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DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

--- SEMANA 26 ---- 2018


Semana 26
Licda Isabel Fratti de Del Cid
Diapositivas con estructuras, cuadros e imágenes proporcionadas por Licda Lilian Guzmán Melgar.
L
DISACARIDOS
Carbohidratos formados por 2 monosacáridos unidos por un
enlace glucosídico. Son varios, en el curso se verán los
siguientes:
Monosacáridos
Disacárido componentes y enlace
presente
Glucosa + Glucosa
MALTOSA Enlace  -1,4

Galactosa + glucosa
LACTOSA Enlace  -1,4

Glucosa + Fructosa
SACAROSA
Enlace  -1,2

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ENLACE GLUCOSIDICO
Unión entre monosacáridos con la
eliminación de una molécula de agua.
Generalmente éste enlace se da entre el OH
del carbono 1 de una aldosa ó bien el
carbono 2 de una cetosa , que son los
carbonos anómericos ( formas  ó β ) y un OH
del otro monosacárido ( generalmente en el
carbono 4 ó 2).

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Licda. Lilian Guzmán Melgar

De acuerdo a si el primer carbohidrato de la


unión está en forma de anómero  ó  y de
la posición del enlace glucosidico reciben sus
nombres:
-1,4 -1,4 -1, 2 -1,6.

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MALTOSA
La maltosa no se presenta en forma abundante
en la naturaleza( aunque se encuentra en los granos
en germinación) más que todo se obtiene de la
hidrólisis parcial del almidón. Se halla también en el
jarabe de maíz, en la cebada.
Está formada de 2 unidades de glucosa unidas
por el enlace glucosídico -1,4. Es de origen
vegetal.
La maltosa es un azúcar reductor y
experimenta mutarrotación.
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MALTOSA
Glucosa + Glucosa,
enlace glucosídico
 1,4.

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LACTOSA
Disacárido de orígen animal ( exclusiva de mamíferos),
formada de galactosa y glucosa, unidos a través de un enlace
glucosídico -1,4. Carbono #1 de galactosa en forma  y carbono
# 4 de la glucosa. Conocida como “azúcar de leche”, por estar
presente en la leche. En los bebés con lactancia materna
exclusiva es la única fuente de glucosa que tienen.
Es un azúcar reductor y experimenta mutarrotación.

Leche de vaca 4 a 6 % de lactosa


Leche humana 5 a 8 % de lactosa

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LACTOSA
Galactosa +
glucosa enlace
glucosídico -1,4.

Glucosa
Galactosa

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EN QUE CONSISTE LA INTOLERANCIA A LA LACTOSA.?

Ocurre cuando hay una deficiencia parcial o total


en la síntesis de la enzima lactasa en el intestino
delgado. No se hidroliza la lactosa a sus
componentes ( galactosa + glucosa) se acumula
y al llegar al colón se fermenta por las bacterias,
generando gases, distensión abdominal, dolor,
diarrea, nausea, ( borborigmos : « ruido de
tripas»).

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SACAROSA
Conocida como azúcar de caña , azúcar de
remolacha o simplemente azúcar.
Formada de -D(+)glucosa y -D(-)fructosa por
un enlace glucosídico llamado  -1,2 ó  , - 1,2
Es de origen vegetal.
Es un azúcar NO reductor, es decir da
negativa la reacción de Benedict, NO
presenta mutarrotación.
«El azúcar de los ¡2 NO! : NO Reductor ; NO
mutarrotación.»
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SACAROSA , FORMAS DE REPRESENTARLOS

Enlace glucosídico  1,2 ó


Enlace glucosidico , - 1,2

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Otra forma de representar a la sacarosa, sus
componentes y el enlace presente.
HIDRÓLISIS DE DISACARIDOS
Se puede realizar por métodos químicos ( ej,
hidrólisis ácida) ó por enzimáticos, para lo cual se
requiere de ENZIMAS ESPECIFICAS.
DISACARIDO ENZIMA PRODUCTOS
2 monosacáridos
GLUCOSA
MALTOSA MALTASA
GLUCOSA

GALACTOSA
LACTOSA LACTASA
GLUCOSA

INVERTASA GLUCOSA
SACAROSA
(SACARASA) FRUCTOSA

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PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES DISACARIDOS DE
IMPORTANCIA EN EL CURSO
Monosacari- Enlace Origen Enzima que lo Azúcar
glucosidico hidroliza / reductor/
dos monosacáridos Presenta
Disacárido no reductor mutarrotación
componen- que libera
tes

Glucosa y α- 1,2 Vegetal Sacarasa No reductor NO


fructosa puede ser ( Invertasa ) Benedict
Sacarosa hidrolizada el Glucosa y negativo
ser humano fructosa

Galactosa y β- 1,4 Animal Lactasa Reductor SI


Puede hidro- especifica Galactosa y Benedict
glucosa mente
Lactosa zarla el ser glucosa positivo
humano mamíferos

Glucosa y α- 1,4 Vegetal Maltasa Reductor SI


Glucosa Es hidrolizado Glucosa y Benedict
Maltosa por el ser glucosa positivo
humano

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POLISACARIDOS
De acuerdo a la identidad y estructura del monómero
componente, los polisacáridos se clasifican en :
I)Homopolisacaridos : formados de una misma unidad de
monosacáridos. Ejemplo :
Almidón, glucógeno, formados exclusivamente de -glucosa y se
identifican por el (los ) tipo (s) de enlace (s) presente (s).
,Celulosa : Formada exclusivamente de β- Glucosa
Pueden nombrarse de acuerdo al monosacárido componente. Ej:
Glucanos ( formados exclusivamente de glucosa como almidón,
glucógeno y celulosa))
Fructanos ( formados exclusivamente de fructosa)
Galactanos (Formados exclusivamente de galactosa )

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POLISACARIDOS CONTINUACIÓN:

Heteropolisacáridos: Formados de la repetición de dos


monosacáridos diferentes. Los cuales pueden tener
grupos sustituyentes . Se dan dos clases principales:
a) No sulfatados:Ej. Acido Hialuronico
b) Sulfatados : Ejs: condroitin sulfato, Heparina,
Heparán sulfato, Queratán sulfato, Dermatan sulfato
Entre los monosacaridos componentes puede haber
Glucosamina, Galactosamina, ambas pueden
presentarse en forma, acetilada, sulfatada.

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HOMOPOLISACARIDOS

Son los carbohidratos mas abundantes en la naturaleza.


Funciones principales en los seres vivos.
a) En Vegetales:
a.1- Estructural y sostén.
a.2- Reserva Nutritiva
b) En Animales
Ingesta con fines nutricionales
( almidón) .
Reserva alimenticia ( Glucogeno)

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CELULOSA…
Las moléculas son cadenas de hasta 14,000 unidades de β-
glucosa. La hidrólisis total origina únicamente D-Glucosa y
de la hidrólisis parcial se obtiene el disacárido CELOBIOSA.
Los seres humanos no pueden metabolizar la celulosa,
pues no poseen enzimas que hidrolicen el enlace -1,4,
entre glucosa y glucosa. Pero constituye la “fibra” en la
dieta, que mejora el tránsito intestinal y evita la
constipación ó estreñimiento, además se cree que es
protector contra el cáncer de colón.
Es el compuesto orgánico más abundante en la tierra. En
los vegetales constituye más del 50 % de todos los
carbohidratos. Proporciona rigidez a tallos y paredes
celulares. Es decir posee función estructural.
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CELULOSA : NOTE LA UNIÓN ENTRE UNIDADES DE
GLUCOSA A TRAVÉS DE UN ENLACE GLUCOSIDICO
BETA1,4- Y LA AUSENCIA DE RAMIFICACIONES.

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Las moléculas de celulosa son cadenas lineales de
hasta 14,000 unidades de glucosa, que se agrupan en
haces torsionados a manera de lazos, sujetos por
puentes de hidrógeno
ALMIDON
El almidón es el segundo polisacárido mas abundante .
Es de reserva energética en los vegetales. Se halla
formado de dos componentes.
Fracción de cada componente en el almidón y su Solubilidad %
porcentaje.
AMILOSA (lineal, se presenta en forma
helicoidal, solo presenta enlaces -1,4, entre
SOLUBLE 20 %
glucosa y glucosa, este enlace puede ser
hidrolizado por el ser humano)
AMILOPECTINA (ramificada, presenta enlaces
-1,4 entre glucosa y glucosa y enlace -1,6,
entre glucosa y glucosa solo en los puntos de INSOLUBLE 80 %
ramificación, ambos enlaces pueden ser
hidrolizados por el ser humano )
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ALMIDON

ALMIDON DE YUCA ALMIDON DE PAPA


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AMILOSA: COMPONENTE DEL ALMIDÓN
 La amilosa es una cadena lineal,
formada de unidades de -Glucosa
unida a través de enlaces -1,4.
Esta cadena tiende a adoptar una
conformación helicoidal que se
desordena con el calor y se
reordena al enfriarse.

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La hidrólisis completa de la amilosa origina
únicamente D-glucosa. Por eso se dice que es un
homopolisacarido ( específicamente un glucano) Los
enlaces que mantiene unidos a las unidades de glucosa
son - 1,4.
La hidrólisis parcial da lugar a maltosa que es un
disacárido reductor y presenta mutarrotación.

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DETERMINACIÓN DE LA ESTRUCTURA HELICOIDAL
DE LA AMILOSA
Si en un tubo de ensayo se coloca almidón en agua
Y se agrega unas gotas de Lugol la amilosa presente
que está en forma helicoidal se asocia a el I3-
formando un complejo azul-violeta.
Al calentar el tubo el color violeta ó azul desaparece.’,
debido al desordenamiento de la estructura helicoidal
de la amilosa, lo cual hace que se pierda la
asociación con el I3- , lo cual da dicha coloración.
Cuando el contenido del tubo se
enfría este volverá a tomar la
coloración azul-violeta. Esto es
debido a que la cadena vuelve a
ordenarse helicoidalmente y el
yodo (I3-) nuevamente se
introducen entre las espirales de
las hélices dándoles esta
coloración.
AMILOPECTINA
Polisacárido componente del almidón mucho
mayor que la amilosa contiene 1,000 o mas
unidades de glucosa por molécula .
Al igual que la amilosa contiene
exclusivamente unidades de -D- glucosa, por
lo tanto es un homopolisacárido (
especificamente glucano). se ramifica
aproximadamente cada 25 unidades de
glucosa. Y en esos puntos de ramificación, los
enlaces son  - 1,6.
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 La unión en el punto de ramificación corresponde
a un enlace glucosídico
 (1-6) . Las otras entre las glucosas son -1,4,
igual que en la amilosa.

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AMILOPECTINA

Amilopectina

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ETAPAS DE LA HIDRÓLISIS DEL ALMIDON
 El almidón toma una coloración azul con el Lugol , esta
prueba es utilizada para vigilar la hidrólisis del almidón .
 La coloración cambia de azul a rojo que desaparece a
medida que se forman los azucares reductores.
 La reacción de Benedict se hace positiva a medida que
son liberados los azucares reductores.
 Al inicio de la hidrolisis, Lugol da positivo y Benedict
negativo
 Al final de la hidrólisis, el Lugol da negativo y Benedict
da positivo.
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ETAPAS
Etapas de la hidrólisis del almidón, los colores entre
paréntesis corresponden a su reacción con Lugol .
ALMIDON AMILODEXTRINA ERITRODEXTRINA
(AZUL) (AZUL) (ROJA)

MALTOSA ACRODEXTRINA
GLUCOSA
(AMARILLO) (AMARILLO)
(AMARILLO)

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GLUCÓGENO

Es el carbohidrato de reserva de los animales.


Todas las células de los mamíferos contienen
Glucógeno, pero es abundante en el hígado (4 al
8%), y en las células musculares (del 0.5 al 1 %).
Formado exclusivamente de - D-Glucosa, por lo
tanto es un homopolisacárido , específicamente un
glucano .
En épocas de ayuno periodos de inanición, los
animales recurren a estas reservas de Glucógeno,
para obtener energía .
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GLUCOGENO
Es semejante a la amilopectina, solo que más ramificado ya que las ramificaciones
se forman cada 10-15unidades de glucosa, en éstos puntos de ramificación igual
que la amilopectina las glucosas forman enlaces  1,6.
El glucógeno puede hidrolizarse en unidades de glucosa a través de hidrólisis
química ( ácida) ó enzimática.
Ambos enlaces, presentes en el glucogeno ( α- 1,4 y α- 1,6 ), pueden ser
hidrolizados por el ser humano.

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POLISACAR LINEAL/ ENLACES ORIGEN FUNCION COMPONE SU
IDO RAMIFICAD PRESENTES NTE HIDROLISI
S FINAL
O MONOMER
ORIGINA
ICO

Amilosa Lineal α- 1, 4 Puede Vegetal Reserva en -Glucosa Glucosa


Componente Se presenta hidrolizarlo el ser plantas.
del almidon : en forma humano
20 % helicoidal.

Amilopectina Ramificado α – 1,4 α- 1,6 en Vegetal Reserva en Glucosa Glucosa


Componente puntos de
ramificación. Ambos plantas
del almidon
son hidrolizados por el
(80 %) ser humano

Glucogeno Ramificado α- 1,4 animal Reserva en -Glucosa Glucosa


α- 1,6 en puntos de
ramificación. Ambos animales,
son hidrolizados por almacenado
el ser humano. especialmente en
hígado y músculo

Celulosa Lineal β- 1,4 Vegetal Estructural en β-Glucosa Glucosa


No puede ser plantas y
hidrolizado por el componente
ser humano de pared
celular

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HIDROLISIS ENZIMATICA DEL ALMIDÓN

Tanto los disacáridos como polisacáridos deben ser


hidrolizados a monosacáridos para penetrar la pared
intestinal, llegar al torrente sanguíneo y de allí a las
células. En términos generales podemos decir que
ocurre éste proceso:
Disacáridos y Polisacáridos Monosacáridos 
Pared intestinal  Torrente sanguíneo  Células

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ALGUNAS ENZIMAS IMPLICADAS EN LA
HIDROLISIS DEL ALMIDON
-amilasa ( salivar y pancreática ) hidroliza enlaces
-1,4 de forma aleatoria.
«Enzima desramificante « : hidroliza los enlaces  -1,6 en
los puntos de ramificación.
En la enfermedad de Cori, de origen genético hay
deficiencia de la enzima desramificante , eso provoca
acumulación de glucógeno especialmente en hígado,
músculo, lo que lleva a Hepatomegalia, Miopatías,
hipoglicemia

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HETEROPOLISACARIDOS
Los heteropolisacaridos contienen en su estructura dos o mas
diferentes tipos de monosacáridos.
Generalmente la unidad repetitiva es un disacárido formado por:
ACIDO URONICO: D-Glucurónico ó
L- Idurónico
AMINOAZUCAR: N-Acetilglucosamina ó
N-Acetilgalactosamina
En ocasiones puede incluir azúcar no sustituido como:
AZUCAR : D-Glucosa
D-Galactosa
ACIDOS URONICOS
D-GLUCURÓNICO L-IDURONICO

D-GLUCURONICO SULFATADO L-IDURONICO


SULFATADO
AMINOAZUCAR
GLUCOSAMINA GALACTOSAMINA

GLUCOSAMINA GLUCOSAMINA GALACTOSAMINA GALACTOSAMINA


ACETILADA SULFATADA ACETILADA SULFATADA
ACIDO HIALURONICO : HETEROPOLISACARIDO
El ácido hialurónico posee un disacárido repetitivo, formado por ácido
glucurónico unido por enlace glicosídico  1-3 a una N-acetil-
glucosamina. El enlace a la otra unidad de disacárido generalmente se
da a través de un enlace β 1,4

Esta cadena está constituida por aproximadamente 25,000 unidades


disacáridas. No se halla sulfatado ni unido a proteínas.
Se encuentra en abundancia en el humor vítreo del ojo ( líquido ocular). Líquido
sinovial de las articulaciones, piel, cartílago y en la matriz extracelular(MEC) .
Debido a su capacidad de absorber agua, se usa en tratamientos para la piel
( suavizante de arrugas, rellenos cosméticos ).
Tratamiento de la artritis ( inyecciones de acido hialurónico en articulaciones)..

Matriz extracelular
FUNCIONES PRINCIPALES
Actúa como lubricante en el líquido sinovial de las articulaciones.

Confiere su consistencia gelatinosa al cuerpo vítreo en el ojo de los


vertebrados.

Es componente central de la matriz extracelular de cartílagos y tendones,


en los que contribuye a su resistencia, tensión y elasticidad. (tejido
conectivo)
Facilita reparación de las heridas.
Constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas.
Organismos invasores como la bacteria Clostridium histolyticum
causante de la gangrena gaseosa, produce la enzima hialuronidasa que
degrada el ácido hialurónico y asi facilita la penetración a tejidos y la
extensión de la infección.
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA DEL ACIDO HIALURÓNICO

Hialuronidasa

Producto de la hidrolisis :
Disacárido ( monomero
Segmento de ácido componente del ácido
hialuronico hialuronico)
(o)

Lugar del rompimiento hidrolitica


por la enzima, enlace β-1,4
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA DEL ÁCIDO HIALURÓNICO

 Hialuronidasa

El ácido hialurónico se despolimeriza por acción de la enzima hialuronidasa,


o factor de difusión presente en los espermatozoides, estreptococos,
gérmenes anaerobios como el clostridium y en venenos de abeja, avispa,
cobra, serpiente y algunos arácnidos.

La hialuronidasa, al despolimerizar por hidrolis el ácido hialurónico del tejido


conjuntivo, facilita la penetración en el organismo de medicamentos y
bacterias patógenas, así como la penetración del espermatozoide dentro del
óvulo.