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Análisis de carbohidratos

Carbohidratos

Definición:
• Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
• Contienen C,H,O pueden también contener N, P, S

Clasificación:
• Monosacáridos
• Disacáridos (2U)
• Oligosacáridos (3-10u)
• Polisacáridos (>10u)
Monosacáridos
Clasificación:
• Según el número de carbonos
Monosacáridos

Clasificación:
• Según el grupo químico principal
Monosacáridos
Esteroisómeros D ó L
Monosacáridos
Propiedad óptica
Monosacáridos

Formación de hemiacetales o acetales


Monosacáridos

Ciclación de
monosacáridos
Monosacáridos
Estructuras cíclicas
Reacciones de monosacáridos
Ionización con soluciones débiles de álcalis
Reacciones de monosacáridos

Oxidación con Bromo (solo aldosas)


Reacciones de monosacáridos
Oxidación con acido nítrico
Reacciones de monosacáridos
Reducción de monosacáridos
Reacciones de monosacáridos
Formación de osazonas
Reacciones de monosacáridos
Glucosidos
Reacciones de monosacáridos
Glucósidos cianógenos en vegetales

Glucósido Nombre vulgar


Amigdalina Almendro
Dhurrina Sorgos
Poroto pallar
Linamarina Lino
Yuca

Lotaustralina Poroto pallar


Estructura química de la amigdalina
Reacciones de monosacáridos
Saponinas

•Estos compuestos generan


espuma permanente
cuando están en contacto
con agua.
•Causan hemólisis debido a
la destrucción de los
eritrocitos.
•Tienen un efecto
expectorante y se han
estudiado sus efectos sobre
el control del colesterol en
la sangre.
Reacciones de monosacáridos
Glucosidos tóxicos de las habas
• En las habas se encuentran la
vicina y la convicina, dos
glucósidos que se hidrolizan en
el tubo digestivo por la acción
de la beta-glucosidasa para dar
haba
lugar respectivamente a
divicina e isouramilo.
• La divicina y el isouramilo son
capaces de actuar como
oxidantes y producir la lisis de
los eritrocitos en situaciones
de deficiencia de glucosa-6-
fosfato deshidrogenasa Vicina
Disacáridos

Enlace Monocarbonílico: conservan el carácter reductor.

Lactosa (-D-galactopiranosil- Maltosa (-D-glucopiranosil-


1,4- β-D-glucopiranosido) 1,4-β-D-glucopiranosido)
Disacáridos

Enlace Dicarbonílico: pierden su carácter reductor.

– Sacarosa (-D-glucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)
Oligosacáridos

• Trisacáridos
Rafinosa (-D-galactopiranosil-1,6--D-
glucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)
leguminosas
• Tetrasacaridos
Estaquiosa (-D-galactopiranosil-1,6- -
D-galactopiranosil-1,6--D-
glucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)
leguminosas.
Ambos no son hidrolizados por las enzimas
intestinales pasan al colon donde son
fermentados produciendo gas.
Funciones de mono y oligosacaridos en alimentos

• Hidrofilicidad
– Soluble: formación de H-H con agua
– Higroscópico:
• D-fructosa > D-glucosa
• Sacarosa > Maltosa
• Estructura cristalina < no-cristalina
• Azúcar impuro > azúcar puro
• Fijación de compuestos de sabor
– azúcar-agua + saborizante  azúcar-saborizante + agua
– retención de compuestos volátiles como derivados carboniles
y ácidos carboxílicos:
disacáridos > monosacáridos
Funciones de mono y oligosacaridos en alimentos

• Producción de compuestos
saborizantes volátiles
– Descomposición térmica de
productos de azúcar: pirones,
furanos, furanones, lactones,
ácidos, carbonilos y esteres
• Edulcorantes
– Dependen de su constitución,
forma física
– Azúcares alcoholes: reducción
de calorías, no cariogenicidad
Métodos de análisis de carbohidratos

 Método por cálculo

 Métodos Físicos

 Métodos Químico

 Métodos Ópticos

 Métodos cromatográficos
Determinación de carbohidratos

Método por cálculo

• CHO totales = 100 – (%H + %P + %L + %C)

• CHO disponibles = CHO totales - Fibra dietética


Determinación de carbohidratos
Métodos físicos

Brixómetros
Determinación de carbohidratos
Métodos Químicos

H C OH H C ONa
CHO

H OH C OH C OH

HO H
HO H HO H
NaOH/ 0,05N
H OH H OH H OH

H OH H OH H OH

CH 2OH CH 2OH CH 2OH

D-glucosa 1,2-enediol Enediol, sal


Reductores fuertes
Determinación de carbohidratos
Métodos Químicos

Azúcares Totales = Directamente + no reductores


reductores

Se obtienen por Se obtienen Se obtienen por


hidrólisis directamente diferencia
Determinación de carbohidratos
Métodos Químicos
Preparación de la muestra
Tratamiento con agentes clarificantes.
Los metales pesados precipitan sustancias coloidales y estos
mismos precipitados arrastran otras sustancias en
suspensión que son interferentes

• Precipitantes:
- Sales de plomo (acetato básico de plomo) pp ác. orgánicos

- Crema de alúmina (hidróxido de aluminio)


- Solución de Carrez (ferrocianuro de K y ZnSO4) vitaminas

- Carbón activado
Determinación de carbohidratos

Método de Fehling

B
A
Determinación de carbohidratos
Carbohidratos totales
Harina
200 ml agua
14 ml HCl Hidrolizar para obtener
2 1/2 hrs. Reflujo monosacáridos reductores

Enfriar
hidróxido de aluminio
Alcalinizar débilmente con NaOH

Aforar 500 ml

AOAC, 920.44 Determinación por Fehling


starch
Determinación de carbohidratos
Método somogyi-nelson

Muestra
Reactivo de Somogyi
(R-CHO) Cu+2

Calor

R-COOH + CU+(Cu2O)

CU+1(red) AsMo (ox)


CU+2(oxi) AsMo (red) Es de un fuerte color azul

Se lee la absorbancia a 500 nm. Se cuantifica con la curva estándar


Determinación de carbohidratos
Método somogyi-nelson

Curva estándar
Determinación de carbohidratos
Reactivos para el Método de Somogy i y Nelson para
azúcares reductores

• Reactivo de Somogy i
– NaCO3 - Carbonato de sodio
– NaHCO3 – Bicarbonato de Sodio
– KaNaC4H4O6 – Tartrato de Sodio Potasio
– CuSO4·5H2O –Sulfato de Cobre
• Reactivo de Nelson
– (NH4)6Mo7O24 - Molibdato de amonio
– Na2HAsO4. 7H2O – Arsenato de Sodio
– H2SO4 – Ácido Sulfúrico
Determinación de carbohidratos
Métodos ópticos

Refractómetro
Determinación de carbohidratos
Métodos ópticos
Polarímetros

líquido puro
Determinación de carbohidratos
Métodos ópticos
Polarímetros
Ejemplo: determinación de pureza de sacarosa

Teórico
α= [α] . l .C
α= +66,37º mL/(dm.g) . 2,2dm .0,4g/mL
α=+58,4°

Muestra:
α =118,47(0,4)-2,6051= 44,8°

%Pureza= 44,8/58,4*100=76,7%
Determinación de carbohidratos
Métodos Cromatográficos
HPLC (cromatografía líquida de alta performance)
Determinación de carbohidratos
Métodos Cromatográficos
HPLC

Intercambio NaOH
aniónico