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GRUPOS ORGÁNICOS
OBTENCIÓN DE ALCANOS
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS CON CATÁLISIS Pd y Pt
REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON Zn MEDIO ÁCIDO
OBTENCIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
OBTENCIÓN DE ALCANO A PARTIR DE ORGANOMETÁLICOS
SÍNTESIS DE WÜRTZ. Reacción con Na para dar
hidrocarburo con doble número de C
REDUCCIÓN DE GRUPOS CARBONILO.
Con HCl/Zn para cetonas
Con hidracina para aldehidos.
Sustitución radicálica ( halogenación de hidrocarburos )
Isomerización ( se necesita un ácido de Lewis y trazas de halogenuro
de alquilo)
Al ser más estable el carbocatión terciario se produce transposición
ALQUENOS
OBTENCIÓN
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo:
Sustrato: Terciario Secundario Primario.
Grupo saliente: I Br Cl F.
Da el alqueno más sustituido ( Regla de Saytzeff )
Deshidratación de alcoholes:
Al ser un mal grupo saliente el OH,
necesita catálisis ácida.
Hay transposiciones, por lo que se admite mecanismo catiónico
Reacción con aminas cuaternarias: Eliminación de Hoffman.
Se obtiene el alqueno menos sustituido. Regla de Hoffman.
Principales reacciones: Adición electrofílica al doble enlace
La mayoría sigue la regla de Markonikoff: Se forma el compuesto más
sustituido. Debido a que se forma un carbocatión intermedio, cuya
estabilidad crece cuanto más sustituido esté el mismo.
Hay algunas reacciones que dan el compuesto menos sustituido.
Identificación
Decoloran al Br2 en CCl4 ( rojo ) sin desprendimiento de HBr.
Decoloran el KMnO4 diluido y frio ( púrpura ) a incoloro,
dejando un precipitado marrón de MnO2. Prueba de Baeyer.
Soluble en ácido sulfúrico frío y concentrado.
REACCIONES DE OXIDACIÓN
Permanganato diluido y frío y con OsO4 da glicoles
Con permanganato concentrado y caliente:
Con olefinas terminales: CO2 y ácido carboxilico.
Con olefinas monosustituidas: ácido carboxílico ( inicialmente
forma aldehido que se oxida a ácido carboxílico )
Con olefinas disustituidas da cetonas.
Para obtener la estructura se obtiene por degradación del compuesto,
ya sea por ozono y por peryodato.
OZONO:
La oxidación con peryodato transcurre sobre dioles, por lo que
inicialmente el alqueno ha tenido que ser tratado con KMnO4
diluido y frío.
Alquinos
Hidratación de alquinos: da un equilibrio tautomérico, siendo el
carbonilo la especie más estable.
Acidez de los alquinos terminales
Decoloran al Br2 y al KMnO4 como los alquenos.
Para diferenciarlos de los alquenos:
Hidrogenación cuantitativa: Un alqueno necesita 1 mol de H2
mientras que un alquino necesita 2 moles.
Ambos no son oxidados por CrO3.