ALKOHOL, FENOL DAN

ETER
 ALKOHOL (R-OH)

• Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki

suatu gugus hidroksil, yang terikat pada suatu atom
karbon jenuh.

CH3
CH3OH CH3CHCH3
CH3 C CH3
Metanol OH
CH3CH2OH 2-Propanol OH
(isopropil alkohol) 2-Metil-2-propanol
Etanol
(tert-butil alkohol)
• Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari gugus
alkenil atau gugus alkunil.
• Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari
suatu cincin benzena.

CH2OH CH2 CHCH2OH

2-Propenol (alil alkohol)

Benzil alkohol
Suatu alkohol alilik
Suatu alkohol benzilik

H C CCH2OH
2-Propunol
(propargil alkohol)
• Senyawa yang memiliki suatu gugus hidroksil,
yang terikat langsung pada cincin benzena
disebut fenol.

OH H3C OH

Fenol p-Metilfenol

Ar OH
Rumus umum suatu fenol
• Alkohol dapat dilihat secara struktural :
a. sebagai turunan hidroksi dari alkana
b. sebagai turunan alkil dari air.
• Etil alkohol = etana dimana satu hidrogen
diganti dengan gugus hidroksil.
• Etil alkohol = air dimana satu hidrogen diganti
dengan gugus etil.
Gugus etil
CH3CH2 H
CH3CH3
1090 1050 O
O
H H
Gugus hidroksil
Etana Etil alkohol Air
• Alkohol dibagi dalam tiga golongan:
a. Alkohol primer (1º)
b. Alkohol sekunder (2º)
c. Alkohol tersier (3º)
• Penggolongan didasarkan pada derajat
substitusi dari atom karbon yang langsung
mengikat gugus hidroksil.

H H

H C C O H CH2OH

H H
Etil alkohol Benzil alkohol
(suatu alkohol 10) (suatu alkohol 10)
• Jika karbon tersebut mengikat satu atom
karbon lain, maka disebut karbon primer dan
alkoholnya disebut alkohol primer.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut
alkohol sekunder.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol
tersier.
 H H H
CH2OH
H C C C H

H O H
Geraniol Isopropil alkohol
(alkohol 10 dgn H (suatu alkohol 20)
aroma mawar)

CH3

Mentol
(alkohol 20 dalam
OH minyak peppermint)
CH
H3C CH3
 H
OH
H C H H3C C CH
H H
H H
H C C C H

H O H H H
O
H

Noretindron
tert-Butil alkohol
(kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)
(suatu alkohol 30)
 Eter (R-O-R’)
• Eter berbeda dari alkohol, dimana atom
oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom
karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil,
alkenil, vinil, atau aril.
• Eter memiliki rumus umum R-O-R’ dimana R’
adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R.
• Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti
dengan gugus alkil.
 R R’ CH3

O atau O 1100 O
R R
CH3
Rumus umum suatu eter Dimetil eter

H2C CH2
C O C
O
O
Gugus fungsional Etilen oksida Tetrahidrofuran
suatu eter (THF)
ETER SIKLIK
 TATANAMA ALKOHOL
• Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu
nama harus mengandung empat karakter :
lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu
akhiran.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

lokant awalan lokant induk akhiran

• Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen
gugus metil, yang merupakan awalan, terikat
pada senyawa induk di posisi C-4.
• Senyawa induk mengandung enam atom
karbon dan tidak ada ikatan rangkap, jadi
induknya adalah heksana.
• Dan karena merupakan suatu alkohol, maka
memiliki akhiran -ol.
• Lokant 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat
gugus hidroksil.
• Secara umum, penomoran pada rantai karbon
selalu dimulai dari bagian akhir yang lebih
dekat dengan gugus yang mendapat nama
sebagai suatu akhiran.
• Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi
nama alkohol sesuai tatanama substitutif
IUPAC:
1 Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang
dimana gugus hidroksil terikat langsung. Ganti
nama dari alkana sesuai rantai karbon tersebut
dengan menghapus huruf a terakhir dan
tambahkan akhiran ol.
2 Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang
sedemikian sehingga atom karbon yang
mengikat gugus hidroksil memiliki nomor
terkecil. Tandai posisi gugus hidroksil dengan
menggunakan nomor tersebut sebagai lokant.
Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagai
awalan) dengan menggunakan nomor yang
sesuai dengan posisi masing-masing
sepanjang rantai karbon sebagai lokant.
3 2 1 1 2 3 4 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2OH

1-Propanol OH CH3
2-Butanol 4-Metil-1-pentanol

3 2 1
CH3
ClCH2CH2CH2OH 1 2 3 4 5
CH3CHCH2CCH3
3-Kloro-1-propanol

OH CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol
• Alkohol sederhana sering dinamai dengan
nama radikofungsional umum yang juga telah
disetujui oleh IUPAC.
• Beberapa contoh alkohol sederhana adalah
sebagai berikut ini:

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

Propil alkohol Butil alkohol OH

sec-Butil alkohol
 CH3 CH3
CH3
H3C C OH CH3CCH2OH
CH3CHCH2OH
CH3 Isobutil alkohol CH3
tert-Butil alkohol Neopentil alkohol

• Alkohol yang mengandung dua gugus

hidroksil umumnya diberi nama glikol.
• Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol
tersebut dinamai sebagai diol.
CH2 CH2 CH3CH CH2 CH2CH2CH2

OH OH OH OH OH OH
Etilen glikol Propilen glikol Trimetilen glikol
1,2-Etanadiol 1,2-Propanadiol 1,3-Propanadiol
 TATANAMA ETER
• Eter sederhana sering dinamai dengan nama
radikofungsional umum.
• Untuk nama trivial (nama alkil + eter), tuliskan
kedua gugus yang terikat pada atom oksigen
(sesuai urutan abjad) dan tambahkan kata eter.
CH3

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC CH3

Etil metil eter Dietil eter CH3

tert-Butil fenil eter

• Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana, alkoksialkena, dan
alkoksiarena.
• Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.
• Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai
solven memiliki nama umum tetrahidrofuran
(THF) dan 1,4-dioksana.
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2O CH3
OCH3

2-Metoksipentana 1-Etoksi-4-metilbenzena

O
CH3OCH2CH2OCH3
O
1,2-Dimetoksietana
Tetrahidrofuran O
(oksasiklopentana)
Dioksana
(1,4-dioksasikloheksana)
 SIFAT FISIK ALKOHOL & ETER

• Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi

dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon
yang sebanding.
• Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu
sama lain melalui ikatan hidrogen, sementara
eter dan hidrokarbon tidak dapat.
• Meskipun demikian, eter juga dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan
senyawa-senyawa seperti air.
• Eter memiliki kelarutan dalam air yang
sebanding dengan alkohol dengan berat
molekul yang sama.
• Kelarutan alkohol dalam air menurun secara
bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang
semakin panjang.
 Sintesis Alkohol dari Alkena

1. Hidrasi Alkena
• Adisi air pada ikatan rangkap alkena dengan
katalis asam.
• Metode pembuatan alkohol dengan berat
molekul rendah (kegunaan utama pada
proses industri skala besar).
• Katalis asam yg paling sering digunakan:
asam sulfat & asam fosfat.
Reaksi bersifat regioselektif.
Adisi air pada alkena mengikuti hukum
Markovnikov.
Reaksi secara umum sebagai berikut :

H+
C C + H OH C C
H OH
• Sebagai contoh adalah hidrasi 2-metilpropena
CH3 CH3
+
H
H3C C CH2 + H OH H3 C C CH2 H
25 0C

OH
2-Metilpropena tert-Butil alkohol

• Sesuai hukum Markovnikov: reaksi tidak

menghasilkan alkohol primer, kecuali kasus
khusus pada hidrasi etena.
• Hidrasi etena :
H3PO4
H2 C CH2 + H OH CH3 CH2 OH
300 0C

Mekanisme hidrasi alkena secara sederhana

merupakan kebalikan dari reaksi dehidrasi
alkohol.
 2. Reaksi Hidroborasi – Oksidasi
Lebih tersubstitusi Kurang tersubstitusi

CH3CH CH2
CH3 CH CH2 CH3 CHCH2 BH2 (CH3CH2 CH2 )2 BH

Propena H
CH3CH CH2
+
(Faktor sterik)
H BH2
Tripropilboran (CH3CH2 CH2 )3 B

• Atom boron terikat pada atom karbon ikatan rangkap yang kurang
tersubstitusi, dan satu atom hidrogen berpindah dari atom boron
ke atom karbon lain dari ikatan rangkap.
• Hidroborasi bersifat regioselektif dan mengikuti aturan anti
Markovnikov.
• Alkohol bersifat asam yang lebih kuat dibandingkan
dengan alkuna, dan sangat lebih kuat dibandingkan
dengan hidrogen, amonia dan alkana.
• Keasaman relatif :

H2O > ROH > RC CH > H2 > NH3 > RH

• Basa konjugat dari alkohol adalah suatu ion alkoksida.
• Karena sebagian besar alkohol adalah asam yang
lebih lemah dibanding air, maka ion alkoksida adalah
basa yang lebih kuat dibanding ion hidroksida.
• Kebasaan relatif :

R¯ > NH2¯ > H¯ > RC C¯ > RO¯ > OH¯

• Natrium dan kalium alkoksida sering dipakai sebagai
basa dalam sintesis organik.

29
 Sintesis Eter

1 Dehidrasi alkohol
• Alkohol mengalami dehidrasi membentuk
alkena.
• Alkohol primer dapat juga terdehidrasi
membentuk eter.
• Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung
pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksi
dehidrasi membentuk alkena.
 H2SO4
CH2 CH2
180 0C
Etena
CH3CH2OH
H2SO4
CH3CH2OCH 2CH3
140 0C
Dietil eter

CH3 CH2 OH + H OSO3 H CH3 CH2 OH2 + OSO3 H

CH3 CH2 OH + CH3 CH2 OH2 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2 O

H

CH3 CH2 OCH 2 CH3 + H3 O

ROR
+
ROH + R'OH ROR' + H2 O
H2SO4 +
alkohol 10 R'OR'
2 Sintesis Williamson
• Suatu jalur penting pada preparasi eter non-
simetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson.
• Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium
alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat,
atau alkil sulfat.
• Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil
sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah
primer (atau metil).
• Jika substrat adalah tersier maka eliminasi
sepenuhnya merupakan produk reaksi.
• Pada suhu rendah substitusi lebih unggul
dibanding dengan eliminasi. 32
 R O Na + R' L R O R' + Na L

L = Br, I, OSO2 R", atau OSO2 OR"

CH3 CH2 CH2 OH + Na CH3 CH2 CH2 O Na + 1/2 H2

Propil alkohol Natrium propoksida

CH3CH2I

CH3 CH2 OCH 2 CH2 CH3 + Na I

Etil propil eter
(70%)

33
3 Tert-butil eter dari alkilasi alkohol
• Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil
eter dengan melarutkan alkohol tersebut
dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat
dan kemudian ditambahkan isobutilena ke
dalam campuran tersebut.

CH3
H 2SO4
RCH2 OH + CH2 CCH3 RCH2 O CCH3

CH3 CH3
Alkohol 10 Isobutilena tert-butil eter
34
4 Trimetilsilil eter (Sililasi)
• Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam
larutan netral atau basa dengan mengubahnya
menjadi suatu gugus trimetilsilil eter, –
OSi(CH3)3.
• Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan
dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi
dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran
suatu amina tersier.

35
 (CH 3CH2) 3N
R OH + (CH3 ) 3 SiCl R O Si(CH3 ) 3
Klorometilsilana

Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan

suatu larutan asam.

H3O+ / H2O
R O Si(CH3)3 R OH + (CH3)3SiOH

36
 STRUKTUR FENOL
• Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat langsung pada
cincin benzena.
• Jadi fenol adalah nama spesifik untuk
hidroksibenzena dan merupakan nama umum
untuk kelompok senyawa yang diturunkan
hidroksi benzena.

OH H3C OH

Fenol 4-Metilfenol
37
• Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah
gugus hidroksil yang terikat pada cincin
benzenoid polisiklik adalah mirip dengan
fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol
dan fenantrol.
7

6 8

5 OH
9

8
OH
1 10
7
OH 4
2

6 3 3 1

5 4 2

1-Naftol 2-Naftol 9-Fenantrol

(-naftol) 38
 TATANAMA FENOL

• Pada banyak senyawa, fenol merupakan

nama dasar.
Cl Br
NO2

OH OH
OH
4-Klorofenol 2-Nitrofenol 3-Bromofenol
(p-klorofenol) (o-nitrofenol) (m-bromofenol)

39
• Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:
CH3 CH3 CH3
OH

OH
OH
2-Metilfenol 3-Metilfenol 4-Metilfenol
(o-kresol) (m-kresol) (p-kresol)

Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:

OH OH
OH

OH OH
OH
1,2-Benzenadiol 1,3-Benzenadiol 1,4-Benzenadiol 40
(katekol) (resorsinol) (hidrokuinon)
 Fenol yang terdapat di alam
• Fenol dan senyawa sejenisnya tersebar
meluas di alam.
• Tirosina adalah asam amino yang terdapat
dalam protein.
• Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen
oil (tumbuhan).
• Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.
• Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).
• Urushiol adalah blistering agent (vesicant)
yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan)
beracun.
41
HO CH2CHCO2- Tirosina

NH3+

CO2CH3 CH2CH CH2 CH3

OH

OCH3 OH
OH CH(CH3)2
Metil salisilat Eugenol Timol

OH R= (CH2)14CH3
OH (CH2)7CH CH(CH2)5CH3
(CH2)7CH CHCH2CH CH(CH2)2CH3

R
42
Urushiol
 • Estradiol adalah hormon seks pada wanita.
• Tetrasiklin adalah antibiotika penting.

OH
H3 C OH O OH O
OH
CONH2
H

H H OH
Y CH3 H
HO Z N(CH3 )2
HO

Estradiol Tetrasiklin
(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)
(Y=H, Z=OH; Teramisin)

43
 Tugas
1. Sintesis alkohol ,eter dan fenol !
2. Reaksi – reaksi alkohol, eter dan fenol !

44