REACCIONES QUÍMICAS

ORGÁNICAS

DR. FREDY PÉREZ AZAHUANCHE

 Se realizan a nivel de grupos funcionales.

 Siguen mecanismos de reacción que implican

la formación de compuestos intermedios.

 La mayoría son lentas y forman productos

secundarios.

 La reactividad depende de factores tales

como: estructurales y condiciones de
reacción.
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES:

 ADICIÓN
 ELIMINACIÓN
 SUSTITUCIÓN
 OXIDACIÓN-REDUCCIÓN
 HIDRÓLISIS
REACCIONES DE ADICIÓN

• El reactivo se adiciona en la estructura del

compuesto orgánico.

• Se presenta en compuestos orgánicos

insaturados, tales como: alquenos, alquinos,
aldehídos, cetonas, etc.
 ALQUENOS Y ALQUINOS
1. ADICIÓN DE REACTIVOS SIMÉTRICOS
A A
C C + A2 C C

A A
C C

A2 = H2 / cat. , X2 / CCl4 (X2 = halógeno)

 A A
C C + A2 C C

A A
+ 2 A2 C C
A A
2. ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS
H B
C C + HB C C

H B
C C

CARBONO CON MÁS HIDRÓGENOS

REGLA DE MARKOVNIKOV
HB = HCl, HBr, H2O / H+
3. POLIMERIZACIÓN

cat. P y T
n C C C C
n
MONÓMERO POLÍMERO
(PLASTICOS)
 ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. ADICIÓN DE ALCOHOL

O OH
H+
C R-OH C H
H
R-O

ALDEHÍDO HEMIACETAL

O OH
H+
C R-OH C
R-O

CETONA HEMICETAL
 OH R-O
C H H+
R-OH C H + H2O
R-O R-O

HEMIACETAL ACETAL

OH R-O
C H+
R-OH C + H2O
R-O R-O

HEMICETAL CETAL
2. AUTOADICIÓN

H O H OH
OH-
2 C C H C C H
O
C C H
H O
C C H ALDOL

H O
C C H
 REACCIONES DE ELIMINACIÓN

 Partede la estructura del compuesto

orgánico se elimina, formándose
enlaces pí (insaturaciones).
 Se presenta en compuestos orgánicos
tales como: haluros alquílicos,
dihaluros vecinales, alcoholes, etc.
 1. DESHIDROHALOGENACIÓN

CARBONO CON MENOS H

H Cl
C C + KOH / ol C C + KCl + H2O

HALURO ALQUILICO
2. DESHALOGENACION

Cl Cl
C C + Zn C C + ZnCl2

DIHALURO
VECINAL
3. DESHIDRATACIÓN

CARBONO CON MENOS H

H OH
C C + H+ / calor C C + H2O

ALCOHOL
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
 Parte de la estructura del compuesto
orgánico se sustituye con parte del
reactivo usado.
 Se presenta en compuestos orgánicos
tales como: haluros alquílicos,
alcoholes y compuestos aromáticos,
entre otros.
1. HALUROS ALQUILICOS

Cl Nu
C C + Nu- C C + Cl-

HALURO ALQUILICO

Nu- : AGENTE NUCLEOFILICO = OH- , RO- , RCOO- , CN-

2. COMPUESTOS AROMATICOS

X
+ X2 / Fe HALOGENACIÓN

NO2
NITRACIÓN
+ HNO3, H2SO4

SO3H
+ H2SO4 SULFONACIÓN
 R
+ RX / AlCl3 ALQUILACIÓN
FRIEDEL- CRAFTS

COR ACILACIÓN
+ RCOCl FRIEDEL - CRAFTS

Una posterior sustitución en el anillo aromático,

dependerá del grupo (-R) presente. Así se tiene:
Si R= -X, -Radical alquílico, -NH2, -NHR,- NR2, -OH, -OR,
la sustitución es en orto- y para-
Si R = -COOH, -CONH2, -CONHR, -CONR2, -SO3H, -NO2,
-CN, -CHO, -COR, la sustitución es meta-
 REACCIONES DE OXIDACIÓN
 Compuesto orgánico gana oxígenos o
pierde hidrógenos.
 OXIDANTES FUERTES:
KMnO4 / OH-
K2Cr2O7/H+ y PCC
 OXIDANTES SUAVES:
Ag(NH3)2+ (Reactivo de Tollen’s)
Cu2+ /OH- (Reactivo de Fehling)
 1. COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1)H2O

Combustión completa

2. HIDROXILACIÓN DE ALQUENOS
OH OH

C=C + KMnO4 / OH- C-C + MnO2

alqueno glicol
3. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Alcohol 1º RCH2OH

Alcohol 2º R2CHOH

Alcohol 3º R3COH

Los alcoholes pueden ser oxidados

sólo por agentes oxidantes fuertes
 + K2Cr2O7 /H+ RCHO

RCH2OH
+ 1. KMnO4 /OH- RCOOH
2. H+

K2Cr2O7 /H+

R2CHOH + R-CO-R
o
1. KMnO4 /OH-
2. H+

K2Cr2O7 /H+

R3COH + NO HAY REACCIÓN

o
1. KMnO4 /OH-
2. H+
4. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
Ag(NH3)2+

RCHO + RCOOH
o

Cu2+ /OH-

Ag(NH3)2+

RCOR + NO HAY REACCIÓN

o

Cu2+ /OH-

Los aldehídos pueden oxidarse con

agentes oxidantes suaves y fuertes
 REACCIONES DE REDUCCIÓN
 Un compuesto orgánico se reduce
cuando gana hidrógenos o pierde
oxígenos
 Los agentes reductores más comunes
son:
H2 /catalizador
NaBH4
LiAlH4
 H2 /cat.

RCHO + o NaBH4 RCH2OH

o LiAlH4

H2 /cat.
RCOR + R2CHOH
o NaBH4

o LiAlH4

RCOOH + LiAlH4 RCH2OH

 REACCIONES DE HIDRÓLISIS

 Se caracterizan por que el reactivo es

agua y puede realizase en medio ácido o
básico.
 Los más comunes son la hidrólisis de
ésteres y amidas
 H+
RCOOH + R'OH

RCOOR' + H2O
OH-
RCOO- + R'OH

H+
RCOOH + NR'2H2+

RCONR'2 + H2O
OH-
RCOO- + NR'2H