HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

INTEGRANTES:

EVELIN TAPIA
ERIKA TOPON
JOHN LUCAS VILLACIS

DOCTORA: KARINA PAZMIÑO

QUIMICA II

2016-2016
 ¿Qué Significa HAPs?

 EL significado de las siglas HAPs es Hidrocarburos

Aromáticos Policíclicos.

Fig. 1 Fig. 2
 DEFINICIÓN

 Los HAPs son un grupo de sustancias químicas que se

forman durante la incineración incompleta del carbón.

Fig. 3 Fig. 4
 Los HAPs existen generalmente como sólidos incoloros,
blancos o verdes amarillosos pálidos y tienen un olor leve
y agradable.
 Los HAPs se encuentran en todo el medio ambiente en el
aire, el agua y el suelo. Pueden encontrarse en el aire
bien sea adheridos a partículas de polvo o como sólidos
en el suelo o en los sedimentos.

Fig. 5
Fig. 6
 Existen más de 100 clases diferentes de HAPs. Los HAPs se encuentran
generalmente como mezclas complejas (por ejemplo, como parte de
productos de combustión como el hollín).
 Sin embargo, las mezclas encontradas en los productos de combustión no
pueden ser producidas en forma sintética.

Fig. 7 Fig. 8
 Los Contaminantes Orgánicos Persistentes (COP), conocidos
internacionalmente por su acrónimo inglés POPs (Persistent
Organic Pollutants), son en su mayoría compuestos organo
clorados que han sido utilizados en diversas aplicaciones.

 Los COP son sustancias químicas que poseen una capacidad

de biodegradación muy baja, lo que las hace muy persistentes
en el medio ambiente

Fig. 9
Las características que, al mismo tiempo, poseen estos contaminantes
orgánicos son las siguientes:
 1. Persistencia,
 2. Bioacumulación,
 3. Toxicidad y
 4. Capacidad para ser transportados a larga distancia hasta regiones
donde nunca fueron utilizados ni producidos

Fig. 10
Aunque los efectos de salud causados por
cada uno de los HAPs individuales no son
exactamente los mismos, se han considerado
los siguientes 17 HAPs en forma grupal para
efectos de esta reseña:

Fig. 11
 EFECTOS EN LA SALUD
 Han causado tumores en los animales de laboratorio que han respirado
estas sustancias en el aire
 Las ratonas que se alimentaron con altos niveles de benzo[a]pireno
durante el embarazo tuvieron problemas reproductivos, así como los
tuvieron sus crías.

Figu. 12 Figu. 13
 EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE

Los HAPs pueden entrar a las aguas de superficie a través de las descargas de
las plantas industriales y las plantas de tratamiento de aguas residuales y
pueden ser liberados a los suelos de los sitios de desechos peligrosos si se
escapan de los contenedores de almacenamiento.

Figu. 14 Figu. 15
Propiedades Físicas y Químicas

TABLA. 1
Estructura de los Hidrocarburos
Aromáticos Policiclicos
 La estructura atómica del anillo bencénico les confiere
una gran estabilidad termodinámica debido a la elevada
energía de resonancia negativa que proporciona
contener seis orbitales moleculares π por solapamiento
cíclico.
 Nomenclatura de los Hidrocarburos
Aromáticos Policiclicos

 Existen cerca de 60 hidrocarburos policíclicos fusionados que poseen

nombres triviales o comunes. Ejemplos de estos nombres comunes son:
naftaleno, antraceno, fenantreno, pireno

 Sin embargo, algunos hidrocarburos fusionados son nombrados

sistemáticamente mediante el uso de prefijos multiplicativos.
TABLA. 2
Listados de compuestos HAP

TABLA. 3
TABLA. 4
TABLA. 5
 Compuestos más relevantes de los
HAPs
ANTRACENO

Figu. 16
 Fórmula molecular: C14H10
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia
prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la
síntesis de una amplia gama de colorantes.

TABLA. 1
Propiedades físicas.

 Su masa molecular es de 178,2 g/mol.

 Punto de ebullición: 342ºC
 Punto de fusión: 218ºC
 Densidad relativa (agua=1): 1,25
 Punto de inflamación: 121ºC
 Temperatura de autoignición: 538ºC
Fuentes de emisión y aplicaciones del
antraceno.

 Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en

la síntesis de una amplia gama de colorantes), se utiliza en la síntesis de
algunos insecticidas y conservantes.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.

 El antraceno se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por
ingestión. Si la exposición es de corta duración se produce una irritación
de los ojos, la piel, el tracto respiratorio y el tracto intestinal

Fig. 16
 CRISENO

Fig. 17

Fórmula molecular: C18H12

Nombre IUPAC: Benzo(a) fenantreno o 1,2-Benzofenantreno.

El criseno pertenece al grupo de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPS) es

un sólido cristalino incoloro a blanco, de fuerte fluorescencia azul, por lo general
es de color amarillo
 Usos:
 El criseno es un producto de investigación usado en laboratorios es
necesario tener en cuenta algunos aspectos respecto a su correcta
utilización y protección por parte del personal manipulador
Efectos en la Salud:
 El contacto puede irritar la piel y los ojos.
 La inhalación podría irritar la nariz y la garganta, causando tos y
respiración con silbido.
 Si la piel contaminada con criseno se expone a la luz solar, pueden
aparecer erupciones o quemaduras solares, a veces con ampollas.

Fig. 18
 BENZOPIRENO

Fig. 19

Fórmula molecular: C20H12

Nombre IUPAC: Benzo[a]pireno

El benzopireno es un hidrocarburo policíclico aromático

potencialmente carcinógeno (α-benzopireno) y que contienen
algunos alimentos, como las carnes y el pescado.
 RIESGOS:
 En especial, el α-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de
riesgo, tras largos periodos de consumo, puede desencadenar desórdenes
celulares produciendo cáncer.

Características fisicoquímicas.
 Masa molecular: 252.31 g/mol-1
 Densidad: 1.24 g/cm3
 Solubilidad: (en agua): 0.11 mg/L
 Punto de fusión: 179 oC
 Punto de ebullición: 495 oC Fig. 20
 Estos valores están dados a temperaturas y presión estándar ambiente (TPEA:
25 oC, 100 kPa).
 PIRENO

Fig. 21

Fórmula molecular: C10H10

Nombre IUPAC: Benzo(d,e,f)fenantreno

Hidrocarburo aromático policíclico cuya molécula forma cuatro

anillos bencénicos. Compuesto químico sólido e incoloro, que
presenta una fluorescencia azulada.
 Efectos en la salud:

 El pireno no tiene actividad cancerígena, pero sus derivados benzo(a) y

dibenzo son cancerígenos muy potentes.
 En contacto con la piel y los ojos puede causar enrojecimiento.

Fig. 22 Fig. 23
 CORONENO

Fig. 24

Fórmula molecular: C24H12

Nombre IUPAC: Hexabenzobenceno

Hidrocarburo aromático policíclico cuya molécula está formada por seis

anillos bencénicos alrededor de un anillo central. Es un sólido amarillo,
que presenta una débil fluorescencia azul, y se encuentra en el petróleo
Usos:
 Arena de moldeo, endurecedor, fluido de corte.
Efectos en la salud:
 Presenta actividad cancerígena, además es disruptora endocrina, tóxica,
persistente y bioacumulativa.
 Lesiones premalignas de piel.
 Carcinoma de células escamosas.

Fig. 25 Fig.26
 NAFTACENO

Fig.27

Fórmula molecular: C18H12

Nombre IUPAC: 2,3-benzantraceno

El tetraceno, también conocido como naftaceno y 2,3-benzantraceno, es un

hidrocarburo aromático policíclico. Tiene el aspecto de un polvo de color
naranja claro.
Usos:
 El tetraceno se emplea a modo de sensibilizador en la
quimioluminiscencia.
 Es un semiconductor orgánico molecular utilizado en transistores orgánicos
de efecto de campo y LEDs orgánicos.
Efectos en la salud
 Produce dermatitis aguda y crónica con síntomas de quemazón, picor y
edema, que son más pronunciados en las regiones de la piel expuesta.

Fig. 28
Bibliografía
 WADE, Leroy G. “Química Orgánica”. PaersonEducacion Edición, Madrid S.A.
2004. pp 702-706
 Hart H; Craine L; Hart D; Hadad C. “Química Orgánica”. Mc Graw-Hil
Interamericana Edición. España S.A.U. 2007. pp 139-143
 McMurry J. “Química Orgánica”. PaersonEducacion Edición, Madrid S.A. 2003.
pp 531-533
 Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster,
Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición
Revolucionaria. 1975_950p
 Trujillo, M. (26 de 11 de 2010). ANÁLISIS DE HIDROCARBOROS AROMÁTICOS
POLICÍCLICOS. Obtenido de
http://repositorio.utp.edu.co/dspace/bitstream/11059/1803/1/54761T866.pdf
 Ecured. (2015). Ecured. Obtenido de http://www.ecured.cu/Antraceno
 Ministerio de Agricultura, A. y. (11 de 2015). Registro Estatal de Emisiones y
Fuentes Contaminantes. Obtenido de http://www.prtr-
es.es/Antraceno,15648,11,2007.html
 Ruiz, J. (2011). Material Didáctico de los Hidrocarburos Aromáticos. Obtenido
de http://www.csi-
csif.es/andalucia/modules/mod_ense/revista/pdf/Numero_39/JAVIER_RUIZ_2.
pdf