ALKALOID

Sejarah
• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg
sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
• Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine
dari opium th 1806 & 1816
• Pelletier & Caventou : strychnine (1817),
emetine (1817), brucine, piperine, caffeine
(1819), quinine, colchicine (1820) & coniine
(1826)
• Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis
(Ladenburg, 1889)
• “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal ¼
abad yg lalu
• Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800 alkaloid
• Pd th 90’an meningkat hingga 10.000
• Pd pertengahan akhir abad XX  pencarian obat
antikanker alkaloid  puncaknya : penggunaan
vincristine, vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis
 PENAMAAN  akhiran -ine (Inggris)
1. Nama genus tumbuhan penghasil
ex : hydrastine, atropine
2. Nama spesies tumbuhan penghasil
ex : cocaine, belladonine
3. Nama umum tumbuhan penghasil
ex : ergotamine
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
ex : emetine, morphine
5. Nama penemunya
ex : pelletierine
 Penamaan
Adakalanya di + awalan / akhiran untuk
membedakan alkaloid utama dgn alkaloid
lain dlm satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine
• ALKALOID

An alkaloid is a nitrogenous organic

molecule that has a pharmacological effect
on humans and animals.
Alkaloid :
derives from the word alkaline;
originally, the term was used to
describe any nitrogen-
containing base (an amine in
modern terms).
• Alkaloids are found as secondary
metabolites in
plants (e.g., in potatoes and tomatoes),
animals (e.g., in shellfish) and
fungi (e.g., in Claviceps sp), and

• Usually alkaloids are derivatives of amino

acids.
 Distribusi
• Fungi : deriv as lisergat (lysergic acid) &
gliotoksin (gliotoxin)
• Pteridophyta : lycopodium
• Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp.
• Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg
paling beracun  lainnya : 24 kelas
alkaloid yg mencapai 300
• Mamalia  indole & isoquinoline alkaloid
 morfin mamalia
• Angiospermae : distribusi tidak merata
 DISTRIBUSI : Angiospermae
Alkaloid biasa terdapat pada ordo :
• Centrospermae (Chenopodiaceae)
• Magnoliales (Lauraceae, Magnoliaceae)
• Ranunculales (Berberidaceae,
Menispermaceae, Ranunculaceae)
• Papaverales (Papaveraceae,
Fumariaceae)
• Rosales (Leguminosae, sub Familia
Papilionaceae)
• Rutales (Rutaceae)
• Gentiales (Apocynaceae, Loganiaceae,
Rubiaceae)
• Tubiflorae (Boraginaceae,
Convolvulaceae, Solanoceae)
• Campanulales (Campanulaceae, sub
famili Lobeioidoe, Compositae, sub famili
Senecioceae)
 Fungsi bagi tumbuhan
Beberapa kemungkinan :
• Senyawa racun yg melindungi tumbuhan
dari serangga & herbivora
• Produk akhir reaksi detoksifikasi
(metabolic lock up) senyawa2 yg
berbahaya bagi tumbuhan
• Regulator faktor pertumbuhan
• Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen
lain yg berguna bagi tumbuhan
 MORPHINE - A TYPICAL ALKALOID

basic due to the contains nitrogen

unshared pair
..
Plant source. N CH3
Most alkaloids
are found in
plants. heterocyclic ring

This was the first

alkaloid discovered
(1804, Serturner).

MeO O OH

Found only in the Opium Poppy - papaver somniferum

….. not ubiquitous.
 Alkaloid
- Mempunyai atom N heterosiklik
- Bersifat basa/alkali
- Umumnya dalam dosis kecil memberikan
aktivitas farmakologi

N
H
CH3
N

nicotine
 Sifat umum alkaloid:
Dari segi kimia, biokimia, fisiologi senyawa ini
tidak homogen, tetapi mempunyai ciri dan sifat
umum khas :
1. Senyawa kompleks umum pada tumbuhan, jarang di
hewan. Banyak yg telah disintesis.
2. Mengandung atom N, satu atau lebih : imidazol (2),
turunan purin (4), ergotamin (5). Dapat bentuk amina
primer, sekunder, tersier, kuaterner.
3. Biosintesisnya kebanyakan berasal dari asam amino.
4. Bereaksi basa : atom N memberikan pasangan
elektron bebas. Kebasaan tergantung dari jenis dan
lokasi gugus fungsinya (alkohol, ester, fenol dsb).
5. Umumnya mengendap dengan pereaksi yg
mengandung logam, seperti garam air raksa, platina,
emas, perak dll
6. Dapat memberi warna dengan beberapa pereaksi,
mis. HNO3, H2SO4 dll.
 Sifat umum alkaloid (lanjutan)
7. Alkaloid yang tidak mengandung atom O umumnya berupa
cairan, mudah menguap, dapat diuapkan dengan uap air, berbau
kuat (koniin, nikotin, spartein).
8. Alkaloid yang mengandung atom oksigen (O) umumnya padat,
dapat dikristalkan, kecuali pilokarpin, arekolin, cair pada suhu
kamar.
9. Banyak alkaloid berasa pahit (kuinina, morfina, efedrina dll),
kadang-kadang berwarna (sanguinarin, berberin dll).
10. Banyak alkaloid mempunyai aktivitas biologi, kebanyakan
alkaloid dapat memutar bidang polarisasi, shg dpt digunakan
untuk penentuan kemurnian. Bentuk  mempunyai aktivitas
biologi lebih kuat.
11. Dengan asam membentuk garam (mis. asam sulfat, klorida,
fosfat dll), dapat terkristal, umumnya larut dalam air, tidak larut
dalam pelarut organik.
12. Umumnya alkaloid basa, kurang larut dalam air, larut dalam
pelarut organik.
13. Karakterisasi struktur : spektrum UV, IM, RMI, Massa dan analis
lain.
 Extraction

• Alkaloids can be extracted from their

sources by treatment with acids (usually
hydrochloric acid or sulfuric acid, though
organic acids such as maleic acid and
citric acid are sometimes used).
 BAGAN EKSTRAKSI ALKALOID
(G.A. CORDELL)

Bahan tumbuhan
eter minyak bumi

Ekstraksi eter minyak Ampas

bumi i) MeOH atau EtOH 95%
ii) Pemekatan
iii) Partisi EtOAc – asam
tartrat 2%

Ekstrak EtOAc Lapisan asam tartrat 2%

(alkaloid basa lemah Dibasakan dengan
atau netral) NH4OH atau Na2CO3
Partisi dgn EtOAc

Ekstrak EtOAc Lapisan air basa

(Fraksi alkaloid basa) (Fraksi air basa)
Diekstraksi
dgn CHCl3

Ekstraksi CHCl3 Lapisan air

(Alkaloid kuarterner)
DETEKSI
Prosedur deteksi alkaloid pada sampel tumbuhan
Bahan Tumbuhan • Daun segar ~5-10 lembar
(digerus halus dengan pasir bersih)
• ekstraksi dengan • Serbuk kering kulit/kayu batang ~5-10 g
CHCl3/NH3
• saring

Residu Ekstrak CHCl3/NH3

• partisi dengan lar. 5% H2SO4

Lapisan air Lapisan CHCl3

• Uji Dragendorf
• Uji Meyer
• Uji Wagner
• Reaksi Dragendorf
Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan
merkuri klorida dalam nitrit berair. Ketika suatu alkaloid
ditambahkan pereaksi dragendorf maka akan
menghasilkan endapan jingga.
• Reaksi Meyer
Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri
klorida. Ketika sampel ditambah pereaksi meyer maka
akan timbul endapan kuning atau larutan kuning bening
lalu ditambah alkohol endapannya larut.
Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral
atau sedikit asam diendapkan oleh :
• Reagen Mayer (potassium mercuric iodide
Sol.)
• Reagen Wagner (sol. of iodine in
potassium iodide)  merah kecoklatan
• Sol.Tannic acid
• Reagen Hages (saturated sol of picric
acid) kuning
• Reagen Dragendorff (sol of potassium
bismuth iodide) merah kecoklatan
 Endapan dlm bentuk amorf atau kristal
• Reagen2 diatas juga mengendapkan protein,
dlm proses ekstraksi & penguapan , beberapa
protein tidak terekstraksi, lainnya terdenaturasi
pada proses penguapan atau penyaringan
• Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya
berkurang dan alkaloid diekstraksi dengan
pelarut organik suasana basa dan dicuci dg
asam encer (ex: as.tatrat) maka larutan terakhir
 bebas protein dan siap dilakukan uji alkaloid
• Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan
endapan dg reagen Dragendorff
TEST MUREXIDE
• Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts
HCl  uapkan ad kering, residu dialiri dg
uap amonia  ungu
Reaksi juga berlaku untuk turunan basa
purin lainnya (Theophylline, Theobromine)
• Colchicine + As.mineral kuning
• Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-
merah
ISOLASI ALKALOID
ISOLASI: skema umum

Pelarutan
dengan cara
EKSTRAKSI perendaman

Partisi asam-basa
Pengambilan
semua FRAKSI ALKALOID
komponen
yang terlarut
•• Partisi
Partisi
Pengambilan • Kromatografi
• Kromatografi
hanya FRAKSINASI
komponen
alkaloid
• Kromatografi
Penyederhana • Kristalisasi
an jumlah PEMURNIAN
komponen

Mendapatkan masing-
masing komponen murni
ISOLASI: alkaloid dari Litsea tomentosa Blume
Tahap pertama: pembuatan fraksi alkaloid total
Serbuk kering kayu batang (2 kg)
• ekstraksi dengan MeOH

Residu Ekstrak MeOH

• penguapan pada tekanan rendah
Ekstrak MeOH kental
• partisi ke dalam larutan 5% as. sitrat dan EtOAc

Lapisan air Fraksi EtOAc (netral)

• + NH3 sampai pH ~9-10

• ekstraksi dengan EtOAC

Lapisan air Fraksi EtOAc

ANALISIS KLT
(alkaloid total, 7.4 g)
 Penyebaran
Penyebaran alkaloid  sangat tidak merata.
– Banyak tumbuhan yg tidak mengandungnya sama sekali
– Beberapa tumbuhan tertentu kaya akan alkaloid.
• Angiospermae : banyak ditemukan alkaloid

• Gymnospermae
• Paku-pakuan tidak atau jarang
ditemukan alkaloid
• Lumut
• Tumbuhan rendah
 Penyebaran
• Tersebar luas dalam tumbuhan tinggi
• Sedikit dalam jenis jamur (Claviceps purpurea =
ergot),
• Dalam Pteridophyta hanya beberapa jenis
Lycopodium
• Dalam Gymnospermae hanya marga Ephedra
• Dari bahan bahari : mikroorganisme pada pasang
merah (“red tide”) alkaloid neurotoksik, mis.
saksitoksin.
• Beberapa serangga memberikan feromon seks
yang bersifat alkaloid.
• Pada Monokotil, beberapa suku : Liliaceae
(paling banyak) dan Amaryllidaceae.
• Pada Dikotil paling banyak, terutama suku
Papaveraceae, Rutaceae, Leguminosae,
Rubiaceae. Terutama dalam tumbuhan daerah
iklim panas
• Papaveraceae (istimewa) : semua jenis dari
semua marga yang diteliti mengandung alkaloid.
• Labiatae dan Rosaceae hampir bebas dari
alkaloid.
 Fungsi alkaloid bagi tumbuhan

• Melindungi diri terhadap serangga dan

herbivora
• Reaksi detoksifikasi dalam pencegahan
terjadinya senyawa yang membahayakan
dengan menghentikan reaksi
metabolitnya.
 Fungsi bagi manusia
Banyak senyawa alkaloid yang punya
aktivitas biologi dan telah digunakan
secara luas dalam pengobatan
1. Kinin  antimalaria
2. Morfin  analgetika – narkotika
3. Kodein  antitusif
4. Reserpin  obat jantung
5. Kokain  anestetika lokal
 Berdasarkan asal tumbuhannya
• Alkaloid Solanaceae  solanin, atropina
• Alkaloid Loganiaceae  Kurare, strikhnin
• Alkaloid Papaveracea  papaverin, morfin,
kodein
• Alkaloid Rubiaceae  kinin, kinidin, sinkonin
• Alkaloid Leguminosae  fisostigmin
 Some Examples of Classification
BY PLANT FAMILY : “Amaryllis” Alkaloids
OH
HO
MeO belladine
O

MeO N
O
N lycorine
MeO
H
The other three
are biochemically OH
derived from MeO galanthamine
H
belladine.
H
N CH3 O N CH3
OH
O
MeO
O
tazettine
O daffodils
narcissus
These alkaloids are found in Amaryllidaceae lillies
etc
 Some Examples of Classification
BY PLANT OF ORIGIN

“Cinchona” Alkaloids

HO N

MeO quinine

“Opium” Alkaloids
N CH3

MeO O OH
morphine
 Penggolongan alkaloid
Menurut Cordell N N N N
H H H
• Alkaloid sejati pyrrolidine pyrrole piperidine pyridine

Alkaloid sejati
• Protoalkaloid
• Pseudoalkaloid N N N
N
H H
quinoline isoquinoline indole dihydroindole

Pseudo-alkaloid
C6 H5 CH3 H3CO NH2
O
Solasodin C C H H3CO
H3C
N
N H
OH HNCH3 OCH3
O N N
CH3 CH3 Proto-alkaloid
Efedrin Meskalin
caffeine
 Alkaloid sejati
• Umumnya toksik
• Mempunyai berbagai aktivitas fisiologi
• Semua bersifat basa,
• Memiliki atom N dalam cincin heterosiklik,
• Berasal dari asam amino yang dikondensasi
dengan satuan struktur non nitrogen,
• Terdapat dalam suku tertentu, pada
tumbuhan, umumnya sebagai garam dengan
asam organik.
 Alkaloid sejati

N N N N
H H H

pyrrolidine pyrrole piperidine pyridine

N N N
N
H H
quinoline isoquinoline indole dihydroindole
 Protoalkaloid
• Bersifat basa.
• Amina relatif sederhana, sering disebut sbg amina
biologi (“biological amines”).
• Hasil dekarboksilasi asam amino
• Atom N dari asam aminonya tidak terletak pada cincin
heterosiklik.

Contoh :

C6 H5 CH3 H3CO NH2

C C H H3CO
H
OH HNCH3 OCH3

Efedrin Meskalin
 Pseudoalkaloid
Tidak berasal dari prazat
asam amino,
umumnya bersifat
basa.
Terdiri dari 2 golongan :
Solasodin
1. Alkaloid steroid
(tomatidin, solasodin
O
dll) H3C N
N

2. Alkaloid purin O N N
CH3 CH3
(kafein, teobromin,
teofilin). caffeine
 Berdasarkan asal asam amino

• Turunan ornitina  atropina

• Turunan lisina  piperidina
• Turunan tirosin / fenilalanin  efedrin
• Turunan triptofan  kinin
• Turunan histidin  histamin
• Turunan asam antranilat  aktinomisin D
• Turunan asam nikotinat  arekolina
 Penggolongan/Klasifikasi alkaloid berdasarkan biogenesis
(G.A. Cordell)

1. Berasal dari ormitin

2. Berasal dari lisin

CO2H
3. Berasal dari fenilalanin
R NH2 R=H
4. Berasal dari tirosin : R=OH

5. Berasal dari triptofan NH2

CO2H
6. Berasal dari histidin
N NH2
H
CO2H
7. Berasal dari asam antranilat
NH2
8. Berasal dari poliasetat

9. Berasal dari isoprenoid

 Berdasarkan strukturnya
1. Tropan  atropina
2. Pirolizidin  indisin -N- oksida
3. Piperidin  N-metil pelletierin, piperin
4. Kuinolizidin  lupinin, spartein
5. Indolizidin  kastanospermin
6. Piridin  nikotin, risinin
7. Feniletilamin  meskalin, anhalamin
8. Benzil tetrahidro isokinolin  tubokurarin
9. Fenil etil isokinolin  autumnalin, kolkhisin
10. Tetrahidro isokinolin  emetin, sefaelin
11. Indol  psilosin, psilosibin
12. Indol terpenoid  yohimbin, reserpin
13. Kuinolin  kinin, kinidin, kamtotesin
14. Piroloindol  fisostigmin, kimonantin
15. Ergot  ergin, ergometrin
16. Kuinazolin  peganin
17. Akridin  akrosinin
18. Imidazol  histamin, pilokarpin
19. Purin  kafein, teofilin, teobromin
 HETEROCYCLIC RING SYSTEMS
LEARN THESE RINGS (plus the ones on the next page)

N N N N
H H H

pyrrolidine pyrrole piperidine pyridine

N N N
N
H H
quinoline isoquinoline indole dihydroindole
HETEROCYCLIC RING SYSTEMS (cont)
LEARN THESE ALSO

H
N
N N

quinolizidine pyrrolizidine tropane

N N
N
C C N
N N
H

benzylisoquinoline purine -phenylethylamine

 Some Examples of Classification
BY RING TYPE

MeO O
OMe -O P OH H3C CH3
NH OMe N
MeO O + CH3

N psilocybin
N
emetine H

O
H3C N
N
N N
O N
H
CH3 CH3
N CH3

nicotine caffeine
 1. Tropan
Alkaloid tropan merupakan kelompok besar.
Hiosiamin dan hioscin adalah termasuk
alkaloid alami yang paling penting digunakan
untuk pengobatan

Umumnya ditemukan pada Solanaceae :

• Atropa belladona
• Duboisia myoporoides, Duboisia leichhardtii
• Datura stramonium, Datura sanguinea
• Hyocyamus niger, H. muticus
• Scopollia carniolica
• Mandragora officinarum
Hyocyamus niger Scopolia carniolica
Datura stramonium Atropa belladona
• Hiosiamin : senyawa optik aktif, (-)hiosimain
dan (+)hiosiamin
• Enantiomer (+) 20 – 30 x lebih aktif dari
bentuk (-)
• Bentuk rasemik dari kedua hiosiamin 
atropin.
• Hiosiamin dan atropin berkompetisi
dengan asetilkolin  antikolinergik.
• Atropin = antidot keracunan inhibitor
kolinesterase (fisostigmin dan neostigmin)
dan insektisida organofosfat.
 Tropan (lanjutan)
2. Kokain jenis alkaloid tropan langka dan hanya ditemukan
dari suku Erythroxylaceae, (Erythroxylon coca dan E.
truxillense.)
• Kokain digunakan untuk pengobatan sebagai anestetik
lokal dan penyegar karena sifat euforianya.
• Daun koka digunakan dengan cara dikunyah kapur di
Amerika Selatan untuk :
– obat penghilang rasa lelah, lapar dan dingin
– meningkatkan aktivitas fisik dan ketahanan tubuh.
• Daun koka : 0,7 – 2,5 % alkaloid (kokain 40 – 50 %,
kuskohigrin 20 – 30%, sinnamoilkokain, tropakokain).
• Mulai 1800, Coca cola dikenal sebagai minuman
penyegar yg mengandung kokain dan kafein
• Sejak tahun 1906 tidak diperbolehkan dalam minuman
Drugs - Cocaine

Mechanism of Action
– Blocks reuptake of NE, Serotonin, Dopamine
– Blocks fast sodium channels – anesthetic effect
$40-50 per ¼ gram (1 use);
$80-100/ 1g
 2. Kuinolin
• Alkaloid kina Cinchona sp (Rubiaceae),
C. succirubra, C. ledgeriana, dan C. calisaya.
dipanen setelah 8-12 thn.
• Alkaloid kina utama : kinin, kinidin, sinkonin dan
sinkonidin.
• Kinin untuk pengobatan malaria Plasmodium
falciparum dengan dosis 600 mg 3x sehari.
• Kinin untuk tonikum pada dosis 80 mg/L
sekaligus untuk mencegah malaria.
• Kinin juga untuk relaksan otot, &mengobati kram.
• Kinidin selain untuk malaria, juga untuk
aritmia jantung

• Kinidin juga ditemukan pada kulit batang

Remija pendunculata (Rubiaceae).
• Sinkonidin, banyak dicari karena
harganya 10 x lebih mahal dari kinin.
Digunakan untuk katalis pada reaksi
stereokimia.
ARAH KEBIJAKAN PENGEMBANGAN
KINA NASIONAL

• Kebutuhan kina dunia 10.000 ton per tahun, baru

dapat dipenuhi 7.700 ton per tahun
• Kebutuhan kina Indonesia per tahun 3.000 ton –
5.000 ton pertahun, 80% di impor dari Afrika
• Luas lahan kina Indonesia 9.900 ha, 5.000 ha lahan
rakyat, 4.900 ha perkebunan besar swasta/negara.
• Produksi per tahun 1.500 – 1.800 ton kulit kering
• Produksi kina Afrika mulai menurun
• Kina sebagai obat malaria tersaingi artemisinin
 Alkaloid Content Comparison by Cinchona
species
Species Total Alkaloids Quinine Content
(%) (%)
C. calisaya 3-7 0-4

C. pubescens 4.5 - 8.5 1-3

C. officinalis 5-8 2 - 7.5

C. ledgeriana 5 -14 3 - 13

C. succirubra 6 - 16 4 - 14
Alkaloid Kina Manfaat
Kinin (Quinine) obat malaria dan obat antikejang otot
Kinidin (Quinidine) obat pengatur ritme jantung
Sinkonin (Chinconine) pestisida ramah lingkungan
Sinkonidin (Chinconidine) katalis yang paling efektif
Quinic Acid pembuatan tamiflu obat flu burung
 3. Indol
1. Reserpin dan deserpidin adalah kandungan
aktif dari Rauwolfia serpentina, R. canescens,
R. vomitoria (Apocynaceae).
• Secara klinis terbukti sbg antihipertensi dan
sedatif.
• Rauwolfia sudah 3000 th sbg obat tradisional
untuk anti bisa ular, mengobati sakit perut,
demam, muntah dan sakit kepala.
• Kandungan total alkaloid Rauwolfia 0,7-2,4%
tetapi yang aktif hanya 0,15-0,2% yaitu
reserpin, deserpidin dan resinamin.
• Reserpin dan deserpidin sbg obat
antihipertensi dan transquiliser dengan
mengintervensi penyimpanan katekolamin.
Pemakaian dalam waktu lama
menyebabkan depresi berat.
• Reserpin juga untuk obat kanker
payudara.
• Ajmalisin secara klinis untuk antihipertensi
• Ajmalin untuk aritmia jantung.
• Pemisahan sesama alkaloid Rauwolfia
berdasarkan kebasaannya :

– serpentin paling kuat sifat basanya,

– ajmalin dan senyawa sejenisnya
kebasaannya menengah
– reserpin, resinamin, deserpidin dan
ajmalisin merupakan basa lemah
 Reserpin

Rauwolfia serpentina
 3. Indol (lanjutan)
2. Alkaloid indol dari tanaman Chataranthus roseus
(=Vinca rosea) menghasilkan beberapa indol alkaloid
seperti vinblastin (VBL), vinkristin (VCR), vindolin (V),
vinleurosin, vinrosidin dan leurokristin (LC).
• Vinblastin dan vinkristin adalah obat anti kanker yang
penting.
• Vinblastin terutama untuk mengobati penyakit Hodgkin’s
yaitu kanker akibat kelenjar limfa, pankreas dan hati.
• Vinkristin lebih aktif dibanding vinblastin tetapi lebih
neurotoksik dan terutama digunakan untuk leukemia
pada anak, juga untuk limfoma, kanker paru-paru,
serviks dan payudara.
• Masalah utama pada penggunaan VBL
dan VCR adalah kadar dalam tanaman
yang sangat kecil (0,0002%)  dari 500
kg tanaman diperoleh 1 g VCR.

• Dalam tanaman, VBL lebih tinggi kadarnya

dibanding VCR. Dengan bantuan
Streptomyces albogriseolus, VBL dapat
diubah menjadi VCR.
 4. Turunan tirosin
• Opium adalah eksudat atau lateks dari kapsul
yang belum masak dari Papaver somniferum
(Papaveraceae).

Kapsul ditunggu sampai masak (berubah warna

dari biru-hijau  kuning), disayat untuk
mengeluarkan lateks.

• Opium untuk analgetik dan narkotik dan obat

batuk.
Kandungan opium standar adalah 12 %.
• Morfin adalah analgetik dan narkotik kuat,
penghilang rasa sakit yang parah.
Efek sampingnya : penurunan mental,
ketagihan, mual, muntah, diare dll.
• Kodein : analgetik yang aman dan tidak
menimbulkan ketagihan, juga sbg obat batuk.

• Tebain digunakan sbg antagonis morfin.

• Papaverin adalah alkaloid benzilisokuinolin yg
ditemukan pada opium
• Papaverin : untuk ekspektoran dan impoten.
 5. Ergot
• Ergot adalah jamur Claviceps purpurea yang
menyerang rumput-rumputan Triticum
aestivum dan Secale cereale (Graminae).
• Alkaloid ergot dapat meracuni hewan dan
manusia dengan gejala :
– Gangguan saluran cerna : diare, muntah, sakit
perut
– Gangguan peredaran darah : kedinginan pada
tangan dan kaki akibat efek vasokontriksi
– Gangguan sistem syaraf : pusing, vertigo,
gangguan psikis dan halusinasi
Claviceps purpurea
• Alkaloid ergot bekerja pada reseptor a-
adrenergik, dopaminergik dan
serotonergik
• Ergot sejak abad 16 digunakan sebagai
penginduksi kontraksi uterus saat
kelahiran.
• Efek oksitosin (stimulasi otot uterus)
hingga saat ini masih dipakai terutama
ergometrin yang digunakan setelah
operasi Caesar untuk mengurangi
pendarahan.
 6. Piridin
Nikotin dan anabasin adalah alkaloid piridin dari
tembakau.
• Pada keduanya selain ada struktur piridin juga ada struktur
pirolidin (pada nikotin) dan piperidin (pada anabasin).
• Tembakau (Nicotiana tabacum, Solanaceae)
mengandung (-) -nikotin 0,6-9%, anabasin dan nornikotin.

• Nikotin ini bersifat seperti minyak, mudah menguap.

Didalam daun, nikotin ini berbentuk garam dengan asam
malat dan sitrat.
• Dosis kecil  nikotin menstimulasi sistem pernafasan
• Dosis tinggi  dapat menyebabkan depresi sistem
pernafasan. Terdapat korelasi yang cukup signifikan
antara kebiasaan merokok dengan kanker.
 7. Turunan xantin (basa purin)
• Turunan purin yg terkenal : kafein, teobromin
dan teofilin.
• Kafein banyak dijumpai pada teh, kopi dan
kola, memberikan efek stimulan SSP terbaik
dan sebagai diuretik. Kafein biasa digunakan
bersama obat analgesik.
• Teofilin lebih banyak digunakan sebagai
relaksan otot khususnya untuk asma.
• Teobromin adalah komponen utama dari buah
coklat atau produk dari coklat.
Jumlah kafein pada satu cangkir minuman :
• kopi : 30 – 150 mg (rata-rata 60-80 mg)
• kopi instan : 20 – 100 mg (40-60 mg)
• kopi yg diambil kafeinnya : 2 – 4 mg
• teh : 10 – 100 mg (40 mg)
• coklat : 2 – 50 mg (5 mg)
• kola : 25 – 100 mg
Maksimal kafein dapat dikonsumsi 1 g/hari
Sedangkan dosis letalnya adalah 5-10 g.
►Kopi
• Coffea arabica, C. canephora, C. liberica,
(Rubiaceae). Biji kopi  1-2% kafein dan sedikit
teofilin dan teobromin. Umumnya terikat asam
klorogenat (7%), saat disangrai kafein dibebaskan.
Asam klorogenat  asam kafeat dan asam kuinat.
►Teh
Daun Thea sinensis (Camellia sinensis)
(Theaceae).
• Teh hitam : fermentasi oksidasi enzimatik dari
polifenol
• Teh hijau : segera dikeringkan setelah dipetik
untuk mencegah proses oksidasi/fermentasi.
• Teh Oolong : hasil semifermentasi.
►Kola
• Biji Cola nitida dan C. acuminata (Sterculiaceae)
kafein 3 %, teobromin 0,1%, sebagian terikat tanin. Saat
pengeringan, terjadi oksidasi polifenol  warna merah
dan membebaskan kafein. Digunakan untuk minuman
Coca-cola dan Pepsi-cola.
►Coklat
• Sangat penting secara komersial. Biji coklat
(Theobroma cacao) difermentasi & disangrai untuk
melepaskan teobromin dari kulit biji dan
memperoleh bau khas coklat.
• Biji coklat mengandung 35-50% minyak (cocoabutter
atau minyak teobroma), 1-4% teobromin, 0,2-0,5 %
kafein, tanin serta minyak atsiri. Minyak teobroma atau
pasta coklat diperoleh dengan cara panas berupa
padatan putih dan rasa coklat lemah. Untuk basis
supositoria
• Pemisahan alkaloid dengan memanfaatkan
sifat kelarutannya yang berbeda sebagai
bentuk garam dan bentuk bebas/basanya:

– Dengan asam membentuk garam (mis. asam

sulfat, klorida, fosfat dll), larut dalam air,
tidak larut dalam pelarut organik.

– Dalam bentuk basa, kurang larut dalam air,

larut dalam pelarut organik.
• Pemisahan sesama alkaloid Rauwolfia
berdasarkan kebasaannya :

– serpentin paling kuat sifat basanya,

– ajmalin dan senyawa sejenisnya
kebasaannya menengah
– reserpin, resinamin, deserpidin dan
ajmalisin merupakan basa lemah