Farmacología

Ciclo : V
Tema : Farmacoquimica II
Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro
Semestre : 2017 - II
 Cadenas Carbonadas
ALKANO : C – C – C – C – C.

ALKENO :C=C–C–C–C ; C=C–C–C=C

ALKINO :C≡C–C–C–C ; C≡C–C–C≡C

Anillos Carbonados
C C
C C C C C C C

C C C C C C C
C N C N

CÍCLICO HETEROCÍCLICO CONDENSADO

 Hidrocarburo
H H H H H

01. Desarrollada H C C C C C H

H H H H H

02. Semidesarrollada CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

C5H12
03. Global

Cn H2n + 2
04. General

05. Taquigráfica
Nomenclatura de Hidrocarburo
• ALKANO:
– Aciclico: # C + “ano”.
– Anillo: Ciclo y nombre acíclico.
– Anillo Condensado: # anillos y nombre de cada anillo.
– Radical alquilo: Nombre acíclico, cambia “ano” x “ilo”.
• ALKENO:
– Acíclico: # C + “eno” x cada enlace doble.
– Radical alquenilo: Nombre acíclico, se agrega “ilo”.
• ALKINO:
– Acíclico: # C + “ino” x cada enlace triple.
– Radical alquinilo: Nombre acíclico, agrega “ilo”.
Alquilación
Proceso químico en la que a una molécula se le inserta un grupo alquilo

Desalquilación
Proceso químico en la que una molécula pierde un grupo alquilo

Desmetilación: nor
Si una molécula pierde un grupo metilo, a su nombre se la antepone: nor

OH CH CH2 NH CH3 OH CH CH2 NH2

Desmetilacion
OH OH

OH OH
ADRENALINA NORADRENALINA
Nomenclatura de Anillo Heterocíclica

– Prefijo: Por cada átomo diferente al carbono.

S = tia, O = oxa, N = aza.
– Sufijo : Por el número de átomos del anillo
5 = ol, 6 = ina, 7 = epina.

S
N

Tiazol Diazepina
 Anuleno
• Anillo que tiene intercalado enlace doble y simple, teniendo un punto nodal en cada
atomo del anillo, formando así un anillo nodal.

Anuleno 4 No Anuleno Anuleno 6

Aromático
 Anuleno que tiene 2 + 4n e- Pi, donde n es cualquier número, desde cero.
 En cada enlace doble hay 2 e- Pi.

No Aromático No Aromático Aromático

Oxidación de Hidrocarburos
Primer Grado: Carbono comparte una valencia con O ó N.

H H H H

R C O R C N

H H H

Segundo Grado: Carbono comparte dos valencias con O ó N.

R C O R C N

H H H

Tercero Grado: Carbono comparte tres valencias con O ó N.

R C O R C N

OH
 Alcohol
 Hidrocarburo con grupo Oxidrilo (OH), resultado de:
La oxidación en primer grado, del carbono con oxigeno.

H H

R C H R C O H R CH2OH

H H

Clasificación de Alcoholes
01. Alcohol Primario: Oxidrilo en Carbono Primario.
02. Alcohol Secundario: Oxidrilo en Carbono Secundario.
03. Alcohol Terciario: Oxidrilo en Carbono Terciario.
 Nomenclatura de alcoholes
*Acíclico: Nombre HC + “ol” x cada Oxidrilo.
*Anillo : “Hidroxi” x cada Oxidrilo + Nombre del anillo.

CH3 – CH2 – CH2OH → Propanol – 1.

CH3 – CHOH – CH3 → Propanol – 2.

CH3

CH3 – COH – CH3 → Metil – 2, Propanol – 2.

OH OH OH

OH OH

OH
Hidroxi ciclo Penta Hidroxi
pentano ciclo pentano
 Aldehído
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Primario (-CHO), resultado de:
La oxidación en segundo grado, del carbono primario con el oxigeno.

H H

R C H R C O R CHO

 Nomenclatura:
• Nombre HC + “al” x cada carbonilo primario.
• CHO – CH2 – CH3 CHO – CH2 - CHO.
Propanal Propanodial
 Cetona
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Secundario (C=O), resultado de:
La oxidación en segundo grado, del carbono secundario con el oxigeno.

H R

R C R R C O R CO R

 Nomenclatura:
• Acíclico: Nombre HC + “ona” x cada carbono secundario.
• Anillo: “ceto” x cada carbonilo secundario y nombre del anillo.
O
CH3 – CO – CH3
Propanona

Ceto ciclo
pentano
 Acido Carboxílico
Hidrocarburo con grupo Carboxilo (-COOH), resultado de:
La oxidación en tercer grado, del carbono primario con el oxigeno.

H
OH
R C H R C O R COOH

H
Nomenclatura: # C + “oico” por cada carboxilo

COOH – CH2 – CH3 COOH – CH2 – COOH

Ac. Propanoico Ac. Propanodioico

Nomenclatura de los carbonos en ácido carboxilico

1 2 3 4 n
COOH CH2 CH2 CH2 CH3
α β γ ώ
 Amina
 Hidrocarburo con grupo Amino (-NH2), resultado de:
La oxidación en primer grado, del carbono con Nitrógeno.

Amina Primaria: Si N se une a una cadena HC R N H

R N R
Amina Secundaria: Si N se une a dos cadena HC
H
R N R
Amina Terciaria: Si N se une a tres cadenas HC
R
R

Amina Cuaternaria: Si N se une a cuatro cadenas HC R N+ R

R
Nomenclatura genérica
1. Glicol : CH2OH – CH2OH

2. Glicerol : CH2OH – CHOH – CH2OH

3. Acético : CH3 – COOH

4. Propionico : CH3 – CH2 – COOH

5. Butírico : CH3 – (CH2)2 – COOH

6. Valerico : CH3 – (CH2)3 – COOH

7. Miristico : CH3 – (CH2)12 – COOH

8. Palmítico : CH3 – (CH2)14 – COOH

9. Esteárico : CH3 – (CH2)16 – COOH

10. Araquidico : CH3 – (CH2)18 – COOH

 Nomenclatura genérica
11. Oxálico : COOH – COOH

12. Malonico : COOH – CH2 – COOH

13. Succínico : COOH – (CH2)2 – COOH

14. Glutarico : COOH – (CH2)3 – COOH

15. Oleico : CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

16. Linoleico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)2- (CH2)3– COOH

17. Linolenico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)3-COOH

18. Araquidónico : CH3 – (CH2)4 –(CH = CH–CH2)4– CH–CH2 -COOH

19. Etanolamina : CH2OH – CH2 – NH2

20. Colina : CH2OH – CH2 – N+–(CH3)3

 Benceno y Anillos Condensados

Benceno Fenil Orto Meta Para

Naftaleno Antraceno Fenantreno

 Anillo Condensado de Benceno y Derivados

Naftaleno Ciclo pentano Ciclo pentano Naftaleno

Se coloca la
palabra
perhidro ya que
a
perdidoenlaces
Naftaleno Perhidro Naftaleno

Estrano
Androstano
Esteroide Pregnano
Metabolano
Colano
Colestano
Esterano
 Anillo Heterocíclico

N
O N N N
Furano Pirrol Imidazol Pirazol

N
N

O N N N
Pirano Piridina Pirazina Pirimidina
 Anillos condensados
N N

N N N N
Purina Indol Quinoleina

Hemoglobina: transporta Oxigeno

N N

N N N Fe N Mioglobina: Almacena Oxigeno

N N
Citocromo: Transporta electrones

Porfirina Hemo
NEBULOSA DE LA VIA LACTEA: PEQUEÑO FANTASMA

Dr. Raul sortelo casimiro