Lípidos

Lípidos:
● Ésteres de ácidos monocarboxílicos, que llevan
generalmente una cadena hidrocarbonada larga.
● Conjunto heterogeneo de moléculas orgánicas,
cuya característica fundamental, es ser insolubles
en agua y solubles en disolventes orgánicos
apolares, esta propiedad no polar e hidrofóbica, es
utilizada para definir a los lípidos.
● No son polímeros, a diferencia de los ácidos
nucléicos y las proteínas.
● Moléculas relativamente pequeñas que tienden a
asociarse por interacciones no covalentes.
 Clasificación
● Lípidos simples: Su estructura molecular es
unitaria, solo incluyen ésteres de ácidos grasos
y un alcohol.
● Lípidos compuestos: Son aquellos cuya
molécula, presenta dos componentes
claramente diferenciados, de los cuales alguno
presenta propiedades de lípido al considerarse
por separado
●
Lípidos derivados: Son los que no se pueden
clasificar como simples o compuestos
 ...Clasificación
Saponificables

Eicosanoides

No Saponificables
 LÍPIDOS
Esteroides Vitaminas Otros
Ácidos lipídicas terpenos
grasos
Compuestos poliprenílicos

Eicosanoides Triacilgliceroles Ceras Esfingolípidos

(grasas y aceites)
Glicerofosfolípidos Ceramidas

Plasmalógenos Fosfatidatos Esfingomielinas Cerebrósidos

Gangliósidos
Fosfatidileta- Fosfatidil- Fosfatidil- Fosfatidil Otros
nolaminas serinas colinas inositoles fosfolípidos Otros
Fosfolípidos Glucolípidos glucolípidos

Relaciones estructurales en las clases principales de lípidos.

 Otra clasificación
●
También pueden clasificarse en función del
número de los enlaces de carbono.
– Saturados: no poseen C=C, (saturados con H)
– Insaturados: Poseen almenos un C=C
● Monoinsaturados, solo presentan un enlace C=C
● Poliinsaturados, más de un enace C=C
● La configuración de los dobles enlaces que se
presenta en la naturaleza generalmente es cis.
● Nomenclatura IUPAC: las posiciónes de los dobles

enlaces se indican por el símbolo ΔN, dónde el

índice N, indica la posición del doble enlace
Estructura y nomenclatura de ácidos grasos
 Oleato Linolenato

Esterato
 Linolenato

Oleato
Esterato
 Propiedades de los ácidos grasos
● Ácidos grasos saturados ≥ 10C, sólidos a
temperatura ambiente.
● Los ácidos saturados pequeños y los
insaturados, son líquidos a temperatura
ambiente.
● pKa = 4 – 5, por tanto están presentes como
carboxilatos COO-, listos para formar sales con
iones metálicos “+”.
 Reacciones
● Formación de sales (saponificación)
RCO H NaOH - +
2
RCO 2
Na (un jabón)
● Formación de ésteres
-H2O
R'OH + RCO2H RCO2R'
● Peroxidación de lípidos
O2
R' R'
R
R No-enzimática
OOH
Radical
hiperóxido
 Lípidos simples
● Grasas neutras, acilglicéridos o glicéridos
– Ésteres de ácidos grasos con glicerol
H2C OH

O O
HO CH

H2C O C R O H2C O C R1
H2C OH

HO CH Glicerina o glicerol R2 C O CH

H 2C OH H 2C OH
1-monoacilglicérido O 1,2-diacilglicérido

O H2C O C R1

R2 C O CH

H2C O C R3

O
1,2,3-Triacilglicérido
 Lípidos simples
● Ceras
– Ésteres de ácidos grasos con alcoholes
monohidroxílicos de cadena larga

O
H2
H3C (CH2)28 C O C (CH2)14 CH3

Palmitato de Mir ici lo

(component e pri ncipal de la cer a de abeja)
 Lípidos compuestos
● Fosfoacilglicéridos o fosfoglicéridos

O H2C O C R1

R2 C O CH O

H2C O P X

Estructura General
 Ácido fosfatídico
Fosfatidiletanolamina Etanolamina

Fosfatidil colina Colina

Fosfatidil serina Serina

Fosfatidil glicerol glicerol

Fosfatidil inositol myo-Inositol

4,5-bisfosfato 4,5 bisfosfato

Cardiolipina Fosfatidil
glicerol
 Lípidos compuestos
● ESFINGOMIELINAS
● Contienen 4 componentes característicos:
1.Un ácido graso OH

2.Colina H 3C (CH2 )12 C C C

H
C OH
H H H

3.Ácido Fosfórico Esfingosina

NH 2

4.Esfingosina
Las esfingosinas son aminoalcoholes de cadena larga insaturada
 Colina

Ácido fosfórico

Ac. graso
Esfingosina

Esfingomielina
 Lípidos compuestos
● CEREBRÓSIDOS
– El cerebrósido más simple contiene un grupo
monosacárido unido por un enlace glucosídico al
CH2-OH de una ceramida.
H3C (CH2)12 C CH
H
Glucocerebrósido
●
HC OH O
Unidad monosacárida = Glucosa H
HC N C R
Galactocerebrósido
●
H2 CH2
Unidad monosacárida = Galactosa HO C

Existen cerebrósidos más complejos que llegan O O

a contener grupos oligosacáridos mayores

Unidad Monosacárida
Ceramida
 Lípidos compuestos
 GANGLIÓSIDOS
 – Los gangliósidos también contienen un grupo
oligosacárido que se caracteriza porque al menos
una de las unidades
Siálico. O monosacáridas es el Ácido

H3C C NH

O OH

CHOH

HOHC
COO

CH2OH

Ácido Siálico

Estructura del Gangliósido GM1:

gal-N-Ac. Gal-gal-glc-(N-acil-esfingosina)sialilo
 Lípidos derivados
(insaponificables)

● ISOPRENO: Unidad isoprenoide (2-metil-1,3-

butadieno)
– Clasificación por el número de unidades
2 = monoterpeno
CH3
3 = Sesquiterpeno
4 = Diterpeno H2C C C CH2
H CH3
6 = Triterpeno
C
GERANIOL, monoterpeno lineal LIMOLENO HC CH2
Monoterpeno
CH3 CH3
cíclico H2C CH2
H
H2 H2 C
H3C C C C C C C OH
H H
H2C C CH3
 Lípidos derivados
● ESTEROIDES
– Núcelo del ciclo pentanoperhidrofenantreno

18
12
17
11
19 13
C D 16
1
2 9 14 15
10 8
A B
3
5 7
4 6
 Lípidos derivados
● Esteroles. Subgrupo de los esteroides. Son
alcoholes que contienen un grupo OH en el
carbono 3 del anillo A y una cadena ramificada
de 8 o más átomos de carbono en el carbono
17.
CH 3

CH3

HO
 Colesterol
● 3-hidroxi-5,6-colesteno. Es encuentra en las
membranas de las células animales y en las
lipoproteínas del plasma. Precursor de los
esteroides que sintetiza el organismo.

CH3 CH3

CH3
CH3

HO
HO

Ergosterol Lanosterol
Precursor de la vitamina D Precursor del colesterol
Funciones Biológicas
 Funciones generales
1)Componentes de membranas celulares.
2)Almacenamiento de carbono y energía.
3)Precursores de otras moléculas (pe. isopreno).
4)Aislantes que previenen choques térmicos,
eléctricos y físicos.
5)Recubrimientos protectores que evitan
infecciones o pérdidas excesivas de agua.
6)Vitaminas y hormonas en algunos casos
7)Transporte de ácidos grasos