil.
Persamaan awalnya adalah sebagai berikut :

Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai

amida yang tersubstitusi -N.
Jika anda membandingkan strukturnya dengan
amida yang dihasilkan pada reaksi dengan amonia,
yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen
pada nitrogen telah disubstitusi dengan sebuah gugus
metil.
 Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa
substitusi terjadi pada atom nitrogen dan bukan pada unsur lain dalam
molekul tersebut.
Persamaannya biasa dituliskan sebagai berikut :

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang

termodifikasi. Jika amonia adalah basa dan membentuk sebuah garam
dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga akan
mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut :

Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu

persamaan lengkap, yaitu :
5. Reaksi dengan fenilamin (anilin)
Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana
gugus -NH2 terikat secara langsung pada sebuah cincin benzen.
Nama lamanya adalah anilin.
Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin.
Rumus struktur fenilamin bisa dituliskan sebagai C6H5NH2.
Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi
dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang
tersubstitusi -N perlu dipahami.
Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium

etanoat.
Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin
digambarkan dengan memperlihatkan cincin benzennya, dan
khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.
Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut :

Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti

molekul pada persamaan di atas, hanya saja lebih menekankan
bagian fenilamin dari molekul tersebut.
Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin
benzennya, perhatikan bahwa salah satu hidrogen dari gugus -NH2
telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang
terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O).
Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau
telah mengalami asilasi.
Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini
juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah
gugus etanoil, CH3CO-.
THANK YOU 