BIOMOLECULAS

Semana 25 -2018
Licda. Isabel Fratti de Del Cid
Diapositivas con gráficas. imágenes , tablas
y estructuras proporcionadas por la Licda.
Lilian Guzmán Melgar
Biomoléculas
 Son compuestos que son ó han sido producidos
dentro de un ser vivo, que puede ser del reino
animal, vegetal, monera, protista ó fungi.
 Actualmente la fuente ú obtención de las biomoléculas es :

 A-Natural : obtenido de organismos vivos ó

muertos.
 B- Sintético: a través de procedimientos de
laboratorio.
 C-Por ingenieria genética: introduciendo un vector
dentro del ADN de una célula huésped.
Clasificación de las biomoléculas
A-Inorgánicas : Se pueden obtener por procesos que
experimenta la corteza terrestre ó la atmósfera, sin
participación de células y luego pueden integrarse a las células
; o bien se producen dentro de la célula, pero sin estructuras
carbonadas como base.
Ejemplo : NH3, H2S, H2O , CO2 ,
B- Orgánicas : principalmente son
 Carbohidratos, Lípidos, Proteínas, Ácidos Nucleicos .
 En menor cantidad : vitaminas, hormonas, mensajeros,
neurotransmisores, intermediarios metabólicos, receptores
 Nota : algunos componentes de los seres vivos y la corteza
terrestre, no están en forma de moléculas sino en forma
iónica ( cationes carga + , aniones carga - )
 CO3-2, NH4+ , Cl-, Na+, Ca+2 , HCO3- , H2PO4 -
Tamaño Biomoléculas
 Varían de tamaño, algunas son pequeñas y
atraviesan con facilidad las membranas
biológicas y otras son polímeros, con pesos
moleculares altos, de gran tamaño, no
atraviesan las membranas a menos que usen
sistemas de transporte especializados. Ej:
 Proteínas
 Acidos nucleícos
 Polisacáridos
 En éstos casos, se les conoce como
“macromoléculas” ó “Biopolímeros”
Componentes de los polímeros
 Si el polímero está formado de la misma unidad
monomérica, se conocen como “Homopolímeros” :
 Ej: Almidón, Glucógeno, Celulosa : formados
de la repetición de glucosa en cientos ó miles de
veces.
 Si se hallan formados de unidades diferentes, se
conocen como “Heteropolímeros”: ejemplo
Proteínas y ácidos nucleicos y
heteropolisacáridos
Incluyen a una clase de compuestos que se definen
como polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas son
(aldehídos o cetonas polihidroxilados) o sustancias que
produzcan estos compuestos por hidrólisis. Son una de
las fuentes principales de energía para las plantas y los
animales. En el caso de las plantas, también poseen
función estructural.

FORMULA general (CH2O)n

6
 TRIOSAS 3C
# DE TETROSAS 4C
CARBONOS PENTOSAS 5C
MONOSACARIDOS HEXOSAS 6C
Carbohidratos

Una unidad

Por el grupo
ALDOSAS
# de unidades
estructurales

funcional (aldehído)
DISACARIDOS
CETOSAS
Dos unidades
(Cetona)

OLIGOSACARIDOS
De 2-10 unidades

Polisacáridos
Más de 10 unidades

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Llamados azucares simples, no experimentan hidrólisis
( ni por métodos químicos ó enzimáticos). Es decir no se
hidrolizan en unidades menores
Clasificación
Por el Número de Carbonos:

3 átomos de C TRIOSA

4 átomos de C TETROSA

5 átomos de C PENTOSA

6 átomos de C HEXOSA

8
GRUPO FUNCIONAL
PRINCIPAL
NOMBRE

ALDEHIDO ALDOSA

CETONA CETOSA

9
Ejemplo de monosacáridos : las triosas son los
monosacáridos más pequeños que hay.
CHO * CH2OH
H-C-OH C=O *
CH2OH CH2OH
GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA
*Aldotriosa : posee una *Cetotriosa : posee una
función aldehído función cetona

Estos son isómeros funcionales entre si, ambos poseen la

misma fórmula molecular: C3H6O3

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 CHO CHO
H-C-OH CH2
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH

D-RIBOSA D-2-DESOXIRIBOSA ( falta un

Aldopentosa oxígeno en la posición 2)
C5H10O5 Aldopentosa
Presente en C5H10O4
ARN Presente en ADN

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Continuación de monosacáridos (hexosas
C6H12O6)
CHO CHO CHO CH2OH
H-C-OH HO-C-H H-C-OH C=O
HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H
H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H -C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-GLUCOSA D-MANOSA D-GALACTOSA D-FRUCTOSA

Aldohexosa aldohexosa aldohexosa cetohexosa
C6H12O6

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 A-Lineales o de Fischer
En las proyecciones de Fischer el carbono más oxidado :
(función aldehído ó cetona )se coloca en la parte superior
(Carbono #1 para aldosas y C#2 para cetosas) y el resto de la
cadena se dibuja hacia abajo proyectando a la izquierda y
derecha los grupos unidos a los carbonos
CHO
H-C-OH
HO-C-H
D-GLUCOSA
H-C-OH
H-C-OH

CH2OH

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Son cíclicas. si poseen cinco miembros reciben el
nombre de furanosas ( similares al furano
pentágono) y si son de seis, se llaman piranosas (
similares el pirano un hexágono). Los radicales –OH
que en las estructuras de Fischer aparecen a la derecha,
en las fórmulas de Haworth se colocan hacia abajo y los
que están a la izquierda se colocan hacia arriba.

- D-Glucosa - D-glucopiranosa

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 Al formarse las estructuras hemiacétalicas ( en caso
de las aldosas) ó Hemicetálicas ( en caso de cetosas)
tanto lineales ó cíclicas, se forma un -OH en el
carbono carbonilo ( C#1 en las aldosas y el C#2 en
las cetosas). Si éste se coloca hacia la derecha en la
forma lineal ( fórmulas de Fischer) o hacia abajo en la
forma cíclica ( Fórmulas de Haworth), se
dice que es el
ANOMERO - 
Si el radical –OH queda a la izquierda en la forma
lineal (fórmula de Fischer) o hacia arriba en la cíclica (
fórmulas de Haworth), se dice que es el
ANOMERO –b

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Estructuras hemiacetálicas, se forman al unirse generalmente el C
#1 con el C # 5 en el caso de las aldohexosas. Si el radical OH del
C# 1 queda a la derecha, se dice que es un anómero  y si queda a
la izquierda se dice que es un anómero b.
H O H OH Anómero 

C C
H-C-OH H-C-OH
HO-C-H HO-C-H O
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C
CH2OH CH2OH

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17
-D (+)Glucopiranosa b-D- (+)Glucopiranosa

ANOMERO  ANOMERO b

18
19
 -D (-)Fructofuranosa

 β-(-)Fructofuranosa

20
 -D-Manosa b-D-Manosa -D-Galactosa b-D-Galactosa
-D (+)Manopiranosa -D(+)Galactopiranosa b-D(+)Galactopiranosa
b-D(+)Manopiranosa

-D-Glucosa b-D-Glucosa
-D (+)Glucopiranosa b-D(+)Glucopiranosa
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 ISOMEROS

ISOMEROS
ESTEREOISOMEROS
ESTRUCTURALES

GEOMETRICOS
OPTICOS
(CIS Y TRANS)

ENANTIÓMEROS DIASTERÓISOMEROS

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Isómeros que son idénticos respecto a estructura pero
difieren en la forma en que se orientan los átomos o
grupos de átomos en el espacio. Si se prueban
haciendo uso de un polarímetro, desviaran el plano de
luz polarizado de forma diferente y característica de
cada uno, lo cual sirve para identificarlos. Si las
estructuras, entre ellas son imágenes en el espejo,
uno del otro y no pueden superponerse, se llaman
« enantiómeros». Si no cumplen con ésta condición,
se llamaran «diasteroisomeros».

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Isomeros ópticos que son imágenes especulares que no
pueden ser superpuestos. Los enantiómeros tiene
propiedades físicas idénticas, excepto la rotación de la
luz polarizada.

Ejercicio: Escriba el enantiomero de la D-Galactosa.

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Isómeros ópticos cuyas imágenes especulares no se
corresponden entre si ( no son imágenes en el espejo).
Es decir no son enantiomeros entre si.
Los diasteroisómeros pueden diferir en todas sus
propiedades físicas incluso en sus rotaciones especificas.
Pueden exhibir el mismo tipo de propiedad química,
pero la velocidad con que reaccionen puede ser distinta.

COOH COOH
H-C-OH HO-C-H
HO-C-H HO-C-H
COOH COOH
25
.

1 2 3 4
Capacidad de una sustancia de desviar el plano de luz
polarizada. Si la sustancia es al ser probada en un polarímetro,
desvía el plano de luz polarizada se dice que es “ópticamente
activa” ó que posee actividad óptica. Si una sustancia no desvía
la luz polarizada, no posee actividad óptica y es “ópticamente
inactiva”.
Si la sustancia desvía la luz polarizada a la derecha se dice que
es DEXTROGIRA (+). El signo ( + ), es la forma escrita, que
tenemos para indicar que el compuesto desvía la luz
polarizada a la derecha.
Si la sustancia desvía la luz polarizada hacia la izquierda se
dice que es LEVÓGIRA.(-) . El signo (-) es la forma escrita para
indicar que el compuesto desvía la luz polarizada a la
izquierda.
Los compuestos ópticamente activos, poseen por los menos
un carbono asimétrico o quiral.

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Es el que se halla unido a cuatro grupos o átomos
diferentes.
Si el carbono está unido a dos ó mas átomos de
hidrógeno (-CH2- ó –CH3) o posee uniones dobles, NO
puede ser quiral o asimétrico.

H
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3

Carbono Quiral

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 No. de carbonos asimétricos
(QUIRALES), presentes en las fórmulas
MONOSACARIDO
lineales o de Fischer ( mostrados con
Ejemplo
asterisco)
ALDOTRIOSAS 1 Gliceraldehido

ALDOTETROSAS 2 Treosa
ALDOPENTOSAS 3 Ribosa
ALDOHEXOSAS 4 Galactosa
CETOHEXOSAS 3 Fructosa

CH2OH

* C=O
*
* * * HO-C-H
*
* * * * H-C-OH
*
* H-C-OH *
CH2OH
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Instrumento que se usa para medir la desviación de un plano de
luz polarizada producida por un compuesto ópticamente activo.
Luz Polarizada
La luz cuyas vibraciones están en un mismo plano.

La luz que vibra en todos los planos posibles es NO POLARIZADA. Al

pasar por un prisma polarizador y al vibrar en un solo plano se dice
que es LUZ POLARIZADA.

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 Si una sustancia es atravesada por un haz de luz polarizada,
y la desvia, es porque posee carbonos asimétricos
(carbonos quirales)y se dice que es “opticamente activa”.
El único Carbohidrato que no posee carbonos
asimétricos y por lo tanto es ópticamente inactivo es la
dihidroxicetona .

furanosa se refiere a que la forma cíclica es pentagonal y la piranosa

es hexagonal.

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32
NOTA: Las formas D y L no indican si el compuesto es
dextrógiro ó levógiro.
Por ejemplo la D-Ribosa es Levógira, igual que la D-
fructosa es levógira. Para indicar esto usamos un signo (-)
D ( -) Ribofuranosa D-(+) Glucopiranosa
D (- )Fructofuranosa D-(+) Galactopiranosa
La palabra furanosa se refiere a que la forma cíclica es
pentagonal y la piranosa es hexagonal.
La D indica si el radical OH del penúltimo Carbono en la
formula de Fischer se halla a la derecha.

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Isómeros ópticos que sólo difieren en la configuración
de uno de los átomos de carbono asimétricos en la
molécula. En los carbohidratos es la posición, de
radicales –OH, EXCLUSIVAMENTE EN UNO DE SUS CARBONOS
(en uno está a la derecha y en el otro a la izquierda en
las formulas lineales de Fischer ; ó arriba ó abajo en las
fórmulas cíclicas de Haworth). En el caso de las
aldohexosas, se puede presentar epimeria en el C#2,
C#3, C#4.
Los epímeros que se verán en ésta clase son :
Glucosa- Manosa ( epímeros en el carbono #2)
Glucosa- Galactosa ( epímeros en el carbono #4 )
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 EPIMEROS EPIMEROS
En el carbono No.4 En el carbono No 2

O H O H O H
C C C
H-C-OH H-C-OH HO-C-H
HO-C-H HO-C-H HO-C-H
HO-C-H H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-GALACTOSA D-GLUCOSA D-MANOSA

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Consiste en un cambio gradual de la rotación óptica de
una sustancia, hasta alcanzar un valor estable, éste
proceso lo exhiben los monosacáridos y los disacáridos
que poseen un carbono anomérico libre. Ejs : Glucosa,
Fructosa, Galactosa, Manosa, Lactosa. En el caso de la
SACAROSA, debido a que sus dos carbonos anóméricos
se hallan formando el enlace glucósido entre la glucosa (
en el C#1 carbono anomérico) y fructosa
( en el C#2 carbono anomérico) para formar el Enlace
-1,2), NO PRESENTA MUTARROTACIÓN. Ya que los
carbonos anoméricos se hallan formando dicho enlace.

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Licda. Lilian Guzmán Melgar 38
39
40
Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras moléculas
orgánicas. El H2SO4 concentrado, deshidrata a los carbohidratos
originando derivados del furfural. Estos se condensan con compuestos
fenólicos como el -naftol, originando sustancias quinonicas
coloreadas . La manifestación de la reacción es la formación de un
anillo violeta en la interfase de los reactivos añadidos.

OH
CARBOHIDRATO + H2SO4 +  DERIVADO
DE FURFURAL
-NAFTOL (VIOLETA O MARRON)

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42
 Reacción de Benedict : Diferencia a azúcares reductores
( Benedict +) y azúcares no reductores ( Benedict -). Usa una solución
que entre otros componentes, posee Cu +2, el cual se reduce a Cu+
formando un precipitado rojo-naranja ( color ladrillo ) debido al Cu2O y
el carbohidrato se oxida. Note el grupo aldehído de la glucosa se oxida a
un grupo carboxílico.

CARBOHIDRATO + Cu+2 NaOH

CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu2O
AZUL ROJO
LADRILLO

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Continuación de Benedict.
 Nota: el carbohidrato, se oxida y el ión cobre se reduce
de Cu+2  Cu +1 . El óxido cuproso ( Cu2O) que se
forma da una coloración y precipitado de color naranja
a rojo ladrillo y si dice que es Benedict (+) y el
carbohidrato se clasifica como reductor. La sacarosa
es un azúcar NO reductor, en tanto que la glucosa,
fructosa, lactosa, maltosa son azúcares reductores ).
 En azúcares NO reductores permanece el color celeste
azul del reactivo de Benedict.
GLUCOSA FRUCTOSA SACAROSA
Benedict + Benedict + Benedict -

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