ASAM SINAMAT

Umnu Maulidiya Harnum

110116018
KP I
 ASAM SINAMAT
TUJUAN

◦ Mampu menjelaskan reaksi kondensasi Knoevenagel

◦ Mampu menjelaskan terbentuknya intermediet
karbanion
◦ Mendapatkan Kristal yang bagus
 ASAM SINAMAT
ALAT :
1. Labu Erlenmeyer
2. Corong Buchner & labu hisap
3. Gelas ukur
4. Pipet tetes
5. Corong pisah

BAHAN :
1. Benzaldehid 5 ml
2. Asam malonat 3,1 g (30 mmol)
3. Piridin 5 ml
4. Piperidin 10 tetes
5. K2CO3 8g
6. HCl 2N
ASAM SINAMAT
Sintesis asam sinamat dapat melalui berbagai reaksi
sintesis, antara lain reaksi Perkin dan Knoevenagel. Sintesis asam
sinamat menurut reaksi Perkin menghasilkan persentase lebih
kecil daripada reaksi Knoevenagel.

Kondensasi Knoevenagel
Reaksi Knoevenagel dikenal sebagai reaksi kondensasi
aldol silang antara aldehid tanpa hydrogen α yang distabilkan
oleh dua gugus penstabil karbanion/gugus pengaktif (seperti
C=O atau C=N) dengan katalis basa. Karbanion merupakan ion
organik bermuatan negatif, terutama jika muatan itu berada
pada salah satu atom karbonnya.
ASAM SINAMAT
Reaksi Kondensasi Knovenagel yang terjadi adalah :

1. Reaksi dehidrasi
Reaksi dehidrasi yang merupakan proses penghilangan
H2O untuk mengadakan ikatan rangkap antara atom C.
Reaksi ini dikatalisis oleh HCl karena H+ dari HCl dapat
mempercepat pelepasan H2O. Selain itu HCl juga untuk
menetralkan basa yang telah ada pada reaksi sebelumnya,
yaitu piridin maupun piperidin sehingga dalam pelepasan H2O
dapat terjadi dalam suasana netral.
ASAM SINAMAT

2. Reaksi dekarboksilasi
◦ Kemudian reaksi Dekarboksilasi, adalah reaksi pelepasan
CO2. Reaksi ini terjadi karena stabilisasi resonansi antara gugus
karboksilat pada produk antara. Hal itu karena adanya ikatan
rangkap pada senyawa antara.
ASAM SINAMAT

MEKANISME REAKSI

Benzaldehid As. Malonat

As. Sinamat
 ASAM SINAMAT

SKEMA KERJA

Timbang K2CO3 8 g, masukkan ke Erlenmeyer 100 ml. Tambahkan air 20 ml + 5 ml

benzaldehid

Kocok campuran secara konstan. Masukkan dalam corong pisah, biarkan memisah
menjadi 2 fase selama 30 menit. Lapisan atas adalah benzaldehid jernih

Timbang as. propanadioat (as. malonat) 3,1 g, masukkan ke dalam Erlenmeyer 100 ml
lain dan dilarutkan dengan 5 ml piridin sambil dihangatkan di water-bath

Benzaldehid yang dipisahkan dari corong pisah diambil 3 ml, lalu masukkan ke dalam
larutan asam malonat dalam piridin
Campuran di atas dipanaskan di water-bath dan tambahkan 10 tetes
piperidin sampai gelembung CO2 hilang ± 30 menit

Tambahkan HCl 2 N ad 50 ml

Saring dengan corong Buchner

Hasil Kristal yang diperoleh dikeringkan di oven suhu 80°C

 Asam malonat
8 g Kalium karbonat = Asam propanadioat 5 ml piridin
(K2 CO3) 20 ml air 3,1 g

dilarutkan
dilarutkan dalam erlenmeyer
100 ml

dihangatkan
erlenmeyer di water bath
100 ml

5 ml
benzaldehid

Kocok campuran
secara konstan
campuran asam
malonat
Masukkan ke corong pisah dalam piridin
biarkan memisah menjadi 2
fase selama 30 menit
dituang dalam
erlenmeyer
campuran asam di+ 10 tetes
malonat piperidin
bagian atas = Benzaldehid jernih
dalam piridin
bagian bawah = k-benzoat

dihangatkan
di water bath

3 ml benzaldehid
yang sudah
dimasukkan
ditambahkan 10 tetes
piperidin sampai dengan
gelembung gas CO
hilang 30 menit

tambahkan
HCL 2 N ad 50 ml

HCL 2 N