Isomería de compuestos orgánicos

Consideremos la siguiente fórmula molecular:

C2H6O
Proponga todas las fórmulas químicas desarrolladas posible. Recuerde que el carbono es
tetravalente, el hidrógeno monovalente y el oxígeno divalente.
 Isomería de compuestos orgánicos
Algunas propiedades
CH3 CH2 OH CH3 O CH3
físicas y químicas
Solubilidad en agua: Si No
Punto de ebullición: 78°C -24°C
Reacción frente al sodio: Si No

Cuando dos o más compuestos químicos presentan la misma fórmula molecular, pero
diferentes fórmulas químicas desarrolladas y en consecuencia diferentes propiedades
físicas y químicas, se denominan isómeros.
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de cadena

Consideremos la siguiente fórmula molecular: C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3 metil propano

isobutano
butano
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de posición
Consideremos la siguiente fórmula molecular: C3H8O
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 OH
OH 2-propanol
Propanol isopropanol
OH
n-propanol

OH
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de función

Consideremos la siguiente fórmula molecular: C2H6O

CH3 CH2 OH CH3 O CH3
etanol Dimetil eter

OH O
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de compuestos orgánicos
isómeros conformacionales o
confórmeros : diferente disposición espacial
interconvertible
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula
reciben la denominación recíproca de rotámeros o
confórmeros.
Las innumerables conformaciones alrededor del enlace simple σ
que se forman no todas son posibles, esto depende de las
interacción entre los átomos de la misma.

Las conformaciones pueden ser alternada y la eclipsada para

las que existen algunos tipo de representaciones:
 Isomería de compuestos orgánicos
Confórmeros

La libre rotación en torno a

un enlace sigma da lugar a
que las moléculas puedan
adoptar un número infinito
de distribuciones espaciales
interconvertibles, sin que se
rompan los enlaces. Estos
isómeros espaciales no
pueden aislarse.
 Isomería de compuestos orgánicos

Proyecciones Newman
La proyección de
Newman se obtiene al
mirar la molécula a lo
largo del eje C-C. El
carbono frontal se
representa por un punto,
del que parten los tres
enlaces que lo unen a
los sustituyentes. El
carbono de atrás se
representa por un
círculo y los enlaces que
salen de este carbono
se dibujan a partir de
este círculo.
 Isomería de compuestos orgánicos

Proyecciones Newman

Ejercicio:
¿Cuál es el compuesto
representado?
¿Cuál es la diferencia de
la proyección Newman?
¿Qué observa en la
distribución de caballete
de la derecha?
Recuerde: los enlaces
gruesos orientan al
sustituyente hacia afuera y
el de líneas hacia atrás.
 Isomería de compuestos orgánicos

En el modelo molecular del etano se aprecia que los metilos pueden

girar fácilmente uno respecto al otro. La energía necesaria para este
giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay rotación libre
alrededor de los enlaces simples
 Isomería de compuestos orgánicos
Diagramas de energía
 Isomería de compuestos orgánicos
Diagramas de energía
 Estereoisomería
La estereoisomería se presenta en isómeros químicos que presentan más de una
representación espacial. En muchos casos las diferentes representaciones espaciales son
consecuencias de restricciones a la rotación o al intercambio de átomos o elementos químicos.

Es decir, aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales
o sustituyentes y en la misma posición), pero con una disposición en el espacio diferente, o
sea, son compuestos que difieren solamente en la orientación espacial de sus átomos.
Isomería de compuestos orgánicos
 Estereoisomería geométrica
Consideremos la siguiente representación: CH3 CH CH CH2 CH3

H3C CH2 CH3 H3C H 2-penteno

C C C C
H H H CH2 CH3
¿Cuántos 2-penteno existen?
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería configuracional: Diasteromería: Isomería geométrica

1. Se presentan cuando las moléculas tienen la misma

estructura pero diferente distribución en el espacio
2. Moléculas con rotación limitada: Ej alquenos y compuestos
cíclicos.
3. Que los sustituyentes de cada uno de los carbonos liados
en el doble enlace sean distintos.

1 2
R R

4 3
R R
 Isomería de compuestos orgánicos
Diasteromería: isomería geométrica: cis y trans- configuraciones

Una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones

espaciales diferentes y estables que pueden ser isómeros
espaciales separables.

Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes se las

llama configuraciones.

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son

distintas configuraciones de la misma estructura.
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: cis y trans
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que
con un doble enlace son:
Forma cis: Los sustituyentes de los dos átomos de carbono
que mantienen el doble enlace se encuentran situados en una
misma región del espacio con respecto al plano del doble
enlace. H3C OH

H CH3

Forma trans: Los sustituyentes de los dos átomos de carbono

que mantienen el doble enlace se encuentran situados en una
región distinta del espacio con respecto al plano del doble
enlace.
H3C CH3

H OH
 Estereoisomería geométrica
Nomenclatura cis-trans

H3C CH2 CH3 H3C H

C C C C
H H H CH2 CH3

2-cis-penteno 2-trans-penteno
CIS: se presenta cuando trans: se presenta cuando
los dos grupos iguales los dos grupos iguales están
están de un mismo lado de lados diferentes
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: cis y trans: EJERCICIOS

cis y trans-2-Buteno

Isómero cis el
compuesto que tiene
los metilos hacia el
mismo lado y el
isómero trans los
metilos se encuentran
orientados a lados
opuestos.
 Isomería de compuestos orgánicos

Plantear que la estereoisomería geométrica no es exclusiva de los alquenos,

que también existe en los alcanos, en particular en los cicloalcanos:

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

1,2-dimetil ciclohexano
Grupo iguales a un Grupo iguales a lado
mismo lado: cis (Z) diferentes: trans (E)

1,2-cis-dimetil ciclohexano 1,2-trans-dimetil ciclohexano

 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: cis y trans: EJERCICIOS

cis y trans-1,2-
dimetilciclopentano

Pág. 4
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

De acuerdo a la convención Cahn-Ingold-Prelog se asigna a la

configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad
están ubicados en el mismo lado del plano de referencia se
le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A la
configuración en la que los dos grupos están en lados
opuestos se le denomina E (del alemán entgegen). A
continuación se indican una serie de ejemplos:

Pág. 4
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

CH3
H3C H
H3C H3C CH3
CH3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H3C

Pág. 4
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

CH3
H3C H
H3C H3C CH3
CH3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H3C

(E)-2,5-dimetil-3-hexeno

Pág. 4
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

CH3
H3C H
H3C H3C CH3
CH3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H3C

(E)-2,5-dimetil-3-hexeno

(Z)-2-metil-2-penteno

Pág. 4
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

CH3
H3C H
H3C H3C CH3
CH3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H3C

(E)-2,5-dimetil-3-hexeno (E,Z)-2,4-heptadieno

(Z)-2-metil-2-penteno

Pág. 4
Isomería de compuestos orgánicos
 Estereoisomería óptica
H3C CH COOH
Consideremos la molécula del aminoácido alanina:
NH2
Representemos espacialmente a esta molécula: Ácido 2-amino propanoico

Se forma 2 moléculas que no

son superponibles y son
imagen especulares.
 Estereoisomería óptica
H3C CH COOH
Consideremos la molécula del aminoácido alanina:
NH2
Representemos espacialmente a esta molécula: Ácido 2-amino propanoico

Se forma 2 moléculas que no

son superponibles y son
imagen especulares.
Estereoisomería óptica
Se forma 2 moléculas que no
son superponibles y son
imagen especulares.
 Estereoisomería óptica
Estos isómeros espaciales se denominan esteroisómeros ópticos porque presentan las
mismas propiedades químicas y físicas. Solo se diferencian en su comportamiento
frente a la luz polarizada donde desvían el plano de la luz polarizada en la misma
magnitud pero en sentidos contrarios.

Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen no superponible se

denominan enantiómeros.
 Estereoisómeros
Polarímetro

Estereoisómeros
ópticos

Iguales
propiedades
química-físicas
Ejemplo

Talidomida
(1958-1963)
 Estereoisomería óptica
CH3 CH CH CH3 CH3 CH3

OH OH H OH H OH
H OH HO H
2,3-dihihidroxibutano
CH3 CH3

 ¿Son los mismos compuestos?

 ¿Son imágenes especulares?
 ¿Son enantiómeros?

Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen no superponible se

denominan diastereoisómeros.
 Isomería de compuestos orgánicos
Moléculas quirales: carbonos quirales

Encuentre el carbono quiral o estereocentro y asígnele un asterisco (*).

Br
 2-bromobutano
* CH3
H3C CH 2 Cl
H
 1,2 dicloropropano H3C CH CH 2Cl

 2,3-butanodiol

 2-metilbutanona

 2,5 –dimetil-3-hepteno
 Isomería de compuestos orgánicos
Moléculas quirales: carbonos quirales
 Isomería de compuestos orgánicos
Enantiómeros Al igual que a los isómeros geométricos, a los enantiómeros se les asigna una
notación para diferenciarlos

R: giro en sentido de las

manecillas del reloj. (D)
S: en sentido contrario (L)
 Isomería de compuestos orgánicos
Asignar la configuración absoluta de (R) y (S).

• Utilizando una representación tridimensional o un

modelo molecular, ponga el grupo de prioridad 4 en la
parte de atrás y observe la molécula sin considerar
dicho grupo.

• Oriente una flecha desde el grupo de prioridad 1, a

través del segundo, hacia el tercero. Si la flecha va en el
sentido de las agujas del reloj, el átomo de carbono
asimétrico se conoce como (R) (del latín, rectus, «a la
derecha»); si la flecha va en sentido contrario al de las
agujas del reloj, el átomo de carbono quiral se conoce
como (S) (del latín, sinister, «izquierda»).
 Isomería de compuestos orgánicos
Representación de las proyecciones de Fischer

• La proyección de Fischer
utiliza una cruz para
representar un átomo de
carbono asimétrico.
• Las líneas horizontales se
proyectan hacia el observador
y las líneas verticales se alejan
del observador y consideran
la determinación de la
configuración absoluta sin
tener que girar la molécula.
 Isomería de compuestos orgánicos
Planos de simetría especular.

El cis-1,2-diclorociclopentano tiene un plano de simetría especular. Cualquier

compuesto con un plano de simetría especular interno no puede ser quiral.

Un plano de simetría divide la molécula en dos imágenes especulares internas,

por lo que todos los átomos se reflejan entre sí a través de este plano.
Los planos de simetría pueden atravesar los átomos dividiéndolos en dos. Los
ciclos cis, tales como 1,2-diclorociclopentano, tienen un plano de simetría
especular interno, por lo que no son quirales.
 Isomería de compuestos orgánicos
Plano de simetría .
A continuación se puede observar que el isómero quiral del trans-1,2-
diclorociclopentano no tiene plano de simetría especular. Los átomos de cloro
no se reflejan uno en otro a través de un hipotético plano especular. Uno de
ellos está dirigido hacia arriba y el otro hacia abajo.

Los compuestos cíclicos disustituidos, tales como trans-1,2 dicloropentano

son quirales porque no tienen un plano de simetría especular interna.
 Isomería de compuestos orgánicos
Mezclas racémicas.

Algunas veces, a las mezclas racémica se les llama racematos, par (±), o par
(d,l). Una mezcla racémica se simboliza escribiendo (±) o (d,l) antes del
nombre del compuesto. Por ejemplo, el 2-butanol racémico se simboliza por
(±)-2-butanol o «(d,l)-2-butanol».

Cuando una solución contiene cantidades iguales de ambos enantiómeros

no mostrará una rotación óptica. Esta mezcla 1:1 se denomina mezcla
racémica o racemato.
 Isomería de compuestos orgánicos

2-Butanol racémico.

La hidrogenación de la 2-butanona forma el 2-butanol racémico. El

hidrógeno se adiciona desde cualquier lado del doble enlace. La adición de
H2 por un lado da lugar al producto (R), mientras que si se adiciona por el
otro lado se obtiene el producto (S).

Muchas reacciones forman mezclas racémicas de productos,

especialmente cuando el materia inicial es aquiral y el producto es quiral
 Isomería de compuestos orgánicos
Formular y nombrar

 tres isómeros de posición de fórmula

C3H8O;

 dos isómeros de función de fórmula

C3H6O;

 Los isómeros geométricos de C4H8;

 tres aminas de fórmula C3H9N.

 Isomería de compuestos orgánicos
asignar la quiralidad
 Isomería de compuestos orgánicos
Identifique las estructuras R - S

S -(-) Limoneno (p.eb. 176ºC)

El limoneno se presenta en
tres formas, dextrógira,
levógira y racémica. El
limoneno levógiro S (-) se
extrae de la cáscara de la
naranja y le confiere su olor
característico y el otro el palo
santo.
 Isomería de compuestos orgánicos
Formas diastereoméricas .
Cada miembro de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno
de los miembros del otro par. A continuación, se pone en forma de diagrama
la relación existente entre todos los tipos de isómeros vistos hasta aquí; así
mismo, se dan sus definiciones resumidas.