Antraquinonas Facultad Farmacia UNMSM

Universidad Nacional Mayor de San Marcos
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

Facultad de Farmacia y Bioquímica
FARMACOGNOSIA I
ANTRAQUINONAS
MG. Q.F. ESP. SIXTO ANTONIO GONZÁLEZ
ELERA
2018
ANTRAQUINONAS
18/07/2018 1
ANTRAQUINONA
 La antraquinona ó 9,10-dioxoantraceno es un compuesto
orgánico aromático, derivado del antraceno
 Sinónimos: 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-
quinona, etc.
18/07/2018 ANTRAQUINONAS 2
 Poseen un grado variable de oxidación:
 Antronas, antranoles.
 Si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen
propiedades colorantes.
 Si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante
 Alizarina Aloina
En la mayoría de las drogas, se
encuentran en forma glicosídica, como
mono o bis-O-glicósidos (en posición 1, 8,
6 y 11)
C-glicósidos: Cáscara sagrada, aloe.
Diantronas: Sen
ALOE
 A. Vera A. ferox A. arborescens
 Sinónimo: Aloe, sábila,
 Droga: Látex secado de hojas de varias especies de Aloe:
familia Liliaceae.
 Aloe barbadensis Miller (aloe de Curazao);
Aloe ferox Miller (aloe del cabo);
Aloe perryi Baker (Aloe socrotino);
Aloe africana Miller y Aloe spicata Baker (aloe del cabo).
PREPARACIÓN (Método general)
 Las hojas se cortan transversalmente en la base.
 Se drena el látex y se recoge en receptáculos individuales.
 El látex se evapora en un hervidor de cobre hasta consistencia que
puede ser vertida en lingotes metálicos donde se solidifica.
 Cuando el látex se concentra gradualmente y se enfría lentamente, da
lugar a un producto opaco, al que se le llama aloe 'hepática' o 'librea'.
 Si el látex se concentra rápidamente, Por enfriamiento repentino, el
producto resultante parece ser transparente y de naturaleza
relativamente frágil.
 La superficie rota tiene una apariencia vítrea, este producto se conoce
comúnmente como vítreo, 'Lúcido' o 'vítreo' de aloe.
ALGUNAS CARACTERÍSTICAS
PROPIEDAD ALOE DE ALOE DEL CABO ALOE ALOE DE
CURAZAO SOCROTINO ZANZIBAR
1 COLOR NEGRO PARDUZCO. PARDO OSCURO O AMARILLO PARDO ROJIZO
OPACO PARDO VERDOSO, PARDUZCO, MASA
MASA PARDO OLIVO OPACA
2 OLOR FUERTE A DISTINTIVO Y ÁCIDO DESAGRADABLE CARACTERÍSTICO
IODOFORMO Y AGRADABLE
3 SABOR AMARGO INTENSO AMARGO Y EXTRMADAMENTE AMARGO
NAUSEABUNDO AMARGO Y
NAUSEABUNDO
4 TEXTURA SEROSO RESINOSO FRAGIL Y VIDRIOSO SUPERFICIE SUAVE, CEROSO,
FRACTURADA, FRAGIL, MATE
ASEMEJA A UNA
CONCHA MARINA
CONSTITUYENTES QUÍMICOS
 La aloe-emodina se produce en estado libre y como glicósidos
en diversas especies de Aloe y también en Rheum (Ruibarbo).
 El aloe de Curazao contiene aproximadamente dos veces y
media la cantidad de emodina cuando se compara con el aloe
del cabo
.
Emodina: relacion estructural con
sus derivados
 Las antronas y los antranoles se presentan libres o combinados
como glicosidos.
 La antrona y el antranol son de naturaleza isomérica; Sin
embargo, este último puede ser parcialmente convertido en el
primero.
 Las antronas se convierten por oxidación en sus
correspondientes antraquinonas,,
 La oxidación rápida usualmente tiene lugar en la droga cruda en
polvo en lugar de los propios rizomas.
 Además de aloína (barbaloina), el áloe también contiene
isobarbaloina (aloe de Curazao), (β-barbaloina) (Aloe del cabo),
aloe emodina y resinas.
 La principal resina presente en el aloes se conoce como
aloresina.
 La g-coniceína, que es un alcaloide de piperidina, se encuentra
en Aloe gililandii, A. ballyi y A. ruspoliana.
 También contiene aceite volátil que le confiere un olor
característico.
PRUEBAS QUÍMICAS
 Las pruebas químicas generales para los aloes se pueden ser:
 Generales,
 Especiales
 Preparar una solución acuosa de aloe 0,1% (p / v) mediante
calentamiento suave.
 Añadir a 0.5 g de Kieselgur
 Filtrar
 Conservar el filtrado para siguientes pruebas:
PRUEBAS GENERALES
 PRUEBA DE BORAX (O REACCIÓN DE SCHOENTETEN):
 A 5 ml de la solución de ensayo, añadir 0,2 g de
borax y calentar suavemente hasta que se disuelva.
 Transferir unas gotas de la solución resultante en un
tubo de ensayo lleno de agua destilada,
 La aparición de una fluorescencia de color verde,
indica la formación de aloe emodina.
ENSAYO DE BROMO:
Cuando se mezclan volúmenes iguales
de la solución de ensayo y solución de
bromo, se produce un precipitado
amarillo pálido debido a la producción de
tetrabromaloina.
 PRUEBA DE BORNTRAGER MODIFICADA:
 La aloina, es un C-glicosidos que no se hidróliza ya sea por
calentamiento con ácido diluido o álcali, pero puede
descomponerse con cloruro férrico debido a la hidrólisis oxidativa.
 Calentar 0,1 g de aloe en polvo con 2 ml de FeCl3 (5% p/v) y 2 ml
de HCl 6 N, en un tubo de ensayo sobre un baño maría por 5 min..
 Enfriar.
 Extraer la antraquinona liberada con tetracloruro de carbono.
 Separar capa de CCl4 y añadir a ella una solución de amoníaco.
 La aparición de un color rosa a rojo cereza confirma su presencia.
TESTS ESPECIALES
 TEST DEL ÁCIDO NITROSO:
 A 5 ml de la anterior solución de ensayo de aloe, se le
agregan cristales de nitrito de sodio junto con una pequeña
cantidad de ácido acético cuando a se observan lo
siguiente:
 Aloe de Curazao: Un color rosa fuerte a carmín debido a la
presencia de isobarbaloína.
 Aloe del Cabo: Un color rosa débil debido a la isobarbolina.
Aloes Socotrino y Zanzibar: color menos intenso
PRUEBA DE ÁCIDO NÍTRICO:
 La solución de prueba de áloes cuando se hace reaccionar con
ácido nítrico, da lugar a varios tonos de color debido a diferentes
tipos de áloes disponibles comercialmente como se muestra a
continuación:
Aloe de Curazao: Rojo marrón profundo
Aloe del Cabo: Color parduzco inicial que cambia a verde
Aloe Socotrino: Amarillo pálido marrón
Aloe de Zanzibar: Marrón amarillento
 ENSAYO DE CUPRALOINA
 (O PRUEBA DE ISOBARBALOINA DE KLUNGE)
 A 10 ml de una solución acuosa al 0,4% (p/v) de Aloe añadir:
 I de solución saturada de sulfato de cobre,
 1 g de NaCl
 XX de etanol 90%,
 se producen diferentes colores según la variedad de aloe :
Aloe de Curazao Un color rojo vino que dura unas horas,
Aloe del cabo: Una ligera coloración que cambia a amarillo
rápidamente,
Aloe Socotrino: Sin coloración
Aloe de Zanzíbar: Sin coloración
USOS
 Purgante.
 Los aloes encuentran su utilidad como ayuda
externa a las manifestaciones inflamatorias
dolorosas.
 El gel de aloe hecho del látex mucilaginoso de A.
vera se emplea con frecuencia en el tratamiento y la
cura de la quemadura solar y para obtener alivio
inmediato de la picazón y dolores.
RUIBARBO
 Sinónimos: Rheum; Radix rhei; Rizoma de ruibarbo.
 Droga: Es el rizoma y las raíces de Rheum officinale Bail.,
R. palmatum L., Rheum emodi Wall; R. webbianum Royle,
 Perteneciente a la familia Polygonaceae.
 El rizoma y las raíces se recogen principalmente de plantas
de 6-7 años de edad, justo antes de la siguiente temporada.
 Se comercializa ya sea con corteza intacta o parcialmente
decorticada.
FUENTE GEOGRÁFICA
 Se obtiene en gran parte de especies cultivadas, así como de
salvajes de ruibarbo
 Crecen a una altitud de más de 3 000 metros.
 Cultivadas en regiones que se extienden desde el Tíbet hasta el
sudeste de China.
 También se encuentra en Alemania y varios países europeos.
 En la India se cultiva extensamente en Cachemira, Kullu,
Sikkim, Uttar Pradesh, Panjab.
 También se encuentra en Nepal. Se cultiva en el sur de Siberia y
América del Norte.
PREPARACION
 Los rizomas se recogen en primavera o en otoño de plantas de
6 a 10 años.
 Éstos se limpian debidamente, se decortican y se secan.
 Los rizomas relativamente grandes se cortan en pequeños
trozos longitudinalmente o transversalmente.
 Los fragmentos se enhebran y secan a la sombra.
 También se secan artificialmente en una atmósfera de calor en
cajas de madera y se exportan para el consumo comercial.
DESCRIPCIÓN
 El ruibarbo suele ser compacto, rígido, cilíndrico cónico o
en forma de barril con 8-10 cm de largo y 3-4 cm de ancho.
 Es mayormente arrugado longitudinalmente, estriado o
surcado.
 Posee un fuerte olor característico y un sabor astringente
amargo.
 La superficie es a menudo está cubierta con una sustancia
pulverulenta amarillenta, que al ser eliminada da lugar a
una superficie bastante lisa de color marrón claro a rojo.
CONSTITUYENTES QUÍMICOS
 El ruibarbo contiene esencialmente los glicósidos de
antraquinona y componentes astringentes.
 Los primeros oscilan entre el 2 y el 4,5% y se clasifican en
cuatro categorías.
 Antraquinonas con resto-COOH: Reína; Glucorreína.
 Antraquinonas sin resto-COOH: Emodina; Aloe-Emodina.
 Antronas y Diantronas de Emodina: Emodina Antrona, Emodina
Diantrona.
 Heterodiantrona: Palmidina A, B y C, que se
producen a partir de dos antronas
 Palmidina A: Aloe-emodina antrona + Emodin
antrona
 Palmidina B: Aloe-emodina antrona + Crisofanol
antrona
 Palmidina C: Emodina antrona + Crisofanol antrona
 La porción astringente de ruibarbo presenta principalmente
Ácido gálico como α y β-glucogallina, Tanino como d-catequina
y epicatequina
PRUEBAS QUÍMICAS
 El polvo de ruibarbo en el tratamiento con
amoníaco da lugar a una coloración rosada.
 El ruibarbo da una coloración rojo sangre con
hidróxido de potasio al 5%.
 Reacción positiva con la prueba de Borntrager
modificada
USOS
 Se utiliza principalmente en forma de una
pomada en el tratamiento y la curación del
eccema crónico, la psoriasis tricofitosis y
como potente agente queratolítico.
 Se emplea como un amargo estomacal en el
tratamiento de la diarrea.
 También se usa como purgante.
CASCARA SAGRADA
 Droga:
 Corteza seca de Rhamanus purshiana DC, perteneciente a la
familia Rhamnaceae.
 Por lo general se recolecta un año antes de su uso.
 Fuente geográfica
 Se obtiene invariablemente de arbustos cultivados, así como de
arbustos silvestres y pequeños.
 Arboles crecidos en el norte de Idaho, al oeste de California del
norte, Carolina del Norte, Oregon, en Kenia y Oeste de Canadá.
PREPARACION
 La corteza se recoge, durante la estación seca (abril a agosto)
de árboles de 8 a 9 años, que han ganado una altura de 16-18
metros con sus tallos que tienen un diámetro de 8 a 10 cm,
 Se realizan incisiones longitudinales en los tallos
completamente desarrollados para quitar cuidadosamente la
corteza de las ramas y los tallos.
 Se secan, durante un año, bajo sombra poniendo su superficie
interior hacia el suelo de manera que permita la terminación de
la conversión enzimática del derivado de antranol
DESCRIPCIÓN
 Color: Marrón purpúreo exterior; Interior marrón rojizo.
 Olor: Un olor típicamente nauseabundo.
 Sabor: Amargo persistente..
 Tamaño: Se produce en diferentes tamaños y el grosor varía
entre 1 y 4 mm.
 Forma: Canillas o canales. También disponible en segmentos
pequeños, planos y rotos.
 Internamente la corteza presenta estrías longitudinales;
 Externamente la corteza es suave y por lo general muestra la
presencia deformaciones lenticulares, líquenes y corcho.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
 La cáscara sagrada contiene dos tipos principales de
compuestos de antraceno:
 O-Glicósidos: Estos se basan en estructuras similares a la
emodina y constituyen aproximadamente 10 - 20% de los
glicósidos totales.
 C-Glicósidos: similares a Aloína, comprenden aproximadamente
80 - 90% de los glicósidos totales.
 Los dos C-glicósidos son conocidos como barbaloina y
deoxibarbaloina (crisaloina)
 Los principales constituyentes activos son cuatro glicósidos
designados como Cascarosidos A, B, C y D.
CARACTERÍSTICAS DESTACADAS
 Aproximadamente seis derivados de antraceno aislados e
identificados en la droga pertenecen a la categoría de
O-glucósidos que se basan únicamente en emodina.
 La cascara de cascara seca, normalmente produce no menos
del 7% del hidroxiantraceno del total de derivados, calculados
como cascarósido A.
 Los demás cascarósidos representan al menos el 60% de este
total..
 El sabor amargo se debe, tal vez la presencia de una lactona.
 El Casantanol es la versión purificada de una
mezcla de glicósidos de antranol.
 Un gramo de casantanol contiene no menos de 200
mg de todos los derivado de hidroxiantraceno,
calculado como cascarósido A, de los cuales no
menos del 80% de los derivados respectivos se
componen principalmente de cascarósidos.
PRUEBAS QUÍMICAS - SUBSTITUYENTES / ADULTERANTES
 Pruebas químicas :
 Borntrager modificada debido a la presencia de C-glicósidos.
 Substituyentes / Adulterantes:
 Las cortezas de Rhamanus californica y R. fallax se usan
generalmente como un sustituto de la corteza de cascara sagrada
 A veces la corteza frángula también se utiliza como un sustituto de
esta droga. Sin embargo, los antiguos tipos de cortezas (especies de
Rhamanus) presentan una capa más uniforme de
Líquenes junto con rayos medulares más anchos en comparación
con las especies de fármacos originales.
SEN
 Sinónimos: Hojas de sen, Sen Tinnevelley; Sen indio.
 Droga: Folíolos secados de Cassia senna L.. Cassia acutifolia
Delile, (Alexandria senna), o de Cassia angustifolia Vahl (Indio o
Tinnevelley Senna) perteneciente a la Familia Leguminoseae.
 Sin embargo, los taxonomistas modernos recomiendan unir
especies de sen comúnmente disponibles: Alexandría sen de
Alejandría y sen de Thinnevelley bajo un nombre como Senna
alexandria Mill.
FUENTE GEOGRÁFICA
 Cassia. acutifolia crece en forma silvestre en las
cercanías del río Nilo (Egipto) extendiéndose desde
Asuán hasta Kordofán; Mientras que Cassia.
angustifolia lo hace en la Península Arábiga,
Somalia, India y el noroeste de Pakistán.
 En India la droga se cultiva en la parte meridional -
Tinnevelly, Mysore y Madurai; Parte septentrional -
Jammu, parte occidental Pune y Kutch región de
Gujrat.
PREPARACIÓN
 Luego de 2-3 meses de siembra el sen de Alejandría se
cosecha tanto en Abril y septiembre cortando las copas de las
plantas a aproximadamente 15 cm del suelo, permitiendo que se
sequen al Sol.
 Posteriormente, los tallos y vainas no deseados se eliminan de
los foliolos con la ayuda de tamices utilizando vibradores
mecánicos.
 Las hojas secas, se colocan en bolsas y se almacenan en lugar
seco.
DESCRIPCIÓN
 Sen de Alejandría y Sen de Tinnevelley
 Color: Verde pálido grisáceo Verde amarillento
 Olor: Ligero
 Sabor: Mucilaginoso ligeramente amargo
 Tamaño: Longitud = 2.5-5cm
Ancho = 7-12 mm;
 Forma: Ovalado-lanceolada.
 Textura: Delgada y frágil
COMPONENTES QUÍMICOS
 Los principales constituyentes activos de sen
son cuatro senósidos A, B, C y D, que son los
glicósidos diméricos que tienen sus agliconas
compuestas de reína y/o fracciones de aloe-
emodina, es decir; 10,10’-bis (9,10-dihidro-1,8-
dihidroxi-9-oxoantraceno-3–ácido carboxílico).
EXTRACCIÓN
 El polvo (malla 80-100) es macerado en acetona 80 % o
metanol 90 % por 6 horas, seguido de 2 horas con agua fría.
 Este proceso ayuda a obtener un extracto que contiene entre
17-18% de senósidos y permite extraer aproximadamente el
65% de Senósidos de la droga cruda.
 Los senósidos y otros derivados de antraceno pueden extraerse
con la ayuda de una mezcla de Polietilenglicoles (en etanol al
70% v/v) y soluciones de surfactantes no iónicos.
 Sin embargo, el aislamiento de los senósidos individuales se
puede lograr empleando partículas no polares de resinas
sintéticas que tienen características estructurales porosas.
Pruebas químicas
Prueba de Borntrager modificada: da
una coloración rosada a roja.
El mucílago de sen da una coloración
roja distinta con solución de Rojo de
Rutenio..
SUBSTITUYENTES Y ADULTERANTES
 Sen del perro es decir; Cassia abovata: Contiene
aproximadamente el 1% de derivados de
antraquinona.
 Palthe sen es decir; Cassia auriculata: No contiene
glicósidos de antraquinona.
 Sen árabe, sen de Bombay, es decir; Variedad
salvaje de Cassia angustifolia Vahl. del sur de
Arabia: Es de color marrón-verde en apariencia.
USOS
 Se emplean normalmente como purgantes en el
estreñimiento habitual.
 Los glicósidos se absorben primero en el intestino
delgado, después de lo cual la porción de aglicona
se separa y finalmente se excreta en la intestino
grueso (colon).
 Las antraquinonas liberadas Irritan y estimulan el
colon, mejorando así sus movimientos peristálticos.
COCHINILLA
 La cochinilla (Dactylopius coccus) es un insecto
que se reproduce en las pencas de la tuna, y del
que se obtiene un extracto de color rojo natural o
carmesí, que al ser mezclado con ácidos da otros
tonos de rojo, pero al combinarse con los alcalinos
cambia a morado.
 Aplicaciones:
 Alimentos, cosmética, textil, farmacéutica, etc.
ÁCIDO CARMINICO
CARMÍN DE LA COCHINILLA
GRACIAS

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