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BIOQUIMICA
unidad 5
CARBOHIDRATOS
By José Angel López
Guatemala 2017
1ª clase
CARBOHIDRATOS 21 JUNIO
CARBOHIDRATOS
• Carbohidratos:
• Definición, estructura y funciones.
• Clasificación, configuración, quiralidad,
• epimeros, anomeros, Ciclación de aldosas y
• hexosas, azucares simples y derivados.
• Oligosacáridos, polisacáridos simples y
• derivados. Gomas industriales.
DEFINICIÓN
•CHO
• Polialcoholes con un grupo aldehído o cetona
• polihidroxialdehidos o aldosas
• Polihidroxicetonas o cetosas
• Sacáridos o polisacáridos, glucósidos, hidratos de carbón
• Las moléculas de mayor presencia en la tierra % (W/W)
• Todos los seres vivos los pueden sintetizar
• La mayoría provienen por vía fotosintética (plantas, bacterias, algas)
Comportamiento Químico
• No se pueden hidrolizar
• Polares y solubles
• Quirales, en sus presentaciones pequeñas (monosacáridos)
• Ópticamente activas
• Aldosas C1 más oxidado, cetosas C2 más oxidado
• Sabor dulce
• Precipitan en forma de cristales
• Sus cristales por calor se pueden fundir y caramelizar (oxidación, pirolisis o
reacción de maillard)
• Pueden reducir el Cu+2 (prueba de Fehling)
Prueba de Fehling
• El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
• Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml.
• Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución
de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g; agua, hasta 500 ml.
• Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar
la precipitación del hidróxido de cobre (II).
• El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y
reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma
un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es
que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy
pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de
cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
CLASIFICACIÓN
• SEGÚN LA EXTENSIÓN DE SU ESTRUCTURA
• Monosacáridos: (CH20)n donde n puede ir de 3 (TRIOSAS) a 9, mas abundantes son 5
y 6 (fructosa, glucosa)
• Oligosacáridos: con residuos de 2 (disacáridos: sacarosa) hasta 20
• Polisacáridos: mas de 20 (almidón)
• Todos los polisacáridos NO tienen estructura (CH20)n (?)
• Los compuestos con uno o dos carbonos que tienen la fórmula general (CH O) no tienen las
2 n
propiedades típicas de los carbohidratos (como sabor dulce y la capacidad de cristalizar), por
lo que no se clasifican como carbohidratos.
• SIMPLES
• Polisacáridos (mas pequeños) o monosacáridos como Azucares, miel, fructosa,
lactosa, glucosa
• COMPLEJOS
• Polisacáridos como el Almidón, celulosa, presente en cereales, legumbres,
tubérculos, glucógeno (animales), quitina (insectos)
NOMENCLATURA
• IUPAC, se nombran como polihidroxialdehidos o Polihidroxicetonas
• Nombre común, como regla, se usa el sufijo -osa para dar nombre a
los carbohidratos, aunque hay varias excepciones.
• A los polihidroxialdehidos se les denomina ALDOSAS
• A los Polihidroxicetonas se les denomina CETOSAS
• Todos los monosacáridos tienen al menos tres átomos de carbono.
Uno de ellos es el carbono carbonílico, y cada uno de los restantes
tiene un grupo hidroxilo.
• En sus estructuras de proyección de Fischer se pone en la parte
superior el carbono carbonilo (C1)
Estructuras POLI HIDROXI ALDEHIDOS
ó ALDOSAS
De 3 a 6 carbonos (nombre común)
Estructuras POLI HIDROXI CETONAS
ó CETOSAS
De 3 a 6 carbonos (nombre común)
Nota:
La designación D y L se basó originalmente en
las propiedades ópticas del gliceraldehído.
glucosa / fructosa
alfa 1-2 glucosa / glucosa
Piranosa / furanosa beta 1-4
Piranosa / piranosa
Maltosa
• Nota: existen otros métodos de cálculos (Davies, Little, otros) hace una relación del
peso molecular de la parte hidrofóbica con respecto a la molécula total)
• Escala va de 0 a 20; donde “0” (100% hidrofóbica); “20” 100% (hidrofílico)
• <10: liposoluble (insoluble en agua); > 10: hidrosoluble (insoluble en lípidos)
• Pan
• Leche
• Mayonesa
• Mantequilla
• Helado
• Yougurth
• Vinagreta
• Vacunas
• Lociones
• Pesticidas
• Pinturas
• Cosmeticos
Lecitina (fosfatidilcolina)
• Mantiene en suspensión el
colesterol en sangre (evita
adheriencias
• Forma estructura de la pared de las
células
• Antioxidante importante: la
vitaminas E, además de fósforo
• Compuesta de HP03, colina,
Hgrasos, GLICEROL, GLICOLIPIDOS,
triglicéridos, fosfolípidos,
fofatidilserina,
fosfatidiletanolapamina,
fosfatidilinositol, acido fosfatidico
Lecitina (fosfatidilcolina)
• Usos Industriales
• Aditivo alimentario de origen natural, Emulsificante, antioxidante, reductor de
punto de fusión (helados, postres y dulces), abrillantador
• Productos
• Chocolate, margarina, dulces, helados, pan, pasteles, aceites, pastas, quesos
• Panificación
• Sirve como reemplazo total o parcial yema de huevo, humecta,
• Forma absorbatos (mezcla lecitina y agua) con lo que evita ruptura en la
fabricación, empaque y transporte de productos de panadería (pan, pastas)
Spans
• Los tri esteres de ácidos grasos de sorbitano o esteres de sorbitano
• Comercialmente con el nombre de Spans.
• Todos tienen en común la estructura del sorbitano (anhídrido de 1,4-D-
sorbitol), que se esterifica con uno o varios ácidos grasos
+ Acidos
Grasos 250°C
• Actúa como emulsificantes y
estabilizante
• dan el sabor dulce
característico del helado,
además le disminuyen punto
de congelación, favoreciendo el
consumo.
• Existen en varios “grados”
Esteres de sorbitano (uso alimenticio)
ALMIDON
catalogo de
almidones
industriales.pdf
• La modificación produce un cambio estructural del almidón, obtenido mediante
aplicaciones físicas, enzimáticas, químicas (o una combinación de éstas) dándole
mayor resistencia a la degradación térmica y ataques bacterianos.
• El tratamiento de modificación elegido responde a las propiedades de la materia
prima, Almidón nativo: papa, maíz, trigo, etc.
• Principales propiedades
• Estructura del gránulo e insolubilidad en agua fría
• Dispersabilidad coloidal durante el calentamiento,
• Incremento de sus propiedades como: adhesividad y capacidad como agente espesante,
enlazante, texturizante y estabilizante,
• Otra importante aplicación de los almidones es en el área de empaques (plásticos
biodegradables basados en el almidón y polietileno o poliester
• Razones para usarlos
• Proveen características funcionales donde los almidones nativos no funcionan (solubilidad en
agua fría, mayor viscosidad, etc.)
• El almidón es abundantes y es “fácil” su modificación.
• Es mas económico y “natural” por lo que es mas “compatible” con los ingredientes
alimenticios
Acilación de almidon de yuca con anhídrido
propionico
• Métodos Físicos
• Pre Gelatinización
• Recubrimientos (polímeros naturales de alto peso molecular)
• Plastificación
• Métodos Químicos o Enzimáticos
• Oxidación
• Formación de esteres
• Acetilación
• Entrecruzamiento
CMC (carboxi metil celulosa)
• Derivado carboxilado de la celulosa.
• Los grupos caboximetil están enlazodos con algunos grupo hidroxilo de la
glucopiranosa
• Aditivo alimentario utilizado como
• Espesante, estabilizante, fibra dietética y emulsificantes
• Industria de Fermentación
• Evita precipitación de sales tartáricas en vino
• Medicina
• Forma geles para cirugías de corazón, cornea y toráxicas
• Industria de Papel
• Adhesivos para papel multicapas (no mancha), no atrae insectos bibliofagos, inodoro
y puede ser removido (reciclaje)
Goma Guar (guram)
• Carbohidrado Polimerizado natural (galactosa y manosa), de alto peso
molecular, proveniente de las semillas “cyamopsis tetragonoloba”
(leguminosa de india)
• espesante, agente de adsorción, ligador de hidrogeno
• Puede efectuar reacciones de eterificación con agentes no ionicos
(RCOO), anionicos (COO-) o catiónicos (NH3+).
• Otras Gomas
• Plantas Terrestres o marinas como: Xantan, Carragenina, Pectina, goma
arábiga, alginatos,
• Animales: caseinatos, gelatina, glucogenos
Usos farmaceuticos
Mezcla de gomas
• Una mezcla de gomas, generalmente resultan con un efecto sinérgico
en sus propiedades como:
• Viscosidad
• Gelificación
• Tixotropía (cambio de viscosidad en el tiempo, efectos mecanicos)
• Este efecto sinérgico se puede dar por
• Iteración del agente B sobre el agente A
• Iteración entre los dos agentes
• Se puede utilizar una mezcla de 2 o mas gomas