Alkaloid

-INDOLE-
Kelas : 3 Fa 1
Kelompok :7
Anggota :
1. Anisa Amelia (11161007)
2. Dwi Sri Hayati (11161016)
3. Faizal Alip Maulana (11161025)
4. Mia Krismonika Situmorang (11161036)
5. Putri Purnama Sari (11161045)
Indole
Indole adalah aromatik heterosiklik
senyawa organik. Alkaloid indol memiliki
cincin benzopirol yaitu suatu jenis alkaloid
yang disintesis dari asam amino triptofan
sebagai prekursornya. Kelompok alkaloid
ini populasinya sangat luas dan beragam,
mulai dari yang paling sederhana seperti
serotonin sehingga yang sangat kompleks
seperti vinkristin dan indol terpenoid seperti
reserfin.
Struktur Dasar
Indol memiliki
struktur bisiklik yang
terdiri dari cincin
benzena dan
cincin segi lima
yang terdiri dari
nitrogen serta
cincin pyrrole.
Biosintesis Indole

Indole dihasilkan oleh reduktif deaminasi dari

triptofan melalui asam indolepyruvicmolekul
intermediate. Tryptophanase mengkatalisis reaksi
deaminasi, di mana amina (-NH2) kelompok dari
molekul triptofan akan dihapus. Produk akhir dari
reaksi adalah indol,asampiruvat, ammonia (NH 3)
dan energi. Fosfat piridoksal diperlukan sebaga
koenzim.
Contoh Senyawa
A. Senyawa Terstruktur Sederhana
1. Gramine
a. Struktur
Contoh Senyawa
A. Senyawa Terstruktur Sederhana
1. Gramine
b. Tanaman Penghasil
Gramine mungkin dapat
memainkan peran repeller di
banyak tanaman karena sifatnya
toksisitas pada banyak organisme.
Dapat diisolasi dari Arundo donax.
Contoh Senyawa
A. Senyawa Terstruktur Sederhana
2. Bufotenine
a. Struktur
Contoh Senyawa
A. Senyawa Terstruktur Sederhana
2. Bufotenine
b. Sumber Penghasil
Bufotenin adalah senyawa
halusinogen dengan analogisme
terhadap serotonin. Ini ditemukan
pada kulit katak atau tods tetapi
juga pada jamur, tumbuhan tinggi
dan bahkan pada manusia otak.
Ini juga telah digunakan sebagai
alat dalam penelitian sistem saraf
pusat. Contoh organisme yang
mengandung bufotenin adalah
Bufo vulgaris.
Contoh Senyawa
A. Senyawa Terstruktur Sederhana
3. Psilocybine
a. Struktur
Contoh Senyawa
A. Senyawa Terstruktur Sederhana
3. Psilocybine
b. Tanaman Penghasil
Psilocybine adalah salah satu dari
dua senyawa halusinogen utama
yang terkandung yang disebut
jamur psikoaktif. Contoh-contoh
organisme produser adalah
Psilocybe mexicana dan Psilocybe
bohemica.
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
1. Yohimbine
a. Struktur Senyawa
Yohimbine adalah alkaloid tumbuhan yang
telah digunakan dalam pengobatan
disfungsi ereksi.
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
1. Yohimbine
b. Tanaman Penghasil
Alkaloid Yohimbine
berasal dari kulit pohon
Afrika barat yohimbe
Corynanthe.
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
1. Yohimbine
c. Aktivitasnya
Alkaloid banyak digunakan dalam obat-obatan
dan produk komersial sebagai arodisiak dan impotensi.
Sebagai stimulan, menyebabkan peningkatan
kewaspadaan, kesadaran persepsi, mengurangi kabut
otak dan bahkan meningkatkan tingkat motivasi.
Yohimbine digunakan sebagai agen pembakaran
lemak atau suplemen
Mengurangi tekanan darah. Hal ini diduga
disebabkan oleh kemampuan untuk melebarkan
pembuluh darah
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
2. Physostigmine
a. Struktur Senyawa
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
2. Physostigmine
b. Tanaman Penghasil

Physostigmine adalah alkaloid

tumbuhan yang diisolasi dari
Physostigma venenosum.
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
2. Physostigmine
c. Aktivitasnya
Physostigmine digunakan untuk mengobati
myasthenia gravis, glaukoma, penyakit Alzheimer dan
pengosongan lambung yang tertunda.
Physostigmine adalah penangkal pilihan untuk
keracunan Stramonium datura.
Ini juga merupakan penawar untuk keracunan
Belladonna atropa, sama seperti atropin.
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
3. Reserpine
a. Struktur Senyawa
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
3. Reserpine
b. Tanaman Penghasil
Reserpin diisolasi dari
berbagai jenis Rauwolfie.
Contoh Senyawa
B. Senyawa yang terstruktur kompleks
3. Reserpine
c. Aktivitasnya
Bekerja dengan mendeplesi simpanan
katekolamin dan 5-hidroksitriptamin
pada berbagai organ, seperti otak dan medula
adrenal. Sebagian efek farmakologiknya
disebabkan mekanisme ini. Efek sedatif
dan penenang akibat reserpin diduga
berhubungan dengan proses deplesi dalam
otak.
 Isolasi Senyawa Indole
1. Soxhletasi
Soxhlet merupakan ekstraksi
dengan pelarut yang selalu baru,
umumnya dilakukanmenggunakan
alat khusus sehingga terjadi
ekstraksi konstan dengan adanya
pendingin balik (kondensor). Disini
sampel disimpan dalam alat
soxhlet dan tidak dicampur
langsung dengan pelarut dalam
wadah yang di panaskan, yang
dipanaskan hanyalah pelarutnya,
pelarutterdinginkan dalam
kondensor dan pelarut dingin inilah
yang selanjutnya mengekstraksi
sampel.
 Isolasi Senyawa Indole
2. Refluks
Refluks adalah ekstraksi
dengan pelarut pada temperatur titik
didihnya, selama waktu tertentu dan
jumlah pelarut yang relatif konstan
dengan adanya pendingin balik.
Penarikan komponen kimia
yang dilakukan dengan cara serbuk
simplisia ditempatkandalam klonsong
yang telah dilapisi kertas saring
sedemikian rupa, cairan penyari
dipanaskandalam labu alas bulat
sehingga menguap dan
dikondensasikan oleh kondensor bola
menjadimolekul-molekul cairan
penyari yang jatuh ke dalam
klonsong menyari zat aktif
Contoh Jurnal Senyawa Indol

SINTESIS 7-FORMILINDOL SEBAGAI BAHAN DASAR -

PEMBENTUK KATALIS EPOKSIDASI BARU
(Synthesis Of 7-Formylindole As Precursor Of New
Epoxidation Catalysts)
H. Hayat Sholihin
Jurusan Pendidikan Kimia UPI
Contoh Jurnal Senyawa Indol
 Penulis : H. Hayat Sholihin
 Abstrak
Kompleks mangan (III) salen telah dilaporkan sebagai
katalis epoksidasi yang menyebabkan terobosan besar
dalam epoksidasi enansioselektif dari alkena menjadi
senyawa epoksida. Katalis ini disintesis dari turunan
salisilaldehida. Berdasarkan struktur, salicylaldehyde adalah
sifat isosterik dari 7-folmilindole, akibatnya membuka pintu ke
array sistem ligan yang menarik dan serbaguna, dan
menawarkan ruang lingkup yang luar biasa untuk desain
molekul, karena kapasitas sangat ditingkatkan untuk substitusi
indole dibandingkan dengan fenol . Target awal proyek
untuk mensintesis 7-formilindole. Ada banyak strategi dan
metode untuk mencapai molekul target. Studi lebih lanjut
dari mekanisme reaksi senyawa target yang berguna dapat
dijelaskan dan dikembangkan sebagai kelas katalis baru.
Contoh Jurnal Senyawa Indole
 Hasil Penelitian:
a. Senyawa indol yang mempunyai struktur isosterik dengan
salisilaldehida merupakan satu kelas baru yang dapat
membentuk senyawa kompleks, yang mampu berkordinasi
dengan ion-ion logam transisi.
b. Sebagai bahan dasar untuk membangun ligan dan
selanjutnya senyawa kompleks ini adalah derivat dari 7-
formilindol.
c. Senyawa indol yang belum tersubstitusi tidak dapat
langsung dipakai untuk pembentukan ligan, karena
formilasi senyawa ini dapat menghasilkan campuran
produk yang sulit dipisahkan, dan sebagai senyawa 4,6-
dimetoksiindol dapat mengarahkan formilasi pada posisi-7.
d. Pembentukan 4,6-dimetoksiindol adalah hasil reaksi antara
3,5-dimetoksianilin dengan derivat -hidroksiasetaldehida,
dengan basa natrium karbonat dalam pelarut etanol.
 Kesimpulan : Formilasi indole dipakai pereaksi campuran
fosforil klorida dengan dimetil formida (DMF), atau disebut
pereaksi Vilsmeier.
Daftar Pustaka
 Katedra fyziky. 2017. Introduction to
Alkaloids, Bakalarska prace
 Achmad. S. A. 1986. Kimia Organik Bahan
Alam. Universitas terbuka : Jakarta
 Sastrohamidjojo. H. 1996. Sintesis bahan
alam. Gajahmada University Press :
Yogyakarta
 Harborne dan turner. 1984. Fisiologi
tumbuhan jilid 3 edisi 4. Itb. Bandung
 Dahlan Andi, . 2016. Biokimia Pangan.
Universitas Halu Oleo : Kendari
Thank You 